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Halogenierung

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Die Autor*innen
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André Otto
Halogenierung
lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Halogenierung Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Halogenierung kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe die Halogenierung.

    Tipps

    Wo stehen die Halogene im PSE?

    Der Name der Reaktion verrät dir, welche Elemente beteiligt sind.

    Lösung

    Die Elemente der siebten Hauptgruppe im PSE bezeichnet man als Halogene. Die einzelnen Atome der Halogene besitzen immer ein ungepaartes Außenelektron (Valenzelektron). Das führt zum molekularen Vorkommen der Halogene.

    Die Halogenierung ist eine Reaktion, die an Kohlenwasserstoffen und deren Derivaten stattfindet. Bei der Halogenierung werden Wasserstoffatome gegen Halogenatome ausgetauscht. Dieser Austausch von Atomen wird Substitution genannt.

  • Ordne die Halogene nach ihrer Reaktionsfreudigkeit.

    Tipps

    Wie verhält sich die Elektronegativität unter den Elementen?

    Lösung

    Wie reaktionsfreudig oder reaktionsträge ein Halogen ist, hängt mit der Elektronegativität zusammen. Die Elektronegativität (EN) ist die Fähigkeit Elektronen anzuziehen.

    • EN von Flour: 4,1
    • EN von Chlor: 2,8
    • EN von Brom: 2,74
    • EN von Iod: 2,21
    Je höher die Elektronegativität ist, um so reaktionsfreudiger ist das Halogen.

    Sicherlich ist dir aufgefallen, dass sich in der siebten HG noch zwei andere Elemente befinden, Astat (At) und Ununseptium (Uus). Diese haben eine viel zu geringe Elektronegativität, und reagieren somit nicht mit Kohlenwasserstoffen.

  • Erkläre die Entstehung von 1-Brompentan.

    Tipps

    Zu welchen Stoffklassen gehören die Ausgangsprodukte?

    Welche Bedingungen muss eine Halogenierung an Pentan erfüllen?

    Lösung

    Zuerst musst du herausfinden, was die Ausgangsstoffe sind und zu welcher Stoffklasse sie gehören. Der Name 1-Brompentan gibt uns den Hinweis, dass es sich um ein Pentanmolekül mit einem Bromatom handelt. Die Ausgangsstoffe sind also Brom und Pentan. Pentan ist eine Kohlenwasserstoffkette, Brom ein Halogen.

    Als nächstes muss nun überlegt werden, welche Bedingungen eine Halogenierung einer Seitenkette erfordert. Nach der S-S-S-Regel benötigt die Reaktion Sonnenlicht sowie Siedetemperatur und sie ist eine radikalische Substitution.

    Aus dieser Regel kannst du ableiten, dass im ersten Schritt der Reaktion ein Radikal entstehen muss, welches dann die Seitenkette angreifen kann. Du kannst auch ableiten, dass dieses Radikal durch den Einfluss von energiereichem Licht entsteht. Die Regel verrät dir des Weiteren, dass diese Reaktion hohe Temperaturen benötigt.

  • Entscheide, welches Molekül bei einer Halogenierung entstanden sein könnte.

    Tipps

    Was sind Halogene?

    Was wird bei der Halogenierung ausgetauscht?

    Lösung

    Die Halogenierung eines Kohlenwasserstoffes kann auf zwei Arten geschehen:

    1. Substitution: Austausch von einem Wasserstoffatom durch ein Halogen.
    2. Addition: Anlagerung eines Halogens durch Aufbrechen von Mehrfachbindungen.
    Halogene findest du im PSE in der siebten HG. Davon sind Fluor, Chlor, Brom und Iod die Elemente, die mit Kohlenwasserstoffen reagieren.

    In jedem Fall muss bei einer Halogenierung das Halogen direkt an das Kohlenwasserstoffmolekül angebunden werden.

  • Bestimme die Reaktionsmerkmale für eine Halogenierung am Aromaten und am Aliphaten.

    Tipps

    Welche Buchstabenabfolge haben die einzelnen Regeln für die Halogenierung am Aromaten und Aliphaten?

    Lösung

    Die Halogenierung am Aromaten
    Für die Halogenierung am Aromaten kannst du dir die K-K-K-Regel merken.

    • Kern – der aromatische Ring wird auch als Kern bezeichnet
    • Kälte – die Halogenierung findet bei niedrigen Temperaturen statt
    • Katalysator – senkt die Aktivierungsenergie
    Der kationische Angriff ist ein weiteres Merkmal der Reaktion am Aromaten. Hier wird der Ring von Kationen angegriffen.

    Die Halogenierung bei Aliphaten
    Hier kannst du dir die S-S-S-Regel merken.

    • Seitenkette – die Aliphate werden auch als Seitenkette bezeichnet
    • Sonnenlicht – die benötigte Aktivierungsenergie erhält die Reaktion durch energiereiches Licht
    • Siedetemperatur – die Reaktion kann nur bei sehr hohen Temperaturen stattfinden
    Der Angriff durch ein Radikal ist ein weiteres Merkmal der Reaktion an der Seitenkette.

  • Erkläre, wie die Reaktionsbedingungen für folgende Chlorierung angepasst werden müssen.

    Tipps

    Soll bei der Reaktion eine Kohlenwasserstoffkette oder ein Aromat halogeniert werden?

    Toluol

    Lösung

    Toluol ist eine aromatische Verbindung mit einer Methylgruppe. An dieser Verbindung kann durch ein Chloratom ein Wasserstoffatom substituiert werden. An welcher Stelle nun das Chlor substituiert wird, hängt von den Reaktionsbedingungen ab. Da du Toluol am Aromaten chlorieren möchtest, gilt die K-K-K-Regel für die Reaktion am Kern.

    Du solltest also in der Kälte arbeiten und einen Katalysator verwenden. Als Katalysator eignet sich $AlCl_3$ oder $FeCl_3$.

    Der Austausch des Wasserstoffatoms gegen ein Chloratom am Ring ist eine elektrophile Substitution.

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