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Analytik von Fetten (Expertenwissen)
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Grundlagen zum Thema Analytik von Fetten (Expertenwissen)
Fette werden zunächst durch Vorversuche (Fettfleckprobe, Sudan III, Permanganat) qualitativ bestimmt. Über die Fettstruktur geben die Fettkennzahlen Auskunft: VERSEIFUNGSZAHL (reziprokes Maß für für mittlere Kettenlänge) REICHERT- MEISSL-ZAHL (Anteil kurzkettiger Fettsäuren), IODZAHL (Maß für die Doppelbindungen), PEROXID-ZAHL (Maß für die Verdorbenheit), SÄURE-ZAHL (Maß für freie Carbonsäuren). Bei den modernen Methoden der Fettanalytik werden die Fette in Fettsäureester überführt. Die Untersuchung erfolgt mit der Gaschromatographie (GC) oder mit HPLC (High Performance Liquid Chromatography. Häufig sind diese Methoden mit der Massenspektrometrie (MS) gekoppelt.
Transkript Analytik von Fetten (Expertenwissen)
Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um Analytik von Fetten. Das Video ist vorgesehen für das Gymnasium und den dortigen Leistungskurs. Das Video ist folgendermaßen gegliedert. Im 1. Teil werde ich kurz über Vorversuche sprechen. Im 2. Teil werden wir wichtige Fettkennzahlen kennenlernen. Im 3. Teil werde ich in knapper Form etwas über die moderne Analytik sagen. Und im 4. Teil werden wir die Ergebnisse zusammenfassen. 1. Vorversuche: Die einfachste Methode des Fettnachweises ist a) die Fettfleckprobe. Dabei wird auf ein Stück Löschpapier ein fettiger Stoff oder Fett aufgetragen. Es bildet sich der Fettfleck. Charakteristisch für Fette ist b) die Löslichkeit. Im Wasser links wird Fett nicht gelöst. Im Benzin rechts kommt es zu einer vollständigen Auflösung des Fettes. Fette bilden mit dem Farbstoff Sudan III, Punkt c), eine charakteristische Färbung. Wenn man Milch mit Benzin ausschüttelt und mit Sudan III anfärbt, so erhält man im oberen Teil die charakteristisch, orangefarbene Verfärbung. d) Der Doppelbindungsnachweis. Es gibt bestimmte spezifische Reaktionen auf die Doppelbindung. Wenn man Bromwasser mit einem Fett zusammenbringt, so findet eine Entfärbung des Bromwassers statt. Einen ähnlichen Vorgang kann man mit leicht basischem Kaliumpermanganat beobachten. Kaliumpermanganatlösung wird entfärbt. 2. Kennzahlen: Wichtig für die Charakterisierung eines Fettes sind die Fettkennzahlen. Schauen wir uns einmal ein charakteristisches Fettmolekül an. Es können längerkettige und kürzerkettige Carbonsäuren am Bau beteiligt sein. Mitunter ist es gut zu wissen, wie groß der Anteil sehr kurzkettiger Carbonsäuren ist. Carbonsäuren sind häufig ungesättigt. Man möchte gerne wissen, wie groß die Anzahl an Doppelbindungen ist. Beim Verderben bilden die ungesättigten Carbonsäurereste Hydroperoxide. Es ist von Bedeutung zu wissen, wie groß der Anteil an Hydroperoxiden ist. Fette enthalten stets einen Anteil an freien Carbonsäuren. Die Bestimmung der Carbonsäuren ist schließlich das 5. Anliegen der Fettanalytik.1. Die Verseifungszahl: Die Verseifungszahl gibt an, wie viel Milligramm Kaliumhydroxid für 1000 mg Fett für die Verseifung verwendet werden. Das zu untersuchende Fett wird in einem Kolben unter Verdünnung aufgenommen. Es wird Kaliumhydroxid hinzugesetzt. Das Gemisch wird gekocht. Dann wird eine Rücktitration mit Salzsäure durchgeführt. Fettkennzahlen typischer Lebensmittelfette liegen im Bereich von 200 bis 250. Die mittlere Kettenlänge der Fettsäure steht im umgekehrten Verhältnis zur Verseifungszahl. 2. Die Reichert-Meissl-Zahl (Abkürzung RMZ): Die RMZ gibt an, wie viel Milliliter 0,1 molarer Natriumhydroxidlösung für abdestillierbare Fettsäuren verbraucht werden, die aus 5g Fett gewonnen werden. Das Hauptproblem ist hier die Vorbereitung. Die Gewinnung dieser Fettsäuren. Sie werden mit einem Überschuss von Natriumhydroxid versetzt und anschließend findet eine Rücktitration mit Salzsäure statt. Typische RMZ-Zahlen liegen um 1. Butter hat eine größere RMZ-Zahl als Öl. Die RMZ ist ein Maß für kurze Ketten. 3. Die Iodzahl (Abkürzung IZ): Als IZ definiert man die Masse an Iod in Gramm, die für 100 g Fett verbraucht wird. Butter hat gewöhnlich Iodzahlen zwischen 30 und 40. Sonnenblumenöl zwischen 125 und 135. Die IZ gibt an, wie viele Doppelbindungen die Ketten der Carbonsäuren im Fettmolekül enthalten. 4. Die Peroxidzahl (Abkürzung PZ): In Nachbarstellung von der Doppelbindung bilden sich in Fettmolekülen Hydroperoxide heraus. Die Peroxidzahl gibt an, wie viel mmol Sauerstoff auf 1kg Fett gebunden werden. Achtung! In der Technik verwendet man mitunter die ältere Bezeichnung "äquivalente Menge". Das kann einen Faktor bedeuten. Im ersten Schritt der Peroxidbestimmung reagiert das Hydroperoxid mit Iodionen im sauren Medium. Es bildet sich der Alkohol, Iod entsteht und Wasser wird frei. Zur Feststellung des elementaren Iodes reagiert dieses mit Thiosulfationen. Es bilden sich Iodionen und Tetrathionationen entstehen. Für frisches Fett sind Peroxidzahlen von 5 durchaus zulässig. Bei 30 geraten wir in einen bedenklichen Bereich. Und wenn wir 200 haben, so ist das Fett oder Öl mit Sicherheit verdorben. Die Peroxidzahl ist ein Maß für die Verdorbenheit des Fettes. 5. Die Säurezahl (Abkürzung SZ): Die Säurezahl ist definiert als die Menge Kaliumhydroxid in Milligramm, die für 1g Fett gebraucht werden. Bei der Reaktion wird Kaliumhydroxid in der Kälte und im Überschuss hinzugegeben. Anschließend wird mit Salzsäure rücktitriert, wobei Phenolphtalein als Katalysator verwendet wird. Nichtraffinierte Fette zeigen Säurezahlen bis 10. Raffinierte Fette hingegen weisen Werte von unter 0,2 auf. Die Säurezahl ist ein Maß für die freie Säure in Fetten. 3. Moderne Methoden der Fettanalytik: Um Fette untersuchen zu können, müssen die Fette in Fettsäureester überführt werden. Das geschieht über die Reaktionskette Fett->Seife->Fettsäure->Fettsäureester. Die Fettsäureester können dann mit der Gaschromatographie untersucht werden. Je nachdem wie viel Peeks man in dem Gaschromatogramm erhält, so viele Fettsäureester sind in dem Gemisch enthalten. Mitunter kommt auch die Methode HPLC, das ist hochauflösende Flüssigchromatographie, zum Einsatz. Außerdem wird Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie kombiniert, GC-MS. 4. Zusammenfassung Ein Fettmolekül wird zunächst, ganz einfach durch Voruntersuchung begutachtet. Zu den Vorversuchen zählen Lösungsversuche mit Wasser links und Benzin rechts. Wichtige Informationen über die Struktur des Fettsäuremoleküls liefern die Fettkennzahlen. Die Verseifungszahlen VZ geben an, wie lang die Ketten der Fettsäuremoleküle im Durchschnitt sind. Die Reichert-Meissl-Zahl liefert eine Aussage über kurzkettige Carbonsäuren im Fettmolekül. Die Iodzahl IZ gibt Auskunft über vorhandene Doppelbindungen. Die Peroxidzahl PZ liefert Auskunft über die Bildung von Hydroperoxiden, den Verderb des Fettes. Die Säurezahl SZ schließlich liefert uns Informationen über das Vorhandensein freier Carbonsäuren. In der modernen Analytik wird zunächst das Fettsäuremolekül in einer Reaktionskette in einen Fettsäureester überführt. Die so erhaltenen Fettsäureester werden nun mit der Methode der Gaschromatographie GC untersucht. Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute! Auf Wiedersehen!
Analytik von Fetten (Expertenwissen) Übung
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Nenne Vorversuche zum Nachweis von Fetten.
TippsBeim Salat machen schwimmt das Öl immer auf der wässrigen Phase!
Fette hinterlassen auf der Kleidung immer Flecken.
LösungFette sind eine Klasse von organischen Verbindungen, die sich aus dem Glycerin aufbauen, welches mit 3 Fettsäuren verestert wurde. Die Fettsäuren bestimmen merklich die Eigenschaften von dem Fett:
- Durch die langen Alkylketten ist ein Fett, wie ein Alkan, eine unpolare Verbindung, die sich nicht in Wasser löst. Diese Eigenschaft ist eine Bedingung für mehrere Nachweise. Nur deswegen können Fettflecken aus der Kleidung oder auf Papier nicht nur durch Waschen mit Wasser entfernt werden. Durch Zusatz von Seife können die Fette in Lösung gebracht werden (Emulgator).
- Viele Fette enthalten in ihren Fettsäureresten Doppelbindungen, diese können durch Zusatz von Kaliumpermanganat oder Brom nachgewiesen werden. Beide Substanzen können an die Doppelbindung addieren, wobei die Lösung wieder entfärbt wird (Bishydroxylierung, Halogenierung).
- Bei Zusatz von Sudan-III-Lösung verfäbt sich die Fettlösung orange, weil dieser Stoff fettlöslich ist.
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Bestimme Kennzahlen und deren Aussage.
TippsDie Verseifungszahl dient zur Untersuchung der mittleren Kettenlänge.
Eine Verseifung ist die Rückreaktion der Veresterung, d.h. die Bildung von Glycerin und Fettsäuren aus einem Fett.
Die Peroxid-Zahl ist ein Maß für die Verdorbenheit der Fette.
LösungFettkennzahlen dienen zur Charakterisierung von fetthaltigen Substanzen wie Speiseöl oder Butter. Es gibt viele Methoden und Kennzahlen für die Fette, weil eine analytische Bestimmung einzelner Triglyceride analytisch zu aufwendig wäre.
Die häufigsten fünf Kennzahlen umfassen:
- Verseifungszahl: Diese liefert eine Aussage über die mittlere Kettenlänge der Fettsäuren, die an das Glycerin gebunden sind.
- Reichert-Meissl-Zahl: Diese Kennzahl ist sehr aufwendig zu bestimmen, da dafür abdestillierte Fettsäuren benötigt werden. Sie dient zur Analyse von kurzkettigen Alkylresten der Fettsäuren (5 bis 12 Kohlenstoffatome).
- Iodzahl: Iod kann als Halogen sehr leicht an eine Doppelbindung unter Ausbildung einer vicinalen Halogenverbindung addieren. Die Iodzahl gibt damit eine Auskunft über die Zahl der Doppelbindungen (ungesättigte Fettsäuren).
- Peroxidzahl: Wenn Fette altern, lagern sie Sauerstoff aus der Luft an, der zur Bildung von Peroxiden führt. Diese reagieren weiter zu giftigen Aldehyden und Ketonen. Durch die gezielte Addition von Sauerstoff und die Ausbildung von Hydroperoxiden ist die PZ ein Maß für die Verdorbenheit von einem Fett.
- Säurezahl: Durch die Säurezahl kann bestimmt werden, ob die Fettsäure eine weitere Carboxygruppe enthält.
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Interpretiere die folgenden Verseifungszahlen.
Tipps$d_0$ = mittlere Kettenlänge.
LösungDie Verseifungszahl (VZ) gibt an, wie viel Kalilauge (mg) für die Verseifung von 1000 mg Fett benötigt werden. Die Verseifungszahl ist umgekehrt proportional zur mittleren Kettenlänge, d.h. umso größer die Verseifungszahl ist, desto kleiner ist die mittlere Kettenlänge.
Kokosfett hat mit 270 eine 1,8 mal größere Verseifungszahl als das Rinderfett (150), deswegen ist die mittlere Kettenlänge vom Kokosfett 1,8 mal kleiner als die vom Rinderfett. Daran lässt sich erkennen, dass das Rinderfett anteilmäßig betrachtet mehr Kohlenstoffatome trägt, d.h. ein größeres Kohlenstoffgerüst hat.
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Bestimme die Anzahl der Doppelbindungen aus der Iodzahl.
TippsDie Iodzahl gibt die Masse an Iod an, die zur Umsetzung von 100 g Fett benötigt werden.
LösungDie Iodzahl gibt Auskunft über die Anzahl der Doppelbindungen in einem Fett. Die IZ beschreibt die Masse an Iod [g], die für 100 g Fett verbraucht wird:
Fett:
- Molare Masse (M): 1088,1 $\frac{g}{mol}$
- Masse (m): 100 g
- Stoffmenge (n): 0,0919 mol
- Molare Masse (M): 253,81 $\frac{g}{mol}$
- Masse (m): 140 g
- Stoffmenge (n): 0,5516 mol
Aus dem Verhältnis der Stoffmengen kann die Anzahl der Doppelbindungen (Z) bestimmt werden:
- $Z = \frac{n({I_2})}{n(Fett)} = \frac{0,5516~mol}{0,0919~mol} = 6$
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Erkläre den Nachweis von Doppelbindungen mit Brom.
TippsDie Reaktion muss unter Lichtausschluss stattfinden, da sich sonst Bromradikale bilden!
Unter Lichtausschluss addiert Brom an die Doppelbindung.
LösungDie Addition von Brom an Alkene ist ein wichtiger Nachweis für das Vohandensein von Doppelbindungen. Der Versuch kann visuell sehr schön beobachtet werden Das rotbraune Bromwasser wird zu dem Fett gegeben. Wenn dieses ungesättigt ist, entfärbt sich die Bromlösung spontan wie von Geisterhand. Doch was ist die Ursache?
Wenn sich das Brom-Molekül dem Alken nähert, so wird die Bindung im Brom polarisiert. Die positivierte Seite des Broms kann nun elektrophil an die Doppelbindung angreifen, dabei bildet sich ein cyclisches, sogenanntes „Bromonium-Ion“. Nach Umlagerung kann das Bromid-Ion erneut an dem Alken am benachbarten Kohlenstoffatom angreifen. Die Verbindung wird bromiert. Das entstandene Halogenalkan ist farblos.
Im Gegensatz zu der radikalischen Methode wird dabei kein HBr frei, deswegen muss die Reaktion auch unter Lichtausschluss stattfinden, da sonst diese Nebenreaktion eintritt.
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Identifziere die gesuchte Strukturformel vom Fett.
TippsDie Iodzahl für die Verbindung beträgt: $IZ =86$
Bei der Reaktion mit Kalilauge wird das Fett verseift.
basische Esterhydrolyse
LösungUm eine mögliche Strukturformel zu ermitteln, sind zwei wichtige Angaben gemacht. Zum einen addiert 1 mol der Verbindung 3 mol Brom, d.h. es sind Doppelbindungen vorhanden. Außerdem entstehen bei der Hydrolyse drei verschiedene Salze mit der gleichen Kohlenstoffanzahl.
- Aus der Angabe der Molverhältnisse lässt sich erkennen, dass ein Fettmolekül insgesamt drei Doppelbindungen enthalten muss. Wer das nachrechnen möchte, kann wie bei der Iodzahl rechnen, die molare Masse der Verbindung liegt bei ca. $885 \frac{g}{mol}$, sofern keine weiteren Heteroatome außer den Esterbindungen eingebaut sind. Für diesen Fall liegt die Iodzahl bei 86. Dies führt zu einer Doppelbindungsanzahl von 3.
- Aus der Angabe mit den 57 Kohlenstoffatomen werden zunächst drei abgezogen, da diese zum Polyalkohol Glycerin gehören. Die Restlichen werden zu gleichen Anteilen aufgeteilt, d.h. jede Kette trägt noch 18 Kohlenstoffatome.
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Hallo:) ich habe leider noch eine Frage:) was genau sagen denn Untersuchungen der Fettsäureester bei den modernen Methoden der Fettanalytik? Möchte man so auf die enthaltenen Fettsäuren schließen? :)
Hallo:) ich habe eine Frage zu der Bestimmung der Peroxidzahl-durch Zugabe von Thiosulfationen zum elementaren Iod entstehen ja Iodionen und Tetrathionationen, wie im Video gesagt wird-werden nun die Tetrathionationen nachgewiesen, um auf die Menge der Hydroperoxide schließen zu können? Und wenn ja wie?:)
Danke!
Hallo,
aus Zeitgründen kann ich mich nicht gründlich mit dem Problem befassen.
Ich bin mal mutig:
Säuren reagieren schnell und in der Kälte. Verseifung erfolgt langsam oder / und durch Erwärmen.
Alles Gute
Wenn man KOH zu dem Fett gibt, reagiert es aber doch mit den freien Fettsäuren und löst die Esterbindung auf-wo liegen Unterschiede in der Bestimmung der Säure- und Esterzahlen?