Carbonsäurederivate

Carbonsäurederivate Übung

• Nenne Anwendungsmöglichkeiten von Carbonsäurederivaten im Alltag.

  Tipps

  Polyester wird auch aus Carbonsäuren hergestellt.

  Lösung

  Lebensmittel

  Viele Aromastoffe (z.B. der Duft von Ananas oder Orange) werden aus Estern hergestellt. Das Aroma der Orange kann z.B. entweder aus Ethyl-3-hydroxyhexanoat oder aus Ethyl-2-methylbutanoat dargestellt werden. Ananasaroma enthält oft Ethylbutyrat.

  Auch Fette und Öle sind Ester, genauer Glycerinester und damit Derivate von langkettigen Carbonsäuren.

  Kleidung

  Viele Textilien werden heute aus Polyester (eine lange Kette aus Esterverbindungen) hergestellt.

  Kunststoffe

  Sicherlich hast du die Abkürzung PET (Polyethylenterephthalat) schon auf der ein oder anderen Verpackung entdeckt. Die Grundstruktur dieses Kunststoffes ist das Derivat der Dicarbonsäure (Carbonsäure mit zwei Carboxylgruppen) Terephthalsäure .

• Entscheide, welche Moleküle Carbonsäurederivate sind.

  Tipps

  Bei Carbonsäurederivaten werden Teilgruppen der funktionellen Carbonsäuregruppe $(-COOH)$ durch andere Teilgruppen ersetzt.

  Lösung

  Der Begriff „Derivat“ bedeutet „Ableitung“. Derivate sind also Ableitungen von einer Grundsubstanz, die Stammverbindung genannt wird.

  Ein Derivat der Carbonsäure kann nur dann vorliegen, wenn die Hydroxygruppe oder die Carbonylgruppe der Carboxygruppe $(-COOH)$ mit einem Molekül oder Ion reagiert hat. Es können allerdings auch beide Gruppen substituiert sein.

  Betrachten wir die Aminosäure Alanin, so kannst du sehen, dass hier die Carboxygruppe $(-COOH)$ der Carbonsäure vollständig erhalten ist und die Verbindung nur eine zusätzliche Aminogruppe enthält. Somit entspricht Alanin nicht der Definition von Carbonsäurederivaten.

  Bei Essigsäureanhydrid wurde das Wasserstoffatom der Carboxygruppe durch $-OCCH_3$ ersetzt. Formal ist die Verbindung also aus zwei Molekülen Essigsäure durch Abspaltung von Wasser entstanden. Damit entspricht es unserer Definition von Carbonsäurederivaten.

• Erkläre den nucleophilen Angriff am Essigsäurechlorid.

  Tipps

  Welche Eigenschaften sollte ein Nucleophil besitzen?

  Lösung

  „Nucleophil“ bedeutet kernliebend.

  Das Nucleophil besitzt also eine hohe Elektronendichte durch freie Elektronenpaare und greift damit an elektronenarmen Atomen an. Das Kohlenstoffatom weist eine geringere Elektronendichte auf, da diese durch das gebundene Chloratom aus dem System gezogen werden. Nach dem nucleophilen Angriff spaltet sich ein HCl-Molekül ab und es entsteht der Ester.

  Die bei der Reaktion entstehende Säure im Reaktionsgemisch beeinflusst die Reaktion negativ und wird daher über einen Säurefänger gebunden, in diesem Fall mit der Base Pyridin. Es bildet sich Pyridin-Hydrochlorid.

• Bestimme die Reaktivität der einzelnen Derivate in Reaktion mit Nucleophilen.

  Tipps

  Die Reaktivität der Derivate hängt stark mit den induktiven und mesomeren Effekten der Substituenten zusammen.

  Lösung

  Reaktiviert bei Carbonsäurederivaten

  Wie reaktiv ein Carbonsäurederivat ist, hängt von den Substituenten ab.

  Substituenten, die einen starken -I-Effekt (negativen induktiven Effekt) besitzen, erhöhen die Reaktivität, während Substituenten mit +I-Effekten oder +M-Effekten (mesomere Effekte) die Reaktivität verringern.

  Beispiele

  • Ein negativer induktiver Effekt wirkt elektronenziehend auf eine Verbindung. Das bedeutet, dass die Bindungen schwächer werden und damit die Abspaltung der Gruppe mit -I-Effekt wahrscheinlicher wird. Das Carbonsäurechlorid ist daher besonders reaktiv.

  • Anders sieht es bei den Carbonsäureamiden aus. Diese sind durch das freie Elektronenpaar am Stickstoff mesomeriestabilisiert und daher eher reaktionsträge.

• Erkläre den Begriff Derivat am Beispiel der Carbonsäuren.

  Tipps

  Die Hydroxygruppe ist die funktionelle Gruppe der Alkohole.

  Lösung

  Der Begriff „substituieren“ ist lateinisch und bedeutet „ersetzen“.

  In der Chemie ist eine Substitution eine chemische Reaktion, bei der Atome oder auch Atomgruppen in einem Molekül durch andere Atome oder Gruppen ersetzt werden. Damit ein Carbonsäurederivat entsteht, muss dieser Austausch an der Carboxygruppe stattfinden.

  Unterschied zwischen Stammverbindung und Derivat
  Derivate unterscheiden sich in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften von der Stammverbindung. Ein Beispiel: Formamid ist das Amid und somit das Derivat der Ameisensäure. Im Vergleich zur Ameisensäure weist das Formamid weder die typischen Säureeigenschaften noch den stechenden Geruch der Ameisensäure auf.

• Beschreibe die Herstellung eines Carbonsäurederivats.

  Tipps

  Welche Funktion nimmt die Schwefelsäure in der Reaktion ein?

  Positive und negative Ladungen ziehen sich an.

  Lösung

  Die Veresterung von Carbonsäuren lässt sich in vier Schritten beschreiben:

  1. Protonierung der Carbonsäure
  2. Nucleophiler Angriff des Alkohols
  3. Abspaltung von Wasser
  4. Die Rückbildung des Katalysators und Bildung des Produktes

  Bei der Veresterung reagiert eine Carbonsäure mit einem Alkohol. Diese Reaktion findet allerdings nicht von allein statt. Sie benötigt dazu einen Katalysator, der die Carbonsäure protoniert und damit für den nucleophilen Angriff „aktiviert“. Es entsteht eine positive Ladung am Kohlenstoffatom. Daran erfolgt der nucleophile Angriff durch die freien Elektronenpaare des Sauerstoffatoms des Alkohols.

  Essigsäureethylester riecht wie Kleber oder Nagellackentferner. Die Entstehung dieses Esters lässt sich also leicht am Geruch erkennen.