Essigsäure reagiert mit Alkohol

Essigsäure reagiert mit Alkohol – Chemie

Was passiert, wenn du Bier und Essig miteinander mischst? Erst mal passiert gar nichts. Erst wenn du eine hochkonzentrierte Säure als Katalysator zu dem Reaktionsgemisch hinzugibst und dieses noch erwärmst, läuft eine Reaktion ab. Doch was passiert dabei? Bei der Reaktion handelt es sich um eine Veresterung von Essigsäure mit Ethanol zu Essigsäureethylester. Weitere Namen für Essigsäureethylester sind Ethansäureethylester und Ethylacetat. Und kennst du auch die Edukte Essigsäure und Ethanol?

Essigsäure ist eine schwache Säure. Vertiefend dazu kannst du dir die Videos Essigsäuremolekül oder Essigsäure starke Säure, Essigsäure schwache Säure anschauen. Wir verwenden im Folgenden den Alkohol Ethanol als Lösungsmittel.

In diesem Text lernst du, einfach erklärt, den Ablauf der Reaktion von Essigsäure mit Ethanol zu Essigsäureethylester kennen. Es handelt sich dabei um die Bildung und Herstellung von Essigsäureethylester. Außerdem erfährst du die Eigenschaften von Essigsäureethylester und weißt im Anschluss an den Text, ob Ethansäureethylester wasserlöslich ist.

Reaktion Essigsäure mit Ethanol – Herstellung von Ethansäureethylester

Weißt du, was bei der Reaktion von Essigsäure mit Ethanol passiert und wie man Ethansäureethylester herstellt? Am Beispiel der Esterbildung von Ethansäureethylester wird die Reaktion der Veresterung genauer betrachtet.

Bei der Reaktion von Essigsäure (Ethansäure) $(\ce{CH3COOH})$ mit Ethanol $(\ce{H3C-CH2-OH})$ unter Einfluss eines Katalysators entsteht Ethansäureethylester $(\ce{H3C-COOH2CH3})$. Der Katalysator kann eine hochkonzentrierte Säure wie beispielsweise Schwefelsäure $(\ce{H2SO4})$ sein. Doch was passiert bei der Reaktion?

Die Reaktionsgleichung von Ethanol und Essigsäure zur Bildung von Essigsäureethylester kannst du hier sehen:

$\ce{\underset{Essigsäure}{CH3COOH} + \underset{Ethanol}{CH3CH2OH} <=>[\text{saure Veresterung } H+][Hydrolyse] \underset{Wasser}{H2O} + \underset{Ethansäureethylester}{CH3COOCH2CH3}}$

Um zu verstehen, was bei der Reaktion von Essigsäure mit Ethanol genau passiert, kannst du dir die Veresterung auf dem folgenden Bild genauer ansehen:

Kehrt man nun alle aufgezeichneten Pfeile in der Abbildung um, erhält man den Reaktionsmechanismus der Hydrolyse von Essigsäureethylester – es handelt sich hier um eine Gleichgewichtsreaktion.

Gleichgewichtsreaktion – Veresterung und Hydrolyse

Die chemischen Reaktionen zur Esterbildung (Veresterung) und Esterspaltung (Hydrolyse) laufen in unserer Beispielreaktion von Essigsäure und Ethanol zu Essigsäureethylester und Wasser gleichzeitig ab. Somit stellt sich ein chemisches Gleichgewicht ein. Solche reversiblen chemischen Reaktionssysteme verlaufen nicht vollständig, das heißt, die Konzentration der Ausgangsstoffe sinkt nicht auf null. In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen Druck und Temperatur werden konstante Gleichgewichtskonzentrationen der an der Reaktion beteiligten Stoffe erreicht. Mithilfe des Massenwirkungsgesetzes können diese dabei in Form der Gleichgewichtskonstanten berechnet werden.

Falls du dazu noch mehr wissen möchtest, kannst du dir das Video Esterbildung und Hydrolyse ansehen.

Die Eigenschaften von Essigsäureethylester

Du hast bisher gelernt, dass Essigsäureethylester – also Ethylacetat – bei einer Gleichgewichtsreaktion der Veresterung entsteht. Doch weißt du auch, wie die Industrie Ethylacetat in großen Mengen herstellt? Damit das Ethylacetat bei der Herstellung nicht wieder zurück zu Essigsäure und Ethanol reagiert, wird kontinuierlich Wasser aus dem Reaktionsgemisch entfernt.

Was denkst du, wie riecht Essigsäureethylester? Er riecht sehr stark nach Klebstoffen. Essigsäureethylester hat eine Dichte von $\pu{0,9 g//cm3}$, einen Siedepunkt von $\pu{77 °C}$ und einen Schmelzpunkt von $\pu{-84 °C}$. Und worin kann man Essigsäureethylester lösen? Essigsäureethylester ist gut in Aceton und Alkohol, aber weniger gut in Wasser löslich.

Essigsäureethylester wird bei der Extraktion von Antibiotika oder zur Aromatisierung von Limonanden, Bonbons und Arzneimitteln verwendet. Meistens steht auf den Lebensmitteln aber der Name Ethylacetat.

Das Video Essigsäure reagiert mit Alkohol

In diesem Video erfährst du, was bei der Reaktion von Essig und Alkohol genau passiert. Du lernst, dass es sich bei dieser Reaktion um eine Gleichgewichtsreaktion handelt. Dabei befinden sich die beiden Reaktionen – Veresterung von Essigsäure und Alkohol und die Hydrolyse von Essigsäureethylester – in einem Gleichgewicht.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!