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Aminosäuren – Molekülform in Abhängigkeit vom pH-Wert

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André Otto
Aminosäuren – Molekülform in Abhängigkeit vom pH-Wert
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Beschreibung Aminosäuren – Molekülform in Abhängigkeit vom pH-Wert

In wässriger Lösung gehen Aminosäuren mit dem Wasser verschiedene Reaktionen ein. Es bilden sich die Gleichgewichte zwischen dem protonierten Molekül und dem Zwitterion sowie zwischen dem Zwitterion und dem Carboxylat-Ion aus. Der pKs-Wert für die erste Reaktion liegt bei neutralen Aminosäuren zwischen 2 und 3. Die größere Säurestärke im Vergleich zu Essigsäure erklärt sich aus der elektronenziehenden Wirkung der Gruppe NH3+. Der pKs-Wert für das zweite Gleichgewicht liegt bei neutralen Aminosäuren zwischen 9 und 10. Ein saures Medium (Salzsäure) führt zur Bildung von Hydrochlorid, Baseüberschuss (Natriumhydroxid) liefert ein Natriumsalz. Die beiden letzten Prozesse bestätigen den amphoteren Charakter der Aminosäuren.

Transkript Aminosäuren – Molekülform in Abhängigkeit vom pH-Wert

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video  geht es wieder um Aminosäuren - Molekülform in Abhängigkeit vom pH-Wert. Diese chemische Formel sollte euch nunmehr keine Unbekannte sein. Für das Verständnis des Videos solltet ihr folgende Vorkenntnisse mitbringen: Was sind Aminosäuren? Was ist eine Säure-Base-Reaktion, speziell nach Brönsted? Was versteht man unter dem chemischen Gleichgewicht? Was beinhaltet das Massenwirkungsgesetz? Was versteht man unter Säurestärke? Und was bedeuten die Begriffe Ks und PkS? In diesem Video sollt ihr einen tieferen Einblick über die Reaktionen der Aminosäuren in wässriger Lösung erhalten. Das Video ist folgendermaßen gegliedert: 1. Dissoziationsgleichgewichte 2. Ks und PkS-Werte 3. Gleichgewichtsverschiebung durch Säure 4. Gleichgewichtsverschiebung durch Base 5. Zusammenfassung   1. Dissoziationsgleichgewichte Beim Kontakt von Aminosäuremolekülen mit Wasser kommt es zu chemischen Reaktionen. Es bilden sich zumindest 2 chemische Gleichgewichte aus. Der 1. Schritt ist die Reaktion eines protonierten Aminosäuremoleküls mit einem Wassermolekül. Im Ergebnis entstehen ein Zwitterion und ein Hydronium-Ion H3O+. Im 2. Schritt reagiert das Zwitterion mit einem weiteren Wassermolekül. Im Ergebnis dieser Reaktion bilden sich das Carboxylat-Ion und ein weiteres Hydronium-Ion. Das Hydronium-Ion H3O+ zeigt uns an, dass die Aminosäuren in wässriger Lösung sauer reagieren. 2. Ks und PkS-Werte Im Falle saurer Verbindungen ist es immer sinnvoll, die Ks, bzw. PkS-Werte zur Quantifizierung dieser Eigenschaft einzusetzen. Säuren bilden mit ihren konjugierten Basen ein chemisches Gleichgewicht. Dieses kann man durch das Massenwirkungsgesetz ( MWG ) erfassen. Aus dem Massenwirkungsgesetz ergibt sich die Gleichgewichtskonstante, hier Säurekonstante Ks. Aus der Säurekonstante kann man den PkS-Wert der Säure berechnen. Der PkS-Wert ist mit der Säurekonstante über die Beziehung PkS = -lgKs verknüpft. Lg ist dabei der dekadische Logarithmus. Beide Reaktionen ( 1 und 2 ) besitzen einen PkS-Wert - PkS1 und PkS2. Für einige neutrale Aminosäuren möchte ich die PkS1-Werte anführen: 2,3 für Alanin, 2,4 für Leucin, 2,3 für Isoleucin, 2,2 für Glycin und 2,3 für Valin. Im Vergleich dazu ist Essigsäure CH3COOH um mehr als 2 Größenordnungen schwächer. Die relativ große Stärke der Aminosäuren resultiert aus der Elektronen ziehenden Wirkung der Gruppe +NH3. Das führt zur Erhöhung der Säurestärke und zu einer Verminderung des PkS1-Wertes. Die PkS2-Werte betragen 9,9 für Alanin, 9,6 für Leucin, 9,8 für Isoleucin, 9,2 für Glycin und 9,6 für Valin. Wir merken uns: Für neutrale Aminosäuren beträgt der PkS1-Wert 2-3, der PkS2-Wert 9-10. 3. Gleichgewichtsverschiebung durch Säure Wenn starke Säuren zu einer wässrigen Aminosäurenlösung hinzugefügt werden, so wird das chemische Gleichgewicht 1 von rechts nach links verschoben. Im Ergebnis bildet sich ein Salz, das man als Hydrochlorid bezeichnet. Eine andere Bezeichnung dafür: ein substituiertes Ammoniumchlorid. 4. Gleichgewichtsverschiebung durch Base Bei der Zugabe einer starken Base wird das chemische Gleichgewicht, die Reaktion 2, von links nach rechts verschoben. Die Hydonium-Ionen auf der rechten Seite reagieren mit den Hydroxid-Ionen OH-.  Ist die starke Base Natriumhydroxid NaOH, so entsteht Natriumsalz. 5. Zusammenfassung In wässriger Lösung bilden Aminosäuren verschiedene chemische Gleichgewichte aus. Die beiden wichtigsten davon sind 1. die Reaktion des protonierten Aminosäuremoleküls mit einem Molekül Wasser. Im Ergebnis bilden sich ein Zwitterion und ein Hydronium-Ion  entsteht. In Reaktionsschritt 2 reagiert dieses Zwitterion mit einem weiteren Wassermolekül. Im Ergebnis bilden sich ein Carboxylat-Ion und ein Hydronium-Ion wird freigesetzt. Da es sich um Gleichgewichtsreaktionen handelt, können wir das Massenwirkungsgesetz auf diese Reaktionen anwenden. Im Ergebnis erhalten wir Gleichgewichtskonstanten Ks, die man als Säurekonstanten bezeichnet. Daraus lassen sich die PkS-Werte für die beiden Reaktionen ableiten. Der PkS-Wert beträgt für die1. Reaktion etwa 2-3, der PkS-Wert beträgt für die  2. Reaktion etwa 9-10.Beide Werte beziehen sich auf neutrale Aminosäuren. Bei Zugabe starker Säuren entsteht ein Salz. Reagiert z. B. Chlorwasserstoff, so entsteht ein substituiertes Ammoniumchlorid, auch Hydrochlorid genannt. Bei Zugabe einer starken Base, wie z. B. von Natriumhydroxid, entsteht ein Natriumsalz. Beide Prozesse bestätigen den amphoteren Charakter der Aminosäuren. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

5 Kommentare

5 Kommentare
  1. Die Aminogruppe NH2- reagiert recht gut mit einem Proton. Protonen hat man immer in geringer Menge in Wasser durch Selbstdisssoziation (Autoprotolyse). In wässriger Lösung gibt es auch Zwitter-Ionen. Ihre Menge hängt vom pH - Wert ab.
    OH- reagiert mit H3O+ zu Wasser. Die Protonen werden vom Aminosäuremolekül abgezogen. Das Gleichgewicht wird nach "rechts verschoben".
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 8 Jahren
  2. Aber ich verstehe immer noch nicht woher das protonierte Aminosäuremolekül in Reaktion 1 herkommt. Danke

    Von Skyliner88, vor fast 8 Jahren
  3. Und wieso wird ab minute 4:22 bei der Zugabe einer Base das chemische Gleichgewicht von links nach rechts verschoben?

    Von Skyliner88, vor fast 8 Jahren
  4. Weil die H30+ Ionen direkt mit der Base, also mit der Hydroxygruppe reagieren, richtig? SIe sagen es ja auch direkt danach

    Von Skyliner88, vor fast 8 Jahren
  5. Hallo Herr Otto. In Minute 1:35 führen sie die Reaktion der Aminosäure mit Wasser auf. Dabei reagiert im ersten Schritt ein ein protoniertes Aminisäuremolekül mit Wasser. Wodurch wurde dieses Aminosäuremolekül denn protoniert? Es ist ja Schritt 1, und da taucht direkt dieses protonierte Aminisäuremolekül (NH3+ auf)

    Von Skyliner88, vor fast 8 Jahren

Aminosäuren – Molekülform in Abhängigkeit vom pH-Wert Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Aminosäuren – Molekülform in Abhängigkeit vom pH-Wert kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe die Eigenschaften von Aminosäuren bei unterschiedlichen pH-Werten.

    Tipps

    Kationen haben meist die Endung -ium, Anionen die Endung -at.

    Lösung

    Funktionelle Gruppen bestimmen die Eigenschaften von organischen Verbindungen. Die funktionellen Gruppen der Aminosäuren zeigen unterschiedliche Eigenschaften: Die Carboxyl-Gruppe reagiert als Säure, die Amino-Gruppe als Base. In einem großen pH-Bereich liegen beide Gruppen in der geladenen Form vor. Da die Gruppen entgegengesetzt geladen sind, ist die Gesamtladung des Moleküls in diesem Fall Null. Dennoch trägt das Molekül formal zwei Ladungen - eine negative an der Carboxylat-Gruppe und eine positive an der Amonium-Gruppe. Es wird daher als Zwitter-Ion bezeichnet. Aminosäuren liegen daher nie ohne formale Ladungen vor.
    Bei hohen Konzentrationen an $H_3O^+$ wird auch die Carboxylat-Gruppe protoniert. Es liegt daher nur noch die positive Ladung an der Amoniumgruppe vor, die Gesamtladung ist also +1 (Kation). Bei sehr niedrigen Konzentrationen an $H_3O^+$ ist auch die Amino-Gruppe unprotoniert, also ungeladen. Daher ist bei hohen pH-Werten die Gesamtladung des Moleküls -1 (Anion).

  • Stelle die Reaktionsgleichung zur Dissoziation von Aminosäuren auf.

    Tipps

    Unter den Gleichgewichtspfeilen stehen die Ionen, die von rechts nach links dazukommen. Über dem Pfeil ist es umgekehrt.

    Lösung

    Die Aminosäure in der Form des Zwitter-Ions trägt eine positive und eine negative Ladung. Das Zwitter-Ion ist in der Lage, ein $H^+$-Ion abzugeben, welches an der $NH_3^+$-Gruppe gebunden ist. Diese wird zur Amino-Gruppe $(NH_2)$. Die Carboxylat-Gruppe $(COO^-)$ bleibt hiervon unbeeinflusst. Das Zwitter-Ion kann jedoch auch ein $H^+$-Ion aufnehmen, dieses bindet an die Carboxylat-Gruppe. Übrig bleibt die positive Ladung an der Amonium-Gruppe $(NH_3^+)$. Beide Reaktionen sind Gleichgewichtsreaktionen. Die zugehörigen Säurekonstanten werden als $pK_{S1}$ und $pK_{S2}$ bezeichnet.

  • Stelle die Reaktionsgleichung zur Dissoziation von Glutaminsäure auf.

    Tipps

    Die zusätzliche Carboxyl-Gruppe wird weniger von der Ammino-Gruppe beeinflusst.

    Lösung

    Auch die zusätzliche Carboxy-Gruppe kann in protonierter (ungeladener) oder in unprotonierter (negativ geladenen) Form vorkommen. Da diese Carboxyl-Gruppe weiter von der Ammino-Gruppe entfernt ist als die erste Carboxylgruppe, ist der elektronenziehende Einfluss der Ammonium-Gruppe auf diese zweite Carboxyl-Gruppe geringer. Sie wird daher bereits bei einer geringeren $H^+$-Konzentration hauptsächlich in protonierter Form vorliegen.

    In neutraler Lösung liegt die Glutaminsäure in Form eines einfach negativ geladenen Zwitter-Ions vor: Die beiden Carboxyl-Gruppen tragen je eine negative Ladung, die Ammonium-Gruppe eine positive Ladung. Bei niedrigeren pH-Werten wird zuerst die weiter entfernte Carboxylat-Gruppe protoniert. Bei noch niedrigeren pH-Werten folgt die Carboxylat-Gruppe in Nachbarschaft der Ammonium-Gruppe. Bei höheren pH-Werten erfolgt, wie üblich, die Deprotonierung der Ammonium-Gruppe zur Ammino-Gruppe.

  • Leite das Massenwirkungsgesetz für die Deprotonierung von Cystein her.

    Tipps

    Massenwirkungsgesetz für die Reaktion $A+B \rightleftharpoons C +D$

    Lösung

    Die Protolyse einer Säure wird immer ausgehend von der undissoziierten Säure angegeben. Auf der linken Seite des Reaktionspfeils muss daher neben der Säure $H_2O$ stehen. Auf der rechten Seite des Reaktionspfeils muss neben dem Hydronium-Ion (Oxoniumion) $H_3O^+$ das Säurerest-Ion auftauchen, in diesem Fall das Zwitter-Ion der Aminosäure.

    Im Ausdruck für das Massenwirkungsgesetz werden die Konzentrationen der Produkte in den Zähler geschrieben, die Konzentrationen der Edukte in den Nenner. Die Konzentrationen auf beiden Seiten des Bruches werden miteinander multipliziert. So ergibt sich der Ausdruck für $K_1$. Die Konzentration des Wassers ändert sich durch die Reaktion nur in einem vernachlässigbaren Bereich, da Wasser auch das Lösemittel ist. Die Konzentration kann daher als konstant angesehen werden. Da dies bei allen Protolysereaktionen von Säuren der Fall ist, wird hier üblicherweise die Säurekonstante $K_S$ statt der Gleichgewichtskonstante $K$ verwendet. Dabei ist $K_S = K \cdot c(H_2O)$. Die konstante Konzentration des Wassers wird also in die Säurekonstante eingerechnet. Sie taucht daher auch im Ausdruck für die Säurekonstante nicht mehr im Nenner auf. Mit dem Massenwirkungsgesetz lässt sich die Verschiebung des Gleichgewichts bei unterschiedlichen pH-Werten erklären. Wird die Konzentration an $H_3O^+-$Ionen erhöht, müssen sich die Konzentrationen der dissoziierten und der undissoziierten Form der Aminosäure so ändern, dass der Ausdruck wieder gleich der Konstanten $K_{S1}$ ist. Dies ist der Fall, wenn die Konzentration des Zwitter-Ions abnimmt und die Konzentration der undissoziierten Form der Amminosäure zunimmt. Dies entspricht einer Verschiebung des Gleichgewichts auf die linke Seite.

  • Schildere den Einfluss von Säuren und Basen auf das Dissoziationsgleichgewicht von Aminosäuren.

    Tipps

    Die Zugabe von $OH^-$ verringert die Konzentration an $H^+$.

    Lösung

    Da es sich bei der Dissoziation einer Säure um Gleichgewichtsreaktionen handelt, haben alle Reaktanden einen Einfluss auf die Konzentrationen von Produkten und Edukten im Gleichgewichtszustand. Aus den Reaktionsgleichungen geht hervor, dass $H^+$-Ionen direkt an der Reaktion beteiligt sind. Die Zugabe von Säure verändert daher die Konzentrationen der übrigen Stoffe im Gleichgewicht. Nach dem Gesetz des kleinsten Zwangs weicht das System aus, indem die Reaktionen verstärkt ablaufen, die zu einer geringeren $H^+$-Konzentration führen. Bei beiden Reaktionen ist das der Fall, wenn die Reaktion von links nach rechts verstärkt abläuft. Das Gleichgewicht der Reaktionen verschiebt sich also in Richtung der Edukte (links). Durch die Zugabe von Natronlauge verringert die Konzentration an $H^+$-Ionen, da die folgende Reaktion abläuft: $OH^- + H^+ \rightarrow H_2O$. Daher hat dies den gegenteiligen Effekt auf die Lage des Gleichgewichts: Die Produktkonzentration steigt, während die Eduktkonzentration abnimmt. Hierdurch werden wieder $H^+$-Ionen freigesetzt.

  • Vergleiche Alanin mit Methylammin und Essigsäure.

    Tipps

    Bei $pH = pK_S$ gilt: $c(HA) \approx c(A^-)$

    Lösung

    Der Grad der Protonierung der funktionellen Gruppen der drei Verbindungen hängt von der Konzentration der $H_3O^+$-Ionen, also vom pH-Wert, ab. Bei niedrigen pH-Werten liegen diese protoniert vor, bei hohen pH-Werten unprotoniert. Ausdrücken lässt sich das über den $pK_S-$-Wert der Verbindungen, da bei dem entsprechenden pH-Wert die protonierte und die unprotonierte Form etwa in gleicher Konzentration vorliegen. Bei pH-Werten unterhalb des $pK_S-$-Wertes liegt also hauptsächlich die protonierte Form vor.

    Für Alanin ergibt sich ein großer Bereich, in dem die Carboxyl-Gruppe unprotoniert vorliegt und die Ammino-Gruppe protoniert ist. In diesem Bereich liegt die Verbindung also als Zwitter-Ion vor, die Gesamtladung des Moleküls ist Null. Im Vergleich mit der Essigsäure fällt auf, dass bei dieser der Bereich, in dem die Carboxyl-Gruppe hauptsächlich unprotoniert vorliegt, bei einem höheren pH-Wert beginnt. Dies lässt sich mit einem elektronenziehenden Effekt der Ammonium-Gruppe beim Alanin erklären. Durch die Verschiebung der Elektronen hin zur protonierten Ammino-Gruppe wird die $O-H-$Bindung geschwächt und das Protolysegleichgewicht verschiebt sich auf die Seite der dissoziierten Form $(COO^-)$.

    Bei der Deprotonierung der Ammonium-Gruppe macht sich im Vergleich mit dem Ethylammin ein gegenteiliger Effekt bemerkbar: Erst bei einem höheren $pH-$Wert liegt hauptsächlich die deprotonierte Form vor. Dies liegt am elektronenschiebenden Effekt der Carboxylat-Gruppe. Diese stärkt die $N-H-$-Bindungen in der Ammonium-Gruppe $(NH_3^+)$ und verschiebt so das Gleichgewicht der Dissoziationsreaktion auf die Seite der protonierten Form.

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