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Carbonsäurederivate 06:58 min

Textversion des Videos

Transkript Carbonsäurederivate

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um Carbonsäurederivate. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: 1. überall Carbonsäurederivate, 2. Definition, 3. Reaktion mit Nucleophilen, 4. Reaktivität mit Nucleophilen und 5. Zusammenfassung. Um dieses Video gut verstehen zu können, solltet ihr die allgemeine Formel für Carbonsäuren kennen. Ihr solltet wissen, wo sich das nucleophile Zentrum an der Carboxylgruppe befindet. Und schließlich solltet ihr wissen, was ein nucleophiler Angriff ist. 1. Überall Carbonsäurederivate:
Es gibt eine Fülle natürlicher Carbonsäuren, nehmen wir zum Beispiel Capronsäure. Capronsäure ist ätzend, Capronsäure ist giftig. Carbonsäurederivate treffen wir tagein, tagaus, sie sind von sehr großer Bedeutung. Man trifft Carbonsäurederivate in Früchten, in Textilfasern, in Polyamiden und in Enzymen. 2. Definition:
Wir haben bereits chemische Verbindungen kennengelernt, in denen die Carboxylgruppe und eine andere funktionelle Gruppe auftauchen, wie zum Beispiel in den Aminosäuren, in den Hydroxycarbonsäuren und in den Ketocarbonsäuren. Keine dieser 3 Verbindungen gehört zu den Carbonsäurederivaten. Die Ursache ist einfach zu erklären. Man hat es hier lediglich mit 2 verschiedenen funktionellen Gruppen in einem Molekül zu tun. Was ist dann ein Carbonsäurederivat? Ein Carbonsäurederivat liegt vor, wenn eine der Teilgruppen durch eine andere Gruppe ersetzt wurde, wie zum Beispiel die Carbonylgruppe durch eine Thiocarbonylgruppe, der Sauerstoff durch Schwefel. Genauso hat man es mit einem Derivat zu tun, wenn die Hydroxygruppe durch eine andere Gruppe ersetzt wurde, wie zum Beispiel durch die Methoxygruppe. Formal korrekt, wenn auch nicht ganz für den Chemiker anschaulich, habe ich die Carbonsäurederivate in allgemeiner Form oben rechts aufgeschrieben. Wir merken uns: In Carbonsäurederivaten ist die Carbonylgruppe oder die Hydroxygruppe substituiert oder natürlich beide. 3. Reaktion mit Nucleophilen:
Reaktion mit Nucleophilen spielen bei Carbonsäurederivaten eine vordergründige Rolle. Als 1. ist der nucleophile Angriff zu nennen. Reagiert ein Carbonsäurederivat mit einem nucleophilen Anion, so bildet sich ein größeres Anion. Als 2. ist die Protonierung zu nennen, die selber keinen nucleophilen-, sondern einen elektrophilen Angriff darstellt. Es entsteht ein Carbeniumion, das den Angriff eines Nucleophils erleichtert. Diese Prozesse findet man bei säurekatalytischen Reaktionen. 3. Reaktion mit Basen: Wenn Carbonsäurederivate in ?-Stellung über Wasserstoffatome verfügen, kann eine Base diese Wasserstoffatome als Protonen ablösen. Es entsteht ein Carbanion, das zusammen mit einem Enolation 2 mesomere Grenzstrukturen bildet. Das entstandene Anion wirkt als Nucleophil. Bei der Reaktion entsteht Wasser. 4. Reaktivität mit Nucleophilen:
Wir wollen in diesem Abschnitt die verschiedenen Reaktivitäten von Carbonsäurederivaten mit Nucleophilen vergleichen. Am reaktivsten sind Verbindungen, bei denen die Hydroxylgruppe der Carbonsäure durch ein Chloratom substituiert wurde. Man nennt diese Verbindungen Säurechloride. Weniger reaktiver sind sogenannte Säureanhydride. Beim Übergang von den Säureanhydriden zu den Thioestern nimmt die Reaktivität weiter ab. Noch weniger reaktionsfreudig sind Ester. Und schließlich die Amide, die mit Nucleophilen praktisch nicht reagieren. Diese Reaktivitätsabfolge von Carbonsäurederivaten sollte man sich einprägen. 5. Zusammenfassung: Nach der Definition für Carbonsäurederivate zählen chemische Verbindungen, die neben der Carboxylgruppe eine weitere funktionelle Gruppe beinhalten, nicht zu den Carbonsäurederivaten. In Carbonsäurederivaten ist entweder die Carbonylgruppe oder die Hydroxylgruppe der Carbonsäure substituiert. Beide Gruppen können natürlich auch gleichzeitig substituiert sein. Carbonsäurederivate spielen eine wichtige Rolle beim nucleophilen Angriff. 1. sind die Moleküle dieser Verbindungen empfänglich für nucleophile Angriffe. Als 2. können Moleküle der Carbonsäurederivate zunächst protoniert werden. Es bildet sich ein positiv geladenes Ion, welches selbst durch Nucleophile attackiert werden kann. 3. schließlich, wenn in alpha-Stellung zur Carboxylgruppe Wasserstoffatome vorhanden sind, können diese durch den Angriff einer Base abgelöst werden. Im Ergebnis bildet sich ein Carbanion, welches mit einem Enolation mesomere Grenzstrukturen bildet. Das entstandene Ion ist selbst in der Lage einen nucleophilen Angriff auszuführen. Carbonsäurederivate weisen unterschiedliche Reaktivität auf. Die Reaktivität gegenüber Nucleophilen nimmt in der Folge Säurechloride, Säureanhydride, Thioester, Ester, Säureamide stetig ab. Das wär's für heute, ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute - auf Wiedersehen.

Carbonsäurederivate Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Carbonsäurederivate kannst du es wiederholen und üben.

  • Nenne Anwendungsmöglichkeiten von Carbonsäurederivaten im Alltag.

    Tipps

    Polyester wird auch aus Carbonsäuren hergestellt.

    Lösung

    Lebensmittel

    Viele Aromastoffe (z.B. der Duft von Ananas oder Orange) werden aus Estern hergestellt. Das Aroma der Orange kann z.B. entweder aus Ethyl-3-hydroxyhexanoat oder aus Ethyl-2-methylbutanoat dargestellt werden. Ananasaroma enthält oft Ethylbutyrat.

    Auch Fette und Öle sind Ester, genauer Glycerinester und damit Derivate von langkettigen Carbonsäuren.

    Kleidung

    Viele Textilien werden heute aus Polyester (eine lange Kette aus Esterverbindungen) hergestellt.

    Kunststoffe

    Sicherlich hast du die Abkürzung PET (Polyethylenterephthalat) schon auf der ein oder anderen Verpackung entdeckt. Die Grundstruktur dieses Kunststoffes ist das Derivat der Dicarbonsäure (Carbonsäure mit zwei Carboxylgruppen) Terephthalsäure .

  • Erkläre den Begriff Derivat am Beispiel der Carbonsäuren.

    Tipps

    Die Hydroxygruppe ist die funktionelle Gruppe der Alkohole.

    Lösung

    Der Begriff „substituieren“ ist lateinisch und bedeutet „ersetzen“.

    In der Chemie ist eine Substitution eine chemische Reaktion, bei der Atome oder auch Atomgruppen in einem Molekül durch andere Atome oder Gruppen ersetzt werden. Damit ein Carbonsäurederivat entsteht, muss dieser Austausch an der Carboxygruppe stattfinden.

    Unterschied zwischen Stammverbindung und Derivat
    Derivate unterscheiden sich in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften von der Stammverbindung. Ein Beispiel: Formamid ist das Amid und somit das Derivat der Ameisensäure. Im Vergleich zur Ameisensäure weist das Formamid weder die typischen Säureeigenschaften noch den stechenden Geruch der Ameisensäure auf.

  • Entscheide, welche Moleküle Carbonsäurederivate sind.

    Tipps

    Bei Carbonsäurederivaten werden Teilgruppen der funktionellen Carbonsäuregruppe $(-COOH)$ durch andere Teilgruppen ersetzt.

    Lösung

    Der Begriff „Derivat“ bedeutet „Ableitung“. Derivate sind also Ableitungen von einer Grundsubstanz, die Stammverbindung genannt wird.

    Ein Derivat der Carbonsäure kann nur dann vorliegen, wenn die Hydroxygruppe oder die Carbonylgruppe der Carboxygruppe $(-COOH)$ mit einem Molekül oder Ion reagiert hat. Es können allerdings auch beide Gruppen substituiert sein.

    Betrachten wir die Aminosäure Alanin, so kannst du sehen, dass hier die Carboxygruppe $(-COOH)$ der Carbonsäure vollständig erhalten ist und die Verbindung nur eine zusätzliche Aminogruppe enthält. Somit entspricht Alanin nicht der Definition von Carbonsäurederivaten.

    Bei Essigsäureanhydrid wurde das Wasserstoffatom der Carboxygruppe durch $-OCCH_3$ ersetzt. Formal ist die Verbindung also aus zwei Molekülen Essigsäure durch Abspaltung von Wasser entstanden. Damit entspricht es unserer Definition von Carbonsäurederivaten.

  • Beschreibe die Herstellung eines Carbonsäurederivats.

    Tipps

    Welche Funktion nimmt die Schwefelsäure in der Reaktion ein?

    Positive und negative Ladungen ziehen sich an.

    Lösung

    Die Veresterung von Carbonsäuren lässt sich in vier Schritten beschreiben:

    1. Protonierung der Carbonsäure
    2. Nucleophiler Angriff des Alkohols
    3. Abspaltung von Wasser
    4. Die Rückbildung des Katalysators und Bildung des Produktes
    Bei der Veresterung reagiert eine Carbonsäure mit einem Alkohol. Diese Reaktion findet allerdings nicht von allein statt. Sie benötigt dazu einen Katalysator, der die Carbonsäure protoniert und damit für den nucleophilen Angriff „aktiviert“. Es entsteht eine positive Ladung am Kohlenstoffatom. Daran erfolgt der nucleophile Angriff durch die freien Elektronenpaare des Sauerstoffatoms des Alkohols.

    Essigsäureethylester riecht wie Kleber oder Nagellackentferner. Die Entstehung dieses Esters lässt sich also leicht am Geruch erkennen.

  • Erkläre den nucleophilen Angriff am Essigsäurechlorid.

    Tipps

    Welche Eigenschaften sollte ein Nucleophil besitzen?

    Lösung

    „Nucleophil“ bedeutet kernliebend.

    Das Nucleophil besitzt also eine hohe Elektronendichte durch freie Elektronenpaare und greift damit an elektronenarmen Atomen an. Das Kohlenstoffatom weist eine geringere Elektronendichte auf, da diese durch das gebundene Chloratom aus dem System gezogen werden. Nach dem nucleophilen Angriff spaltet sich ein HCl-Molekül ab und es entsteht der Ester.

    Die bei der Reaktion entstehende Säure im Reaktionsgemisch beeinflusst die Reaktion negativ und wird daher über einen Säurefänger gebunden, in diesem Fall mit der Base Pyridin. Es bildet sich Pyridin-Hydrochlorid.

  • Bestimme die Reaktivität der einzelnen Derivate in Reaktion mit Nucleophilen.

    Tipps

    Die Reaktivität der Derivate hängt stark mit den induktiven und mesomeren Effekten der Substituenten zusammen.

    Lösung

    Reaktiviert bei Carbonsäurederivaten

    Wie reaktiv ein Carbonsäurederivat ist, hängt von den Substituenten ab.

    Substituenten, die einen starken -I-Effekt (negativen induktiven Effekt) besitzen, erhöhen die Reaktivität, während Substituenten mit +I-Effekten oder +M-Effekten (mesomere Effekte) die Reaktivität verringern.

    Beispiele

    • Ein negativer induktiver Effekt wirkt elektronenziehend auf eine Verbindung. Das bedeutet, dass die Bindungen schwächer werden und damit die Abspaltung der Gruppe mit -I-Effekt wahrscheinlicher wird. Das Carbonsäurechlorid ist daher besonders reaktiv.
    • Anders sieht es bei den Carbonsäureamiden aus. Diese sind durch das freie Elektronenpaar am Stickstoff mesomeriestabilisiert und daher eher reaktionsträge.