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Carbonsäuren – Nomenklatur und Struktur 11:21 min

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Transkript Carbonsäuren – Nomenklatur und Struktur

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um die Struktur und Nomenklatur von Carbonsäuren. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: 1. Anorganische Säuren und Carbonsäuren 2. Die Carboxylgruppe 3. Monocarbonsäuren 4. Dicarbonsäuren 5. Tricarbonsäuren 6. Aromatische Carbonsäuren 7. Zusammenfassung   1. Anorganische Säuren und Carbonsäuren Wenn man in der Chemie den Säurebegriff verwendet, so hat man dabei nach Arrhenius und Bronsted immer Stoffe im Auge, die in der Lage sind, Wasserstoffionen abzuspalten. Mit anorganischen Säuren sind wir bereits gut vertraut. Typische anorganische Säuren sind: HCL Salzsäure, H2SO4 Schwefelsäure, HNO3 Salpetersäure Alle drei Säuren enthalten Wasserstoffatome, die sie in Form von Wasserstoffionen abspalten können. Die organischen Carbonsäuren können von unterschiedlicher Struktur sein. Alle verfügen jedoch über ein gleiches Strukturelement. Dieses Strukturelement findet man auch in der Säure wieder, deren Formel ich unten in der Mitte dargestellt habe. Um es besser zu veranschaulichen, habe ich es in einen roten Kasten eingerahmt. Die Säure unten in der Mitte ist keine Carbonsäure, es handelt sich um eine anorganische Säure. Habt ihr sie erkannt? Richtig, es ist Kohlensäure.   2. Die Carboxylgruppe Die Carboxylgruppe ist typisch für Carbonsäuren. Diese funktionelle Gruppe ist für ihre sauren Eigenschaften verantwortlich. Das Sauerstoffatom der Carboxylgruppe zieht besonders stark Elektronen an. Dort bildet sich ein Elektronenüberschuss heraus und wir erhalten eine negative Ladung. Entsprechend bildet sich eine positive Ladung am Kohlenstoffatom heraus. Das Wasserstoffatom der Carboxylgruppe ist für die sauren Eigenschaften der Carbonsäuren verantwortlich. Der Einfachheit halber schreibt man die Carboxylgruppe häufig als COOH. Die seltenere und schlechtere Variante ist die Carboxylgruppe als CO2H zu formulieren.   3. Monocarbonsäuren Monocarbonsäuren enthalten nur eine Carboxylgruppe. Die einfachsten Monocarbonsäuren sind die Alkansäuren. An die Carboxylgruppe sind verschiedene Alkylreste geknüpft. Methyl, Ethyl, Propyl und so weiter. Zur Gruppe der anderen Monocarbonsäuren zählen z.B. ungesättigte Säuren. Alle diese Verbindungen haben gemeinsam, dass sie eine Carboxylgruppe enthalten. Wir sollten uns nun die Struktur der Carboxylgruppe einprägen. Carbonsäuren sind darstellbar aus Aldehyden. In der 1. Stufe der Reaktion reagiert der Aldehyd mit Wasser, es bildet sich das entsprechende Hydrat. Nach Abgabe zweier Wasserstoffatome, was chemisch einer Oxidation gleichkommt, entsteht die Carbonsäure. Die einfachste Monocarbonsäure hat die vereinfachte Strukturformel H-COOH. Es handelt sich hier um Methansäure. Häufig wird der Trivialname Ameisensäure verwendet. Wir haben es hier mit einer C1 Einheit zu tun. CH3-COOH entspricht der Ethansäure, die auch auf den Trivialnamen Essigsäure hört. Die Kohlenstoffkette besteht hier aus 2 Kohlenstoffatomen. CH3-CH2-COOH ist Propansäure. Der Trivialname lautet Propionsäure. Die Kohlenstoffkette besteht aus 3 Atomen. Das Molekül CH3-(CH2)2-COOH entspricht der Butansäure. Der Trivialname der Butansäure ist den meisten wohl bekannt. Es ist Buttersäure. Buttersäure besteht aus einer Kohlenstoffkette, die aus 4 Atomen zusammengesetzt ist. Und noch 2 Säuren möchte ich nennen. Sie bilden beide relativ lange Ketten. Die 1. Säure hat die vereinfachte Formel CH3-(CH2)14-COOH. Der Trivialname dieser Säure, der fast ausschließlich gebraucht wird, lautet Palmitinsäure. Palmitinsäure bildet eine Kette, bestehend aus 16 Kohlenstoffatomen. CH3-(CH2)16-COOH ist die Formel für Stearinsäure. Stearinsäure bildet eine Kohlenstoffkette, die aus 18 Atomen besteht. Die allgemeine Formel, der hier aufgeführten Säuren, lautet CnH2n-1-COOH. Es handelt sich um eine homologe Reihe. Die Zahl der Atome in der Kohlenstoffkette beträgt n+1. Die aufgeführten Säuren heißen alle Alkansäuren. Ich möchte hier nun noch 2 Möglichkeiten, der Nummerierungen von Substituenten, an der Kohlenstoffkette von Alkansäuren vorstellen. Die 1. Nummerierung erfolgt nach IUPAC. Sie beginnt an der funktionellen Gruppe und erfolgt mit arabischen Ziffern. Die 2. Nummerierung erfolgt klassisch. Man beginnt am Kohlenstoffatom, das sich neben der funktionellen Gruppe befindet und bezeichnet es mit α, das nächste mit β, das übernächste mit γ, dann mit δ und so weiter. Man verwendet kleine griechische Buchstaben. Das letzte Kohlenstoffatom erhält die Bezeichnung ω.   4. Dicarbonsäuren Diecarbonsäuren bestehen aus 2 Carboxylgruppen. Die einfachste Dicarbonsäure hat die Formel HOOC-COOH. Es handelt sich hier um Oxalsäure. Der IUPAC Name lautet Ethandisäure. Ethandisäure hat eine C2 Einheit. Das Molekül besteht aus 2 Kohlenstoffatomen der Kette. Wenn zwischen beiden Carboxylgruppen, eine Methylengruppe CH2 eingefügt wird, erhält man eine neue Säure, Malonsäure. Der IUPAC Name lautet Propandisäure. Propandisäure bildet eine Kohlenstoffkette, bestehend aus 3 Atomen. Die Einfügung einer weiteren Methylengruppe führt zur Bernsteinsäure. Der IUPAC Name ist Butandisäure. Die Kohlenstoffkette der Bernsteinsäure besteht aus 4 Kohlenstoffatomen. Der nächsthöhere Vertreter, HOOC-(CH2)3-COOH, ist die Glutarsäure. Mit IUPAC Namen Pentandisäure. Pentandisäure hat eine Kohlenstoffkette, bestehend aus 5 Atomen. Die allgemeine Formel, der hier vorgestellten Säuren, lautet HOOC-(CH2)n-COOH. Es handelt sich hier um Alkandisäure. Die Zahl der Kohlenstoffatome in der Kette trägt n+2. Die Säuren hier, auf dieser Seite, bilden eine homologe Reihe. Noch 2 Dicarbonsäuren möchte ich vorstellen. Beide sind ungesättigt, haben eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Bei der 1. Säure handelt es sich um Maleinsäure. Die 2. Säure ist Fumarsäure. Beide sind zueinander isomere Verbindungen. Maleinsäure ist das cis-Isomer und Fumarsäure entsprechend die Transverbindung.   5. Tricarbonsäuren Ich möchte euch nur eine Tricarbonsäure vorstellen. Es ist zugleich auch die Wichtigste. Die Kohlenstoffkette besteht nur aus 3 Kohlenstoffatomen. Am mittleren Kohlenstoffatom befindet sich eine Hydroxygruppe. Alle 3 Kohlenstoffatome sind jeweils mit einer Carboxylgruppe besetzt. Diese Verbindung kennt jeder, es ist Citronensäure.   6. Aromatische Carbonsäuren Zum Abschluss noch einige aromatische Carbonsäuren. Wenn am Benzolring eine Carboxylgruppe sitzt, so spricht man von Benzoesäure. Befinden sich am Benzolring 2 Carboxylgruppen, so spricht man im Fall der Orthostellung, von Orthophtalsäure. Befinden sich die beiden Carboxylgruppen in Parastellung, so spricht man von Terephtalsäure.   7. Zusammenfassung Wir wollen von Säure sprechen, wenn wir den Sinn von Arrhenius oder Bronsted im Auge haben. Das heißt von Verbindungen, die Wasserstoffionen abgeben können. Diese Eigenschaft ist ganz typisch für anorganische Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure oder Salpetersäure. Für die organischen Carbonsäuren ist typisch, das Vorhandensein der funktionellen Gruppe, COOH, der Carboxylgruppe. Die Carboxylgruppe hat einen Elektronenüberschuss am Sauerstoffatom, der Carbonylgruppe. Und einen Elektronenmangel am Kohlenstoffatom. Das rot markierte Wasserstoffatom ist für die sauren Eigenschaften der Carbonsäuren zuständig. Die einfachsten Carbonsäuren sind die Monocarbonsäuren und unter ihnen die Alkansäuren. Alkansäuren bilden eine homologe Reihe. Dicarbonsäuren bilden ebenfalls eine homologe Reihe. Die einfachsten Vertreter sind Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure. Die wichtigste Tricarbonsäure ist die Citronensäure. Es gibt auch aromatische Carbonsäuren, die Benzoesäure, Orthophtalsäure oder Terephtalsäure. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen.

4 Kommentare
  1. Default

    Klasse, bitte mehr davon !

    Von Stehle Luca, vor 7 Monaten
  2. Default

    Sehr gut erklärt, vielen Dank !

    Von Deleted User 319414, vor mehr als 3 Jahren
  3. 001

    Nein, das ist die Formel für Alkansäuren.

    Von André Otto, vor mehr als 5 Jahren
  4. 1044111 10200127977064668 717168863 n

    Lautet die allgemeine Formel für Carbonsäuren nicht Cn H2n+1 COOH?

    Von Nadine Sonderegger, vor mehr als 5 Jahren

Carbonsäuren – Nomenklatur und Struktur Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Carbonsäuren – Nomenklatur und Struktur kannst du es wiederholen und üben.

  • Gib an, bei welchen der dargestelllten Säuren es sich um Carbonsäuren handelt.

    Tipps

    Carbonsäuren haben mindestens eine $-COOH$-Gruppe und eine organische Restgruppe.

    Die Kohlensäure zählt zu den anorganischen Säuren.

    Lösung

    Carbonsäuren sind organische Moleküle. Das bedeutet, sie verfügen über ein Kohlenwasserstoff-Grundgerüst, bei dem Wasserstoffatome durch andere Atome oder organische Gruppen substituiert sein können. Carbonsäuren zeichnen sich durch die funktionelle Gruppe $-COOH$ aus. Ein Sauerstoffatom ist dabei über eine Doppelbindung an ein endständiges Kohlenstoffatom gebunden. An dasselbe Kohlenstoffatom ist eine $-OH$-Gruppe gebunden. Carbonsäuren können über eine oder mehrere Carbonsäure-Gruppen verfügen.
    Eine Sonderstellung nimmt die Kohlensäure ein. Sie unterscheidet sich von der Ameisensäure dadurch, dass das Wasserstoffatom durch eine weitere $-OH$-Gruppe ersetzt ist. Obwohl auch dies eine organische Gruppe ist, zählt die Kohlensäure zu den anorganischen Säuren. Dies hat historische Gründe.

  • Benenne die Art der Carbonsäuren.

    Tipps

    Zähle, wie viele Carbonsäure-Gruppen enthalten sind.

    mono = eins, di = zwei, tri = drei

    Lösung

    Eine einfache Einteilung der Carbonsäuren kann vorgenommen werden, indem man die Anzahl der Carbonsäure-Gruppen angibt. Carbonsäuren, die nur eine $-COOH$-Gruppe tragen, werden als Monocarbonsäuren bezeichnet. Beispiele dafür sind die Verbindungen, die als zweites und letztes gezeigt sind.
    Das als dritte gezeigte Molekül trägt zwei Carbonsäure-Gruppen, ebenso das zuerst dargestellte. Daher werden diese Verbindungen als Dicarbonsäuren bezeichnet.
    Die vierte dargestellte Verbindung, die Zitronensäure, hat schließlich drei Carbonsäure-Gruppen. Daher handelt es sich um eine Tricarbonsäure.

  • Nenne die systematischen Namen der Carbonsäuren.

    Tipps

    Bernsteinsäure enthält eine Kette von vier Kohlenstoffatomen.

    Malonsäure ist die analoge Dicarbonsäure zur Propionsäure.

    Lösung

    Die kürzeren Vertreter der homologen Reihen der Mono- und Dicarbonsäuren tragen neben ihren systematischen Namen gebräuchliche Trivialnamen. Da diese sehr häufig verwendet werden, ist es wichtig, diese zu kennen. Diese Trivialnamen müssen leider wie Vokabeln gelernt werden.
    Besonders wichtig sind die kurzen Monocarbonsäuren, da sie sehr häufig in der Natur vorkommen. Vom Methan-Molekül leitet sich die Ameisensäure ab. Sie trägt ihren Namen, da Ameisen bei Gefahr diese Säure als Waffe verwenden können. Essigsäure, die Carbonsäure des Ethans, ist in Haushaltsessig enthalten. Buttersäure hat einen unangenehmen Geruch und entsteht dann, wenn Butter ranzig wird.
    Die Malonsäure ist eine Dicarbonsäure und in Äpfeln enthalten. Sie wird daher auch Äpfelsäure genannt. Sie leitet sich vom Propan ab, hat also drei Kohlenstoffatome. Die Bernsteinsäure besitzt ein Kohlenstoffatom mehr.

  • Ermittle die zu den Carbonsäuren gehörenden Carbonsäureanhydride.

    Tipps

    Bestimme die Kettenlängen der Kohlenwasserstoff-Reste R.

    Lösung

    Bei der Reaktion zweier Carbonsäure-Moleküle wird ein Wassermolekül freigesetzt. Es handelt sich also um eine Dehydratisierung. Das Wassermolekül entsteht aus einer $-OH$-Gruppe und dem Wasserstoffatom der zweiten $-OH$-Gruppe. Übrig bleiben die Reste zweier Carbonsäuren, die über das verbliebene Sauerstoffatom miteinander verbrückt sind. Die benachbarten Kohlenstoffatome tragen noch die doppelt gebundenen Sauerstoffatome der ehemaligen Carbonsäure-Gruppen.
    Die Verbindungen dieser Art werden Carbonsäure-Anhydride genannt, da sie das Ergebnis einer Dehydratisierungsreaktion sind. Sie ähneln den Estern, verfügen jedoch zu beiden Seiten des verbrückenden Sauerstoffatoms über Keto-Gruppen.
    Die Struktur der zugrundeliegenden Carbonsäuren kann man sich herleiten, indem das Molekül hinter dem verbrückenden Sauerstoffatom abgeschnitten wird und ein Wasserstoffatom an die Stelle des Restes tritt.

  • Formuliere die Reaktionsgleichung zur Synthese von Propionsäure aus Propanal.

    Tipps

    Die Reaktion startet mit einem Aldehyd.

    Lösung

    Die Propionsäure lässt sich ausgehend vom entsprechenden Aldehyd synthetisieren. Dies ist das Propanal, also eine Kohlenwasserstoffkette mit drei Kohlenstoffatomen und einem doppelt gebundenen Sauerstoffatom an einem endständigen C-Atom. Diese Verbindung lässt sich mit Wasser zur Reaktion bringen.
    Als Zwischenprodukt entsteht ein Hydrat. Ein Wasserstoffatom des Wassermoleküls ist an das Sauerstoffatom des Propanals addiert worden. Der Rest des Wasseratoms, eine $-OH$-Gruppe ist an das Kohlenstoffatom gebunden. Das Molekül verfügt also über zwei $-OH$-Gruppen und ein Wasserstoffatom am endständigen C-Atom.
    Im nächsten Reaktionsschritt kommt es zur Reduktion. Dabei werden zwei Wasserstoffatome an ein Reduktionsmittel abgegeben. Übrig bleiben eine $-OH$-Gruppe und ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom. Bei dem Produkt handelt es sich also um eine Carbonsäure, in diesem Fall um die Propionsäure.

  • Leite die Namen der substituierten Carbonsäuren her.

    Tipps

    Die Zahl oder der griechische Buchstabe vor dem Namen der Verbindung bezeichnet die Position des Brom-Atoms in der Kohlenwasserstoff-Kette.

    Die Nummerierung beginnt am C-Atom der Carbonsäure-Gruppe.

    Lösung

    Wenn an einer Carbonsäure weitere Wasserstoffatome durch andere Atome oder funktionelle Gruppen ersetzt sind, muss dies im systematischen Namen eindeutig kenntlich gemacht werden. Der Name soll dann nicht nur aussagen, welche Atome hinzugekommen sind, sondern auch, an welchem C-Atom sie gebunden sind.
    In diesem Beispiel sind unterschiedliche Carbonsäure gezeigt, bei denen ein Wasserstoffatom durch ein Bromatom ersetzt ist. Dies wird kenntlich gemacht, indem die Vorsilbe Brom- vor den Namen der Säure gestellt wird. Die Position kann mit zwei unterschiedlichen Methoden vor dem Namen der Verbindung angegeben werden.
    Die systematische Bezeichnung beginnt mit der Zählung am C-Atom der Carbonsäure-Gruppe und zählt in arabischen Ziffern die längste Kohlenstoff-Kette ab.
    Die alternative, klassische Bezeichnung beginnt die Zählung am C-Atom, das benachbart zum C-Atom der Carbonsäure-Gruppe liegt. Die Zählung erfolgt mit den kleinen Buchstaben des griechischen Alphabets. Üblicherweise werden mit dieser Bezeichnungsweise nur die ersten drei Kohlenstoffatome gekennzeichnet. Auch das letzte Kohlenstoff-Atom der Kette kann mit dieser Methode gekennzeichnet werden, unabhängig von der Länge der Kette wird es mit dem Buchstaben $\omega$ gekennzeichnet.
    Das oben links dargestellte Molekül kann daher beispielsweise als 3-Brompentansäure oder als $\beta$-Brompentansäure bezeichnet werden. Das zweite Molekül ist die 2-Brombutansäure oder die $\alpha$-Brombutansäure, die Verbindung unten links heißt 2-Brombutansäure oder $\beta$-Brombutansäure. Die letzte Verbindung schließlich heißt 5-Brompentansäure oder $\omega$-Brompentansäure.