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Fette – Eigenschaften (Vertiefungswissen)

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Die Autor/-innen
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André Otto
Fette – Eigenschaften (Vertiefungswissen)
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Beschreibung Fette – Eigenschaften (Vertiefungswissen)

Dieses Video dreht sich um die Eigenschaften der Fette. Es wird unterschieden zwischen physikalischen und chemischen Eigenschaften. Von Interesse sind Farbe, Geruch, Geschmack, Härte, Schmelztemperaturen, Schmelzbereiche, Löslichkeit, Dichte, Brandbekämpfung. Fette sind löslich in unpolaren Lösungsmitteln, schlecht in Alkohol und kaum in Wasser. In wässrige Lösung können sie durch sogenannte Emulgatoren gebracht werden. Der Energiegehalt der Fette ist sehr hoch. Besprochen wird auch der Fettverderb, diesem wirkt man durch Luftabschluss, Dunkelheit, Kühlung oder die Zugabe von Antioxidantien wie Vitamin E entgegen.

Transkript Fette – Eigenschaften (Vertiefungswissen)

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt: "Fette - Eigenschaften von Fetten" Der Film ist vorgesehen für das Gymnasium, die dortige Kursphase und den Grundkurs. Das Video ist folgendermaßen gegliedert: Im 1. Teil werden wir uns kurz unterhalten, welche Eigenschaften bei den Fetten sinnvoll zu besprechen sind. Im 2. Teil werden wir uns über physikalische Eigenschaften unterhalten. Im 3. Teil werden wir uns den chemischen Eigenschaften widmen und schließlich werde ich im 4. Teil eine kurze Zusammenfassung angeben.   1. Welche Eigenschaften sind bei den Fetten sinnvoll zu besprechen? Ich habe in diesem Film die sinnvolle Unterteilung in physikalische und chemische Eigenschaften vorgenommen. Wir werden über Farbe, Geruch, Geschmack, Härte, die Schmelztemperatur, aber auch die Löslichkeit der Fette sprechen. Bei den chemischen Eigenschaften interessiert an erster Stelle natürlich die Brennbarkeit. Aber für uns ist wichtig: die Zersetzung, vor allem bei Kochvorgängen, und aber auch eine sinnvolle Umwandlung.   2. Physikalische Eigenschaften Fette sind hellgelb bis weiß. Sie besitzen einen angenehmen, typischen Geruch und Geschmack. Fette sind leichter als Wasser. Das bedeutet, dass Fett stets auf der Wasseroberfläche schwimmt. Diese Eigenschaft hat große Bedeutung für die korrekte Brandbekämpfung. An dieser Stelle soll ausdrücklich betont werden, dass es sich bei natürlichen Fetten grundsätzlich um Stoffgemische handelt. Stoffgemische von 2 oder mehreren Stoffen besitzen, auch wenn sie miteinander unbegrenzt mischbar sind, niemals einen einheitlichen Schmelzpunkt. Es ist daher nur sinnvoll, von Schmelzbereichen anstelle der Schmelzpunkte zu sprechen. Fette sind grundsätzlich niedrig schmelzend. Ihre Schmelzbereiche erreichen selten Temperaturen von mehr als 50 °C. Bei der Besprechung der Löslichkeit erinnern wir uns daran, dass es sich bei Fetten um relativ unpolare, chemische Verbindungen handelt. Als solche sollten sich Fette gut in unpolaren, organischen Lösungsmitteln auflösen. Und tatsächlich sind Fette gut löslich in Ether, Benzin, Tetrachlormethan und Benzol. Im relativ polaren Alkohol sind Fette nur bei Erwärmung löslich. Im sehr polaren Wasser hingegen sind Fette selbst in der Siedehitze nicht löslich. Obwohl in Wasser nicht löslich, sind Fette in der Lage, sogenannte Emulsionen zu bilden. Damit Fette emulgiert werden können, bedarf es eines sogenannten Emulgators. Ein Emulgator besteht aus einem kurzen, polaren Ende und einer langen, unpolaren Gruppe. Das Fettmolekül seinerseits ist ein unpolares Teilchen. Es wird von den unpolaren Enden des Emulgators umschlossen. Die polaren Enden des Emulgators zeigen in die Lösungsmittelrichtung; das heißt, in die Richtung des polaren Wassers. Die Moleküle des Emulgators umschließen das Fettsäureteilchen vollständig. Es bildet sich ein igelförmiges Gebilde heraus. Dadurch wird die Löslichkeit des Fettes in Wasser erhöht. Man erhält eine Emulsion von Fett in Wasser.

  1. Chemische Eigenschaften Betrachten wir zuerst die Fettzersetzung. Wenn man Schmalz in einer Pfanne erhitzt, so sollte es zu keinem Brand kommen. Aber eben bei diesem Brand wird die gesamte Energie des Fettes freigesetzt. Bei der vollständigen Oxidation von Fetten werden im Mittel fast 40 kJ/g an Energie frei. Dieses Stück Schweineschmalz liefert damit eine Energiemenge von fast 10000kJ/mol. Das ist immerhin der Tagesbedarf an Energie eines erwachsenen Menschen. Auch wenn es zu keinem Brand kommt, so finden in der Bratpfanne, beim Braten oder beim Frittieren chemische Reaktionen statt. Eine ganz wichtige davon ist die Zersetzung des Fettmoleküls in seine Bestandteile. Der erste Baustein ist das Glycerin, die weiteren Bausteine sind die 3 Fettsäuremoleküle. Die Reaktion kann nur unter dem Einfluss von Wasser ablaufen. Daher ist es, wir wissen das bereits, eine Hydrolyse. Die Hydrolyse ist typisch für Ester und das Fettsäuremolekül ist ja ein Ester, ein 3-fach-Ester. Aus Fett bilden sich durch Hydrolyse Glycerin und Fettsäuren. Die Fettsäuren gehen untereinander verschiedene Reaktionen ein. Eine der Reaktionen wäre die Bildung eines gemischten Fettsäureanhydrits aus 2 unterschiedlichen Fettsäuren. Das entstandene Reaktionsprodukt sowie die beiden Fettsäuren aus der Vorstufe sind physiologisch relativ unbedenklich. Anders verhält es sich beim Zersetzungsprodukt des Glycerins, welches sich bildet, wenn 2 Moleküle Wasser vom Glycerinmolekül abgespalten werden. Es entsteht ein ungesättigter Aldehyd, das Acrolein. Man merkt es beim Braten, wenn die Luft schneidend wird. Acrolein ist giftig und krebserregend. Wichtig sind die Reaktionen beim Fettverderb. Das heißt, Fette werden ranzig. Dabei spielen Reaktionen mit ungesättigten Fettsäuren eine wichtige Rolle. Es stellt sich heraus, dass dabei die CH-Bindung in Nachbarschaft zu Doppelbindungen gegenüber dem Einfluss von Luftsauerstoff besonders empfindlich ist. Das Sauerstoffmolekül schiebt sich dazwischen und es entsteht ein sogenanntes Hydroperoxid. In weiteren Reaktionsschritten entstehen Aldehyde und Ketone, welche übelriechend und giftig sind. Welche Gegenmaßnahmen können gegen den Fettverderb getroffen werden? Zum einen kann man pflanzliche Fette luftdicht aufbewahren. Als Weiteres sollte man Fette keinen höheren Temperaturen aussetzen. Als 3. führt der Einfall von Licht zur Fettalterung. Und schließlich können Antioxidantien wie Vitamin E den Fettverderb vermindern. Um die Konsistenz von Fett zu verbessern, werden Reaktionen der Fetthärtung benutzt. Die 1. Reaktion A ist die sogenannte Umesterung. Dabei tauschen Säurereste ihre Plätze mit dem Ziel, aus weichen Verbindungen harte Fette zu produzieren. Die 2. Möglichkeit der Fetthärtung ist B, die Hydrierung. Dabei werden Doppelbindungen der Fettsäuren zu Einfachbindungen hydriert. Bei den reinen Fettsäuren führt das dazu, dass aus flüssigen Fettsäuren feste Fettsäuren entstehen. Im Fall von Fetten kommt es zu einer Fetthärtung.

Durch beide vorgestellte Reaktionen wird Margarine gewonnen. Lasst uns nun die Ergebnisse zusammentragen: Fette sind flüssig oder weich. Sie haben einen Siedebereich, in der Regel bis maximal 50° Celsius. Da Fette relativ unpolare Verbindungen sind, lässt sich ihre Löslichkeit in Lösungsmitteln gut vorhersagen. Im polaren Wasser sind Fette nicht löslich. Im weniger polaren Alkohol sind Fette in der Hitze löslich. Fette sind gut löslich in den wenig polaren Lösungsmitteln Ether, Benzin und Tetrachlormethan. Bei Brat- und Frittierprozessen können Fette gemäß der Hydrolyse zersetzt werden. Es bildet sich Glycerin und es entstehen Fettsäuren. Aus den Fettsäuren können im Weiteren die unbedenklichen gemischten Fettsäureanhydride entstehen. Aus Glycerin bildet sich das Krebs erzeugende und giftige Acrolein. Beim Stehen an der Luft werden Fette mit Doppelbindungen durch den Luftsauerstoff oxidiert. Es bilden sich Hydroperoxide. Die Hydroperoxide bilden in Folgereaktionen Aldehyde und Ketone. Diese sind übelriechend und giftig. Mit dem Ziel der Fetthärtung können Fette umgeestert werden. Eine weitere Möglichkeit der Fetthärtung besteht in der Hydrierung von Doppelbindungen. Im Ergebnis bilden sich gesättigte Kohlenwasserstoffe.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute! Auf Wiedersehen.            

9 Kommentare

9 Kommentare
  1. warum wird bei Umesterung das Fett hart?

    Von Alexandra B., vor mehr als 5 Jahren
  2. Der Schmelzbereich liegt unter 50 Grad. Der Siedebereich von Fetten liegt deutlich höher

    Von Melitta Luta, vor fast 6 Jahren
  3. Sehr, sehr schön ...

    Von André Otto, vor mehr als 6 Jahren
  4. super danke! hat wirklich geholfen !

    Von Deiringer, vor mehr als 6 Jahren
  5. Sehr gut :) Chemieklausur kann kommen.

    Von Anna Hosiner, vor fast 8 Jahren
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Fette – Eigenschaften (Vertiefungswissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Fette – Eigenschaften (Vertiefungswissen) kannst du es wiederholen und üben.
  • Bestimme physikalische und chemische Eigenschaften der Fette.

    Tipps

    Beim Zubereiten von Salat schwimmt das Öl immer über der wässrigen Phase.

    Physikalische Eigenschaften sind eine Stoffcharakteristik. Sie bilden den Steckbrief einer Substanz.

    Lösung

    Physikalische Eigenschaften beschreiben den Steckbrief eines Stoffes. Dieser umfasst z.B. Farbe, Geruch, Geschmack, Schmelzpunkt, Siedepunkt und Löslichkeit.

    • Da alle Fette Stoffgemische sind, da sie sich aus den unterschiedlichsten Einzelbausteinen zusammensetzen, schmelzen sie nicht an einem festen Punkt, sondern in einem gewissen Bereich (T < 50 °C).
    • Viele Fette sind entweder flüssig oder sehr weich.
    • Fette sind unpolare Substanzen, die sich deswegen sehr gut in Ether, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol oder Alkanen lösen. In Wasser hingegen bilden sie unter Zusatz von Emulgatoren eine Emulsion.
    Chemische Eigenschaften beschreiben die Reaktivität bzw. das charakteristische Reaktionsvermögen einer Verbindung. Dazu zählen vor allem: Brennbarkeit, Zersetzbarkeit und Umwandlungsfähigkeit.
    • Fette sind sehr leicht brennbar. Da sie leichter als Wasser sind, darf ein Fettbrand niemals mit Wasser gelöscht werden, sondern der Brand muss erstickt werden.
    • Fette gehen viele Reaktionen ein, dazu zählt die Hydrierung von ungesättigten zu gesättigten Fettsäuren, die Hydrolyse zu Glycerin und Fettsäuren oder die Umesterung.

  • Erläutere die Methoden zur Fetthärtung.

    Tipps

    Durch die Fetthärtung wird Margarine gewonnen.

    Die Hydrierung von Ethen führt zur Bildung von Ethan.

    Lösung

    Fetthärtung ist eine wichtige Methode zur Bildung von Margarine. Es gibt prinzipiell zwei Methoden: die Umesterung und die Hydrierung. Beide Varianten führen zu einer Erhöhung des Schmelzbereiches.

    Jedes Fett hat unterschiedliche Schmelzbereiche in Abhängigkeit von der Kettenlänge der Fettsäuren. Mit steigender Kettenlänge und abnehmender Zahl an Doppelbindungen steigt der Schmelzbereich. Umso höher die Anzahl der Doppelbindungen wird, desto geringer wird der Schmelzbereich. Deswegen sind viele Fette mit hoher Anzahl an Doppelbindung flüssig (Öle).

    • Die Hydrierung dient zur Fetthärtung von ungesättigten Substanzen, indem die Anzahl der Doppelbindungen vermindert wird. Durch die Anlagerung von Wasserstoff an die Doppelbindungen werden sie in Einfachbindungen überführt. Dadurch steigt der Schmelzbereich und das Fett nimmt einen festen Aggregatzustand an.
    • Die Umesterung dient zur Fetthärtung von gesättigten Verbindungen. Wenn an der C-1- und der C-3-Position des Glycerins sehr lange Fettsäuren mit Alkylresten um 12 bis 22 C-Atomen sitzen und in der Mitte eine sehr kurze Alkansäure mit 3 bis 12 C-Atomen, so führt dies ebenfalls zu einer Härtung. Solche Produkte könen durch die Umesterung an der C-1- und der C-2-Position erhalten werden. Dabei werden nur die Esterreste am Glycerin vertauscht.
  • Bestimme die Produkte der Fetthydrolyse.

    Tipps

    Buttersäure hat die Summenformel $C_4H_8O_2$.

    Buttersäure

    Lösung

    Bei dieser Hydrolyse zerfällt das Fett in seine Bestandteile. Die Bestandteile sind Glycerin und die Fettsäuren. Diese können über verschiedene Analysemethoden (Massenspektrometrie, NMR, Gaschromatograpie) bestimmt werden. Im Beispiel handelt es sich um drei verschiedene Säuren, nämlich Butansäure (Buttersäure), Propansäure und Heptansäure. Mechanistisch betrachtet greift das Wasser mit seinem nucleophilen Sauerstoffatom an den Keto-Gruppen an. Dabei spaltet sich die Esterbindung ab und es kommt zur Bildung von Alkohol (Glycerin ist ein dreiwertiger Alkohol) und zur Bildung von Säure (Fettsäuren).

    Das Glycerin kann bei weiterem Erwärmen nochmals Wasser abspalten, wobei es zur Bildung eines giftigen Aldehyds, dem Acrolein, kommt.

    • $CH_2=CH-C(=O)-H$
    Die Fettsäuren bilden miteinander gemischt Anhydride, wie z.B. aus Propansäure und Butansäure oder Propansäure und Heptansäure:
    • $CH_3-CH_2-C(=O)-O-C(=O)-CH_2-CH_2-CH_3$
    • $CH_3-CH_2-C(=O)-O-C(=O)-{(CH_2)}_5-CH_3$.

  • Erkläre den Zusammenhang zwischen der Struktur und den physikalischen Eigenschaften der Fette.

    Tipps

    Fette und Wasser bilden zwei Phasen.

    Eine Fetthärtung erfolgt z.B. durch eine Hydrierung ($H_2$/Kat).

    Lösung

    Die physikalischen Eigenschaften der Fette hängen eng mit der Struktur zusammen.

    • Fette haben einen Schmelzbereich und keinen Schmelzpunkt, da sie ein Stoffgemisch aus verschiedenen Fettsäuren (z.B. Stearinsäure, Palmitinsäure, etc.) sind. Jedes Fett hat damit unterschiedliche Schmelzpunkte in Abhängigkeit von der Kettenlänge der Fettsäuren. Mit steigender Kettenlänge und abnehmender Zahl an Doppelbindungen steigt der Schmelzbereich. Trotzdem liegen die Schmelzbereiche in der Regel unterhalb von 50°C. Je höher die Anzahl der Doppelbindungen wird, desto geringer wird der Schmelzbereich, deswegen sind viele Fette mit hoher Anzahl an Doppelbindung flüssig (Öle).
    • Fette sind gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln. Fette setzen sich aus Glycerin, einem dreiwertigen Alkohol, und den Fettsäuren zusammen. Zur Bildung von Fetten werden drei Fettsäuren mit dem Glycerin verestert. Durch die langen Alkylreste der Fettsäuren (12 bis 22 Kohlenstoffatome) ist die Verbindung unpolar. Dies ist zu vergleichen mit den Alkanen. Durch das Fehlen von stark elektronenziehenden Gruppen wird der Alkylrest nicht polarisiert und bleibt unpolar. Nur die drei Esterfunktionalitäten sind polar, da diese allerdings von den unpolaren Molekülenden umschlossen werden, ist das Fett nach außen unpolar.
    • Fette bilden mit Emulgatoren Emulsionen in polaren Lösungsmitteln. Ein Emulgator ist ein Molekül, welches aus einer polaren Gruppe und einer langen unpolaren Seitenkette besteht, dazu gehören z.B. Seifen. Diese Emulgatoren sind in der Lage, Micellen zu bilden (siehe Abbildung: schwarz → hydrophob, rot → hydrophil). Dabei wird das unpolare Fettmolekül von den hydrophoben Seitenketten des Emulgators umschlossen und die hydrophilen „Köpfe“ zeigen in das polare Lösungsmittel hinein. Dadurch scheint es, als wäre das Fett in Wasser löslich. Diesen Effekt nutzt du täglich beim Geschirrspülen oder Waschen mit Seife.
  • Nenne Maßnahmen gegen den Fettverderb.

    Tipps

    Vitamin E ist ein Antioxidant.

    Öle werden häufig nicht in hellen Flaschen aufbewahrt, sondern in Braunglas.

    Lösung

    Fettverderb ist der Überbegriff für alle Veränderungen der Fette und deren Eigenschaften. Es wird auch „Ranzigwerden“ der Fette genannt. Grundsätzlich sind zwei chemische Reaktionen, die zu Änderungen führen, zu unterscheiden:

    1. Durch die Hydrolyse wird das Fett in seine Grundbausteine Glycerin und die Fettsäuren zerlegt. Die Fettsäuren bilden untereinander in einer Kondensationsreaktion gemischte Anhydride. Das entstandene Glycerin reagiert unter Wasserabspaltung zum giftigen Acrolein.
    2. Bei der Fettsäureperoxidation findet eine Reaktion mit Sauerstoff zu einem Hydroperoxid statt, welches sich rasch in die übelriechenden, giftigen Aldehyde und Ketone umwandelt.
    Gegenmaßnahmen bilden: Antioxidantien (Vitamin E), Lichtausschluss, luftdichte Verpackung und niedrige Temperaturen.

  • Ergänze folgende Reaktionsgleichungen zur Verbrennung von Fetten.

    Tipps

    Die Stoffmengenanzahl an $CO_2$ entspricht der Anzahl der Kohlenstoffatome.

    Die Stoffmengenanzahl an $H_2O$ entspricht der halben Anzahl der Wasserstoffatome.

    Über die Menge an $CO_2$ und $H_2O$ kannst du die Stöchiometriezahl vom Sauerstoff berechnen.

    Lösung

    Bei der vollständigen Verbrennung von Fetten werden Kohlenstoffdioxid ($CO_2$) und Wasser ($H_2O$) frei. Bei einer unvollständigen Verbrennung enstehen Kohlenstoffmonoxid ($CO$) und Wasserstoff ($H_2$).

    Wenn zum Beispiel bei einer Reaktion 90 mol $CO$ und 74 mol $H_2$ frei werden, handelt es sich zunächst um eine unvollständige Verbrennung. In der Aufgabe war zusätzlich gegeben, dass bei der Reaktion 2 mol Fettmolekül beteiligt sind und 39 mol Sauerstoff entstehen.

    • Zunächst kann die Anzahl der Wasserstoffatome bestimmt werden, denn diese entspricht der Stoffmengenanzahl an gebildetem Wasserstoff: H → 74
    • Wenn aus zwei Fettmolekülen 90 mol $CO$ entstehen, so beträgt die Anzahl der Kohlenstoffatome genau die Hälfte: C → 45
    • Damit beträgt die Anzahl der Sauerstoffatome nach der Reaktion 90. Vor der Reaktion mussten es ebenfalls 90 sein. Da Sauerstoff bimolekular ist, stehen die 39 mol Sauerstoff für 78 Sauerstoffatome. Zur Zahl 90 fehlen jetzt nur noch 12 Sauerstoffatome. Die Hälfte dieser Anzahl gibt die Anzahl der Sauerstoffatome im Fettmolekül an: O → 6.
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