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Ungesättigte Fettsäuren

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Die Autor*innen
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André Otto
Ungesättigte Fettsäuren
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Ungesättigte Fettsäuren Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Ungesättigte Fettsäuren kannst du es wiederholen und üben.
  • Erkenne Carbonsäuren, die folgende strukturelle Eigenschaften besitzen.

    Tipps

    Ungesättigte Fettsäuren haben mindestens eine Doppelbindung.

    Lösung

    Aliphatische Kohlenwasserstoffe sind organische verzweigte oder unverzweigte Kohlenwasserstoffketten, die ring- oder kettenförmig sein können. Die einfachsten aliphatischen Kohlenwasserstoffe sind die Alkane, wie z.B. das Methan. Neben den aliphatischen Verbindungen gibt es die aromatischen Verbindungen. Aromaten besitzen mindestens ein Ringsystem mit konjugierten Doppelbindungen. Benzol ist z.B. ein Aromat.

    Aromatische Carbonsäuren enthalten also einen aromatischen Ring und aliphatische Carbonsäuren eine Kette. Gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren unterscheidest du anhand der Bindungen. Gesättigte Carbonsäuren enthalten keine Doppelbindungen wie zum Beispiel die Palmitinsäure. Ungesättigte Carbonsäuren hingegen können eine oder mehrere Mehrfachbindungen enthalten. Man spricht von den einfach ungesättigten und mehrfach ungesättigten Carbonsäuren. Beispiele hierfür sind die Ölsäure oder Linolsäure. Des Weiteren unterscheidet man bei den Carbonsäuren zwischen kurzkettigen und langkettigen Carbonsäuren. Kurzkettige Carbonsäuren haben maximal 10 Kohlenstoffeinheiten, alles darüber sind langkettige Carbonsäuren.

  • Nenne die strukturellen Eigenschaften von ungesättigten Fettsäuren.

    Tipps

    Schau dir an dem Beispiel der Ölsäure genau an, was an dem 9. Kohlenstoffatom vorliegt.

    Überlege, wie die funktionelle Gruppe an der Ölsäure heißt und welche Säureart sich daraus ergibt.

    Lösung

    Ungesättigte Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren, d.h. sie enthalten mindestens eine Carboxygruppe $(-COOH)$ als funktionelle Gruppe. Weiterhin sind ungesättigte Fettsäuren aliphatisch, d.h. sie sind nicht aromatisch. Sie sind unpolar und lipophile Verbindungen, also nicht wasserlöslich. Ein weiteres Kriterium für ungesättigte Fettsäuren sind die langen Ketten. Langkettige Fettsäuren haben mehr als 10 Kohlenstoffatome. Im Gegensatz zu gesättigten Fettsäuren besitzen ungesättigte Fettsäuren mindestens eine Doppelbindung. Enthalten sie genaue eine Doppelbindung, dann bezeichnet man die Fettsäure als einfach ungesättigt. Enthält sie jedoch zwei oder mehr, dann bezeichnet man sie als mehrfach ungesättigt.

  • Unterscheide zwischen gesättigter und ungesättigter Carbonsäure.

    Tipps

    Erinnere dich, was der wichtigste Unterschied zwischen einer gesättigten und einer ungesättigten Fettsäure war.

    Gesättigte Fettsäuren besitzen keine Doppelbindung.

    Lösung

    Oben links siehst du die Palmitoleinsäure. Sie ist eine ungesättigte Fettsäure. Dies ist an der Doppelbindung am 9. C-Atom erkennbar. Deshalb wird sie auch als cis-9-Hexadecensäure bezeichnet. Das Hexadecen steht für die ingesamt 16 C-Atome. Oben rechts siehst du die Essigsäure. Sie ist eine gesättigte Carbonsäure, da sie keine Doppelbindung besitzt. Bedenke, dass die Doppelbindung in der funktionellen Gruppe, also der Carboxygruppe, nicht beachtet wird. Unten links siehst du die Palmitinsäure. Sie ist wieder gesättigt, da auch sie keine Doppelbindung aufweist. Unten rechts siehst du die Erucasäure. Sie ist ungesättigt, aufgrund der Doppelbindung am 13. C-Atom.

  • Benenne folgende ungesättigte Fettsäure.

    Tipps

    Beginne mit der Art der Doppelbindung.

    Lösung

    Möchte man eine ungesättigte Fettsäure benennen, geht man wie folgt vor:

    1. Man betrachtet die Art der Doppelbindung. Hier ist es eine cis-Doppelbindung.
    2. Danach folgt die Nomenklatur für die Anzahl der C-Atome. Bei der Palmitoleinsäure sind es ingesamt 16. Hat man nur 6 C-Atome, würde man die Nomenklatur Hexa nutzen. Für 10 C-Atome wäre es Deca. Nun kannst du beide Begriffe zusammenfassen. Für 16 C-Atome ist es also Hexdeca. Da es sich bei den ungesättigten Fettsäuren um Alkensäuren handelt, aufgrund einer oder mehrerer Doppelbindungen, wird die Silbe en ergänzt, also hexadecen.
    3. Die Nomenklatur wird jedoch noch von der Nummer des C-Atoms unterbrochen, welches die Doppelbindung trägt. Man geht hierbei von der funktionellen Gruppe aus. In diesem Fall ist es das 9. C-Atom.
    4. Zum Schluss wird noch -säure angehängt, da es sich um eine Carbonsäure handelt.

  • Beschreibe die Besonderheiten von essentiellen Fettsäuren.

    Tipps

    Welche Lipide sind an der Zellmembranbildung beteiligt?

    Lösung

    Essentielle Fettsäuren sind Fettsäuren, die der Körper selbst nicht produzieren oder synthetisieren kann. Deshalb muss der Mensch diese über die Nahrung aufnehmen. Essentielle Fettsäuren sind zum Beispiel in Margarinen, Walnüssen oder Fisch enthalten. Es gibt natürlich auch noch andere essentielle Stoffe, die der Mensch zu sich nehmen muss. Dazu zählen z.B. Mineralien, wie Kalium, Calcium oder Magnesium. Aber auch alle Vitamine, bis auf Vitamin D, sind essentiell.

  • Bestimme systematische Benennungen der Erucasäure.

    Tipps

    Den Lipidnamen erhälst du, wenn du von dem am weitesten entfernten C-Atom zur funktionellen Gruppe gehst und dann bis zur ersten Doppelbindung die C-Atome zählst.

    Lösung

    Man kann eine Fettsäure unterschiedlich bezeichnen. In diesem Fall beschäftigen wir uns mit dem Beispiel der Erucasäure.

    • Ihr Lipidname ist 22:1. Sie heißt so, weil sie 22 Kohlenstoffatome auf eine Doppelbindung besitzt. Die Ölsäure z.B. hat nur 18 Kohlenstoffatome und eine Doppelbindung und wird deshalb auch als 18:1 bezeichnet.
    • Eine weitere Bezeichnung ist die $\omega-9$-Fettsäure. Sie heißt so, weil die Doppelbindung 9 Kohlenstoffatome entfernt ist, ausgehend von dem am weitesten entfernten C-Atom in Bezug auf die funktionellen Gruppe.
    • Cis-13-Docoensäure ist der Strukturname. Das cis bedeutet, dass eine cis-Doppelbindung vorliegt und dass beide Substituenten auf derselben Seite vorliegen. Das Gegenstück ist die trans-Isomerie. Dort liegen die Substituenten auf den entgegengesetzten Seiten.
    • Die Zahl 13 im Namen bezieht sich auf die Anzahl der C-Atome bis zu Doppelbindung, jedoch dieses Mal ausgehend von der funktionellen Gruppe. Da hier 22 C-Atome vorliegen, nutzt man den Präfix -Decos.
    • Zum Schluss wird noch -Säure angehängt. Es ergibt sich der Strukturname cis-13-Decosensäure.

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