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Ungesättigte Fettsäuren 08:37 min

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Transkript Ungesättigte Fettsäuren

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um ungesättigte Fettsäuren. Um dieses Video verstehen zu können, solltest du einige wichtige Grundbegriffe der organischen Chemie kennen. Dazu zählen die Begriffe: Carbonsäure, aliphatisch und aromatisch. Du solltest wissen, wann es sich um eine gesättigte und eine ungesättigte Verbindung handelt. Der Begriff der Alkansäure sollte dir vertraut sein. Du solltest schon einmal etwas von Fettsäuren gehört haben. Du solltest wissen, dass sowohl Propionsäure als auch Fettsäuren Alkansäuren sein können. Das Video ist folgendermaßen gegliedert: 1. Die Carbonsäurehierarchie 2. Bezeichnung ungesättigter Fettsäuren 3. Essentielle Fettsäuren 4. Zusammenfassung   1. Die Carbonsäurehierarchie Carbonsäuren kann man an ihrer funktionellen Gruppe, der Carboxylgruppe erkennen. Man unterteilt Carbonsäuren, wie auch andere Verbindungsklassen, in aliphatische und aromatische Carbonsäuren. Zu den aliphatischen Carbonsäuren zählen Essigsäure und Buttersäure. Die wichtigste aromatische Carbonsäure ist die Benzoesäure. Aliphatische Carbonsäuren kann man wieder in gesättigte und ungesättigte Vertreter unterteilen. Zu den gesättigten Carbonsäuren zählt die Buttersäure. Eine ungesättigte Carbonsäure ist die Acrylsäure. Nun kann es sein, dass eine aliphatische Carbonsäure eine kurze Kette besitzt, dann könnte das Essigsäure sein oder Acrylsäure. Die Essigsäure ist eine gesättigte Carbonsäure, die Acrylsäure ist ungesättigt. Im Zusammenhang mit den ungesättigten Fettsäuren interessieren uns solche, die eine lange Kette besitzen. Solche Carbonsäuren können gesättigt sein. In der langen Carbonsäurekette können aber auch Doppelbindungen auftreten, dann ist die Carbonsäure langkettig und ungesättigt. Was wäre ein Beispiel für eine ungesättigte Fettsäure? Ungesättigte Fettsäuren müssen über 4 Eigenschaften verfügen: 1. sind es Carbonsäuren, 2. sind diese aliphatisch, 3. verfügen sie über eine lange Kette und 4. enthalten sie eine oder mehrere Doppelbindungen.   2. Bezeichnung ungesättigter Fettsäuren Ich zeichne euch noch einmal das Fettsäuremolekül auf, das ihr bereits aus dem Abschnitt 1 kennt. Die Zählung der Kohlenstoffatome beginnt am Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe. Wir sehen, dass dieses Molekül 18 Kohlenstoffatome besitzt. 18 Kohlenstoffatome bedeutet, dass das Molekül vom Octadecangerüst abgeleitet wurde. Am Kohlenstoff 9 ist die Position der Doppelbindung fixiert, es handelt sich somit um ein 9-en, wir sprechen somit vom Octadec-9-en. Die Carboxylgruppe zeigt an, dass es sich um eine Carbonsäure handelt. Somit haben wir das wichtigste Material für eine systematische Bezeichnung dieser Fettsäure in den Händen, es handelt sich um die Octadec-9-en-säure. Die beiden Substituenten an den Doppelbindungen weisen eine cis-Anordnung auf, also sprechen wir von einer cis-Octadec-9-en-säure. Häufig wird der Trivialname verwendet, Ölsäure. Oder man sagt lakonisch 18:1, 18 Kohlenstoffe in der Kette und eine Doppelbindung. Und hier ein 2. Beispiel für eine ungesättigte Fettsäure. Sie hat Doppelbindungen an den Positionen 9 und 12. Das Kohlenstoffgerüst besteht ebenfalls aus 18 Atomen. Die Anordnung an den Doppelbindungen ist jeweils cis, diese Säure nennt man Linolsäure oder einfach 18:2. Das letzte Beispiel einer ungesättigten Fettsäure. Sie hat Doppelbindungen in den Positionen 9, 12 und 15. Auch diese Carbonsäure hat in diesen Stellungen cis-Anordnungen der Substituenten. Diese ungesättigte Fettsäure besteht ebenfalls aus 18 Kohlenstoffatomen, der Trivialname lautet Linolensäure, manchmal auch korrekter Alpha-Linolensäure. Die Kurzbezeichnung der Biochemiker lautet 18:3. Manchmal wird auch eine etwas andere Bezeichnungsweise gewählt, man bezeichnet das Kohlenstoffatom, das sich am Entferntesten von der Carbonylgruppe befindet mit ω, dann zählt man einfach bis zur 1. Doppelbindung und erhält für Linolsäure ω- 6. Linolsäure ist die ω-6-Fettsäure. Bei der Linolensäure sind es nur 3 Positionen bis zur 1. Doppelbindung, es ist demzufolge eine ω-3-Fettsäure.   3. Essentielle Fettsäuren In diesem Abschnitt geht es vor allem um die ω-6-Fettsäure und die ω-3-Fettsäure. Es wäre schön, wenn unser Körper über Enzyme verfügen würde, die aus der Ölsäure, ω-6-Fettsäure und ω-3-Fettsäure produzieren würden, doch leider ist dies nicht der Fall, daher bezeichnet man beide ungesättigten Fettsäuren als essentiell. Beide müssen mit der Nahrung aufgenommen werden. Das geschieht durch pflanzliche Keimöle, sowohl 18:2 also auch 18:3 sind für Lebensprozesse unabdinglich. Sie dienen 1. für den Aufbau von Phospholipide und Biomembranen, sie sind 2. notwendig für die Synthese von Arachidonsäure (20:4) und für die Herstellung verschiedener Gewebshormone, wie Prostaglandine oder Thromboxane. Beide Fettsäuren senken das Herzinfarktrisiko.   4. Zusammenfassung Ungesättigte Fettsäuren sind aliphatische Carbonsäure. Sie besitzen eine lange Kohlenstoffkette und eine bestimmte Anzahl von Doppelbindungen, die Substituenten daran sind in cis-Stellung angeordnet. Ungesättigte Fettsäuren sind Carbonsäuren. Die wichtigsten ungesättigten Fettsäuren sind Ölsäure (18:1), Linolsäure (18:2) und Linolensäure (18:3). Die beiden letzten werden auch als ω-6-Fettsäure und ω-3-Fettsäure bezeichnet. Leider gibt es im menschlichen Organismus keine Enzyme für die Umwandlung von Ölsäure in Linolsäure oder Linolensäure, darum bezeichnet man die ω-6- und die ω-3-Fettsäuren als essentielle Fettsäuren. Sie müssen mit der Nahrung durch pflanzliche Keimöle aufgenommen werden. Linolsäure und Linolensäure sind lebensnotwendig, sie dienen dem Aufbau von Phospholipiden und Biomembranen. Sie sind Ausgangspunkt für die Synthese von Arachidonsäure und bestimmten Gewebshormonen, wie Prostaglandine und Thromboxane. ω-6- und ω-3-Fettsäure beugen dem Herzinfarktrisiko vor. Das wär's schon wieder für heute. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

3 Kommentare
  1. Danke für das Video

    Von Rohan Mahmood, vor mehr als 5 Jahren
  2. Manchmal bin ich gut.

    Von André Otto, vor mehr als 6 Jahren
  3. 1a Video

    Von Skyliner88, vor mehr als 6 Jahren

Ungesättigte Fettsäuren Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Ungesättigte Fettsäuren kannst du es wiederholen und üben.

  • Erkenne Carbonsäuren, die folgende strukturelle Eigenschaften besitzen.

    Tipps

    Ungesättigte Fettsäuren haben mindestens eine Doppelbindung.

    Lösung

    Aliphatische Kohlenwasserstoffe sind organische verzweigte oder unverzweigte Kohlenwasserstoffketten, die ring- oder kettenförmig sein können. Die einfachsten aliphatischen Kohlenwasserstoffe sind die Alkane, wie z.B. das Methan. Neben den aliphatischen Verbindungen gibt es die aromatischen Verbindungen. Aromaten besitzen mindestens ein Ringsystem mit konjugierten Doppelbindungen. Benzol ist z.B. ein Aromat.

    Aromatische Carbonsäuren enthalten also einen aromatischen Ring und aliphatische Carbonsäuren eine Kette. Gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren unterscheidest du anhand der Bindungen. Gesättigte Carbonsäuren enthalten keine Doppelbindungen wie zum Beispiel die Palmitinsäure. Ungesättigte Carbonsäuren hingegen können eine oder mehrere Mehrfachbindungen enthalten. Man spricht von den einfach ungesättigten und mehrfach ungesättigten Carbonsäuren. Beispiele hierfür sind die Ölsäure oder Linolsäure. Des Weiteren unterscheidet man bei den Carbonsäuren zwischen kurzkettigen und langkettigen Carbonsäuren. Kurzkettige Carbonsäuren haben maximal 10 Kohlenstoffeinheiten, alles darüber sind langkettige Carbonsäuren.

  • Beschreibe die Besonderheiten von essentiellen Fettsäuren.

    Tipps

    Welche Lipide sind an der Zellmembranbildung beteiligt?

    Lösung

    Essentielle Fettsäuren sind Fettsäuren, die der Körper selbst nicht produzieren oder synthetisieren kann. Deshalb muss der Mensch diese über die Nahrung aufnehmen. Essentielle Fettsäuren sind zum Beispiel in Margarinen, Walnüssen oder Fisch enthalten. Es gibt natürlich auch noch andere essentielle Stoffe, die der Mensch zu sich nehmen muss. Dazu zählen z.B. Mineralien, wie Kalium, Calcium oder Magnesium. Aber auch alle Vitamine, bis auf Vitamin D, sind essentiell.

  • Nenne die strukturellen Eigenschaften von ungesättigten Fettsäuren.

    Tipps

    Schau dir an dem Beispiel der Ölsäure genau an, was an dem 9. Kohlenstoffatom vorliegt.

    Überlege, wie die funktionelle Gruppe an der Ölsäure heißt und welche Säureart sich daraus ergibt.

    Lösung

    Ungesättigte Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren, d.h. sie enthalten mindestens eine Carboxygruppe $(-COOH)$ als funktionelle Gruppe. Weiterhin sind ungesättigte Fettsäuren aliphatisch, d.h. sie sind nicht aromatisch. Sie sind unpolar und lipophile Verbindungen, also nicht wasserlöslich. Ein weiteres Kriterium für ungesättigte Fettsäuren sind die langen Ketten. Langkettige Fettsäuren haben mehr als 10 Kohlenstoffatome. Im Gegensatz zu gesättigten Fettsäuren besitzen ungesättigte Fettsäuren mindestens eine Doppelbindung. Enthalten sie genaue eine Doppelbindung, dann bezeichnet man die Fettsäure als einfach ungesättigt. Enthält sie jedoch zwei oder mehr, dann bezeichnet man sie als mehrfach ungesättigt.

  • Bestimme systematische Benennungen der Erucasäure.

    Tipps

    Den Lipidnamen erhälst du, wenn du von dem am weitesten entfernten C-Atom zur funktionellen Gruppe gehst und dann bis zur ersten Doppelbindung die C-Atome zählst.

    Lösung

    Man kann eine Fettsäure unterschiedlich bezeichnen. In diesem Fall beschäftigen wir uns mit dem Beispiel der Erucasäure.

    • Ihr Lipidname ist 22:1. Sie heißt so, weil sie 22 Kohlenstoffatome auf eine Doppelbindung besitzt. Die Ölsäure z.B. hat nur 18 Kohlenstoffatome und eine Doppelbindung und wird deshalb auch als 18:1 bezeichnet.
    • Eine weitere Bezeichnung ist die $\omega-9$-Fettsäure. Sie heißt so, weil die Doppelbindung 9 Kohlenstoffatome entfernt ist, ausgehend von dem am weitesten entfernten C-Atom in Bezug auf die funktionellen Gruppe.
    • Cis-13-Docoensäure ist der Strukturname. Das cis bedeutet, dass eine cis-Doppelbindung vorliegt und dass beide Substituenten auf derselben Seite vorliegen. Das Gegenstück ist die trans-Isomerie. Dort liegen die Substituenten auf den entgegengesetzten Seiten.
    • Die Zahl 13 im Namen bezieht sich auf die Anzahl der C-Atome bis zu Doppelbindung, jedoch dieses Mal ausgehend von der funktionellen Gruppe. Da hier 22 C-Atome vorliegen, nutzt man den Präfix -Decos.
    • Zum Schluss wird noch -Säure angehängt. Es ergibt sich der Strukturname cis-13-Decosensäure.

  • Unterscheide zwischen gesättigter und ungesättigter Carbonsäure.

    Tipps

    Erinnere dich, was der wichtigste Unterschied zwischen einer gesättigten und einer ungesättigten Fettsäure war.

    Gesättigte Fettsäuren besitzen keine Doppelbindung.

    Lösung

    Oben links siehst du die Palmitoleinsäure. Sie ist eine ungesättigte Fettsäure. Dies ist an der Doppelbindung am 9. C-Atom erkennbar. Deshalb wird sie auch als cis-9-Hexadecensäure bezeichnet. Das Hexadecen steht für die ingesamt 16 C-Atome. Oben rechts siehst du die Essigsäure. Sie ist eine gesättigte Carbonsäure, da sie keine Doppelbindung besitzt. Bedenke, dass die Doppelbindung in der funktionellen Gruppe, also der Carboxygruppe, nicht beachtet wird. Unten links siehst du die Palmitinsäure. Sie ist wieder gesättigt, da auch sie keine Doppelbindung aufweist. Unten rechts siehst du die Erucasäure. Sie ist ungesättigt, aufgrund der Doppelbindung am 13. C-Atom.

  • Benenne folgende ungesättigte Fettsäure.

    Tipps

    Beginne mit der Art der Doppelbindung.

    Lösung

    Möchte man eine ungesättigte Fettsäure benennen, geht man wie folgt vor:

    1. Man betrachtet die Art der Doppelbindung. Hier ist es eine cis-Doppelbindung.
    2. Danach folgt die Nomenklatur für die Anzahl der C-Atome. Bei der Palmitoleinsäure sind es ingesamt 16. Hat man nur 6 C-Atome, würde man die Nomenklatur Hexa nutzen. Für 10 C-Atome wäre es Deca. Nun kannst du beide Begriffe zusammenfassen. Für 16 C-Atome ist es also Hexdeca. Da es sich bei den ungesättigten Fettsäuren um Alkensäuren handelt, aufgrund einer oder mehrerer Doppelbindungen, wird die Silbe en ergänzt, also hexadecen.
    3. Die Nomenklatur wird jedoch noch von der Nummer des C-Atoms unterbrochen, welches die Doppelbindung trägt. Man geht hierbei von der funktionellen Gruppe aus. In diesem Fall ist es das 9. C-Atom.
    4. Zum Schluss wird noch -säure angehängt, da es sich um eine Carbonsäure handelt.