Chinone – Struktur 07:10 min

Guten Tag und herzlich Willkommen. In diesem Video geht es um Chinone und deren Struktur. Um dieses Video verstehen zu können, solltet ihr einige Vorkenntnisse besitzen. Vor allem solltet ihr klare Vorstellungen darüber besitzen, was Ketone sind. Mit dem Begriff der konjugierten Doppelbindungen solltet ihr Vertraut sein. Ihr solltet auch wissen, was Aromaten sind. Und die Verbindungen Benzol, Naphtalen und Anthrazen sollten für euch keine Fremdwörter darstellen. Das Video ist folgendermaßen gegliedert. Erstens: Chinone aus Diphenolen. Zweitens: Benzochinone. Drittens: Chinon oder nur Keton. Viertens: Wichtige Chinone. Und Fünftens: Zusammenfassung. Beginnen wir somit mit dem ersten Teil. Erstens Chinone aus Diphenolen. Wir haben bereits in Videos vorher kennengelernt, dass man Chinone aus Diphenolen herstellen kann. Erinnert euch an das Diphenol-Hydrochinon. Wenn zwei Wasserstoff-Ionen und zwei Elektronen aus diesem Molekül herausgelöst werden, so ergibt das effektiv zwei Wasserstoff-Atome. Das kommt aber im chemischen Sinne einer Oxidation gleich. Es entsteht ein Chinon. Ein Vertreter der Verbindungsklasse, die wir hier besprechen werden. Ein Chinon zeichnet sich durchweg durch konjugierte Doppelbindungen aus. Ausgehend von der dargestellten Reaktion sagt man auch, dass es sich hier um die oxidierte Form handelt. Beim Hydrochinon spricht man von der reduzierten Form. Kommen wir somit zu den einfachsten Chinonen. Zweitens die Bezochinone. Das Wort Benzo ist abgeleitet vom Wort Benzol. Vom Stammvater aller aromatischen Verbindungen. Ein Benzochinon besitzt im Sechsring anstelle der sechs Elektronen des Benzols nur vier Elektronen. Diese sind konjugiert mit den beiden Carbonylgruppen. Bei Gegenüberstellung der beiden Carbonylgruppen spricht man von 1,4-Benzochinon oder vom Parabenzochinon. Liegen beide Carbonylgruppen in Nachbarschaft, so spricht man vom 1,2-Benzochinon oder vom Orto-Benzochinon. Versuchen wir nun das Meta-Benzochinon darzustellen. Es will euch nicht gelingen. Das ist kein Wunder. Es geht auch nicht. 1,3-Benzochinon, auch Meta-Benzochinon genannt, gibt es nur in der Organikprüfung. Wir haben bereits darauf hingewiesen, dass es sich bei Benzochinon, um durchweg konjugierte Systeme handelt. Derartige Konjugationen führt, so haben wir bereits gelernt, zur Stabilität des molekularen Systems. Es verhält sich hier aber so, dass die Carbonylgruppen um die Elektronen bei der Konjugation konkurrieren. Man spricht hier von sogenannter Kreuzkonjugation oder Crosskonjugation. Diese Art der Konjugation führt wiederum zur Instabilität. Aus diesem Grunde sind die Benzochinone nicht unbedingt stabiler als die aromatischen Diphenole. In der Praxis ist es so, dass die Verbindung der beiden Klassen Redoxgleichgewichte bilden. Chinonen zählt man nicht zu den Ketonen. Obwohl sie typische Ketogruppen haben. Es sind Carbonylverbindungen. Wir wollen uns hier in Punkt drei die Frage stellen. Chinon oder nur Keton? Dass es sich bei dem ersten Molekül um kein Chinon handelt, ist offensichtlich. Es ist nur ein zyklisches Diketon. Im zweiten Fall haben wir es mit einem Fünfring zu tun. Die beiden Carbonylverbindungen sind miteinander über eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoff-Atomen konjugiert. Und trotzdem ist es kein Chinon. Denn es fehlt im Molekülring die zweite Doppelbindung. Auch das dritte Molekül ist kein Chinon. Denn die zweite Doppelbindung fehlt im Sechsring. Beim ersten Molekül handelt es sich um ein gesättigtes Keton. Bei den Molekülen zwei und drei handelt es sich um ungesättigte Ketone. Alle drei sind keine Chinone. Die beiden Moleküle, die ich nun aufzeichne, gehören zu Chinonen. Das erste Molekül kennen wir schon. Es ist ein typisches Benzochinon. Das zweite Molekül ist kein Benzochinon. Es enthält aber genau wie das erste Molekül die typische Benzochinonstruktur. Chinone kann man daran erkennen, dass man in ihren Molekülen immer die Benzochinonstruktur findet. Viertens: Wichtige Chinone. Die wichtigsten Chinone, die man sich einprägen sollte, sind die Benzochinone. Para und Orto. Chinone findet man aber auch in der Natur. Wie zum Beispiel im Molekül des Juglons. Im Juglon ist ein Naphthochinongerüst ausgebildet. Juglon findet man in Walnüssen. Es ist gelb. Ein noch größeres Molekül, ein Chinon, das gleichzeitig am Ring OH-Gruppen enthält, also ein Phinol ist, möchte ich euch nun darstellen. Es handelt sich um das Molekül von Aloe-Emodin. In diesem Chinon findet man das 9,10-Anthrachinongerüst. Es handelt sich um einen Farbstoff, der abführend wirkt. Er ist hell gelb. Fünftens: Zusammenfassung. Die einfachsten Chinone sind abgeleitet vom Benzol. Es handelt sich um Parabenzochinon und Ortobenzochinon. Beide besitzen ein konjugiertes Bi-Elektronensystem. Die Konjugation führt zur Stabilität des Moleküls. Außerdem trifft man im Molekül eine sogenannte Kreuzkonjugation oder Crosskonjugation an. Das führt wieder zur Instabilität. Benzochinone bilden mit den entsprechenden Biphinolen Redoxgleichgewichte aus. Die Ketone, die im Sechsring nicht zwei Doppelbindungen enthalten oder keine Sechsringe ausbilden oder ganz einfach nur eine Doppelbindung im Sechsring besitzen, werden nicht als Chinone bezeichnet. Es gibt Beispiele für natürliche Chinone. Wie zum Beispiel das Juglon. Welches von gelber Farbe ist. Ein weiterer Vertreter ist das Aloe-Emodin, welches ein hellgelber Farbstoff ist. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen!