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Hydrolyse von Fetten (Expertenwissen)

Fette und ihre Zersetzung – Chemie kurz erklärt! Erfahre, wie Fette durch saure und alkalische Hydrolyse aufgespalten werden. Entdecke die Mechanismen dieser chemischen Reaktionen und erfahre, wie du aus Fetten Glycerin gewinnen kannst. Interessiert? Das und mehr im Text!

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Die Autor*innen
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André Otto
Hydrolyse von Fetten (Expertenwissen)
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Hydrolyse von Fetten (Expertenwissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Hydrolyse von Fetten (Expertenwissen) kannst du es wiederholen und üben.
  • Definiere wesentliche Aspekte einer Hydrolyse.

    Tipps

    Ein Fett ist ein Triglycerid.

    Lösung

    Fette sind eine Substanzklasse in der organischen Chemie, die durch die Esterbindung zwischen Glycerin und den Fettsäuren gekennzeichnet ist.

    Als Veresterung werden Reaktionen bezeichnet, bei denen ein Alkohol (z.B. Methanol) und eine Carbonsäure (z.B. Essigsäure) unter Wasserabspaltung miteinander reagieren. Solch eine Reaktion wird auch als Kondensationsreaktion bezeichnet.

    Das Kondensationsprodukt (s. Grafik) kann in der Umkehrreaktion, der Hydrolyse, chemisch wieder in Alkohol und Säure zersetzt werden. Für die Hydrolyse ist ein Katalysator notwendig wie z.B. eine Säure oder Base.

    • Die saure Hydrolyse ist eine reversible Reaktion, d.h. sie kann zur Bildung von Säure und Base führen, allerdings katalysiert sie auch die Bildung vom Ester. Eine reversible Reaktion beschreibt damit ein Gleichgewicht.
    • Die basische Hydrolyse ist eine irreversible Reaktion, d.h. diese Reaktion ist unumkehrbar. Grund dafür ist, dass im basischen Milieu nur die Hydrolyse, aber nicht die Veresterung katalysiert wird.
  • Vergleiche die saure und basische Hydrolyse.

    Tipps

    Eine Veresterung kann nur durch Säure katalysiert werden.

    Die basische Hydrolyse hat eine Protonenübertragung als unumkehrbaren Schritt.

    Lösung

    Die Hydrolyse von einem Ester ist die katalysierte, chemische Zersetzung zu Alkohol und Carbonsäure unter der Einwirkung von Wasser. Die Reaktion kann entweder durch (1) Säure $(H_2SO_4,~HCl)$ oder (2) Base $(NaOH)$ katalysiert werden.

  • Finde die Produkte der basischen Hydrolyse.

    Tipps

    Die basische Hydrolyse verläuft nach dem Additions-Eliminierungs-Mechanismus.

    Die basische Hydrolyse katalysiert die Hydrolyse, aber nicht die Veresterung!

    Lösung

    Bei der basischen Hydrolyse erfolgt zunächst ein nucleophiler Angriff des Hydroxid-Ions auf das Carbonylkohlenstoffatom einer Estergruppe. Im nachfolgenden Schritt wird ein Alkoholat (das vorher gebundene Sauerstoffatom + Rest) entfernt. Diese beiden Schritte erfolgen bei einem Fett drei Mal! In einem irreversiblen Schritt wird ein Proton von der gebildeten Carbonsäure auf das Alkoholat übertragen, sodass die Produkte Alkohol und ein Carboxylat-Ion sind.

    Im gegebenen Beispiel setzt sich das Fett aus Glycerin und 2:3 Propansäure und 1:3 Butansäure zusammen. Die gebildeten Produkte sind damit Glycerin (1,2,3-Propantriol) als mehrwertiger Alkohol, das Propancarbonat-Ion (Anion der Buttersäure) und das Propionat-Ion (Anion der Propansäure oder auch Propionsäure genannt).

  • Erkläre den Mechanismus der sauren Hydrolyse am Beispiel von Propansäureethylester.

    Tipps

    Bei einer Säurekatalyse muss vor und nach der Reaktion die gleiche Stoffmenge an Säure vorliegen.

    Damit die Konzentration der Säure gleich bleibt, erfolgen Protonierungen, die die Reaktivität erhöhen, und Deprotonierungen.

    Lösung

    Die säurekatalysierte Hydrolyse ist eine reversible Reaktion. Alle Reaktionsschritte (1 bis 5) können auch rückwärts ablaufen. Diese umgekehrte Reaktion ist die säurekatalysierte Veresterung.

    Das Wichtigste, was bei katalytischen Reaktionen beachtet werden muss, ist, dass der Katalysator nicht verbraucht wird. Im ersten Schritt erfolgt eine Protonierung, die zur Ausbildung des reaktiven Carbokations führt. An diesem erfolgt der nucleophile Angriff von Wasser und anschließend wird ein Proton wieder abgespalten (Schritt 4). Dadurch bleibt die Konzentration der Säure konstant. Im letzten Schritt erfolgt ein Ladungsausgleich: Aus einem Molekül, welches positive und negative Ladung enthält, werden zwei neutrale Moleküle erzeugt.

    Die Reaktionsprodukte der sauren Hydrolyse sind damit immer: Protonen (Katalysator-Erhaltung), Alkohol (Ethanol) und Carbonsäure (Propansäure).

  • Benenne die Funktionalitäten und Bausteine in einem Fettmolekül.

    Tipps

    Der mehrwertige Alkohol, der den Grundbaustein aller Fette bildet, wird oft als E dargestellt!

    Jede Fettsäure ist eine Carbonsäure.

    Lösung

    Fette sind Ester, man bezeichnet sie auch als Triglyceride. Sie bauen sich aus dem Glycerin und Fettsäuren auf. Ein Fett entsteht bei der Kondensationsreaktion, d.h. der Veresterung von den Fettsäuren (blau), die immer eine Carboxylgruppe (gelb) tragen, und dem mehrwertigen Alkohol Glycerin (grün). Dabei kommt es unter Wasserabspaltung zur Ausbildung einer Estergruppe (orange).

  • Finde die Produkte der sauren Hydrolyse von Buttersäuretriglycerid.

    Tipps

    Beim Erhitzen wird Wasserdampf freigesetzt.

    Aus Glycerin entsteht nach Wasserabspaltung ein giftiges Aldehyd.

    Lösung

    Die saure Hydrolyse ist eine reversible Reaktion. Die Reaktionsprodukte der sauren Hydrolyse sind immer: Protonen (Katalysator-Erhaltung), Alkohol (Glycerin, 1,2,3-Propantriol) und Carbonsäure (Butansäure, Buttersäure).

    Im Anschluss können Alkohol und Carbonsäure dehydratisiert werden. Bei der Wasserabspaltung aus zwei Molekülen Carbonsäure entsteht ein Anhydrid (Buttersäureanhydrid). Bei der Abspaltung von 2 mol Wasser aus Glycerin kommt es zur Bildung des giftigen Acroleins, beim Braten macht sich dies durch „schneidende" Luft bemerkbar.