Chinone – Struktur 07:10 min
Transkript Chinone – Struktur
Guten Tag und herzlich Willkommen. In diesem Video geht es um Chinone und deren Struktur. Um dieses Video verstehen zu können, solltet ihr einige Vorkenntnisse besitzen. Vor allem solltet ihr klare Vorstellungen darüber besitzen, was Ketone sind. Mit dem Begriff der konjugierten Doppelbindungen solltet ihr Vertraut sein. Ihr solltet auch wissen, was Aromaten sind. Und die Verbindungen Benzol, Naphtalen und Anthrazen sollten für euch keine Fremdwörter darstellen. Das Video ist folgendermaßen gegliedert. Erstens: Chinone aus Diphenolen. Zweitens: Benzochinone. Drittens: Chinon oder nur Keton. Viertens: Wichtige Chinone. Und Fünftens: Zusammenfassung. Beginnen wir somit mit dem ersten Teil. Erstens Chinone aus Diphenolen. Wir haben bereits in Videos vorher kennengelernt, dass man Chinone aus Diphenolen herstellen kann. Erinnert euch an das Diphenol-Hydrochinon. Wenn zwei Wasserstoff-Ionen und zwei Elektronen aus diesem Molekül herausgelöst werden, so ergibt das effektiv zwei Wasserstoff-Atome. Das kommt aber im chemischen Sinne einer Oxidation gleich. Es entsteht ein Chinon. Ein Vertreter der Verbindungsklasse, die wir hier besprechen werden. Ein Chinon zeichnet sich durchweg durch konjugierte Doppelbindungen aus. Ausgehend von der dargestellten Reaktion sagt man auch, dass es sich hier um die oxidierte Form handelt. Beim Hydrochinon spricht man von der reduzierten Form. Kommen wir somit zu den einfachsten Chinonen. Zweitens die Bezochinone. Das Wort Benzo ist abgeleitet vom Wort Benzol. Vom Stammvater aller aromatischen Verbindungen. Ein Benzochinon besitzt im Sechsring anstelle der sechs Elektronen des Benzols nur vier Elektronen. Diese sind konjugiert mit den beiden Carbonylgruppen. Bei Gegenüberstellung der beiden Carbonylgruppen spricht man von 1,4-Benzochinon oder vom Parabenzochinon. Liegen beide Carbonylgruppen in Nachbarschaft, so spricht man vom 1,2-Benzochinon oder vom Orto-Benzochinon. Versuchen wir nun das Meta-Benzochinon darzustellen. Es will euch nicht gelingen. Das ist kein Wunder. Es geht auch nicht. 1,3-Benzochinon, auch Meta-Benzochinon genannt, gibt es nur in der Organikprüfung. Wir haben bereits darauf hingewiesen, dass es sich bei Benzochinon, um durchweg konjugierte Systeme handelt. Derartige Konjugationen führt, so haben wir bereits gelernt, zur Stabilität des molekularen Systems. Es verhält sich hier aber so, dass die Carbonylgruppen um die Elektronen bei der Konjugation konkurrieren. Man spricht hier von sogenannter Kreuzkonjugation oder Crosskonjugation. Diese Art der Konjugation führt wiederum zur Instabilität. Aus diesem Grunde sind die Benzochinone nicht unbedingt stabiler als die aromatischen Diphenole. In der Praxis ist es so, dass die Verbindung der beiden Klassen Redoxgleichgewichte bilden. Chinonen zählt man nicht zu den Ketonen. Obwohl sie typische Ketogruppen haben. Es sind Carbonylverbindungen. Wir wollen uns hier in Punkt drei die Frage stellen. Chinon oder nur Keton? Dass es sich bei dem ersten Molekül um kein Chinon handelt, ist offensichtlich. Es ist nur ein zyklisches Diketon. Im zweiten Fall haben wir es mit einem Fünfring zu tun. Die beiden Carbonylverbindungen sind miteinander über eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoff-Atomen konjugiert. Und trotzdem ist es kein Chinon. Denn es fehlt im Molekülring die zweite Doppelbindung. Auch das dritte Molekül ist kein Chinon. Denn die zweite Doppelbindung fehlt im Sechsring. Beim ersten Molekül handelt es sich um ein gesättigtes Keton. Bei den Molekülen zwei und drei handelt es sich um ungesättigte Ketone. Alle drei sind keine Chinone. Die beiden Moleküle, die ich nun aufzeichne, gehören zu Chinonen. Das erste Molekül kennen wir schon. Es ist ein typisches Benzochinon. Das zweite Molekül ist kein Benzochinon. Es enthält aber genau wie das erste Molekül die typische Benzochinonstruktur. Chinone kann man daran erkennen, dass man in ihren Molekülen immer die Benzochinonstruktur findet. Viertens: Wichtige Chinone. Die wichtigsten Chinone, die man sich einprägen sollte, sind die Benzochinone. Para und Orto. Chinone findet man aber auch in der Natur. Wie zum Beispiel im Molekül des Juglons. Im Juglon ist ein Naphthochinongerüst ausgebildet. Juglon findet man in Walnüssen. Es ist gelb. Ein noch größeres Molekül, ein Chinon, das gleichzeitig am Ring OH-Gruppen enthält, also ein Phinol ist, möchte ich euch nun darstellen. Es handelt sich um das Molekül von Aloe-Emodin. In diesem Chinon findet man das 9,10-Anthrachinongerüst. Es handelt sich um einen Farbstoff, der abführend wirkt. Er ist hell gelb. Fünftens: Zusammenfassung. Die einfachsten Chinone sind abgeleitet vom Benzol. Es handelt sich um Parabenzochinon und Ortobenzochinon. Beide besitzen ein konjugiertes Bi-Elektronensystem. Die Konjugation führt zur Stabilität des Moleküls. Außerdem trifft man im Molekül eine sogenannte Kreuzkonjugation oder Crosskonjugation an. Das führt wieder zur Instabilität. Benzochinone bilden mit den entsprechenden Biphinolen Redoxgleichgewichte aus. Die Ketone, die im Sechsring nicht zwei Doppelbindungen enthalten oder keine Sechsringe ausbilden oder ganz einfach nur eine Doppelbindung im Sechsring besitzen, werden nicht als Chinone bezeichnet. Es gibt Beispiele für natürliche Chinone. Wie zum Beispiel das Juglon. Welches von gelber Farbe ist. Ein weiterer Vertreter ist das Aloe-Emodin, welches ein hellgelber Farbstoff ist. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen!
Videobeschreibung
In diesem Video werden einige wichtige Chinone vorgestellt. Nach einer allgemeinen Einführung wird speziell auf die wichtigen Benzochinone eingegangen und eine Erklärung zur Unterscheidung von Chinonen und Ketonen geliefert.
Der Tutor:
Dr. rer. nat.
Chinone – Struktur
Chinone – Struktur Übung
Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Chinone – Struktur kannst du es wiederholen und üben.
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Entscheide, ob es sich bei den Verbindungen um Chinone handelt.
Tipps
Die Moleküle der Chinone besitzen zwei Carbonylgruppen.
In Chinonmolekülen findet man mindestens einen Ring.
Die sogenannte chinoide Struktur bildet ein vollständig konjugiertes System.
Lösung
Ein Chinon besitzt immer zwei Carbonylgruppen und es befindet sich ein Ring im System.
- Die Ketogruppen (Carbonylgruppen) sind in den Chinonmolekülen in den Stellungen 1,2 (ortho) und 1,4 (para) angeordnet.
- Die Chinone sind demzufolge ortho-Chinon, para-Chinon.
- Die beiden Carbonylgruppen sitzen einmal an einer Einheit aus zwei Ringen und einmal an einer Einheit mit drei Ringen. Es handelt sich also um Naphthachinon und Anthrachinon.
- Die übrigen Verbindungen sind keine Chinone.
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Bestimme die Anzahl der $\pi$-Elektronen in folgenden Verbindungen.
Tipps
$\pi$-Elektronen sind nur dort, wo es Doppelbindungen gibt.
Die aromatischen $\pi$-Elektronen sind überall dort, wo es Benzolringe gibt
Lösung
Folgende Anzahlen sind korrekt:
1.$~$Naphthachinon
- $\pi$-Elektronen, gesamt = 12
- $\pi$-Elektronen, aromatisch = 6
2.$~$Anthrachinon
- $\pi$-Elektronen, gesamt = 16
- $\pi$-Elektronen, aromatisch = 12
3.$~$Hydrochinon
- $\pi$-Elektronen, gesamt = 6
- $\pi$-Elektronen, aromatisch = 6
4.$~$m-Benzochinon
- Diese Verbindung kann nicht existieren.
- $\pi$-Elektronen, gesamt = 4
- $\pi$-Elektronen, aromatisch = 0
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Ermittle die Funktion der Ubichinone in der Atmungskette.
Tipps
Edukte und Produkte der Atmung werden nicht übertragen.
Denke an die Redoxreaktion zwischen Hydrochinon und p-Benzochinon.
Lösung
Eine wichtige Reaktion von Chinonen ist die Reduktion zum Hydroxychinon. Diese Reaktion nutzt auch das Ubichinon in der Atmungskette. Bei der Redoxreaktion werden Elektronen übertragen. Außerdem werden auch Protonen bei dieser Reaktion übertragen, um aus der Carbonylgruppe eine Hydroxygruppe zu machen. Kohlenstoffdioxid, Wasser und Sauerstoff werden also nicht übertragen.
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Beschreibe den Vorgang der Farbgebung für Juglon durch weißes Licht.
Tipps
Erinnere dich an den Farbkreis.
Vergegenwärtige dir die einzelnen Bestandteile des Lichtes bei der Farbgebung.
Finde heraus, was mit den anderen Lichtsorten passiert, wenn du das reflektierte Licht kennst.
Lösung
Farbigkeit gibt es nur mit weißem Licht. Die Sonne liefert weißes Licht, nicht die Milchstraße. Beim Sonnenlicht handelt es sich um ein Lichtgemisch und kein einfarbiges Licht.
Bei Kontakt mit einem Körper liefert weißes Licht drei Komponenten:
- Ein Teil durchdringt den Körper.
- Ein Teil wird absorbiert.
- Ein dritter Teil wird reflektiert.
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Erkläre die Existenz von Benzochinonen.
Tipps
Zeichne die drei zur Diskussion gestellten Benzochinone.
Stelle fest, in welchen Fällen du eine durchgängig konjugierte Struktur darstellen kannst.
Nun kannst du entscheiden, welche Benzochinone stabil sind und welche nicht.
Lösung
Wenn du dir die Strukturen der Benzochinone anschaust, so stellst du fest, dass zwei der möglichen Benzochinone durchgängig konjugierte Strukturen aufweisen.
- Demnach sind die Moleküle o-Benzochinon und p-Benzochinon durchgängig konjugierte Systeme.
- Die Moleküle des m-Benzochinons sind nicht durchgängig konjugiert.
- Daher sind o-Benzochinon und p-Benzochin relativ stabil, während m-Benzochinon nicht existiert.
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Interpretiere die Redoxreaktion zwischen Hydrochinon und Chinon.
Tipps
Zähle, um wie viel und welche Atome sich die Verbindungen zu beiden Seiten der Reaktionsgleichung unterscheiden.
Oxidation erfolgt in die Richtung der höheren Oxidationszahl. Reduktion erfolgt in die Richtung der niederen Oxidationszahl.
Für die Bestimmung der Oxidationszahlen kappt man gedanklich die Bindung des Kohlenstoffatoms zu den benachbarten Kohlenstoffatomen. Die Summe der Oxidationszahlen des so isolierten Fragments muss null sein.
Überlege einmal, ob Benzol gegenüber gewöhnlichen ungesättigten Verbindungen stabilisiert oder destabilisiert ist.
Lösung
Die beiden Partner sollten klar sein. para bedeutet 1,4 -.
- Die reduzierte Form ist Hydrochinon.
- Die oxidierte Form ist 1,4-Benzochinon.
- Hydrochinon $\:\longrightarrow\:$ 1,4-Benzochinon + zwei Protonen + zwei Elektronen
Nun können die Oxidationszahlen bestimmt werden. Für Hydrochinon schneidet man zwei Fragmente (C-O-H) heraus. Die bekannten Oxidationszahlen sind -2 (O) und +1 (H). Der Rest ist klar, da die Summe null sein muss. Für das Benzochinon und (C=O) verfährt man analog. Die C(-O)-Kohlenstoffatome im Hydrochinon-Molekül haben jeweils die Oxidationszahl +1. Die C(=O)-Kohlenstoffatome im Hydrochinon-Molekül haben jeweils die Oxidationszahl +2.
Hydrochinon ist aromatisch stabilisiert. Zwar ist das Benzochinon durch das konjugierte System etwas stabilisiert. Die Krosskonjugation verdirbt aber wieder einen Teil dieses Effektes. Hydrochinon und das Benzochinon sind verschieden stabil. Das Diphenol wird durch den aromatischen Ring stärker stabilisiert als die Diketo-Verbindung.
