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Amphoterie am Beispiel von Aminosäuren 05:16 min

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Transkript Amphoterie am Beispiel von Aminosäuren

Amphoterie am Beispiel von Aminosäuren

Hallo! Heute wollen wir uns mit dem Thema Amphoterie beschäftigen. Damit du alles gut verstehen kannst, solltest du bereits wissen wie Säuren und Basen nach Brönsted reagieren. Eine Säure ist nach dieser Definition ein Molekül welches Protonen abgeben kann und eine Base ist ein Molekül welches Protonen aufnehmen kann. Nun gibt es Moleküle die sowohl als Säure als auch als Base reagieren können. Aber warum ist das so und welche Eigenschaften führen dazu? Mit dieser Frage wollen wir uns im folgenden Video beschäftigen.

Als erstes wollen wir uns noch einmal die Säure-/Base-Theorie nach Brönsted ansehen. Sieh dir hierzu einmal folgende Reaktion an. Hier ist es doch so, dass die Salzsäure ein Proton an das Wasser abgeben kann. Wasser ist also ein Protonenakzeptor. Nun vergleichen wir unsere Beobachtung aus der ersten Reaktion mit der Reaktion von Ammoniak mit Wasser. Was fällt dir hierbei auf?

Wie du siehst, ist es diesmal das Wassermolekül welches ein Proton an das Ammoniak-Molekül abgibt und damit der Protonendonor ist. Hierbei entsteht ein Ammoniumion und ein Hydroxid-Ion.

Du siehst also, dass Wasser in der Lage ist sowohl Protonen aufzunehmen, als auch abzugeben. Moleküle, die dies können, bezeichnet man als Säure-/Base-Amphotere, oder auch Ampholyte. Wasser ist also ein Ampholyt.

Wir haben in beiden Fällen das Wasser mit verschiedenen Molekülen reagieren lassen. Du siehst also, dass Wasser immer in Abhängigkeit vom Reaktionspartner entweder als Säure oder als Base reagiert.

Wenn du also Wasser mit einer starken Säure wie Salzsäure reagieren lässt, wird es sich wie eine Base verhalten und ein Proton von der Salzsäure aufnehmen. Lässt du Wasser aber mit eine Base wie Ammoniak reagieren, gibt es ein Proton ab und es verhält sich wie eine Säure.

Wir wollen uns die Säure-/Base-Amphoterie am Beispiel der Aminosäure Alanin noch einmal genauer ansehen. Aminosäuren haben einige interessante Strukturmerkmale. Sie besitzen unterschiedliche funktionelle Gruppen. Zum einen ist dies die Aminogruppe und zum anderen die Carboxygruppe. Die Aminogruppe ist eine funktionelle Gruppe, die in der Lage ist Protonen aufzunehmen, sie ist also basisch. Die Carboxygruppe hingegen, ist in der Lage Protonen abzugeben. Sie ist also sauer.

Nun liegt ein Aminosäuremolekül unter bestimmten Bedingungen als so genanntes Zwitterion vor. Das bedeutet, dass die Carboxygruppe ihr Proton abgibt und die Aminogruppe dieses Proton aufnimmt. Hier kommt es durch die Abgabe des Protons zur Ausbildung einer negativen Ladung am Sauerstoffatom der Carboxy-Gruppe.

Da der Stickstoff der Aminogruppe dieses Proton aufnimmt, kommt es hier zur Ausbildung einer positiven Ladung. Du siehst also, dass dieses Molekül in der Lage ist sowohl Protonen aufzunehmen als auch abzugeben.

Wir haben es also auch hier mit einem Ampholyten zu tun. Und du weißt ja, dass Ampolyte abhängig vom Reaktionspartner reagieren, wie auch das Wasser. Das überprüfen wir nun auch bei den Aminosäuren.

Versetzen wir zunächst Alanin mit einer starken Säure, wie zum beispiel Salzsäure. Wir erkennen, dass die Säure die Aminogruppe protoniert. Wir haben nun eine positive Ladung am Stickstoff der Aminogruppe. Damit ist Alanin in Gegenwart der Salzsäure in Protonenakzeptor.

Nun versetzen wir Alanin hingegen mit einer starken Base. Diese bewirkt, dass die Carboxygruppe des Alanins deprotoniert wird. Hier siehst du wieder, dass Alanin in Gegenwart von Natronlauge auch ein Protonendonator sein kann. Alanin ist also ein Ampholyt.

Du hast heute gelernt, dass es Moleküle gibt, die Protonen sowohl aufnehmen als auch abgeben können und dass man diese Moleküle als Ampholyte bezeichnet. Wasser aber auch Aminosäuren sind Beispiele für solche Ampholyte. Bei den Aminosäuren sind es die Amino- und die Carboxygruppen die die Säure-Base Amphotherie ermöglichen. Dabei kann die Amino-Gruppe Protonen aufnehmen und die Carboxy-Gruppe abgeben. Ob aber nun ein Molekül sauer oder basisch reagiert, hängt immer vom Reaktionspartner ab.

Tschüss und bis zum nächsten Mal!

Amphoterie am Beispiel von Aminosäuren Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Amphoterie am Beispiel von Aminosäuren kannst du es wiederholen und üben.

  • Definiere den Begriff Ampholyt.

    Tipps

    Das griechische Wort amphoteros bedeutet beiderlei.

    Lösung

    Ampholyte sind Verbindungen, die sowohl als Säure als auch als Base reagieren können. Sie sind also in der Lage, Protonen abzugeben oder auch aufzunehmen. Als Protonendonator treten sie in Gegenwart von starken Basen auf und als Protonenakzeptor in Gegenwart von starken Säuren. Ein Beispiel für einen Ampholyten ist Wasser.

  • Erkläre, was unter einem Zwitterion verstanden werden kann.

    Tipps

    Sieh dir den Begriff genauer an. Wie ist ein Ion definiert?

    Lösung

    Bei einem Zwitterion handelt es sich um eine Verbindung, die sowohl eine positive als auch eine negative Ladung enthält. Bei den Aminosäuren bildet sich dieses Ion durch einen intramolekularen Protonenübergang von der sauren Carboxygrupppe zur basischen Aminogruppe.

  • Entscheide, wobei es sich um eine Aminosäure handelt.

    Tipps

    Welches sind die Strukturmerkmale von Aminosäuren?

    Aminsosäuren besitzen immer eine Carboxy- und eine Aminosäure.

    Lösung

    Aminosäuren enthalten zwei funktionelle Gruppen im Molekül. Sie gehören zu den Carbonsäuren und besitzen damit eine Carboxygruppe $-COOH$. Zusätzlich enthalten alle Aminosäuren eine Aminogruppe $-NH_2$. An diesen Strukturmerkmalen lassen sie sich gut erkennen. Du solltest außerdem wissen, dass in der organischen Chemie gelegentlich die Kohlenstoff- und Wasserstoffatome weggelassen werden. Man spricht bei dieser Darstellung von der Skelettformel. Aber auch bei dieser Schreibweise lassen sich Aminogruppe und Carboxygruppe eindeutig erkennen. In diesen Beispielen sind also die zweite und die fünfte Verbindung Aminosäuren, es handelt sich um Serin und Glyin.

  • Belege, dass Hydrogencarbonat ein Ampholyt ist.

    Tipps

    Kohlensäure ist keine stabile Verbindung.

    Ein Ampholyt kann sowohl Protonen aufnehmen als auch abgeben.

    Lösung

    Ein Ampholyt hat die Eigenschaft, dass er sowohl Protonen aufnehmen als auch abgeben kann. Das Hydrogencarbonat besitzt ein Proton. Dieses kann es in Gegenwart einer Base, wie zum Beispiel Natronlauge, abgeben und es entsteht das Carbonation ${CO_3}^{2-}$. In Gegenwart einer Säure, wie zum Beispiel der Salzsäure, kann das Hydrogencarbonat allerdings auch protoniert werden. In diesem Fall würde Kohlensäure $H_2CO_3$ entstehen. Diese ist allerdings nicht stabil und zerfällt in Wasser und Kohlenstoffdioxid.

  • Entscheide, welche Form des Glycins in saurer Lösung vorliegt.

    Tipps

    Befindet sich die Aminosäure im Sauren, ist die Protonenkonzentration um sie herum sehr hoch.

    Wie reagieren Aminosäuren, wenn viele Protonen enthalten sind? Nehmen sie diese auf oder geben sie selbst noch welche ab?

    Lösung

    Aminosäuren sind Ampholyte. Sie können also sowohl Protonen abgeben, als auch welche aufnehmen. Ob sie als Protonendonator oder -akzeptor reagieren, liegt an ihrem Reaktionspartner. Da in einer sauren Lösung eine große Konzentration an Protonen vorliegt, wird die Aminosäure in dem Fall ein Proton aufnehmen. Dies erfolgt am freien Elektronenpaar des Stickstoffs der Aminogruppe. Wird dieser Stickstoff zusätzlich protoniert, erhält er eine positive Ladung. Die ganze Aminosäure ist durch Protonierung positiv geladen, es hat sich also ein Kation gebildet.

  • Erkläre, warum Aminosäuren zu den Carbonsäuren gehören.

    Tipps

    Welches strukturelle Merkmal der Carbonsäuren weisen auch die Aminosäuren auf?

    Lösung

    Wie der Name schon verrät, handelt es sich bei Aminosäuren um Säuren. Ganz speziell gehören sie zu den Carbonsäuren, wie sich an der Corboxygruppe erkennen lässt. Durch diese vorhandene funktionelle Gruppe reagieren sie, wie andere Carbonsäuren, beispielsweise wie die Essigsäure, mit Basen unter Abgabe eines Protons. Sie sind damit wie alle Säuren nach Brönsted Protonendonatoren.