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Versterung und Esterverseifung

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sofatutor Team
Versterung und Esterverseifung
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse - 11. Klasse - 12. Klasse

Versterung und Esterverseifung Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Lerntext Versterung und Esterverseifung kannst du es wiederholen und üben.
  • Nenne die Verbindungen, die zu einem Fettmolekül reagieren.

    Tipps

    Fette sind selbst schon Ester.

    Ein Ether ist eher Reaktionsprodukt oder Lösungsmittel.

    Wasser ensteht bei der Fettbildung.

    Zur Fettbildung wird ein Dreifachalkohol benötigt.

    Lösung

    Fette sind Ester, die sich aus dem Dreifachalkohol Glycerin und Fettsäuren bilden. Fettsäuren sind lange, unverzweigte Alkansäuren. Bei der Reaktion entsteht Wasser.

    Fette
    Ein Fett sehr wohl ein Ester ist,
    worüber eilig man vergisst:
    Alkansäure einen Baustein stellt,
    zu ihr ein Alkohohl sich flugs gesellt.
    Die „Säure“ tut es nicht allein,
    es muss ne lange Kette sein.
    Den Stoff der Chemiker gut kennt,
    trivial „Fettsäure“ er ihn nennt.
    Der Alkohol, wie sollt es anders sein,
    ist nur das dreifachfunktionale Glycerin allein.
    Fettbildung gut vonstatten geht,
    daneben Wasser noch entsteht.
    Mit Ether kann man extrahieren,
    doch hilft er nicht beim Reagieren.
    Zum Schluss gesagt für sie und ihn:
    Das Fett ist nie Cholesterin!

    André Otto

  • Unterscheide die Fettumwandlung in der Bratpfanne und auf dem Küchentisch.

    Tipps

    Zersetzung durch Wasser heißt Hydrolyse.

    Beim Braten ist es sehr heiß.

    Ohne Kühlung greift Luftsauerstoff die Doppelbindung an.

    Lösung

    Durch die Hitze in der Bratwanne in Anwesenheit von Wasser werden die Fette in der Pfanne hydrolysiert. Es entstehen ein Dreifachalkohol und eine langkettige Alkansäure.

    Ungeschützt auf dem Küchentisch helfen Mikroben die Doppelbindung einiger Fettsäuren durch Oxidation zu spalten. Dabei greift der Luftsauerstoff der Umgebung die Doppelbindung an. Die Reaktionsprodukte sind übelriechend.

  • Beschreibe den Zerfall des Anions.

    Tipps

    Im Anion sind die Reaktionsprodukte der Verseifung vorgebildet.

    Das Anion enthält vorgebildet das Ethoxy-Ion und das Essigsäure-Molekül.

    Für die Bildung des Ethoxy-Ions klappt die Bindung zwischen dem Ion und dem zentralen Kohlenstoff-Atom zum Sauerstoff-Atom des Ethoxy-Ions um.

    Nach dem Verlust einer Bindung am zentralen Kohlenstoff-Atom entsteht dort eine positive Ladung, die mit der schon vorhandenen Ladung eine Bindung ausbildet.

    Lösung

    Vom Anion spaltet sich ein Ethoxy-Ion. Dafür nimmt das Fragment vom zentralen Kohlenstoff-Atom das Elektronenpaar der gemeinsamen Bindung auf. Am zentralen Kohlenstoff-Atom entsteht eine positive Ladung. Es kommt zum Ladungsausgleich mit der negativen Ladung des Anions. Es entsteht eine neue Bindung. Im Ergebnis bildet sich ein Essigsäure-Molekül.

  • Erkläre das Besondere am Protonenübergang bei der Verseifung.

    Tipps

    Auch die schwachen Alkansäuren liefern ausreichend Protonen.

    Die Neutralisation von Proton und Hydroxid-Ion läuft schnell und gut ab.

    Oxonium-Ionen sind in der Tat sehr stabil.

    Die Reaktion von Chlorwasserstoff mit Ammoniak zum Ammoniumchlorid ist ein typischer Protonenübergang.

    Lösung

    Der Protonenübergang von der Alkansäure (z. B. Essigsäure) zum Alkoholat-Ion (z. B. Ethanolat-Ion) ist tatsächlich erstaunlich. Verwunderlich dabei sind nicht die schwachen Alkansäuren oder die angebliche Dissoziation eines Alkohols (Das ist Unsinn!). Fantastisch ist, dass der genannte Protonenübergang die augenblicklich ablaufenden Reaktionen (Neutralisation, Bildung von Oxonium-Ionen) komplett überragt.

  • Beschreibe die Hydrolyse von Fetten.

    Tipps

    Zersetzung durch Wasser heißt Hydrolyse.

    Fette werden im alkalischen Milieu leichter hydrolysiert.

    Fettsäuren sind langkettig und unverzweigt.

    Lösung

    Fett-Moleküle werden durch Wasser in ihre Bestandteile, Glycerin und Alkansäuren, hier Fettsäuren, zerlegt. Der Prozess heißt Hydrolyse. Die Fettsäuren bilden mit dem Natriumhydroxid Natriumsalze. Man nennt diese Salze Seifen, die basische (alkalische) Hydrolyse hingegen Verseifung.

  • Stelle Gleichungen für Verseifungsreaktionen auf.

    Tipps

    Aus dem entstandenen Salz, wie z.B. Natriumpropanoat, lassen sich die Base (Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid) und die Alkansäure, wie z.B. Propansäure, ablesen.

    Eine Alkansäure, wie z.B. Propansäure, ist Baustein des Esters.

    Der entstandene Alkohol, wie z.B.Pentanol, ist der zweite Baustein des Esters.

    Lösung

    Grundsätzlich findet bei einer Verseifung eine Reaktion zwischen einem Ester und einem Hydroxid statt. Dabei entstehen immer ein Salz und ein Alkohol. Dabei lässt sich anhand der Produkte erkennen, welche Edukte eingesetzt wurden und umgekehrt. Im ersten Beispiel lässt sich aus den Produkten Natriumpropanoat und Butanol erkennen, welche Edukte eingesetzt wurden. Das Propanoat-Anion ist das Salz der Carbonsäure Propansäure und zusammen mit Butanol (dem Alkohol) haben wir die Bestandteile des Esters Propansäurebutylester. Das Kation des entstandenen Salzes verrät dir die eingesetzte Base. Wenn ein Natriumsalz entsteht, dann muss Natriumhydroxid eingesetzt worden sein.

    1. Aus den Produkten findest du als geeignete Edukte: Propansäurebutylester und Natriumhydroxid.
    2. Aus den Produkten findest du als geeignete Edukte: Ethylacetat und Kaliumhydroxid.
    3. Aus den Edukten findest du als geeignete Produkte: Kaliumhexanoat und Octanol.
    4. Aus den Edukten findest du als geeignete Produkte: Natriumpentanoat und Nonanol.
    5. Aus den Produkten findest du als geeignete Edukte: Heptylpentanoat und Lithiumhydroxid.
    6. Aus den Produkten findest du als geeignete Edukte: Natriumbutanoat und Propanol.