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Proteinogene und essenzielle Aminosäuren

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Die Autor*innen
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André Otto
Proteinogene und essenzielle Aminosäuren
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Grundlagen zum Thema Proteinogene und essenzielle Aminosäuren

Inhalt

Aminosäuren – Chemie

Aminosäuren sind die Bausteine der Proteine, auch Eiweiße genannt. Proteine sind als Enzyme zentraler Bestandteil des Stoffwechsels aller Lebewesen. Außerdem spielen sie als Membranproteine und Rezeptoren eine entscheidende Rolle in der Signalweiterleitung im Körper. Es gibt verschiedene Möglichkeiten, die Aminosäuren zu klassifizieren. Eine davon ist die Einteilung in proteinogene und essenzielle Aminosäuren. Proteinogene Aminosäuren sind proteinbildende Aminosäuren, d. h., sie werden zum Aufbau der Proteine benötigt. Innerhalb der Gruppe der proteinogenen Aminosäuren wird zwischen essenziellen und nichtessenziellen Aminosäuren unterschieden. Essenzielle Aminosäuren können vom Körper nicht selbst produziert werden. Für den Menschen essenzielle Aminosäuren müssen mit der Nahrung aufgenommen werden.

Die Struktur der Aminosäuren

Verbinden sich Aminosäuren zu langen Ketten, die aus 10 bis etwa 2 000 Aminosäuren bestehen, spricht man von Polypeptiden. Von Proteinen spricht man bei Polypeptiden, die aus mehr als 100 verbundenen Aminosäuren bestehen. Die meisten Aminosäuren sind chiral. Eine Ausnahme bildet die Aminosäure Glycin, bei der das zentrale Kohlenstoffatom achiral ist.

Alle proteinogenen Aminosäuren sind $\alpha$-Aminosäuren. Es handelt sich also um Carbonsäuren, die eine Aminogruppe ($\ce{-NH2}$) am $\alpha$-Kohlenstoffatom tragen. Dieses ist mit der Carboxylgruppe ($\ce{-COOH}$) benachbart. Die Grundstruktur einer proteinogenen Aminosäure lässt sich mithilfe der folgenden Strukturformel darstellen:

Struktur einer Aminosäure

Das R steht für Rest bzw. Seitenkette. Im Aufbau dieses Rests unterscheiden sich die Aminosäuren. Die Seitenketten können aus Alkylgruppen, aromatischen Ringen, Carboxylgruppen oder Aminogruppen bestehen.

Proteinogene Aminosäuren – Definition

Alle Proteine bestehen aus einer Kombination von Aminosäuren. Mit dem Begriff Aminosäure meint man oft die proteinogenen Aminosäuren. Diese stellen Bausteine der Proteine dar und davon sind 22 bekannt. Von diesen 22 Aminosäuren gehören 20 zu den kanonischen Aminosäuren. Das bedeutet, dass sie durch Codons des genetischen Materials codiert werden. Die Reihenfolge der Aminosäuren in einem Protein ist also im genetischen Code der DNA festgelegt. Da diese Aminosäuren eine große Bedeutung haben, befassen wir uns in diesem Text ausschließlich mit genau diesen 20 Aminosäuren. Eine Aminosäure, die nicht in der DNA codiert ist, wird als nichtproteinogene Aminosäure bezeichnet.

Die Reihenfolge und die Seitenketten der Aminosäuren bestimmen die Eigenschaften der proteinogenen Aminosäuren und legen damit die Strukturmerkmale und die Funktion des Proteins fest.
Die Einteilung der proteinogenen Aminosäuren erfolgt durch den Rest am $\alpha$-Kohlenstoffatom. Besteht dieser aus einer Alkylgruppe, spricht man von aliphatischen Aminosäuren. Enthält die Seitenkette Aromaten, bezeichnet man diese Aminosäuren als aromatisch. Sind zusätzliche Carboxyl- oder Aminogruppen in den Seitenketten vorhanden, handelt es sich um saure bzw. basische Aminosäuren. Vereinzelt sind auch der Einbau von Schwefel oder Hydroxylgruppen möglich. Die folgende Liste gibt eine Übersicht über alle 20 proteinogenen Aminosäuren und deren chemische Zuordnung:

Aminosäure Abk.
(Code)
AS-Rest (R) Charakter
von R
Acidität oder
Basizität
von R
Alanin Ala (A) $\footnotesize{-CH_3}$ aliphatisch neutral
Arginin Arg (R) $\footnotesize{-CH_2CH_2CH_2NH}$
$\footnotesize{-C(NH)NH_2}$
aliphatisch basisch (stark)
Asparagin Asn (N) $\footnotesize{-CH_2CONH_2}$ aliphatisch neutral
Asparaginsäure Asp (D) $\footnotesize{-CH_2COOH}$ aliphatisch sauer
Cystein Cys (C) $\footnotesize{-CH_2SH}$ aliphatisch neutral
Glutamin Gln (Q) $\footnotesize{-CH_2CH_2CONH_2}$ aliphatisch neutral
Glutaminsäure Glu (E) $\footnotesize{-CH_2CH_2COOH}$ aliphatisch sauer
Glycin Gly (G) $\footnotesize{-H}$ aliphatisch neutral
Histidin His (H) $\footnotesize{-CH_2(C_3H_3N_2)}$ aromatisch basisch (schwach)
Isoleucin Ile (I) $\footnotesize{-CH(CH_3)CH_2CH_3}$ aliphatisch neutral
Leucin Leu (L) $\footnotesize{-CH_2CH(CH_3)_2}$ aliphatisch neutral
Lysin Lys (K) $\footnotesize{-CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2}$ aliphatisch basisch
Methionin Met (M) $\footnotesize{-CH_2CH_2SCH_3}$ aliphatisch neutral
Phenylalanin Phe (F) $\footnotesize{-CH_2(C_6H_5)}$ aromatisch neutral
Prolin Pro (P) $\footnotesize{{-CH_2CH_2CH_2}-}$ heterocyclisch neutral
Serin Ser (S) $\footnotesize{-CH_2OH}$ aliphatisch neutral
Threonin Thr (T) $\footnotesize{-CH(OH)CH_3}$ aliphatisch neutral
Tryptophan Trp (W) $\footnotesize{-CH_2(C_8H_6N)}$ aromatisch neutral
Tyrosin Tyr (Y) $\footnotesize{-CH_2(C_6H_4)OH}$ aromatisch neutral
Valin Val (V) $\footnotesize{-CH(CH_3)_2}$ aliphatisch neutral

Essenzielle Aminosäuren – Definition

Von den 20 proteinogenen Aminosäuren sind acht essenzielle Aminosäuren. Beim Menschen sind Valin, Methionin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tryptophan, Threonin und Lysin essenzielle Aminosäuren. Die Bedeutung der essenziellen Aminosäuren für den Körper ist groß, da dieser die Aminosäuren nicht selbst herstellen kann. Essenzielle Aminosäuren müssen mit der Nahrung aufgenommen werden. Alle proteinreichen Nahrungsmittel enthalten auch essenzielle Aminosäuren. Lebensmittel, in denen essenzielle Aminosäuren vorkommen, sind Fleisch, Wurst, Fisch, Milchprodukte, Eier, Quark, Nüsse, Weizenkeime, Sojabohnen, weiße Bohnen und Linsen. Die Strukturformeln der acht essenziellen Aminosäuren sind auf dem folgenden Bild dargestellt:

Wirkung essentielle Aminosäuren Merkspruch

Die Aminosäuren Histidin und Arginin sind semiessenzielle Aminosäuren. Diese kann der Körper selbst produzieren. Wenn der Bedarf sehr hoch ist, kann aber eine zusätzliche Aufnahme über die Ernährung erforderlich sein. Das ist z. B. bei Wachstumsprozessen von Kindern und Jugendlichen der Fall. Nichtessenzielle Aminosäuren können bei bestimmten Stoffwechselerkrankungen essenziell werden. Alle essenziellen Aminosäuren sind also auch proteinogene Aminosäuren. Deshalb sind Chemie und Aufbau der essenziellen Aminosäuren identisch mit denen der proteinogenen Aminosäuren.

Proteinogene und essenzielle Aminosäuren – Zusammenfassung

Alle Proteine werden aus einer unterschiedlichen Anzahl und Kombination 20 verschiedener proteinogener Aminosäuren gebildet. Bei acht dieser Aminosäuren handelt es sich um essenzielle Aminosäuren, die mit der Nahrung aufgenommen werden müssen. Du weißt nun, was man unter essenziellen Aminosäuren versteht.

In dem Video Proteinogene und essenzielle Aminosäuren erfährst du, welche und wie viele proteinogene Aminosäuren es gibt. Außerdem lernst du, was essenzielle Aminosäuren sind und wie viele es gibt. Viel Spaß!

Transkript Proteinogene und essenzielle Aminosäuren

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um proteinogene und essentielle Aminosäuren. Um dieses Video erfolgreich schauen zu können, solltet ihr einige wichtige Vorkenntnisse aus der Stereochemie mitbringen. Was sind Stereoisomere? Was sind Konfigurationsisomere? Kennt ihr die D/L-Nomenklatur? Und kennt ihr die R/S-Nomenklatur? Worum handelt es sich bei optischen Isomeren, auch Spiegelbildisomere genannt? Das Ziel des Videos ist es, ein erstes Verständnis über Aminosäuren und die Begriffe proteinogen und essentiell zu vermitteln. Der Film ist wie folgt gegliedert: 1.: Aminosäuren überall, 2.: Struktur, 3.: Proteinogene Aminosäuren, 4.: Essentielle Aminosäuren, 5.: Zusammenfassung. Aminosäuren sind ein untrennbarer Bestandteil der lebenden Materie. Der größte Teil der Enzyme besteht aus den Grundbausteinen Aminosäuren. Aminosäuren bilden die Rezeptoren für die Signalvermittlung. Ohne Aminosäuren können Membranproteine nicht gebildet werden. Aminosäuren sind der Grundstein der Aminosäureketten, der Peptide.   2. Struktur. Nehmen wir zum Beispiel die Buttersäure. Das Molekül der Buttersäure kann man an verschiedenen Stellen der Kohlenstoffkette durch eine Aminogruppe NH2 substituieren. Man erhält so α-Aminobuttersäure oder aber β-Aminobuttersäure oder schließlich γ-Aminobuttersäure. Bei den an verschiedenen Stellen substituierten Molekülen, handelt es sich um Konstitutionsisomere. Der größte Teil der in der Natur vorkommenden Aminosäuren zeichnet sich durch eine gleichbleibende Grundstruktur aus. Am zentralen Kohlenstoffatom sitzt eine Carboxyl-Gruppe. Außerdem befindet sich dort auch eine Amino-Gruppe. R ist stellvertretend für einen organischen Rest, der die Säure bestimmt. Das zentrale Kohlenstoffatom ist in den meisten Fällen chiral. Die meisten natürlichen Aminosäuren sind α-Aminosäuren und diese werden wir auch in diesem Video besprechen. Wir merken uns: Die meisten natürlichen Aminosäuren sind α-Aminosäuren.   3.  Proteinogene Aminosäuren. Proteinogen bedeutet proteinbildend, dass heißt diese Aminosäuren bauen Proteine auf. Man sagt, dass es etwa zwanzig proteinogene Aminosäuren gibt. Inzwischen wird eine Selen-enthaltende Aminosäure auch dazu gerechnet. Die einfachste Aminosäure ist Glycin. In diesem Fall ist der organische Rest R einfach ein Wasserstoffatom. Das Molekül des Glycins ist vom Molekül der Essigsäure abgeleitet. Die Besonderheit dieser Aminosäure besteht darin, dass das zentrale Kohlenstoffatom achiral ist. Die Abkürzung nach dem Dreibuchstabencode lauter Gly. Im Alaninmolekül ist der organische Rest R eine Methylgruppe CH3, hier als H3C geschrieben. Alanin ist von der Propionsäure abgeleitet. Die Abkürzung nach dem Dreibuchstabencode lautet Ala. Eine weitere proteinogene Aminosäure ist Phenylalanin. Phenylalanin enthält einen aromatischen Rest. Phenylalanin ist ebenfalls von der Propionsäure abgeleitet, oder genauer von der 3-Phenylpropansäure. Die Abkürzung nach dem Dreibuchstabencode lautet Phe. Das Serinmolekül hat folgende Struktur. Auch Serin leitet sich von der Propionsäure ab. Nach dem Dreibuchstabencode lautet die Abkürzung Ser. Die Besonderheit des Serins besteht darin, dass es eine alkoholische Gruppe besitzt. Cystein besitzt große Ähnlichkeit mit dem Serin. Bis auf einen kleinen Unterschied sind beide Moleküle gleich. Auch Cystein leitet sich von der Propionsäure ab. Seine Besonderheit besteht darin, dass es eine Thioalkoholgruppe trägt. Die Abkürzung im Dreibuchstabencode lautet Cys. Asparaginsäure leitet sich von einer Alkalisäure ab. Habt ihr erkannt von welcher? Richtig, es handelt sich um Bernsteinsäure. Die Abkürzung für Asparaginsäure im Dreibuchstabencode lautet Asp. Die Glutaminsäure unterscheidet sich von der Asparaginsäure um eine Methylengruppe. Die Abkürzung im Dreibuchstabencode lautet Glu. Eng verwandt mit der Glutaminsäure ist Glutamin. Wie ihr seht, handelt es sich um ein Amid der Glutaminsäure. Die Abkürzung im Dreibuchstabencode lautet Gln. Und schließlich Lysin. Lysin ist eine Diaminosäure. Sie leitet sich von der Alkansäure Capronsäure ab. Die Abkürzung im Dreibuchstabencode lautet Lys.   4.  Essentielle Aminosäuren. Bei essentiellen Aminosäuren handelt es sich um Aminosäuren, die vom Körper nicht synthetisiert werden können. Sie müssen mit der Nahrung aufgenommen werden. Das geschieht in der Form von Proteinen. Es gibt zehn essentielle Aminosäuren. Ich möchte von ihnen acht vorstellen. Im Leucinmolekül ist der organische Rest R eine Isobutylgruppe. Die Abkürzung im Dreibuchstabencode lautet Leu. Isomer zum Leucin ist Isoleucin. Die Abkürzung im Dreibuchstabencode lautet Ile. Die Aminosäure Methionin enthält ein Schwefelatom. Die Abkürzung im Dreibuchstabencode lautet Met. Eine weitere essentielle Aminosäure ist Valin. Im Valinmolekül steht für den organischen Rest R eine Isopropylgruppe. Valin wird nach dem Dreibuchstabencode mit Val abgekürzt. Threonin haben wir bereits im Zusammenhang mit der Konfigurationsisomerie besprochen. Die Besonderheit des Threonins besteht darin, dass sein Molekül eine Hydroxygruppe hat. Die Abkürzung nach dem Dreibuchstabencode lautet Thr. Und nun noch eine essentielle Aminosäure Tryptophan, die einen großen, zyklischen organischen Rest besitzt. Die Abkürzung im Dreibuchstabencode lautet Trp. Außerdem gehören zu den essentiellen Aminosäuren Lysin und Phenylalanin.   5.  Zusammenfassung. Aminosäuren trifft man überall in Lebewesen. Sie sind lebensnotwendig. Man findet sie in Enzymen, man findet sie in Rezeptoren für die Signalvermittlung. Sie sind lebensnotwendig für die Formung von Membranproteinen für den Signalaustausch. Sie sind Bausteine von Aminosäureketten, von Peptiden. Die meisten natürlichen Aminosäuren haben eine einheitliche Grundstruktur. An einem zentralen Kohlenstoffatom befindet sich eine Carboxylgruppe und gleichzeitig eine Aminogruppe. Außerdem sitzt da noch ein organischer Rest R. Die meisten dieser Aminosäuren sind chiral. Die Aminogruppe befindet sich in α-Position. Es gibt etwa zwanzig proteinogene, dass heißt proteinbildende Aminosäuren. Essentiell, dass heißt, vom Körper nicht synthetisierbar, sind zehn. Diese müssen über Proteine mit der Nahrung aufgenommen werden. Manche Aminosäuren enthalten eine Hydroxygruppe, Schwefel oder die Nacaptogruppe. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute! Auf Wiedersehen.

3 Kommentare

3 Kommentare
  1. Mercapto.

    Von André Otto, vor etwa 9 Jahren
  2. In den letzten Sekunden verstehe ich immer "Nacrapto-Gruppe"...
    richtig heißt es meiner meinung nach Mercapto-Gruppe.
    Vielleicht höre ich aber auch nur schlecht.

    Von Joshua Tibow 1, vor etwa 9 Jahren
  3. Danke für deine Videos, sie sind einfach super!

    Von Elisalandmann, vor mehr als 10 Jahren

Proteinogene und essenzielle Aminosäuren Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Proteinogene und essenzielle Aminosäuren kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe die Eigenschaften der Aminosäuren.

    Tipps

    Proteinogen bedeutet, dass sich aus diesen Aminosäuren Proteine aufbauen.

    Nebenstehende Verbindung ist ein Dipeptid.

    Lösung

    Aminosäuren spielen eine wichtige Rolle in der belebten Natur, denn alle Proteine sind aus Aminosäuren aufgebaut. Ein anderes Wort für Protein ist Eiweiß. Lebewesen bestehen zu einem großen Teil aus Proteinen. Für den Menschen ist es wichtig, dass er Proteine zu sich nimmt, denn der menschliche Körper ist nicht in der Lage, alle für ihn wichtigen Aminosäuren selbst aufzubauen, weshalb er sie über die Nahrung aufnehmen muss. Insgesamt gibt es 20 bzw. 21 Aminosäuren, die für den Aufbau der Proteine zur Verfügung stehen. Alle bis auf eine dieser Aminosäuren sind chiral – nur das Glycin ist achiral.

  • Benenne folgende proteinogene Aminosäuren.

    Tipps

    Methionin enthält neben der Aminosäuregruppe noch eine Thioether-Gruppe.

    Glycin ist die einzige achirale Aminosäure.

    Cystein ist sowohl ein Mercaptan als auch eine Aminosäure.

    Lösung

    Zu den proteinogenen Aminosäuren gehören die 20 Aminosäuren, die im genetischen Code verbaut sind.

    Diese 20 Aminosäuren werden nach Eigenschaften der Seitenketten unterteilt, wobei Glycin eine eigene Gruppe darstellt:

    • polar/ neutral: Glutamin, Serin, Cystein, Threonin
    • sauer: Glutaminsäure, Asparaginsäure
    • unpolar/ hydrophob: Methionin, Prolin, Alanin, Valin
    • basisch: Histidin, Arginin, Lysin
  • Bestimme die essentiellen Aminosäuren.

    Tipps

    Phenylalanin ist eine essentielle Aminosäure.

    Lösung

    Bei den essentiellen Aminosäuren handelt es sich um Leucin, Phenylalanin und Methionin. Obwohl das Phenylalanin eine essentielle Aminosäure ist, gibt es Menschen, die eine Unverträglichkeit gegen diese Aminosäure besitzen: Ihr Stoffwechsel ist nicht in der Lage, die Aminosäure abzubauen.

  • Ermittle die Bindung bei der Proteinbildung aus Aminosäuren.

    Tipps

    Bei dem Rest ,,R" handelt es sich nicht um ein Atom, sondern um eine gegebenenfalls sehr komplexe Gruppierung.

    Lösung

    Die Peptidbindung $-NH-CO-$ ist für die Natur von immenser Bedeutung, denn durch sie lassen sich Aminosäuren zu Ketten und letztendlich zu großen Proteinen verknüpfen.

    Reagieren zwei Cabonsäurefunktionen unter Wasserabspaltung miteinander, so spricht man von einem Anhydrid. Anhydride werden oftmals in der Synthesechemie verwendet, da sie sehr reaktiv sind und genau aus diesem Grund sind sie für den Aufbau von Proteinen ungeeignet, sie würden einfach abreagieren. Die Spezies mit der $NH-NH$-Brücke ist ebenfalls zu instabil. Auch können nicht einfach die Reste R eine Bindung aufbauen, da es sich bei ihnen um teilweise komplexe Gruppierungen handelt. Eine Ausnahme besteht jedoch bei dem Aufbau der sogenannten Tertiär-Struktur von Proteinen, hier ist es nämlich so, dass zwei Cystein-Moleküle unter Ausbildung einer Disulfidbrücke ($S-S$) reagieren. Auch eine Veresterung von einer Säuregruppe mit dem Rest kann nicht stattfinden.

    Das heißt, es bleibt nur die Säureamidfunktion übrig, welche aus der Carboxylgruppe der einen und der Aminogruppe der anderen Aminosäure gebildet wird. Diese Amidfunktion ist sehr stabil.

  • Bestimme die charakteristischen Strukturmerkmale einer Aminosäure.

    Tipps

    Ein Kohlenstoffatom, welches vier verschiedene Bindungspartner hat, ist chiral.

    Lösung

    Jede proteinogene Aminosäure hat denselben prinzipiellen Aufbau. Sie besitzt eine Carboxylgruppe, auch Carbonsäuregruppe genannt, und in $\alpha$-Stellung dazu die Aminofunktion. Beide funktionellen Gruppen werden vom selben Kohlenstoffatom getragen, somit bleiben noch zwei weitere Bindungsstellen übrig. Die eine wird immer durch ein Wasserstoffatom besetzt und die andere durch einen organischen Rest, der dann festlegt, um welche Aminosäure es sich handelt. Wenn der organische Rest kein weiteres Wasserstoffatom ist, ist das Kohlenstoffatom, an dem sich die Gruppen befindet, chiral.

  • Benenne Aminosäuren anhand der Summenformel.

    Tipps

    Glycin ist eine achrirale Aminosäure.

    Durch Cystein wird die Ausbildung von Disulfidbrücken in Proteinen ermöglicht.

    Lösung

    Zu den proteinogenen Aminosäuren gehören die 20 Aminosäuren, die im genetischen Code verbaut sind, d.h. Aminosäuren, für die es ein Codon in der DNA gibt.

    Diese 20 Aminosäuren werden nach Eigenschaften der Seitenketten unterteilt, wobei Glycin eine eigene Gruppe darstellt:

    • polar/ neutral: Glutamin, Serin, Cystein, Threonin
    • sauer: Glutaminsäure, Asparaginsäure
    • unpolar/ hydrophob: Methionin, Prolin, Alanin, Valin
    • basisch: Histidin, Arginin, Lysin
    Aminosäuren sind, da sie schon sehr lang bekannt sind, mit Trivialnamen benannt. Aminosäuren ließen sich aber auch systematisch benennen. Das Glycin wäre dann die Amino-Essigsäure, das Valin die iso-propyl-Essigsäure, das Cystein die 2-Amino-3-mercapto-Propansäure und das Methionin die 2-Amino-4-methylmercapto-Buttersäure. Hier sieht man einen weiteren Grund, warum man Trivialnamen verwendet – die systematischen sind zu lang und teilweise sehr schwierig.

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