Polykondensation

Polykondensation – Chemie

Was haben die folgenden Gegenstände wohl gemeinsam: moderne Haushaltsgeräte, Segelflugzeuge, Backformen und Kleidung?

All diese Gegenstände, die du aus deinem Alltag kennst, bestehen aus Polymeren, die über eine Polykondensationsreaktion hergestellt werden. Was eine Polykondensationsreaktion ist und wie der Reaktionsmechanismus abläuft, erfährst du im folgenden Text.
Achtung: Video und Text sind auf Leistungskursniveau. Du solltest daher ein solides Vorwissen über Polymerisation, Aromate, Veresterung und die Peptidbindung mitbringen.

Was ist eine Polykondensation? – Definition

Einfach erklärt ist eine Polykondensationsreaktion die Verknüpfung mehrerer Monomere unter Abspaltung niedermolekularer Reaktionsprodukte wie Wasser ($\ce{H2O}$), Alkohol ($\ce{-OH}$), Ammoniak ($\ce{NH3}$) oder Chlorwasserstoff ($\ce{HCl}$). Die Monomere verbinden sich dabei über ihre mindestens zwei vorhandenen, reaktionsfähigen funktionellen Gruppen zu einem Makromolekül (Polymer).

Werden bifunktionelle Monomere, das heißt Moleküle mit zwei funktionellen Gruppen, eingesetzt, so entstehen lineare, unverzweigte Polymere, die auch Thermoplaste genannt werden. Bei der Verwendung von polyfunktionellen Monomeren, also solche mit mehr als zwei reaktiven Gruppen, erhält man dagegen verzweigte oder gar dreidimensional vernetzte Polymere, die Duroplaste genannt werden.

Mechanismus der Polykondensationsreaktion

Bei einer Polykondensationsreaktion reagiert in einem ersten Schritt ein Monomer mit einem zweiten Monomer unter Abspaltung von z. B. Wasser zu einer Verbindung aus diesen beiden Monomeren, genannt Dimer.

Das Dimer reagiert in einem zweiten Reaktionsschritt wieder mit einem oder zwei Monomeren (unter Abspaltung von z. B. Wasser) zu einem Polymer.

Reaktionsmechanismus der Polykondensation am Beispiel von Bakelit

Bakelit war der erste vollsynthetisch hergestellte Kunststoff. Er wird zu den Phenoplasten gezählt. Als Phenoplaste werden Polykondensate aus Phenolen und Aldehyden, insbesondere aus Phenol und Formaldehyd, bezeichnet. Phenoplaste sind Duroplaste, sie sind also verzweigte Polymere. Einmal in Form gebracht werden Duroplaste, damit also auch Phenoplaste, durch Erwärmen nicht weiter verformt. Wegen ihrer besonders hohen Stabilität finden Phenoplaste Verwendung als Material für Verpackungen und Kunststoffgehäuse.

Am Beispiel der Polykondensationsreaktion von Phenol und Formaldehyd zu Bakelit soll der Mechanismus verdeutlicht werden.

1. Reaktionsschritt: Zwei Phenolmoleküle ($\ce{HO-C_6H_5 }$) und Formaldehyd ($\ce{H2-C=O }$) reagieren unter Abspaltung von Wasser zu einem Zwischenprodukt – einem sogenannten Dimer (in Orange dargestellt).

$\overbrace{2 (HO-C_6H_5)}^{Phenol} + \overbrace{H_2-C=O }^{Formaldehyd} \ce{ ->[][-H2O] } {\color{Orange} HO-C_6H_4-CH_2-C_6H_4-OH}$

2. Reaktionsschritt: Das Zwischenprodukt reagiert dann wieder mit Phenol ($\ce{HO-C_6H_5 }$) und Formaldehyd ($\ce{H2-C=O }$) unter Abspaltung von Wasser zu einem weiteren Zwischenprodukt.

$\overbrace{HO-C_6H_5}^{Phenol} + \overbrace{H_2-C=O}^{Formaldehyd} + {\color{Orange}HO-C_6H_4-CH_2-C_6H_4-OH}$

$\ce{->[][-H2O] } {\color{Green} {[HO-C_6H_4-CH_2-C_6H_4-OH]}_2}$

Diese Reaktionsschritte wiederholen sich fortlaufend unter Abspaltung von Wasser, sodass das Zwischenprodukt immer länger und größer wird. Es entsteht ein Makromolekül: in unserem Beispiel das Polymer Bakelit.

Reaktionsmechanismus der Polykondensation am Beispiel von Nylon

Polyamide, zu denen Nylon gehört, entstehen auch durch eine Polykondensationsreaktion. Dabei entstehen Thermoplaste, also vorwiegend lineare Polymerstrukturen. In dem folgenden Beispiel sehen wir uns die Polykondensationsreaktion, bei der Adipinsäure $(\ce{C6H10O4})$ mit Hexamethylendiamin $(\ce{C6H16N2})$ zu Nylon reagiert. Die Monomere sind hier über Amidbindungen miteinander verbunden.

Nylon ist eine besonders reißfeste Chemiefaser, die überwiegend zur Herstellung von Textilien verwendet wird. Polyamide, so wie auch alle anderen Thermoplaste, lassen sich in einem bestimmten Temperaturbereich verformen.

Welche Polymere entstehen bei der Polykondensation? – Beispiele

Bei der Polykondensation entstehen Polymere wie zum Beispiel Polyester, Polyamide (Nylon), Phenoplaste (Bakelit), Epoxidharze oder Silikone.

Ein weiteres bekanntes Beispiel ist Polyethylenterephthalat (PET), der zu den Polyestern gehört. PET ist ein vielseitiger Werkstoff mit breitem Einsatzgebiet. Er wird als Textilfaser genutzt und Getränkeflaschen werden häufig aus PET hergestellt.

Aber es gibt auch natürliche Polykondensate. Dazu gehören die Proteine, die aus Aminosäuren bestehen, oder Kohlenhydrate, wie Stärke und Zellulose, die in einer Polykondensation aus dem Zucker Glucose gebildet werden.

Dieses Video

In diesem Video lernst du den Reaktionsmechanismus der Polykondensationsreaktion kennen. Eine einfache Erklärung für die Polykondensationsreaktion ist, dass zwei Monomere wiederholt unter Abspaltung eines niedermolekularen Moleküls wie Wasser zu einem Polymer reagieren.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!