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Benzol – Umwelt- und Gesundheitsaspekte 08:26 min

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Transkript Benzol – Umwelt- und Gesundheitsaspekte

Hallo und ganz herzlich willkommen! In diesem Video geht es um „Benzol – Umwelt- und Gesundheitsaspekte“.

Stellenwert von Benzol Benzol ist ein Chemieprodukt von außerordentlich hoher Bedeutung. Die Jahresproduktion (1999) beträgt zusammen für die USA, Westeuropa, Japan und Deutschland etwa 22 Millionen Tonnen. Die Verwendung von Benzol erfolgt in drei Richtungen: 1. Umwandlung in andere chemische Verbindungen 2. Als Lösungsmittel 3. Bestandteil von Treibstoffen

Eigenschaften von Benzol Benzol ist eine farblose Flüssigkeit von charakteristischem Geruch. Es schmilzt erst bei 5 °C und siedet bereits bei 80 °C. Benzol ist leicht brennbar. Es ist mischbar mit anderen organischen Lösungsmitteln. Mit Wasser ist Benzol begrenzt mischbar. Benzol ist giftig und krebserregend.

Für und Wider des Benzolgebrauchs Benzol verfügt über eine Reihe sehr nützlicher Eigenschaften. Leider ist es krebserregend und giftig. Damit geht von ihm Gefahr für Gesundheit und Umwelt aus. 1. Der konsequente Weg wäre, Benzol nicht mehr zu verwenden. Wenn möglich, wird das auch getan. 2. Eine zweite Möglichkeit besteht darin, Benzol durch einen weniger gefährlichen Stoff zu ersetzen. 3. Lässt sich Benzol nicht ersetzen, so ist jeder Kontakt mit dem Körper zu vermeiden. Benzol darf nicht in die Umwelt gelangen.

Vermeidung des Gebrauchs von Benzols Benzol ist im Motorenbenzin enthalten. In der Europäischen Union und in der USA ist eine Obergrenze von einem Prozent vorgeschrieben. Benzol wird geschätzt ob seiner hohen Oktanzahl von 106. Eine Substitution durch Toluol (Oktanzahl 109) ist nicht praktikabel. Aus wirtschaftlichen Gründen muss man sich auf den oben genannten Kompromiss beschränken. Einfacher ist es bei der Reinigung von Glasgeräten. Im Bedarfsfall kann Benzol wirkungsvoll durch Toluol ersetzt werden. Im Labor kann als Lösungsmittel häufig Toluol anstelle von Benzol verwendet werden.

Vorsichtsmaßnahmen beim Benzolgebrauch Die Eigenschaften von Benzol machen es für Industrie und Labor äußerst wertvoll. Die Siedetemperatur ist niedrig. Für die Erwärmung sind Wasserbäder ausreichend. Das Einengen am Rotationsverdampfer ist bequemer als das von Toluol. Für das Umkristallisieren, auch als Gemisch mit Benzin, ist die niedrige Siedetemperatur günstig. Schutzmaßnahmen sind unerlässlich: - Abzug - Schutzhandschuhe und - Schutzbrille Falls andauernde Arbeiten nicht unter dem Abzug durchgeführt werden, sollte ein Atemschutz angelegt werden. Von modernen Industrieanlagen geht kaum Gefahr aus, da sie keine Schadstoffe emittieren. Um an Tankstellen keinen Treibstoff zu atmen, werden Saugrüssel eingesetzt.

Gefahr für die menschliche Gesundheit Benzol ist relativ stabil. Im Gegensatz dazu kann Toluol leicht zur harmlosen Benzoesäure oxidiert werden. Der Metabolismus von Benzol ist komplex. Es entsteht eine Reihe von Verbindungen. Einige davon sind sehr schädlich. Es entstehen: Benzolepoxid: Es reagiert mit Nucleinsäuren und kann damit ein malignes Wachstum von Zellen zu induzieren. Andere Stoffwechselprodukte sind: Phenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Hydroxyhydrochinon, trans, trans – Muconsäure, 1, 2 – Chinon und 1, 4 – Chinon.

Umweltschäden durch Benzol Die Umweltbelastung durch Benzol hat in den letzten Jahren spürbar abgenommen. Die Auswirkungen sind hauptsächlich gekoppelt an die Schädigung des menschlichen Organismus. Schädigung von Tieren oder Pflanzen über die Luft sind durch die Flüchtigkeit unerheblich. Durch die partielle Mischbarkeit mit Wasser besteht die Gefahr der Vergiftung von Lebewesen in Gewässern.

Zusammenfassung Benzol ist eine chemisch interessante und industriell wertvolle Verbindung. Durch seine Giftigkeit und die ausgehende Krebsgefahr sollte es im privaten Bereich konsequent gemieden werden. Eben deshalb ist Benzin (Ottokraftstoff) als gesundheitsgefährdend ausgeschildert. Im Chemielabor sollte der Umgang mit Benzol nach Möglichkeit vermieden werden. Grundsätzlich darf Benzol weder eingeatmet noch über die Haut aufgenommen werden.

Vielen Dank für eure Aufmerksamkeit. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg. Euer André

Benzol – Umwelt- und Gesundheitsaspekte Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Benzol – Umwelt- und Gesundheitsaspekte kannst du es wiederholen und üben.

  • Vergleiche die Eigenschaften von Benzol mit Wasser.

    Tipps

    Wasser weist Eigenschaften auf, die für organische Stoffe untypisch sind.

    Lösung

    Benzol

    Benzol riecht charakteristisch und schmilzt bei 5 °C. Die Verbindung ist giftig. Sie führt zu vielen chronischen Erkrankungen und kann Krebs hervorrufen. Benzol ist wie jeder Kohlenwasserstoff brennbar. Es siedet bei 80 °C. Als typisches organisches Lösungsmittel ist Benzol unbegrenzt mischbar mit anderen organischen Verbindungen wie Ethanol oder Chloroform. Es löst Ether vollständig.

    Wasser

    Wasser ist kein organisches Lösungsmittel und unterscheidet sich daher in den Eigenschaften von Benzol. Es ist geruchlos und schmilzt bei 0 °C, niedriger als Benzol. Es siedet mit 100 °C allerdings höher als Benzol. Im Unterschied zu diesem wird Ether nur teilweise gelöst. Wasser ist ungiftig.

  • Nenne nützliche Eigenschaften von Benzol.

    Tipps

    Flüchtige organische Verbindungen können leicht in den Organismus gelangen.

    Die Siedetemperatur des Benzols hat Konsequenzen für seine Verwendung.

    Lösung

    Benzol hat eine ganze Reihe von nützlichen Eigenschaften. Benzol hat eine hohe Oktanzahl. Das bedeutet eine Erhöhung der Klopffestigkeit für den Verbrennungsmotor. Die Siedetemperatur ist günstig für das Abdestillieren am Rotationsverdampfer. Sie beträgt 80 °C und ist deutlich geringer als der entsprechende Wert für Toluol von 111 °C. Damit kann eine Reaktion unter Rückfluss mit Benzol als Lösungsmittel in einem Wasserbad durchgeführt werden. Das garantiert die Temperaturdifferenz der Siedetemperaturen von 20 °C (Wasser: 100 °C, Benzol: 80 °C).

    Nachteilig am Benzol ist allerdings, dass es leicht durch die Haut aufgenommen wird. Außerdem brennt Benzol mit rußender Flamme. Das ist die Folge des hohen Kohlenstoffanteils und oft nachteilig. Benzol ist zudem mit Ethanol mischbar. Dieser Umstand muss nicht unbedingt ein Nachteil sein. Er hat allerdings zur Folge, dass die beiden Verbindungen nicht als Extraktionspaar geeignet sind.

  • Benenne die Verbindungen, die als Produkte durch den Metabolismus von Benzol entstehen.

    Tipps

    Funktionelle Hydroxygruppen, gekoppelt an einen Benzol-Ring, liefern keine Alkohole.

    Das alleinige Vorhandensein von Ketogruppen im Molekül ist kein eindeutiger Hinweis auf ein Keton.

    Lösung

    Um Mechanismen in der organischen Chemie verstehen zu können, ist es wichtig, die Namen der einzelnen Reaktionsprodukte zu kennen.

    • Phenol Es handelt sich nicht um einen Alkohol und daher auch nicht um den Phenylalkohol.
    • 1,4-Chinon Die Verbindung wird häufig auch p-Chinon genannt. Es handelt sich um ein 1,4-Diketon. Ein Chinon hat aber besondere Eigenschaften. Daher muss die Verbindung auch so genannt werden.
    • Hydrochinon Es handelt sich nicht um einen Alkohol. Die Bezeichnung 1,4-Dialkohol ist falsch. Die Verbindung ist ein Diphenol.
    • 1,2-Chinon Es gilt sinngemäß das Gleiche wie für das 1,4-Chinon.
    • Brenzkatechin Es gilt sinngemäß das Gleiche wie für das Hydrochinon.
    • Muconsäure Genauer ist das trans-trans-Muconsäure. Die Moleküle der Adipinsäure bestehen ebenfalls aus sechs Kohlenstoffatomen. Die Verbindung ist aber gesättigt.
  • Vergleiche markante Strukturmerkmale der Moleküle von Oxepin und Benzoloxid.

    Tipps

    Kleine Ringe sind thermodynamisch wenig stabil.

    Heteroatome wie die Atome des Sauerstoffs oder Stickstoffs können ihre nichtbindenden Elektronen in ein $\pi$-Elektronensystem einspeisen.

    Lösung

    Strukturmerkmale

    Oxepin

    • großes $\pi$-System: Natürlich ist der Begriff groß relativ. Im Vergleich zu Benzoloxid besitzt Oxepin mit 8 $\pi$-Elektronen das größere System.
    • Siebenring: Der Ring des Moleküls besteht aus sieben Elektronen, sechs Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom.
    • mittlere Ringspannung: Ein gesättigter Siebenring ist nahezu spannungsfrei. Die drei Doppelbindungen führen jedoch zu einer gewissen Ringspannung.
    • 8 $\pi$-Elektronen: Das Elektronensystem besteht aus den sechs $\pi$-Elektronen der drei Doppelbindungen und einem nicht bindenden Elektronenpaar des Sauerstoffatoms.
    • antiaromatisch: 8 $\pi$-Elektronen stehen nicht im Einklang mit der 4n+2-Regel von Hückel. Es sind 4n (n = 2) Elektronen. Damit ist Antiaromatizität gegeben.
    Benzoloxid
    • kleines $\pi$-System: Es umfasst vier Elektronen aus den zwei Doppelbindungen und ist damit klein.
    • große Ringspannung: Der Dreiring ist stark gespannt. Die O-C-C-Bindungswinkel betragen etwa 60 °. Sie zeigen eine enorme Abweichung von einem C-C-C-Bindungswinkel (109,47 °) in einem Alkanmolekül.
    • Bicyclus: Es ist offensichtlich, dass hier zwei Ringe miteinander verknüpft sind.
    • nicht aromatisch: Der Sechsring enthält zwei konjugierte Doppelbindungen. Die Beurteilung von Aromatizität oder Antiaromatizität ist jedoch belanglos, da der Ring nicht durchgängig konjugiert ist.
    • 4 $\pi$-Elektronen: Der Sechsring enthält vier $\pi$-Elektronen.

  • Nenne Synthesebausteine und Synthesebedingungen für einige Reaktionen des Benzols.

    Tipps

    Alkane können als Kette oder Ring auftreten.

    Für die Funktionalisierung des Benzolrings durch Alkylreste kommt eine ganz berühmte Namensreaktion zur Anwendung.

    Lösung
    1. Man sieht an der Formel, dass eine Ethylgruppe mit dem Benzolring verbunden ist. Daher handelt es sich um Ethylbenzol. Die Synthese aus Benzol geschieht durch eine Alkylierung nach Friedel-Crafts. Um eine $C_2$-Einheit an den Ring zu bringen, werden Monochloretan oder Ethen als Alkylierungs-Agenzien eingesetzt. Als Katalysator dient ein so genannter Friedel-Crafts-Katalysator. Das ist eine stark saure, chemische Verbindung.
    2. In der Abbildung sieht man die Formel von Cumol. Die Synthese erfolgt durch Alkylierung nach Friedel-Crafts. Das Alkylierungs-Agenz ist Propen.
    3. Bei der dargestellten Verbindung handelt es sich um Cyclohexan. Die Herstellung aus Benzol erfolgt durch Hydrierung. Das bedeutet Reaktion mit Wasserstoff. Da sich an das Benzolmolekül nur schwer elementarer Wasserstoff addieren lässt, verwendet man einen Katalysator. Dazu dient fein verteiltes Nickel. Iod ist für diesen Zweck ungeeignet. Iod ist ein Oxidationsmittel.
    4. In der Abbildung ist die Formel von Nitrobenzol dargestellt. Die Verbindung synthetisiert man durch Nitrierung von Benzol. Das Nitriergemisch für die Reaktion besteht aus konzentrierter Schwefelsäure und konzentrierter Salpetersäure.
  • Gib Hinweise für das Arbeiten mit Benzol und für den Gefahrfall.

    Tipps

    Benzol ist mit Wasser begrenzt mischbar.

    Benzol ist eine flüchtige Verbindung.

    Paraffinöl ist ein Gemisch unpolarer Verbindungen und zudem ungiftig.

    Lösung

    Folgende Maßnahmen sollten getroffen werden:

    • Nach erfolgtem Hautkontakt ist schnell und umsichtig zu handeln. Es muss mit viel Wasser und Seife abgewaschen werden. Benzol ist begrenzt mit Wasser mischbar. Durch die Seife wird die Waschwirkung verbessert.
    • Nach Augenkontakt muss man mindestens 15 Minuten gezielt mit Wasser spülen. Der Facharzt ist umgehend aufzusuchen! Das Lid ist aufzuhalten und intensiv zu spülen. Der Einsatz von Seife verbietet sich. Daher muss länger als bei Hautkontakt gewaschen werden.
    • Nach übermäßigem Einatmen hilft zunächst ein einfaches Mittel, nämlich Frischluftzufuhr. Mehr kann man zunächst nicht tun. Bei höheren Dosen und offensichtlicher Vergiftung ist der Arztbesuch unerlässlich.
    • Nach Verschlucken von Benzol sollte schnell Paraffinöl verabreicht werden. Unbedingt muss ein Erbrechen vermieden werden. Der Arzt ist möglichst schnell aufzusuchen! Paraffinöl ist ungiftig. Es ist unbegrenzt mischbar mit Benzol und kann daher einen großen Teil des Giftes verdünnen. Erbrechen ist schädlich, da die Schleimhaut der Speiseröhre und des Rachenraumes wieder mit dem Benzol in Kontakt gerät.
    • Es kann geschehen, dass Benzol auf die Kleidung gelangt. Es ist dann wichtig, dass die kontaminierten Stellen sofort vom Körper entfernt werden. Das ist offensichtlich, aber wichtig. Lässt man Benzol trocknen, kann es eingeatmet werden oder über die Haut Vergiftungen hervorrufen.
    • Beim Arbeiten mit Benzol gibt es eine wichtige Regel. Es muss unter dem Abzug geschehen. Ist das nicht möglich, so sollte bei der Arbeit mit kleinen Mengen gut gelüftet werden. Sind die Mengen größer, müssen entsprechende Maßnahmen (Handschuhe, Schutzkleidung, Schutzmaske) ergriffen werden.