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Essigsäure reagiert mit Alkohol

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André Otto
Essigsäure reagiert mit Alkohol
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Grundlagen zum Thema Essigsäure reagiert mit Alkohol

Inhalt

Essigsäure reagiert mit Alkohol – Chemie

Was passiert, wenn du Bier und Essig miteinander mischst? Erst mal passiert gar nichts. Erst wenn du eine hochkonzentrierte Säure als Katalysator zu dem Reaktionsgemisch hinzugibst und dieses noch erwärmst, läuft eine Reaktion ab. Doch was passiert dabei? Bei der Reaktion handelt es sich um eine Veresterung von Essigsäure mit Ethanol zu Essigsäureethylester. Weitere Namen für Essigsäureethylester sind Ethansäureethylester und Ethylacetat. Und kennst du auch die Edukte Essigsäure und Ethanol?

Essigsäure ist eine schwache Säure. Vertiefend dazu kannst du dir die Videos Essigsäuremolekül oder Essigsäure starke Säure, Essigsäure schwache Säure anschauen. Wir verwenden im Folgenden den Alkohol Ethanol als Lösungsmittel.

In diesem Text lernst du, einfach erklärt, den Ablauf der Reaktion von Essigsäure mit Ethanol zu Essigsäureethylester kennen. Es handelt sich dabei um die Bildung und Herstellung von Essigsäureethylester. Außerdem erfährst du die Eigenschaften von Essigsäureethylester und weißt im Anschluss an den Text, ob Ethansäureethylester wasserlöslich ist.

Reaktion Essigsäure mit Ethanol – Herstellung von Ethansäureethylester

Weißt du, was bei der Reaktion von Essigsäure mit Ethanol passiert und wie man Ethansäureethylester herstellt? Am Beispiel der Esterbildung von Ethansäureethylester wird die Reaktion der Veresterung genauer betrachtet.

Bei der Reaktion von Essigsäure (Ethansäure) $(\ce{CH3COOH})$ mit Ethanol $(\ce{H3C-CH2-OH})$ unter Einfluss eines Katalysators entsteht Ethansäureethylester $(\ce{H3C-COOH2CH3})$. Der Katalysator kann eine hochkonzentrierte Säure wie beispielsweise Schwefelsäure $(\ce{H2SO4})$ sein. Doch was passiert bei der Reaktion?

Die Reaktionsgleichung von Ethanol und Essigsäure zur Bildung von Essigsäureethylester kannst du hier sehen:

$\ce{\underset{Essigsäure}{CH3COOH} + \underset{Ethanol}{CH3CH2OH} <=>[\text{saure Veresterung } H+][Hydrolyse] \underset{Wasser}{H2O} + \underset{Ethansäureethylester}{CH3COOCH2CH3}}$

Um zu verstehen, was bei der Reaktion von Essigsäure mit Ethanol genau passiert, kannst du dir die Veresterung auf dem folgenden Bild genauer ansehen:

Reaktionsmechanismus der Veresterung

Kehrt man nun alle aufgezeichneten Pfeile in der Abbildung um, erhält man den Reaktionsmechanismus der Hydrolyse von Essigsäureethylester – es handelt sich hier um eine Gleichgewichtsreaktion.

Gleichgewichtsreaktion – Veresterung und Hydrolyse

Die chemischen Reaktionen zur Esterbildung (Veresterung) und Esterspaltung (Hydrolyse) laufen in unserer Beispielreaktion von Essigsäure und Ethanol zu Essigsäureethylester und Wasser gleichzeitig ab. Somit stellt sich ein chemisches Gleichgewicht ein. Solche reversiblen chemischen Reaktionssysteme verlaufen nicht vollständig, das heißt, die Konzentration der Ausgangsstoffe sinkt nicht auf null. In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen Druck und Temperatur werden konstante Gleichgewichtskonzentrationen der an der Reaktion beteiligten Stoffe erreicht. Mithilfe des Massenwirkungsgesetzes können diese dabei in Form der Gleichgewichtskonstanten berechnet werden.

Falls du dazu noch mehr wissen möchtest, kannst du dir das Video Esterbildung und Hydrolyse ansehen.

Die Eigenschaften von Essigsäureethylester

Du hast bisher gelernt, dass Essigsäureethylester – also Ethylacetat – bei einer Gleichgewichtsreaktion der Veresterung entsteht. Doch weißt du auch, wie die Industrie Ethylacetat in großen Mengen herstellt? Damit das Ethylacetat bei der Herstellung nicht wieder zurück zu Essigsäure und Ethanol reagiert, wird kontinuierlich Wasser aus dem Reaktionsgemisch entfernt.

Was denkst du, wie riecht Essigsäureethylester? Er riecht sehr stark nach Klebstoffen. Essigsäureethylester hat eine Dichte von $\pu{0,9 g//cm3}$, einen Siedepunkt von $\pu{77 °C}$ und einen Schmelzpunkt von $\pu{-84 °C}$. Und worin kann man Essigsäureethylester lösen? Essigsäureethylester ist gut in Aceton und Alkohol, aber weniger gut in Wasser löslich.

Essigsäureethylester wird bei der Extraktion von Antibiotika oder zur Aromatisierung von Limonanden, Bonbons und Arzneimitteln verwendet. Meistens steht auf den Lebensmitteln aber der Name Ethylacetat.

Das Video Essigsäure reagiert mit Alkohol

In diesem Video erfährst du, was bei der Reaktion von Essig und Alkohol genau passiert. Du lernst, dass es sich bei dieser Reaktion um eine Gleichgewichtsreaktion handelt. Dabei befinden sich die beiden Reaktionen – Veresterung von Essigsäure und Alkohol und die Hydrolyse von Essigsäureethylester – in einem Gleichgewicht.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!

Transkript Essigsäure reagiert mit Alkohol

Hallo liebe Chemieinteressierte! Hier ist André mit einem Video "Essigsäure reagiert mit Alkohol". Seid dazu herzlich willkommen. Essigsäure, links, hat die Formel CH3COOH. Man nennt sie mit systematischem Namen Ethansäure. Alkohol, rechts, ist darstellbar durch die Formel CH3CH2OH. Er trägt den systematischen Namen Ethanol. Klar, dass wir es hier nur mit den Verbindungen in verdünnter Form zu tun haben.

Lasst uns nicht müßiggehen und flugs zum Experiment schreiten. Wir nehmen einen Erlenmeyerkolben, füllen ihn zu etwa 1/4 mit reiner Essigsäure und fügen dazu etwa die gleiche Menge an reinem Alkohol hinzu. Wir mischen und mischen durch leichtes Schütteln des Kolbens und es passiert... nichts. Aus dem Fehler lernend erwärmen wir zusätzlich. Und es passiert... nichts. Wir lassen das Gemisch erkalten und geben dann etwas konzentrierte Schwefelsäure hinzu. Wir schütteln vorsichtig und es passiert... nichts. Das Gemisch mit konzentrierter Schwefelsäure wird nun wieder vorsichtig erwärmt, wobei wir durch vorsichtiges Schütteln mischen. Und es passiert... Ah! Die Reaktion läuft ab.

Ihr habt schon verstanden, dass wir mit Essigessenz und Bier nicht arbeiten können. Wir benötigen die rein chemischen Verbindungen. Ethanol, eine Flüssigkeit, die unbegrenzt mit Wasser mischbar ist, und Essigsäure, eine Flüssigkeit, die ebenfalls mit Wasser in jedem Verhältnis vermischbar ist.

Beobachtung: Ja, eigentlich beobachten wir wenig. Wir kochen, aber beim Kochen des Reaktionsgemischs verändert sich der Geruch. Er erhält eine aromatische Note.

Auswertung: Wir können schlussfolgern: Essigsäure und Alkohol reagieren miteinander. Es entsteht eine neue chemische Verbindung. Versuchen wir uns gleich an der Reaktionsgleichung in Formelschreibweise. Die OH-Gruppe am Essigsäuremolekül und das Wasserstoffatom am Sauerstoffatom des Ethanols verbinden sich zueinander zu einem Wassermolekül. Die verbleibenden organischen Reste verbinden sich zu der neuen Verbindung, deren Geruch wir wahrgenommen haben. Die neu gebildete funktionelle Gruppe C-(Doppelbindung)-O-O bezeichnet man als Estergruppe. Die neu entstandene chemische Verbindung ist ein Ester. Es reagieren also Säure+Alkohol zu Ester+Wasser.

Bei der Reaktion übt die konzentrierte Schwefelsäure offensichtlich die Rolle des Katalysators aus. Man schreibt die Reaktionsgleichung und über dem Reaktionspfeil entsteht der Katalysator, hier angedeutet als H+. Auch andere starke Säuren sind als Katalysatoren möglich. Und noch ein weiteres wichtiges Kennzeichen der Reaktion von Essigsäure mit Alkohol: Wir können gleich noch einmal das Schreiben der Reaktionsgleichung üben. Die Reaktion der Bildung des Esters bezeichnet man als Veresterung. Geht die Reaktion in die andere Richtung, spricht man von Hydrolyse. Es gibt Hin- und Rückreaktion. Folglich handelt es sich hier um eine Gleichgewichtsreaktion.

Wie bezeichnen wir die neu entstandene Verbindung? Rot untersetzt habe ich eine Gruppe, die als Acetat bezeichnet wird. Ihr kennt sie bereits vom Acetat-Ion her. Die Gruppe blau untersetzt ist die Ethylgruppe. Ihr kennt sie bereits vom Ethylradiakl. Aus diesen beiden Begriffen wird der Name der neu entstandenen Verbindung gebildet: Ethylacetat. Ethylacetat wird am häufigsten verwendet. Der Nachteil dieses Namens ist, dass nicht ersichtlich wird, dass es sich um ein Ester handelt. Daher gibt es alternativ auch den Namen Essigsäureethylester. Und seltener spricht man vom Ethylester der Essigsäure. Damit können wir das Ethylacetat als Reaktionsprodukt unter die Ausgangsstoffe schreiben. Auch diese Verbindung ist flüssig, mit Wasser allerdings wenig mischbar.

Wir sollten uns merken, dass man unter Acetat den Säurerest versteht, den die Säure besitzt, aus dem der Ester gebildet wurde. Und ihr werdet jetzt sicher fragen: Wozu brauchen wir das? Nun, wir haben einmal Essigsäure, repräsentiert durch Essigessenz, und auf der anderen Seite Alkohol, repräsentiert durch Bier. Beide ergeben in einer chemischen Reaktion einen Ester, Ethylacetat, der im Nagellackentferner enthalten ist.

Das wär es wieder für heute. Ich bedanke mich für eure Aufmerksamkeit und wünsche euch alles Gute. Tschüss!

4 Kommentare

4 Kommentare
  1. Liebe(r) Taz,

    in meiner kleinen Reihe "Säuren" zeige ich, dass eine große Portion Energie gebraucht wird, um das H+-Ion vom Salzsäure-Molekül abzulösen. Diese Energie erhält man hauptsächlich durch die Reaktion von H+ mit Wasser. Dabei bildet sich das Hydronium-Ion H3O+. Essigsäure ist weniger sauer, Wasser noch weniger. Warum? Die Antwort liefern die unterschiedlichen Strukturen, die die Anionen haben:

    CH3COOH ---> H+ + CH3COO- (Acetat-Ion)
    H2O ---> H+ + OH- (Hydroxid-Ion)

    Das Acetat-Ion ist relativ stabiler als das Hydroxid-Ion (Mesomerie = gibt es erst ab 11. Klasse). Daher gibt das Essigsäure-Molekül CH3COOH sein Proton leichter ab, als das Wasser-Molekül.

    Danke für die schönen Fragen.

    Alles Gute

    André Otto

    Von André Otto, vor mehr als 10 Jahren
  2. Guten Abend, erstmals vielen Dank für die ausführlichen Antworten! Ich habe jedoch eine fundamentale Frage und zwar, weshalb gibt die Säure überhaupt ein H+ Ion ab? Bei Essigsäure und Wasser, da ist das H (dass bald ein Ion wird) viel stärker bei den O's aufgehoben als beim Wasser O? Das beschäftigt mich richtig... Schonmals Vielen Dank und Super Video!

    Von Taz, vor mehr als 10 Jahren
  3. Danke. Es ist nicht leicht, komplexe Vorgänge einfach und verständlich zu erklären.

    Von André Otto, vor mehr als 12 Jahren
  4. Hat irgendwie etwas von Peter Lustig. Dazu muss ich sagen, dass ich Peter Lustig immer bewundert habe weil er auch komplizierte Sachen einfach erklären kann/konnte. Super!

    Von Andi W., vor mehr als 12 Jahren
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