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Hydrolyse von Fetten (Vertiefungswissen)

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André Otto
Hydrolyse von Fetten (Vertiefungswissen)
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Beschreibung Hydrolyse von Fetten (Vertiefungswissen)

Die Hydrolyse von Fetten kann sauer oder basisch erfolgen. Sie ist eine wichtige Reaktion zur Herstellung von Seifen. Die erste Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion, die zweite ist irreversibel. Bei der basischen Hydrolyse entstehen neben dem Glycerin Seifen (Verseifung). Bei der sauren Hydrolyse entstehen Carbonsäuren (Fettsäuren). Werden Seifen mit starken Säuren versetzt, fallen ebenfalls wasserunlösliche Fettsäuren aus. Dieses Video erläutert euch beide Varianten der Reaktion anhand von Reaktionsgleichungen.

Transkript Hydrolyse von Fetten (Vertiefungswissen)

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um die Hydrolyse von Fetten. Das Video ist vorgesehen für das Gymnasium, die dortige Kursphase und den Grundkurs. Der Film ist wie folgt gegliedert. Im 1. Teil werden wir kennenlernen, was Hydrolyse ist. Im 2. Teil werden wir sagen, was die Hydrolyse von Estern chemisch bedeutet. Im 3. Teil werde ich 2 Beispiele für Hydrolyse, wie saure und basische Hydrolyse vorstellen. Im 4. Teil werden wir die Herstellung von Seifen und die Gewinnung von Fettsäuren kurz besprechen. Im 5. Teil werde ich die Ergebnisse des Videos zusammenfassen. 1. Was ist Hydrolyse? Erinnern wir uns an den Aufbau eines Fettes. Ein Fett ist immer aufgebaut aus 1 Glyzerinbaustein und 3 Fettsäuremolekülen. Die Reaktion mit Wasser macht es möglich, dass ein Fettsäuremolekül gespalten wird. "Hydro" leitet sich von dem griechischen Wort für Wasser ab. "Lyse" leitet sich von dem griechischen Wort für auflösen, lösen, zersetzen ab. Hydrolyse bedeutet damit Wasserzersetzung. Hydrolyse ist demnach die chemische Zersetzung der Verbindung, in unserem Falle Triglycerid, durch die Einwirkung von Wasser. 2. Hydrolyse von Estern: Wir haben bereits gelernt, dass Fette 3-fach-Ester sind. Wenn wir die Gesamtmenge der Ester betrachten, so stellen die Fette dabei eine Teilmenge dar. Fette und Öle sind Ester. Als Modellverbindung wählen wir einen typischen Ester. Die Formel schreibe ich in Halbstrukturschreibweise. Die Estergruppe wurde rot markiert. Die Gruppe rechts ist das Ethyl. Die Gruppe links ist das Acetat. Man bezeichnet diesen Ester als Ethylacetat oder auch als Essigsäureethylester. Umgangssprachlich wird auch der Name Essigester verwendet. Bei der Hydrolyse reagiert der Ester mit einem Molekül Wasser. Es bilden sich 2 Hydrolyseprodukte. Bei der Hydrolyse entstehen Essigsäure und Ethanol. Wir verallgemeinern: Aus Ester und Wasser bilden sich Carbonsäure und Alkohol. Alleine läuft diese Reaktion nicht ab. Man benötigt dafür einen Katalysator. 3. Saure und basische Hydrolyse: Für die Hydrolyse eines Fettes benötigt man einen Katalysator. Das kann entweder eine Säure oder eine Base sein. Unter der Einwirkung H^+ entsteht aus Ethylacetat in wässriger Lösung 1 Molekül Essigsäure und 1 Molekül Ethanol. Unter der Einwirkung einer Base OH^- entsteht in wässriger Lösung 1 negativ geladenes Acetat-Ion und 1 Molekül Ethanol. Achtet bitte auf den Unterschied. Die saure Katalyse ist eine Gleichgewichtsreaktion. Die basische Katalyse hingegen läuft im entscheidenden Schritt nur in eine Richtung ab, in Richtung der Reaktionsprodukte. Daher ist die basische Hydrolyse für die Gewinnung von Reaktionsprodukten der sauren Hydrolyse vorzuziehen. 4. Herstellung von Seifen: Wir wollen nun zeigen, wie ein Fett unter der Einwirkung eines basischen Katalysators in wässriger Lösung hydrolysiert wird. Ein Fett besteht aus dem Glyceringerüst, das ein Propangerüst ist. Daran schließen sich jeweils die funktionellen Estergruppen an, OC-Doppelbindung-O. Den Abschluss bilden jeweils lange Alkylketten, die aus den langen Fettsäuren stammen. Um 1 Fettsäuremolekül zu hydrolysieren benötigt man 3 Moleküle an Base, Natriumhydroxid, 3NaOH. Es bildet sich ein Glycerinmolekül. Aus den Natriumionen und den Ionen der Fettsäure bildet sich ein organisches Salz. Dieses organische Salz ist eine Seife. Mit chemischem Namen heißt dieses Salz Natriumstearat. Da man Seife erhält, bezeichnet man die basische Hydrolyse von Fetten auch als Verseifung. Die Herstellung von Seifen haben wir besprochen. Jetzt kommen wir zur Herstellung von Carbonsäuren. Seifen sind in reinem Wasser gut löslich. Eine Seifenlösung kann bestenfalls schäumen. Die Zugabe einer starken Säure wie zum Beispiel Salzsäure führt dazu, dass aus der Seifenlösung die Carbonsäure ausfällt. Die Fettsäure sammelt sich an der Oberfläche des Wassers an. Wir wollen noch ihre Formeln notieren. Es handelt sich hierbei um Stearinsäure. 5. Zusammenfassung: Fette werden unter dem Einfluss von Wasser durch Hydrolyse zersetzt. 1 Fettmolekül besteht aus einem Propanrest, 3 funktionellen Estergruppen, rot gekennzeichnet, und langen Alkylgruppen. Für die Hydrolyse benötigt man einen Katalysator. Bei der sauren Hydrolyse kommt es zu einer Gleichgewichtsreaktion. Bei der basischen Hydrolyse gibt es einen irreversiblen Schritt, daher ist sie keine Gleichgewichtsreaktion. Sowohl Säure als auch Base führen zur Hydrolyse, das heißt zur Zersetzung unter der Einwirkung von Wasser. Bei beiden Reaktionen bilden sich Glycerinmoleküle. Bei der sauren Hydrolyse entstehen auch sofort Fettsäuremoleküle. Die basische Hydrolyse bildet Salze der Fettsäure. Daher bezeichnet man sie auch als Verseifung. Der Zusatz einer starken Säure liefert dann die Fettsäure. Wir haben somit gelernt, Fettsäuremoleküle werden durch Hydrolyse, das heißt durch Einwirkung von Wasser, zersetzt. Das kann unter dem Einfluss saurer Katalysatoren geschehen. Dann bildet sich Glycerin und es entstehen Fettsäuren. Wenn basische Katalysatoren einwirken, entstehen Seifen. Man spricht auch von Verseifung. Werden diese angesäuert, bilden sich ebenfalls Fettsäuren. Danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute - auf Wiedersehen!

3 Kommentare

3 Kommentare
  1. vielen Dank für die Antwort :)

    Von Lorena 1, vor etwa 8 Jahren
  2. Ich habe m. E. zuerst gezeigt oder erinnert, was Esterhydrolyse ist. Dazu habe ich den einfachen Ester Ethylacetat genommen.
    Bei Fetten findet eine dreifache Hydrolyse statt, da Glycerin ein Dreifachalkohol ist.
    Ich habe vorausgesetzt, dass ihr wisst, was Fette chemisch sind.
    Bei der sauren Hydrolyse bilden sich Glycerin und Fettsäure(n). Bei der basischen Hydrolyse entsteht ebenfalls Glycerin. Außerdem entstehen Seifen (Salze der Fettsäuren).
    Ethansäure ist im engeren Sinn keine Fettsäre. Fettsäuren sind längerkettige Säuren. Ob ab C8, C10 oder C10 - darüber streiten die Gemüter.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 8 Jahren
  3. Was ich nicht ganz verstehe, bei der sauren Hydrolyse entsteht doch gar kein Glycerin, sondern Ethanol.Ich dachte (wie bei der Zusammenfassung erwähnt) entsteht immer Glycerin.Und Essigsäure ist doch gar keine Fettsäure oder? Ich bitte um eine schnelle Antwort.

    Von Lorena 1, vor etwa 8 Jahren

Hydrolyse von Fetten (Vertiefungswissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Hydrolyse von Fetten (Vertiefungswissen) kannst du es wiederholen und üben.
  • Definiere den Begriff Hydrolyse.

    Tipps

    Eine Reaktion bei der Wasser abgespalten wird, bezeichnet man als Kondensation.

    Wird bei der Hydrolyse Wasser selbst oder eine andere Verbindung zersetzt?

    Lösung

    Der Begriff Hydrolyse kommt aus dem Griechischen.

    Hydro = Wasser
    lyse = Zersetzung

    Bei einer Hydrolyse wird eine chemische Substanz durch die Einwirkung von Wasser zersetzt.

    Durch den Dipolcharakter des Wassermoleküls kann es Bindungen anderer Moleküle angreifen. Der Dipolcharakter entsteht durch die hohe Elektronegativitätsdifferenz von Sauerstoff und Wasserstoff. Dadurch verschieben sich die Bindungselektronen zum Sauerstoff hin. Dort liegt demnach der negative Ladungsschwerpunkt. Der positive Ladungsschwerpunkt liegt bei den Wasserstoffatomen. Man spricht auch von Teilladungen, die mit einem kleinen Delta $(\delta)$ gekennzeichnet werden.

  • Beschreibe die saure Hydrolyse von Essigsäureethylester.

    Tipps

    Läuft die Hydrolyse auch ohne Katalysator ab?

    Gehe systematisch bei der Beschreibung vor. Wo greift das Wasser an? Was passiert dann? Wo lagern sich die Bestandteile des Wassers an?

    Lösung

    Bei einer Hydrolyse werden Ester von Wassermolekülen an der funktionellen Estergruppe aufgespalten. Aus einem Ester und Wasser entsteht eine Carbonsäure und ein Alkohol.

    Katalysatoren beschleunigen chemische Prozesse, indem sie die benötigte Aktivierungsenergie senken. Der Katalysator macht die Reaktion hier erst unter „normalen" Bedingungen möglich. Dabei erhöht sich die Reaktionsgeschwindigkeit. Katalysatoren werden bei einer chemischen Reaktion nicht verbraucht. Sie können also immer wiederverwendet werden.

  • Fomuliere die Reaktionsgleichungen einer sauren und einer basischen Hydrolyse.

    Tipps

    Welche Art der Hydrolyse ist eine Gleichgewichtsreaktion?

    Säuren sind Protonendonatoren. Sie geben also Wasserstoff-Ionen ab.

    Lösung

    Katalysatoren: Liegt die benötigte Aktivierungsenergie einer Reaktion sehr hoch, kann diese oft nur mit hohem Aufwand und Kosten gestartet werden. Oft verwendet man daher einen Katalysator, der durch einen energetisch günstigeren Reaktionsweg die benötigte Aktivierungsenergie senkt. Katalysatoren werden bei einer chemischen Reaktion nicht verbraucht. Man kann sie also oft wiederverwenden.

    saure Hydrolyse:

    Bei der sauren Hydrolyse wird eine starke Säure wie z.B. $HCl$ als Katalysator verwendet.// Die saure Hydrolyse ist eine chemische Gleichgewichtsreaktion. Dies wird durch das Zeichen $\rightleftharpoons$ angezeigt. Bei dieser Reaktion läuft also nicht nur die Hin- ,sondern auch die Rückreaktion ab. Es wird im Verlauf somit auch wieder Ester gebildet, was die Ausbeute an gewünschtem Produkt schmälert.

    basische Hydrolyse:

    Bei der basischen Hydrolyse greift die Hydroxidgruppe des basischen Katalysators an der Estergruppe an. Es entsteht ein negativ geladenes Säurerest-Ion und ein Alkohol. Weil diese Reaktion irreversibel ist, also nur in eine Richtung abläuft, eignet sie sich sehr gut zur Seifenherstellung.

  • Beschreibe, wie ein Tensid unter Säureeinwirkung reagiert.

    Tipps

    Seifen gehören in die Stoffgruppe der Tenside.

    Welches Produkt entstand, als zur Natriumstearat-Lösung Säure hinzu kam.

    Lösung

    Kaliumstearat ist eine Schmierseife die oft auch in Waschmitteln Verwendung findet.

    Waschwirkung:
    Tenside bestehen aus Molekülen, die einen polaren, hydrophilen (wasserliebenden) Kopf und eine lange, unpolare, lipophile (fettliebende) Kette besitzen. Der polare Kopf verbindet sich mit Wasser, während die unpolare Kette sich mit Fetten und Schmutz verbindet. So werden Schmutzteilchen komplett von Tensiden umschlossen und können so im Wasser gelöst werden. Dadurch kann Schmutz aus Textilien entfernt werden.

    Das Problem ist, dass viele Waschmittel auch Fruchtsäuren enthalten, weil diese kalklösend wirken. Deshalb ist es sehr wichtig, dass die einzelnen Komponenten von Waschmitteln gut aufeinander abgestimmt sind.

  • Benenne die Bestandteile von Fetten.

    Tipps

    Glycerin ist ein dreiwertiger Alkohol.

    Fettsäuren haben einen langen, organischen Rest (unpolarer Schwanz).

    Lösung

    Ester entstehen aus der Kondensation von Carbonsäuren und Alkoholen. Dabei wird die funktionelle Hydroxidgruppe von der Carbonsäure abgespalten, ebenso wie ein Wasserstoffatom von der funktionellen Gruppe des Alkohols.

    In vielen Pflanzen befinden sich Öle und Fette. Aus Sonnenblumenkernen wird Sonnenblumenöl hergestellt, aus Oliven, Olivenöl. Diese Fette werden als pflanzliche Fette bezeichnet. Aus den Fettschichten von Tieren können tierische Fette gewonnen werden.

    Öle und Fette sind sowohl Geruchs- als auch Geschmacksträger. Deshalb werden pflanzliche Öle oft für kosmetische Zwecke (Parfüm, Creme) verwendet. Auch beim Kochen nutzt man Fette und Öle nicht nur, um die Speisen beim Anbraten zu garen, sondern auch um den Röstgeschmack von Angebratenem zu bewahren.
    Einige Öle haben auch heilende Wirkung wie z.B. Johanniskrautöl, das gegen Magenbeschwerden helfen soll.

  • Beschreibe die Herstellung von Schmierseife.

    Tipps

    Zuerst werden die Bestandteile des Reaktionsgemisches vorbereitet.

    Dann erfolgt Schritt für Schritt die Reaktion. Zuerst verändert sich etwas im Molekül.

    Dann erfolgt eine Abspaltung.

    Lösung

    Der Reaktionsmechanismus der alkalischen Vertiefung wird als Additions-Eliminierungsmechanismus bezeichnet.

    Im ersten Schritt verbindet sich die Hydroxidgruppe mit den Kohlenstoffatom der Estergruppe. Es findet eine Addition der Hydroxidgruppe statt. Dabei bricht die Doppelbindung des einen Sauerstoffs auf und das Sauerstoffatom erhält eine negative Ladung.
    Im zweiten Schritt spaltet sich der Alkylrest $(R_2)$ zusammen mit einem Sauerstoffatom ab. Diesen Reaktionsschritt nennt man Eliminierung, weil hier der Alkylrest aus dem Gesamtmolekül entfernt wird.

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