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Abbau von Peptidketten

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Die Autor*innen
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André Otto
Abbau von Peptidketten
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Abbau von Peptidketten Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Abbau von Peptidketten kannst du es wiederholen und üben.
  • Bestimme die Methoden, die zum Abbau von Peptidketten verwendet werden.

    Tipps

    Unter welchen Bedingungen kann die Amidbindung so gespalten werden?

    Durch Einwirkung von Sauerstoff oder Wasserstoff kann die Peptidkette bis in die Elemente zerlegt werden.

    Lösung

    Geeignete und angewendete Methoden, um eine Peptidkette so abzubauen, dass noch Informationen über das Molekül entnommen werden können, sind:

    • Totalhydrolyse (bevorzugt sauer) zu den einzelnen Aminosäuren
    • Edman-Abbau
    • Enzyme wie Proteinasen oder Peptidasen zum biochemischen Abbau
    Es lassen sich auch Aussagen über die Quantität der Aminosäuren machen. Dazu werden die Aminosäuren durch Ionenaustauschchromatographie getrennt und mit Ninhydrin versetzt. Die Intensität des entstandenen Farbstoffes gibt Aussagen über die Quantität.

    Ungeeignet sind Verbrennungen und Oxidationen. Hier können keine sinnvollen Fragmente erhalten werden. Der Abbau erfolgt zu stark. Auch Reaktionen an den Kettenenden, wie z.B. Veresterungen oder andere $S_N$-Reaktionen, können Peptidketten nicht abbauen.

  • Erkläre die Vorgehensweise zur Bestimmung der Peptidsequenz.

    Tipps

    Quantitative Analysen dienen zur Bestimmung der Menge eines Stoffes in einer Probe. Dazu nutzt man z.B. Gravimetrie, Photometrie oder Titration.

    Nach der Totalhydrolyse liegen die Aminosäuren in der protonierten, positiv geladenen Form vor.

    Lösung

    Es ist wichtig herauszufinden, wie bestimmte Proteine bzw. Peptide aufgebaut sind, um sie chemisch „nachzubauen“ wie z.B. das Insulin.

    • Zuerst müssen die Aminosäuren, die in dem Molekül vorkommen, bestimmt werden, d.h. durch die saure Totalhydrolyse wird das Peptid in alle seine Aminosäuren (z.B. Tryptophan, Serin, Cystein) zerlegt.
    • Aus dem Hydrolysat werden nun die Aminosäuren durch Ionenaustauschchromatographie getrennt.
    • Nach diesem Schritt werden die einzelnen Aminosäuren mit Ninhydrin umgesetzt, wobei ein violetter Farbstoff entsteht (Nachweis der Aminosäuren). Mittels photometrischer Methoden kann aus der Intensität der Farbe die Konzentration an Aminosäure bestimmt werden.
    Durch die Totalhydrolyse und deren Folgeschritte kann also eine Aussage über Qualität und Quantität der Aminosäuren gemacht werden.

    • Der Edman Abbau dient letztendlich dazu, die Aminosäurensequenz, d.h. die Primärstruktur, zu entwickeln. Dabei wird die N-terminale Aminosäure des Peptids unter Einwirkung von Phenylisothiocyanat abgespalten. Dabei kommt es zur Bildung des um eine Aminosäure verkürzten Peptids und eines Phenylthiohydantoin-Derivats (siehe Abbildung).
  • Identifiziere die Produkte der Totalhydrolyse von folgendem Oligopeptid.

    Tipps

    Bedenke, dass bei der saueren Totalhydrolyse im Gegensatz zur basischen Hydrolyse die Stereokonfiguration erhalten bleibt.

    Die Stereokonfiguration kann über die Fischer-Projektion oder die CIP-Regeln bestimmt werden.

    Nebenstehend ist die Fischer Projektion von L-Alanin bzw. S-Alanin dargestellt.

    Lösung

    Das gezeigte Peptid ist ein Tripetid, weil es zwei Amidbindungen aufweist. Daraus lässt sich erkennen, dass es sich aus insgesamt drei Aminosäuren zusammensetzt. Der Buchstaben-Code für das Peptid lautet: OH-Cys-Ala-Val-H. Damit muss es sich bei den Aminosäuren um Cystein, Valin und Alanin handeln.

    Der Mechanismus des sauren Aufschlusses erfolgt über einen Additions-Eliminierungsmechanismus. Im Gegensatz zur basischen Variante bleibt die Stereokonfiguration erhalten, d.h. die Aminosäuren behalten ihre Konfiguration R, S oder D, L während des Peptidabbaus bei. Die Konfiguration kann über die CIP-Regeln (Cahn-Ingold-Prelog-Nomenklatur) bestimmt werden:

    1. Die Aminofunktion erhält Priorität 1.
    2. Die Carboxygruppe erhält Priorität 2 und der Alkylrest Priorität 3.
    3. Das H-Atom muss nach hinten zeigen.
    Wenn diese Regeln erfüllt sind, wird einfach von Priorität 1 nach 2 nach 3 gesprungen und geschaut, ob man rechts herum (R, D) oder linksherum (S, L) wandert (siehe Abbildung).

  • Erkläre den Edman-Abbau zur Sequenzanalyse von Peptiden.

    Tipps

    Der Substituent -NCS wird Isocyanat genannt.

    Lösung

    Der Edman-Abbau ist eine wichtige Methode zur Sequenzanalyse – ausgehend von der N-terminalen Aminosäure. Zuerst erfolgt der Angriff vom Edman-Reagenz, d.h. dem Phenylisothiocyanat, auf die endständige Stickstoffunktionalität des Peptids. Dabei bildet sich ein Thioharnstoffderivat. Durch den Schwefel wird ein Ringschluss begünstigt, wodurch der Peptidrest abgespalten wird. Die endständige Aminosäure bildet durch Folgereaktionen ein Hydantoin, welches massenspektrometrisch oder chromatographisch analysiert werden kann. Das restliche Peptid unterliegt dieser Reaktion erneut, bis das Peptid in alle Aminosäuren zerlegt wurde.

    Besteht das Peptid aus mehr als 40 Aminosäure-Bausteinen, so kommen Bromcyan oder N-Bromsuccinimid oder auch Enzyme zu Hilfe, die das Peptid hinter bestimmten Aminosäuren teilen. Zum Beispiel spaltet N-Bromsuccinimid selektiv hinter Tryptophan.

    All diese Reaktionen werden heute automatisch im Peptid-Analysator durchgeführt, denn die Sequenzbestimmung spielt eine sehr große Rolle beim Aufbau von Biomolekülen im Labor.

  • Nenne die Ziele vom Peptidkettenabbau.

    Tipps

    Der Peptidabbau zielt immer auf einen Abbau in kleinere Molekülteile ab.

    Woraus bestehen Peptide?

    Lösung

    Der Peptidkettenabbau ist ein wichtiges Verfahren in der Biochemie. Er ist notwendig, um den Aufbau eines natürlichen Proteins aufzuklären. Nur durch solche Methoden war die Strukturaufklärung von z.B. Insulin und dessen chemische Produktion möglich. Wichtige Fragen, die man sich stellt sind:

    • Welche Aminosäuren enthält das Peptid?
    • Welche Anteile haben diese Aminosäuren an dem Peptid?
    • Wie sind die Aminosäuren miteinander verknüpft (Konstitutionsisomere)?
    Die ersten beiden Fragen können nach einer Totalhydrolyse beantwortet werden. Die Aminosäuren aus dem Hydrolysat werden durch die Ionenaustauschchromatographie aufgetrennt (qualitative Analyse) und durch Ninhydrin quantitativ nachgewiesen.

    Die dritte Frage wird durch den Edman-Abbau beantwortet, denn durch diesen kann die Primärstruktur vom Peptid aufgeklärt werden.

  • Erkläre den Nachweis einer Aminosäure mit Ninhydrin.

    Tipps

    Im ersten Reaktionsschritt wird ein Imin gebildet.

    Erst nach einer Decarboxylierung kann sich der Farbstoff bilden.

    Die Iminbildung erfolgt unter Wasserabscheidung.

    Lösung

    Wie in der Darstellung zu sehen ist, laufen folgende Reaktionen ab:

    1. Iminibildung unter Wasserabscheidung durch einen Additions-Eliminierungsmechanismus
    2. Decarboxylierung ($CO_2$ Abspaltung)
    3. Hydrolyse des Amins (Abspaltung des Rests am Stickstoff als Aldehyd) und Kondensation mit Ninhydrin zu Ruhemanns Purpur
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