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Veresterung und Acylierung

Aminosäuren haben spezifische funktionelle Gruppen, die für Veresterung und Acylierung relevant sind. Erfahre, wie diese Reaktionen ablaufen und wie sie die Struktur von Aminosäuren verändern. Interessiert? Weitere Details findest du im folgenden Text!

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André Otto
Veresterung und Acylierung
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse - 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Grundlagen zum Thema Veresterung und Acylierung

Veresterung und Acylierung in der Chemie

Erinnerst du dich noch an den Aufbau von Aminosäuren? Aminosäuren haben zwei funktionelle Gruppen, welche sich aus ihrem Namen herleiten lassen: die Aminogruppe und die Säuregruppe. Die Säuregruppe ist genau genommen eine Carbonsäuregruppe, die auch als Carboxygruppe bezeichnet wird.
An diesen zwei funktionellen Gruppen können jeweils spezifische Reaktionen ablaufen. Zwei davon sind die Veresterung (die primäre Reaktion der Carboxygruppe einer Aminosäure) und die Acylierung (bei welcher es sich um eine der vielen möglichen Reaktionen an der Aminogruppe handelt).

Die Veresterung ist die Reaktion einer Säure mit einem Alkohol (oder einem Phenol) zu einem Ester. Ein Ester hat die allgemeine Struktur $\ce{R1-(C=O)-O-R2}$.
Die Acylierung ist eine Reaktion, bei der eine Acylgruppe mit der Struktur $\ce{-(C=O)-R}$ in eine Verbindung eingeführt wird. Diese Art der Reaktion ist insbesondere bei Aminosäuren von großer Bedeutung.

Die Mechanismen der Veresterung und der Acylierung erklären wir genauer in den nächsten Abschnitten. Doch als Erstes möchten wir noch einmal die Grundstruktur einer Aminosäure genauer betrachten.

Kennst du das?
Hast du schon einmal die Erfahrung gemacht, dass du ein Parfüm benutzt hast und es deinen ganzen Tag begleitet? Die Herstellung von Parfüms involviert oft die Veresterung und Acylierung, um die gewünschten Duftkomponenten zu erzeugen. Diese chemischen Reaktionen ermöglichen es, dass die Düfte langanhaltend und angenehm sind, indem sie stabile Verbindungen schaffen.

Grundstruktur einer Aminosäure

Die Grundstruktur einer Aminosäure besteht aus einem zentralen Kohlenstoffatom $\left( \ce{C} \right)$. Das Kohlenstoffatom ist immer vierbindig. Das ist das Kohlenstoffatom in der Mitte unserer Abbildung.

neutrale Grundstruktur der Aminosäure

Im Falle einer Aminosäurengrundstruktur bestehen Bindungen mit einem Wasserstoffatom $\left( \ce{-H} \right)$, einer Carboxygruppe $\left( \ce{-COOH} \right)$ und einer Aminogruppe $\left( \ce{-NH2} \right)$, sowie eine Bindung zu einem Rest $\left( \ce{-R} \right)$, welcher spezifisch für jede Aminosäure variiert.

Genau genommen ist das die sogenannte Neutralform der Aminosäure. Die Aminosäure ist aber ein Amphoter. Das bedeutet, dass sie sowohl als Säure als auch Base wirken kann. Je nach vorliegendem pH-Wert liegt die Aminosäure dann als Kation oder Anion vor. Bei einem pH-Wert von $7$ liegt die Aminosäure als sogenanntes Zwitterion vor. Ein saurer pH-Wert $\left( <7 \right)$ einer Lösung deutet an, dass viele Protonen, also $\ce{H^+}$-Ionen vorliegen. Die Aminosäure nimmt die Protonen auf und die Aminogruppe liegt dann protoniert als $\ce{-NH3^+}$-Bindung vor.
In einem alkalischen Milieu herrscht ein alkalischer pH-Wert $\left( >7 \right)$. Es herrscht sozusagen ein Protonenmangel, weswegen die Carboxygruppe ihr Proton abgibt und eine negative Ladung erhält $\left( \ce{-COO^-} \right)$.

Formen der Aminosäure
Neutralform der Aminosäure Kation der Aminosäure Anion der Aminosäure Zwitterion der Aminosäure
Neutralform Kation Anion Zwitterion

Veresterung einer Aminosäure

Eine Veresterung ist in der organischen Chemie per Definition ein Prozess, bei dem aus einer Carbonsäure und einem Alkohol (oder Phenol) unter Wasserabspaltung ein Carbonsäureester entsteht.

Bei der Veresterung einer Aminosäure entsteht ein Aminosäureester. Das ist ein Carbonsäureester mit einer Aminogruppe, also auch ein Amin.

Veresterung – Reaktionsmechanismus

Gehen wir zunächst davon aus, dass die Aminosäure als ihr Zwitterion $\left( \ce{R-(NH3^{+})-COO^{-}} \right)$ vorliegt. Das bedeutet, dass die Aminogruppe positiv $\left( \ce{-NH3^{+}} \right)$ und die Carboxygruppe negativ $\left( \ce{-COO^{-}} \right)$ geladen vorliegt. Die Veresterung findet grundsätzlich zwischen einem Alkohol bzw. dessen Hydroxygruppe $\left( \ce{-OH} \right)$ und einer Carbonsäure statt, was bedeutet, dass die Säuregruppe in der protonierten $\ce{COOH}$-Form an der Aminosäure vorliegen sollte. Um das zu erreichen, vermindern wir im ersten Schritt den pH-Wert durch die Zugabe von Säure bzw. von Protonen $\left( \ce{H+} \right)$, d. h. wir arbeiten im sauren Milieu:

$\begin{array}{ccccc} \text{Zwitterion} & & \text{Proton} & & \text{Kation} \\[4pt] \ce{R-(NH3^{+})-COO^{-}} & + & \ce{H+} & \longrightarrow & \ce{R-(NH3^{+})-COOH} \end{array}$

Im zweiten Schritt erfolgt die Zugabe des Alkohols. Wir wählen dafür beispielhaft einmal Methanol $\left( \ce{CH3-OH} \right)$ aus. Da die Reaktion nicht freiwillig abläuft, verwenden wir zusätzlich Salzsäure $\left( \ce{HCl} \right)$ als Katalysator. Ein Katalysator geht bekanntlich immer unverändert wieder aus der Reaktion hervor. Die Chlorid- und Wasserstoffionen sollten also im dritten Schritt wieder frei bzw. neu gebunden werden. Aus der Carboxygruppe der Aminosäure und dem Methanol bildet sich ein Ester, in unserem Fall in der Form eines Hydrochlorids, da die freien Chloridionen mit der protonierten Aminogruppe eine Ionenbindung eingehen:

$\begin{array}{cccccc} \text{Kation} & & \text{Methanol} & & \text{Salzsäure} & \\[4pt] \ce{R-(NH3^{+})-COOH} & + & \ce{CH3-OH} & + & \ce{HCl} & \longrightarrow \\[8pt] \text{Hydrochlorid} & & \text{Wasser} & & \text{Proton} & \\[4pt] \ce{R-(NH3^{+}Cl^{-})-(C=O)-O-CH3} & + & \ce{H2O} & + & \ce{H+} & \end{array}$

Durch die äquimolare Zugabe (sprich in gleichen Teilen zur Salzsäure) von Natronlauge, also Natriumhydroxid $\left( \ce{NaOH} \right)$, entsteht unter Abspaltung von Natriumchlorid $\left( \ce{NaCl} \right)$ und Wasser $\left( \ce{H2O} \right)$ unser Endprodukt, ein neutrales Amin, welches gleichzeitig der Ester der Aminosäure ist, also die Struktur $\ce{R1-(NH2)-(C=O)-O-R2}$ hat:

$\begin{array}{cccccc} \text{Hydrochlorid} & & \text{Natriumhydroxid} & & & \\[4pt] \ce{R-(NH3^{+}Cl^{-})-(C=O)-O-CH3} & + & \ce{NaOH} & \longrightarrow & & \\[8pt] \text{Amin} & & \text{Natriumchlorid} & & \text{Wasser} & \\[4pt] \ce{R-(NH2)-(C=O)-O-CH3} & + & \ce{NaCl} & + & \ce{H2O} & \end{array}$

Insgesamt sind, wie vorhergesagt, die Chloridionen $\left( \ce{Cl-} \right)$ des zweiten Schritts in Form von $\ce{NaCl}$ im dritten Schritt wieder frei bzw. neu gebunden geworden. Die Protonen des ersten Schritts sind schon im zweiten Schritt wieder frei geworden und sind gebunden in Form von $\ce{H2O}$ (bzw. der wässrigen Salzsäure) ein Teil des Katalysators.

Wusstest du schon?
Ester sind nicht nur ein wichtiger Teil von Chemie-Laboren, sondern spielen auch in deinem Alltag eine Rolle. Der Duft von Obst wie Äpfeln, Bananen oder Erdbeeren entsteht durch natürliche Ester. Sie sorgen dafür, dass diese Früchte so herrlich duften und schmecken!

Veresterung – Beispiele

Es gibt viele verschiedene Arten von Veresterungen, wobei die Veresterung einer Aminosäure nur ein Beispiel ist. Es handelt sich dabei um eine sogenannte Fischer-Veresterung. Weitere spezielle Formen der Veresterung sind zum Beispiel:

  • Steglich-Veresterung: Sekundäre und tertiäre Alkohole werden mit einer Carbonsäure verestert.
  • Yamaguchi-Veresterung: Aus Hydroxycarbonsäuren werden sogenannte Makrolactone (auch Makroliden genannt) gebildet, die vielfältigen Einsatz finden, zum Beispiel als Antibiotika.

Acylierung einer Aminosäure

Eine Acylierung ist in der organischen Chemie per Definition ein Prozess, bei dem eine Acylgruppe $\left( \ce{-(C=O)-R} \right)$ in eine chemische Verbindung eingeführt wird.

Bei der Acylierung einer Aminosäure entsteht eine Carbonsäure. Diese enthält neben der Carboxygruppe der ursprünglichen Aminosäure auch eine Acylgruppe, die über die Aminogruppe an das Molekül gebunden ist.

Acylierung – Reaktionsmechanismus

Auch für die Erklärung dieses Reaktionsmechanismus gehen wir zunächst davon aus, dass die Aminosäure in Form ihres Zwitterions $\left( \ce{R1-(NH3^{+})-COO^{-}} \right)$ vorliegt. Da die Reaktion aber an der freien Aminogruppe stattfinden soll, arbeiten wir in diesem Fall im alkalischen Milieu, d. h. wir geben eine äquimolare Menge Hydroxidionen $\left( \ce{OH^-} \right)$ hinzu, wodurch unter Wasserabspaltung das Anion der Aminosäure $\left( \ce{R1-(NH2)-COO^{-}} \right)$ entsteht. Diese ist gleichzeitig ein Amin $\left( \ce{R-NH2} \right)$:

$\begin{array}{ccccccc} \text{Zwitterion} & & \text{Hydroxidion} & & \text{Anion (Amin)} & & \text{Wasser} \\[4pt] \ce{R1-(NH3^{+})-COO^{-}} & + & \ce{OH-} & \longrightarrow & \ce{R1-(NH2)-COO^{-}} & + & \ce{H2O} \end{array}$

Im zweiten Schritt geben wir ein Säurechlorid mit einer Acylgruppe mit der allgemeinen Struktur $\ce{R2-(C=O)-Cl}$ hinzu, mit welchem das Amin unter Abspaltung von Salzsäure $\left( \ce{HCl} \right)$ zu einem anionischen Amid $\left( \ce{R1-(NH-(C=O)-R2)-COO^{-}} \right)$ reagiert:

$\begin{array}{cccc} \text{Anion (Amin)} & & \text{Säurechlorid} & \\[4pt] \ce{R1-(NH2)-COO^{-}} & + & \ce{R2-(C=O)-Cl} & \longrightarrow \\[8pt] \text{anionisches Amid} & & \text{Salzsäure} & \\[4pt] \ce{R1-(NH-(C=O)-R2)-COO^{-}} & + & \ce{HCl} & \end{array}$

Im letzten Schritt geben wir eine äquimolare Menge Protonen $\left( \ce{H^+} \right)$ zu unserem Reaktionsansatz hinzu, sodass eine neutrale Verbindung, eine Carbonsäure mit einer Acylgruppe, entsteht:

$\begin{array}{cccc} \text{anionisches Amid} & & \text{Proton} & \\[4pt] \ce{R1-(NH-(C=O)-R2)-COO^{-}} & + & \ce{H+} & \longrightarrow \\[8pt] \text{Carbonsäure mit Acylgruppe} & & & \\[4pt] \ce{R1-(NH-(C=O)-R2)-COOH} & & & \end{array}$

Die Acylgruppe $\ce{-(C=O)-R2}$ ist über eine sekundäre Aminogruppe $\left( \ce{-NH-} \right)$ mit der Carbonsäure der ursprünglichen Aminosäure $\left( \ce{R1-COOH} \right)$ verknüpft.
Die im ersten Schritt hinzugefügten Hydroxidionen $\left( \ce{OH-} \right)$ und die hier im dritten Schritt hinzugefügten Protonen $\left( \ce{H+} \right)$ gleichen sich zu einem neutralen Wassermolekül $\left( \ce{H2O} \right)$ aus, sodass die Reaktion auch insgesamt gesehen neutral und ausgeglichen ist.

Wichtig ist noch die Anmerkung, dass die entstandene Salzsäure aus dem zweiten Reaktionsschritt unbedingt entfernt werden muss. Dafür bedient man sich eines Protonenfängers (einer sogenannten Hilfsbase), zum Beispiel in Form eines Amins.

Ausblick – das lernst du nach Veresterung und Acylierung

Die Themen Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen und Eigenschaften von Carbonsäuren warten nun auf dich. Außerdem erfährst du mehr über Ester. Hast du Lust neue chemische Zusammenhänge kennenzulernen?

Zusammenfassung – Veresterung und Acylierung

  • Aminosäuren haben eine Carboxygruppe $\left( \ce{-COOH} \right)$, über die mit einem Alkohol (oder Phenol) eine Veresterung stattfinden kann. Dabei entsteht ein Amin mit der allgemeinen Struktur $\ce{R1-(NH2)-(C=O)-O-R2}$.
  • Aminosäuren haben eine Aminogruppe $\left( \ce{-NH2} \right)$, über die eine Acylierung stattfinden kann. Dabei entsteht eine Carbonsäure mit einer Acylgruppe, die an die Aminogruppe gebunden ist. Die allgemeine Struktur lautet $\ce{R1-(NH-(C=O)-R2)-COOH}$.
  • Die Veresterung einer Aminosäure beginnt im sauren Milieu $\left( \text{pH} <7 \right)$.
    Das Zwitterion der Aminosäure $\left( \ce{R1-(NH3^{+})-COO^{-}} \right)$ reagiert zum Kation $\left( \ce{R1-(NH3^{+})-COOH} \right)$, bevor die Veresterung stattfinden kann.
  • Die Acylierung einer Aminosäure beginnt im alkalischen Milieu $\left( \text{pH} >7 \right)$.
    Das Zwitterion der Aminosäure $\left( \ce{R1-(NH3^{+})-COO^{-}} \right)$ reagiert zum Anion $\left( \ce{R1-(NH2)-COO^{-}} \right)$, bevor die Acylierung stattfinden kann.

Im folgenden Bild siehst du noch einmal die Reaktionsgleichungen der Veresterung und der Acylierung schematisch zusammengefasst:

Reaktionsschema Veresterung und Acylierung

Häufig gestellte Fragen zum Thema Veresterung und Acylierung

Was ist eine Veresterung?
Was ist eine Acylierung?
Was passiert bei der Veresterung?
Teste dein Wissen zum Thema Veresterung, Acylierung!

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Vorschaubild einer Übung

Transkript Veresterung und Acylierung

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um Veresterung und Acylierung von Aminosäuren. Als Vorkenntnisse solltet ihr mitbringen, was Aminosäuren, ihre Struktur und ein Zwitterion sind. Ihr solltet über die Neutralform der Aminosäurestruktur informiert sein. Ihr solltet wissen, worum es sich bei einem Kation oder einem Anion eines Aminosäureteilchens handelt. Ferner solltet ihr gut vertraut sein mit den Begriffen pH-Wert und Titrationskurve, dazu gibt es ein Video. Ziel des Videos ist es, euch den Zusammenhang zwischen Veresterung oder Acylierung in Abhängigkeit vom pH-Wert näherzubringen. Das Video ist in 4 Abschnitte gegliedert: 1. Das Aminosäuremolekül 2. Veresterung 3. Acylierung und 4. Zusammenfassung.

  1. Das Aminosäuremolekül: Das Aminosäuremolekül wird häufig in Neutralform dargestellt. Wir wissen aber bereits, dass man es meistens mit einem Zwitterion zu tun hat. In Abhängigkeit von den Bedingungen kann das Aminosäuremolekül als Kation oder als Anion vorliegen. Das Zwitterion gibt es bereits im festen Aggregatszustand, aber auch in wässriger Lösung beim pH-Wert um 7 haben wir es meistenteils mit Zwitterionen zu tun. Kationen treffen wir in wässriger Lösung hauptsächlich an, wenn es sich um pH-Werte <7, das heißt, um ein saures Medium handelt. Bei hohen pH-Werten im basischen Medium liegen die Aminosäuren hauptsächlich als Anion vor. Man kann feststellen, dass die Neutralform der Aminosäure in Wirklichkeit kaum angetroffen wird. Prägen wir uns somit ein: Im sauren Bereich haben wir es beim Aminosäuremolekül hauptsächlich mit einer freien funktionellen Carboxylgruppe zu tun, das heißt mit der Gruppe COOH, die die Carbonsäure des Moleküls ausmacht. Im basischen Bereich hingegen entsteht die freie Aminogruppe NH2. Durch Veränderung des pH-Werts können wir somit hauptsächlich entweder Carboxylgruppen oder Aminogruppen erhalten.

  2. Veresterung: Die Aminosäure liegt hauptsächlich als Zwitterion vor. Für die Veresterung müssen wir ihre Carboxylgruppe aktivieren. Wir vermindern den pH-Wert, das heißt, wir geben Säure hinzu. Im Ergebnis entsteht das Kation. Die Carboxylgruppe kann nun mit einem Alkohol verestert werden. Ich habe die Umsetzung mit Methanol gewählt. Damit die Veresterung erfolgreich ablaufen kann, benötigt man eine Säure. Es entsteht der entsprechende Ester. Nehmen wir an, wir haben mit Salzsäure katalysiert, dann bildet sich der Ester in Form eines Hydrochlorids. Äquimolare Zugabe von Base ergibt schließlich die neutrale Verbindung, ein Amin, das gleichzeitig ein Ester ist. Im letzten Reaktionsschritt werden Natriumchlorid und Wasser abgespalten. Wir wollen nun die einzelnen Reaktionspartner benennen: (a), (b), (c) und (d). Bei (a) handelt es sich um das Zwitterion der Aminosäure. (b) ist ihr Kation. (c) ist das Hydrochlorid. Und bei (d) handelt es sich um das Amin. Somit haben wir unter geeigneten Bedingungen die Carboxylgruppe erfolgreich verestert.

  3. Acylierung: Für die Acylierung müssen wir dafür sorgen, dass die freie Aminogruppe NH2 vorliegt. Entsprechend wird das Zwitterion mit einer äquimolaren Menge an Hydroxidionen umgesetzt - Wasser wird frei. Im Ergebnis steht das Anion des Aminosäuremoleküls. Es handelt sich hierbei um ein Amin. Dieses wird mit einem Säurechlorid zur Reaktion gebracht. Chlorwasserstoff wird dabei frei. Das entstandene Anion ist gleichzeitig ein Amid. Die Zugabe einer äquimolaren Menge an Wasserstoffionen liefert die neutrale Verbindung. Wir wollen nun noch die einzelnen Reaktionspartner benennen: (a), (b), (c) und (d). (a) ist das Zwitterion. Bei (b) handelt es sich um das Anion der Aminosäure. (c) ist ein Salz, das auch gleichzeitig, wie wir wissen, ein Amid ist. Bei (d) handelt es sich um eine Säure, eine Carbonsäure. Zur Reaktionsführung ist noch ausdrücklich zu sagen, dass beim 1. Schritt unbedingt eine äquimolare Menge an Base zugesetzt werden muss. Im 2. Schritt muss der gebildete Chlorwasserstoff entfernt werden. Dafür bedient man sich eines Protonenfängers, das ist eine Hilfsbase - meistens ein Amin.

  4. Zusammenfassung: Aminosäureteilchen liegen hauptsächlich in Lösungen als Zwitterionen vor. Die funktionellen Gruppen können entweder durch Zugabe einer Säure oder einer Base aktiviert werden. Das bedeutet, dass man entweder im pH-Bereich <7 oder im pH-Bereich >7 arbeitet. Im 1. Fall bilden sich hauptsächlich Kationen der Aminosäure, während im 2. Fall Anionen entstehen. Die Kationen besitzen freie Carboxylgruppen und können somit mit Alkoholen verestert werden. Die Anionen besitzen freie Aminogruppen und können somit acyliert werden. Die Zugabe äquimolarer Mengen an Base oder Säuren liefern die neutralen Verbindungen. Im 1. Fall erhalten wir eine Verbindung, die eine Aminogruppe trägt. Im 2. Fall haben wir eine Verbindung, die eine Carbonsäure ist. Im 1. Fall erhalten wir ein Amin. Im 2. Fall eine Carbonsäure.

Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute - auf Wiedersehen!

Veresterung und Acylierung Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Veresterung und Acylierung kannst du es wiederholen und üben.
  • Schildere das Vorkommen der funktionellen Gruppen von Aminosäuren bei unterschiedlichen pH-Werten.

    Tipps

    Im Namen Aminosäure verstecken sich die funktionellen Gruppen, die charakteristisch für Verbindungen dieser Klasse sind.

    Cabonsäuregruppe: $\ce{-COOH}$

    Aminogruppe: $\ce{-NH2}$

    Lösung

    Aminosäuren verfügen über mindestens zwei funktionelle Gruppen, eine Carbonsäuregruppe $\ce{-COOH}$ und eine Aminogruppe $\ce{-NH2}$. Sie sind für die typischen chemischen Eigenschaften von Aminosäuren verantwortlich.

    Die Carbonsäuregruppe macht die Aminosäuren zu schwachen Säuren, ein Proton kann also leicht abgespalten werden. In basischen und neutralen Lösungen liegt die Carbonsäuregruppe daher in deprotonierter, anionischer Form $\ce{-COO^-}$ vor.

    Die Aminogruppe hingegen hat die Eigenschaften einer schwachen Base. Sie reagiert mit $\ce{H2O}$ zur <nobr>$\ce{-NH3^+}$-Gruppe,</nobr> dabei wird ein <nobr>$\ce{OH^-}$-Ion</nobr> frei. In saurer oder neutraler Lösung liegt die Aminogruppe daher als protonierte, positiv geladene <nobr>$\ce{-NH3^+}$-Gruppe</nobr> vor.

    In neutralen Lösungen liegen Aminosäuren also als Zwitterionen vor. In sauren Lösungen sind beide funktionellen Gruppen protoniert, das Molekül ist positiv geladen. In alkalischen Lösungen sind beide Gruppen deprotoniert, das Molekül ist damit negativ geladen.

  • Benenne die Verbindungen, die bei der Veresterung von Aminosäuren eine Rolle spielen.

    Tipps

    Zwitterionen tragen sowohl eine positive als auch eine negative Ladung.

    Lösung

    Zur Veresterung einer Aminosäure mit einem Alkohol muss die Carbonsäuregruppe der Aminosäure in protonierter Form vorliegen. Das Zwitterion wird daher durch Zugabe von Salzsäure in die kationische Form überführt.

    Wird nun ein Alkohol hinzugegeben, kommt es zur Veresterung. Zwischen dem Kohlenstoffatom des Alkohols und dem Sauerstoffatom der Carbonsäuregruppe entsteht eine neue Bindung. Die Hydroxygruppe des Alkohols bildet mit dem <nobr>$\ce{H^+}$-Ion</nobr> der Carbonsäuregruppe ein Molekül $\ce{H2O}$. Da die Aminogruppe noch protoniert ist, ist das Reaktionsprodukt das Hydrochlorid des Esters.

    Mit Natronlauge kann das Hydrochlorid in das Reaktionsprodukt überführt werden. Dabei entstehen Wasser und Natriumchlorid. Bei dem Reaktionsprodukt handelt es sich um ein primäres Amin, da es über eine <nobr>$\ce{-NH2}$-Gruppe</nobr> verfügt. Es ist aber gleichzeitig auch ein Ester.

  • Erläutere die Reaktion von Alanin mit Acetylchlorid.

    Tipps

    Voraussetzung für die erfolgreiche Acylierung ist die Aktivierung der Aminogruppe.

    Lösung

    Acylierungsreaktionen spielen in der Biologie eine wichtige Rolle und werden von Enzymen katalysiert. Will man die Reaktion im Reagenzglas durchführen, muss man ein wenig tricksen.

    Als Erstes muss die Aminogruppe in unprotonierter Form vorliegen. Daher muss der <nobr>pH-Wert</nobr> durch Zugabe von Lauge erhöht werden. Dann wird ein Carbonsäurechlorid hinzugegeben, im beschriebenen Fall handelt es sich um das Chlorid der Essigsäure, Acetylchlorid. Eine neue Bindung wird zwischen dem Stickstoffatom der Aminosäure und dem Kohlenstoffatom der Säurechloridgruppe geknüpft. Dabei wird ein <nobr>$\ce{Cl^-}$-Ion</nobr> und ein <nobr>$\ce{H^+}$-Ion</nobr> der Aminogruppe abgegeben.

    Die freigesetzten <nobr>$\ce{H^+}$-Ionen</nobr> erniedrigen den <nobr>pH-Wert</nobr> der Lösung. Dies würde dazu führen, dass die verbliebenen Aminosäuremoleküle wieder in die Form der Zwitterionen gebracht werden. Damit wäre die Aminogruppe nicht mehr aktiv! Um dies zu verhindern, muss dem Reaktionsgemisch eine weitere Verbindung hinzugefügt werden, die die entstandenen $\ce{H^+}$ abfängt. Dies ist im beschriebenen Fall ein Amin.

    Ist die Reaktion abgeschlossen, kann die Verbindung in die ungeladene Form überführt werden. Dazu muss die Carbonatgruppe zur Carbonsäuregruppe protoniert werden. Dies geschieht durch Zugabe von Säure.

  • Ermittle, unter welchen pH-Bedingungen die Verbindungen synthetisiert wurden.

    Tipps

    Die Veresterung einer Carbonsäuregruppe kann nur erfolgen, wenn diese in ungeladener, protonierter Form vorliegt.

    Je niedriger der <nobr>pH-Wert,</nobr> desto mehr Carbonsäuregruppen liegen in protonierter Form vor.

    Lösung

    Komplizierter gebaute Aminosäuren enthalten häufig mehr als zwei funktionelle Gruppen. Zwei wichtige Aminosäuren enthalten weitere Carbonsäuregruppen, die ebenfalls verestert werden können.

    Je nach <nobr>pH-Wert</nobr> liegen die beiden Carbonsäuregruppen der Glutaminsäure in protonierter oder unprotonierter Form vor. Bei sehr niedrigen <nobr>pH-Werten</nobr> sind beide Gruppen protoniert und damit aktiviert. Das Reaktionsprodukt der Veresterung mit Methanol trägt dementsprechend zwei Methylestergruppen anstelle der ursprünglichen Carbonsäuregruppen. Bei etwas einem höheren, aber immer noch sauren <nobr>pH-Wert</nobr> ist nur die Carbonsäuregruppe aktiviert, die näher an der Aminogruppe liegt. Daher wird auch nur diese Gruppe verestert.

    Bei alkalischem <nobr>pH-Wert</nobr> sind beide Carbonsäuregruppen und die Aminogruppe deprotoniert. Die Aminogruppe ist damit aktiviert und kann für die Acylierungsreaktion genutzt werden.

    In neutraler Lösung sind beide Carbonsäuregruppen deprotoniert, also nicht aktiv, und die Aminogruppe protoniert, also ebenfalls nicht aktiv. Es kann weder eine Veresterung noch eine Acylierung durchgeführt werden.

  • Beschrifte die unterschiedlichen Typen von Aminosäuren.

    Tipps

    Zwitterionen verfügen sowohl über eine positive als auch über eine negative Ladung.

    Lösung

    Ein neutrales Molekül zeichnet sich dadurch aus, dass die Gesamtladung des Moleküls null beträgt. Dies kann bedeuten, dass keine Ladungen vorhanden sind oder dass gleich viele positive und negative Ladungen vorhanden sind. Daher müssen beide Fälle auseinandergehalten werden.

    Als die Neutralform von Aminosäuren wird die Form bezeichnet, in der alle funktionellen Gruppen ungeladen sind. Dies ist aber eigentlich nie der Fall. Unter neutralen Bedingungen sind beide funktionellen Gruppen geladen: Die Carbonsäuregruppe ist deprotoniert und trägt eine negative Ladung, die Aminogruppe ist protoniert und trägt eine positive Ladung. Diese Form der Verbindung wird als Zwitterion bezeichnet.

    Ist die Carbonsäuregruppe geladen, also deprotoniert, und die Aminogruppe ungeladen, also ebenfalls deprotoniert, so ist das Molekül insgesamt negativ geladen. Es handelt sich um ein Anion. Sind beide Gruppen hingegen protoniert, ist die Carbonsäuregruppe ungeladen und die Aminogruppe geladen. Die Gesamtladung des Moleküls beträgt +1. Daher handelt es sich um ein Kation.

  • Formuliere die Reaktionsgleichung zur Reaktion von Valin mit Benzylalkohol.

    Tipps

    Im letzten Schritt wird ein Ammoniumhydrogensulfat in ein primäres Amin umgewandelt.

    Lösung

    Valin ist eine einfach gebaute aliphatische Aminosäure. Ihr Rest besteht aus einer <nobr>$\ce{-CH(CH3)2}$-Gruppe.</nobr> Durch Zugabe von Schwefelsäure lässt sich die Carbonsäuregruppe aktivieren. Dadurch entsteht das Kation von Valin mit dem Hydrogensulfat-Anion $\ce{HSO4^-}$ als Gegenion. Nun kann die Veresterung durchgeführt werden.

    Als Alkohol wird der aromatische Benzylalkohol verwendet. Im Verlauf der Veresterung wird die <nobr>$\ce{OH}$-Gruppe</nobr> abgespalten und es wird eine Bindung zwischen dem endständigen Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom der Carbonsäuregruppe geknüpft. Dabei wird auch das Proton der Carbonsäuregruppe abgespalten, so dass insgesamt ein Molekül $\ce{H2O}$ entsteht.

    Das Produkt der Veresterung trägt eine protonierte Aminogruppe, es handelt sich also um ein Ammonium-Ion. Mit dem Hydrogensulfat als Gegenion bildet dieses eine salzartige Verbindung. Um diese in das ungeladene primäre Amin zu überführen, muss die <nobr>$\ce{-NH3^+}$-Gruppe</nobr> deprotoniert werden. Dies geschieht durch Zugabe von Natronlauge. Als Nebenprodukte entstehen dabei nur Wasser und Natriumhydrogensulfat.

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