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Esterbildung und Hydrolyse 08:23 min

Textversion des Videos

Transkript Esterbildung und Hydrolyse

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt "Esterbildung und Hydrolyse". Um dieses Video gut verstehen zu können, solltet ihr mit einigen wichtigen Substanzklassen vertraut sein. Ihr solltet wissen, was eine Carbonsäure ist. Ihr solltet darüber Bescheid wissen, was ein Alkohol ist, ein Ester und ein Säurechlorid. Außerdem solltet ihr mit den Begriffen "Chemisches Gleichgewicht", "Nucleophil" und "Elektrophil" vertraut sein. Es wäre schön, wenn ihr die Videos zur Kinetik bereits gesehen habt. Dann wisst ihr auch, was die Begriffe Katalyse, Reaktionsgeschwindigkeit und Reaktionsmechanismus bedeuten. Das Video ist folgendermaßen gegliedert: 1. Entstehung eines Esters 2. Das Ester Gleichgewicht 3. Günstige Bedingungen 4. Der Mechanismus 5. Schlussfolgerungen 6. Zusammenfassung

  1. Entstehung eines Esters. Ein Ester kann sich aus einer Carbonsäure bilden. Am Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe herrscht Elektronenmangel. Daher kann dort ein nucleophiler Angriff erfolgen. Es erfolgt der Angriff des nucleophilen Alkoholmoleküls. Über einige Reaktionsschritte, die Gleichgewichtsreaktionen sind, bildet sich der Ester und Wasser wird frei. Aus der Carbonsäure und dem Alkohol entstehen der Ester und Wasser. Man kann auch vereinfacht formulieren: eine Säure+Alkohol->Ester+Wasser in einer Gleichgewichtsreaktion.
  2. Das Estergleichgewicht. Wir haben im Abschnitt 1 formuliert: Säure+Alkohol stehen im chemischen Gleichgewicht zu Ester und Wasser. Bei Einstellung des chemischen Gleichgewichts kann das Massenwirkungsgesetz zur Anwendung kommen. (Konzentration des Esters×Konzentration des Wassers)/(Konzentration der Säure)×(Konzentration des Alkohols)=Gleichgewichtskonstante. Bei der Synthese von Ethylacetat ergibt sich für das Massenwirkungsgesetz eine Gleichgewichtskonstante von 4.
  3. Günstige Bedingungen. Bei der Synthese von Ethylacetat müssen bestimmte Ausgangsverbindungen vorliegen. Es sind hier Essigsäure und Ethanol. Es entstehen folgerichtig Ethylacetat und Wasser. Eine Möglichkeit die Ausbeute des Esters zu erhöhen besteht darin, die Ausgangskonzentration der Säure gegenüber dem Alkohol stark zu erhöhen. Nach dem Massenwirkungsgesetz kommt es zu einem Anstieg der Konzentration des Reaktionsproduktes des Esters. Ein weiteres Verfahren besteht darin die unterschiedlichen Siedetemperaturen der Edukte und Produkte auszunutzen. Die Siedetemperatur des gebildeten Esters ist geringer als die Siedetemperatur der eingesetzten Essigsäure. Daher ist es sinnvoll den Ester abzudestillieren. Der Alkohol wird dabei nicht abdestilliert, da er bei der Reaktion in geringer Konzentration vorliegt und sofort umgesetzt wird. Das gebildete Wasser wird von der großen Menge an Carbonsäure festgehalten. Die 3. Möglichkeit große Mengen an Ester zu gewinnen, besteht in der Verwendung eines sauren Katalysators. Es kommt dabei zu einer schnelleren Einstellung des chemischen Gleichgewichts. Das chemische Gleichgewicht an sich wird von dem Einsatz des Katalysators nicht berührt. Lediglich die Reaktionsgeschwindigkeit wird erhöht. Wenn Säure und Alkohol zu den entsprechenden Reaktionsprodukten reagieren, so sprechen wir von Esterbildung. Die Umkehrreaktion, die Reaktion des Esters mit Wasser zu Säure und Alkohol, wird als Hydrolyse bezeichnet. Betrachten wir nun den Mechanismus dieser Gleichgewichtsreaktion. Der 1.Schritt der Reaktion ist die Protonierung. Das Proton greift das Carbonylsauerstoffatom der Carboxylgruppe der Säure an. Durch den elektrophilen Angriff bildet sich ein positiv geladenes Ion. Als 2. mesomere Grenzstruktur kann man für dieses Ion auch ein Carbeniumion formulieren. Der zweite Reaktionsschritt ist der nucleophile Angriff des Alkoholmoleküls. Durch die vorangegangene Protonierung wird er stark erleichtert. Im Ergebnis entsteht ein positiv geladenes Ion, das die positive Ladung am Sauersstoffatom, das ehemals zum Alkoholmolekül gehört hat, trägt. Im 3. Schritt findet eine Protonenmigration, das heißt eine Protonenbewegung von einem Sauerstoffatom zum anderen Sauerstoffatom statt. Darauf erfolgt die Wasserabspaltung unter Bildung eines Carbeniumions. Der letzte Schritt und die Bildung des Esters erfolgt durch Deprotonierung. Ich möchte noch die anderen Reaktionspartner ins Reaktionsschema eintragen. Den Ester haben wir schon, dann das Wasser, die Säure und den Alkohol. Haltet das Video einmal an und schaut euch diesen Mechanismus in Ruhe einige Minuten an.
  4. Schlussfolgerung. Aus dem dargestellten Mechanismus lassen sich einige wichtige Schlüsse ziehen. 1. Der Katalysator wird nicht verbraucht. 2. Das Sauerstoffatom des Wassermoleküls stammt aus der Carboxylgruppe der Carbonsäure. 3. Die Gesamtreaktion entspricht einem Additions-Eliminierungs-Mechanismus. Wir wollen nun die Ergebnisse in Punkt 6 zusammenfassen. Die Reaktion einer Carbonsäure mit einem Alkohol wird als Esterbildung bezeichnet. Die Rückreaktion, die Reaktion des Esters mit Wasser, nennt man Hydrolyse. Man formuliert Säure+Alkohol stehen im chemischen Gleichgewicht zu Ester und Wasser. Nach dem Massenwirkungsgesetz ergibt sich (Esterkonzentration×Wasserkonzentration)/(Säurekonzentration×Alkoholkonzentration) ist die Gleichgewichtskonstante. Um hohe Ausbeuten an Ester zu erzielen, ist es sinnvoll die Säurekonzentration gegenüber der Alkoholkonzentration hochzuhalten. Außerdem ist es sinnvoll den Ester abzudestillieren und als 3. einen Katalysator für die schnelle Einstellung des chemischen Gleichgewichtes zu verwenden. Der Mechanismus der Reaktion erfolgt in 5 Stufen. Die 1. Stufe ist die Protonierung des Carbonsäuremoleküls. Daran schließt sich der nucleophile Angriff des Alkoholmoleküls an das gebildete Ion an. Der 3. Rekationsschritt ist die Migration eines Protons von einem Sauerstoffmolekül zum anderen. Der 4. Reaktionsschritt ist die Wasserabspaltung unter Bildung eines Carbeniumions und schließlich für die Deprotonierung zur Entstehung des Esters. 3 wichtige Folgerungen lassen sich aus dem Mechanismus der Reaktion ableiten. 1. Es kommt zu keinem Verbrauch der Wasserstoffionen. Der Katalysator verbraucht sich nicht. 2. Das Sauerstoffatom des Wassers entstammt der Carboxylgruppe der Carbonsäure. Und 3. Die Reaktion verläuft nach einem Additions-Eliminierungs-Mechanismus ab. Das wars auch schon wieder. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg. Auf Wiedersehen.  
4 Kommentare
  1. Bei Aufgabe 4 stimmt bei der 4. Reaktionsgleichung die Bennenung nicht: Auf dem Bild ist Pentansäurepropylester abgebildet, jedoch gibt es als Auswahlmöglichkeit nur Hexansäurepropylester, was hier dann auch als richtige Antwort gewertet wird.

    Von Zspies, vor 6 Monaten
  2. Veresterung "Esterbildung" ist eine chemische Reaktion, bei der die beiden Komponenten (Alkohol und Säure) fast immer rein eingesetzt werden. An der Konzentration ist da nicht viel zu drehen. Manchmal wird eine Komponente im Überschuss eingesetzt, das ändert aber prinzipiell nichts an dem Tatbestand.
    Ein Alkohol kann kein Proton für die Katalyse liefern, denn er ist noch schwächer sauer als Wasser. Für den Start (die Katalyse) der Reaktion muss das Proton von einer starken Broensted-Säure (Schwefelsäure, Trifluormethansulfonsäure, einem sauren Ionenaustauscher oder dem supersuren Nafion-50) stammen. Dass dann das Alkoholmolekül während der Reaktion ein Proton abspaltet ist dann ein Ergebnis des ursprünglichen elektrophilen Angriffs des "Katalyse - Protons".
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 6 Jahren
  3. Und noch eine Frage: Bei Punkt 4 "Der Mechanismus" greift zu Beginn das Proton als Elektrophil das nucleophile Zentrum der Carbonylgruppe an. Meine Frage ist, woher kommt dieses Proton? Vom Alkohol oder ist das vom Katalysator?

    Von Skyliner88, vor mehr als 6 Jahren
  4. Hallo Herr Otto. Eine Unklarheit bei Minute 3: Wieso wird nur die KOnzentration der Säure erhöht? Warum kann nicht die Konzentration des Alkohols gegenüber der Säure stark erhöht werden?

    Von Skyliner88, vor mehr als 6 Jahren

Esterbildung und Hydrolyse Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Esterbildung und Hydrolyse kannst du es wiederholen und üben.

  • Gib die Schlussfolgerungen aus der Bildung eines Esters wieder.

    Tipps

    Bei einer Addition wird ein kleineres Molekül an eine Doppelbindung eines ungesättigten Moleküls angelagert.

    Überlege, ob ein Nebenprodukt entsteht.

    Lösung

    Eine Additionsreaktion ist eine chemische Reaktion, bei der ein kleineres Molekül an eine Doppel- oder Dreifachbindung eines ungesättigten Moleküls angelagert wird. Die Eliminierungsreaktion ist eine chemische Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppe aus den Ausgangsstoffen abgespaltet werden, in unserem Beispiel das Wasser. Der Katalysator wird nicht verbraucht, da er nicht aktiv an der Reaktion teilnimmt, sondern nur die Reaktion beschleunigt, indem er die Aktivierungsenergie herabsetzt.

  • Bestimme die folgenden Verbindungsklassen.

    Tipps

    Das Sauerstoffatom in Alkoholen ist z.B. nucleophil.

    Lösung

    Nucleophil sind Atome, die freie Elektronenpaare besitzen, wie z.B. das Sauerstoffatom in Alkoholen und das Stickstoffatom in Aminen, aber auch das Clorid-Ion ist nucleophil. Elektrophil sind Atome, die einen Elektronenmangel haben. Diese werden bei einer chemischen Reaktion von einem Nucleophil angegriffen. Elektrophile Atome sind z.B. das Kohlenstoffatom an einer OH-Gruppe sowie das Kohlenstoffatom in einer Aldehyd- und Carboxylgruppe. Um nun komplexere Reaktionsmechanismen, wie die Esterbildung, verstehen zu können, ist es wichtig, die beteiligten Verbindungsklassen und das Reaktionsverhalten zu kennen.

  • Erkläre, durch welche Vorgehensweise die Ausbeute an Butansäuremethylester erhöht werden kann.

    Tipps

    Überlege, wie man man am besten die unterschiedlichen Siedetemperaturen nutzen kann.

    Überlege, durch was die Reaktionsgeschwindigkeit beeinflusst wird.

    Lösung

    Eine höhere Ausbeute erreicht man zu einem durch die Konzentrationserhöhung. Durch die Erhöhung der Konzentration der Säure wird die Reaktion gefördert, bei der sie verbraucht wird, somit entsteht mehr Ester. Nach demselben Prinzip läuft die Konzentrationserniedrung des Esters durch Destillation ab. Erniedrigt man die Konzentration des Esters, dann wird die Reaktion gefördert, bei der er gebildet wird – und mehr Ester entsteht. Durch einen sauren Katalysator erreicht man ein schnelleres Einstellen des Gleichgewichts, da die Aktivierungsenergie der Reaktion herabgesetzt wird. Bedenke, dass ein Katalysator niemals verbraucht wird.

  • Erkläre die Entstehung eines Esters.

    Tipps

    Überlege, welcher Stoff die Carboxylgruppe enthält.

    Dem C-Atom der Carboxylgruppe fehlen Elektronen.

    Welcher Angriff muss erfolgen, damit das C-Atom keinen Elektronenmangel mehr hat?

    Lösung

    Ein Carbonsäureester entsteht bei der Reaktion zwischen einer Carbonsäure und einem Alkohol. Diese Reaktion erfolgt über mehrere Schritte. Das C-Atom in der Carboxylgruppe ist auf Grund der positiven Partialladung elektrophil, also es mangelt an Elektronen. Das Alkoholmolekül ist nucleophil, da am Sauerstoffmolekül freie Elektronenpaare vorhanden sind. Deshalb können dem C-Atom Elektronen „abgeben“ werden. Es erfolgt der sogenannte nucleophile, also kernliebende Angriff des Sauerstoffatoms am Kohlenstoffatom. Bei dieser Reaktion bildet sich nicht nur der Ester, sondern auch ein Molekül Wasser.

  • Entscheide, in welcher Reihenfolge die Esterbildung abläuft.

    Tipps

    Zuerst lagern sich Protonen an eine chemische Bindung.

    Zum Schluss spalten sich die Protonen wieder ab.

    Lösung

    Zuerst erfolgt die Protonierung, d.h. dass das Proton das doppelgebundene Sauerstoffatom der Carboxylgruppe angreift. Durch den elektrophilen Angriff bildet sich ein positiv geladenes Ion.

    Als nächstes erfolgt der nucleophile Angriff durch das Alkoholmolekül. Dabei entsteht ein positiv geladenes Ion, das die positive Ladung am Sauerstoffatom, welches aus dem Alkohol stammt, trägt. Im Anschluss folgt die Protonenmigration. Dabei bewegt sich das Proton von einem Sauerstoffatom zu einem anderen. Danach erfolgt die Wasserabspaltung unter Bildung eines Cabenium-Ions. Zum Schluss kommt die Deprotonierung, bei der sich das Proton wieder abspaltet, wodurch sich eine Doppelbindung vom Sauerstoffatom ausbilden kann. Es entsteht der Ester.

  • Bezeichne die folgenden Ester.

    Tipps

    Ein Ester beginnt immer mit Säurenamen.

    Danach folgt die Bezeichnung für den Alkohol.

    Lösung

    Du kannst nur aus der Formel des Esters den Namen für ihn ablesen. Man beginnt zunächst mit dem Namen der Carbonsäure. Zum Beispiel ist es die Propansäure, wenn die Säure aus drei C-Atomen besteht. Danach folgt der Name des Alkohols. Es ist zum Beispiel das Kürzel Methyl für Methanol, wenn ein C-Atom im Alkohol vorhanden ist. Am Ende wird dann nur noch das Wort Ester angehangen. Beachte, dass viele Ester auch einen Trivialnamen haben.

    Der Butansäureethylester wird auch als Buttersäureethylester bezeichnet.