Chemie
Organische Verbindungen – Eigenschaften und Reaktionen
Reaktionsmechanismen der Kohlenwasserstoffe
Die Markovnikov-Regel

Die Markovnikov-Regel

Name: Die Markovnikov-Regel
Uploaded: 2023-09-08T14:20:45.000+02:00
Description: Die Markovnikov - Regel – Erklärung & Übungen

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Guten Tag und herzlich Willkommen zu diesem Video. Es heißt die Markovnikov-Regel. Wir haben gelernt, dass Alkene, wie zum Beispiel das Propen, zu Additionsreaktionen befähigt sind. Nehmen wir einmal an, dass ein Propen Wasser H20 addiert wird. Die Addition ist keine so aufregende Sache. Es gibt aber ein Problem. Es gibt nämlich 2 Möglichkeiten der Anlagerung der entsprechenden Gruppen. Ich habe aus diesem Grunde hier einmal 2 Gerüste des Propens aufgezeichnet, an die ich dann die entsprechenden Gruppen einzeichnen werde. Das Wasserstoffatom kann sich einmal nach der Substitution an dem Kohlenstoffatom befinden, das vor der Substitution bereits 2 Wasserstoffatome gebunden hat. Entsprechend befindet sich dann die Hydroxylgruppe an dem anderen Kohlenstoffatom, das nur ein Wasserstoffatom vor der Substitution gebunden hat. Im 2. Fall ist das umgekehrt. Dort befindet sich die Hydroxylgruppe nach der Substitution an dem Kohlenstoffatom, das 2 Wasserstoffatome gebunden hat. Das Wasserstoffatom befindet sich dann am 2. Kohlenstoffatom, das vor der Substitution nur ein Wasserstoffatom gebunden hatte. Ich möchte diese beiden Fälle der Substitution einmal mit I und II bezeichnen. Tritt nun der 1. Fall ein oder der 2. oder verhält es sich gar so, dass wir am Ende der Reaktion beide Verbindungen vorliegen haben. Dieser Frage werden wir nachgehen. Um dies zu klären, müssen wir den Mechanismus der Reaktion betrachten. Der Mechanismus einer Reaktion ist die Betrachtung der Elementarschritte dieser Reaktion. Man kann auch sagen, die Betrachtung der Elementarreaktionen. Elementarreaktionen sind ganz einfache Reaktionsschritte, die weiter nicht mehr in einfachere Schritte zerlegbar sind. Es gilt heute als gesichert, dass im 1. Schritt dieser Additionsreaktion sich zunächst ein Wasserstoffion, ein Proton, an das Alkenmolekül anlagert. Das kann auf beiden Seiten der Doppelbindung geschehen, links oder rechts, Fall 1 oder 2. Das Wasserstoffion greift sich dabei ein Elektronenpaar der Doppelbindung und bildet dabei eine chemische Bindung an einem der Kohlenstoffatome aus. Am anderen Kohlenstoffatom entsteht dadurch ein Elektronenmangel und eine positive elektrische Ladung. Was geschieht sowohl im Fall 1 als auch im Fall 2 nur jeweils auf verschiedenen Seiten? Wir haben nun sowohl im Fall 1 als auch im Fall 2 jeweils ein Ion erhalten. Die entstandenen geladenen Teilchen, beide Ionen werden als Carbenium-Ionen bezeichnet. Die chemische Reaktion nun verläuft über das stabilste Carbenium-Ion. Wir haben somit die Frage der relativen Stabilität der Carbenium-Ionen zu klären. In welchem Fall ist das Carbenium-Ion stabiler? Im Fall 1 oder 2? Die lila umstrichelten Atome im 1. Fall bilden zusammen eine Methylgruppe CH3. Die andere Methylgruppe CH3 wir auch lila umstrichelt. Die haben wir allerdings schon gut erkannt. Die lila umstrichelten Atome bzw. die Gruppe CH3 im 2. Fall bilden zusammen eine Ethylgruppe C2H5. Alkylgruppen, Methylgruppen CH3 und Ethylgruppen C2H5, die sich direkt an der positiven Ladung eines Carbenium-Ions befinden, geben einen Teil ihrer Ladung an die positive Ladung, die sich am Kohlenstoffatom befindet, ab. Dadurch kommt es zu einer Stabilisierung des entsprechenden Carbenium-Ions. Wir können festhalten, Alkylgruppen CH3, C2H5 usw. neben der Ladung stabilisieren das Carbenium-Ion. Im Fall 1 verfügt das Carbenium-Ion über 2 stabilisierende Alkylgruppen. Im 2. Fall besitzt das Carbenium-Ion nur eine stabilisierende Alkylgruppe. Aus diesem Grunde ist das Carbenium-Ion im Fall 1 stabiler als das Carbenium-Ion im Fall 2. Wer sich für die Ursachen der stabilisierenden Wirkung der Alkylgruppen interessiert, dem sei gesagt, dass ihr Ergebnis der I- und M-Effekte funktioneller Gruppen sind. Bitte unter den entsprechenden Stichwörtern informieren. Jetzt wollen wir die entstandenen Verbindungen mit ihren Formeln noch einmal aufschreiben. Wir erhalten unter 1 und 2 zwei verschiedene Alkohole. Die Markovnikov-Regel ist ein Ergebnis der relativen Stabilität der Carbenium-Ionen. Die Regel spricht allerdings nicht über diese Stabilität. Sie spricht über die entstandenen Reaktionsprodukte. Im 1. Fall haben wir nach der Substitution das Wasserstoffatom rot dort, wo wir bereits 2 Wasserstoffatome hatten. Die sind lila eingekreist. Das heißt also, es geht an das Kohlenstoffatom, wo sich 2 Wasserstoffatome vor der Substitution befanden. Im 2. Fall befand sich vor der Substitution am entsprechenden Kohlenstoffatom nur ein Wasserstoffatom. Die Markovnikov-Regel: Das Nucleophil H+ geht an das höher mit Wasserstoff substituierte Kohlenstoffatom. Es bleibt noch übrig, die beiden möglichen Reaktionsprodukte zu benennen. Im 1. Fall Propan-2-ol und im 2. Fall Propan-1-ol. Bei unserer Reaktion wird sich hauptsächlich Propan-2-ol bilden. Ich danke für eure Aufmerksamkeit! Alles Gute! Auf Wiedersehen!

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Die Autor*innen

André Otto

Die Markovnikov-Regel

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Die Markovnikov-Regel Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Die Markovnikov-Regel kannst du es wiederholen und üben.

Erkläre die Regel von Markovnikov.

Tipps

$H^+$ ist ein Elektrophil.

Lösung

Durch die Markovnikov Regel wird die Stereospezifität einer Reaktion zwischen einem Elektrophil und einem Alken beschrieben. Im Reaktionsprodukt befindet sich das Elektrophil letztendlich immer am am niedrigsten substituierten Kohlenstoff-Atom (mit den meisten H-Atomen). Die Ursache liegt darin, dass das im Übergangszustand gebildete Carbenium-Ion(auch Carbokat-Ion) an der höher substituierten Stelle besser stabilisiert ist (Vgl. $S_N1$-Reaktion).
Entscheide, welche Stoffe und Stoffklassen folgende Reaktionsarten bevorzugen.
Tipps

Im Allgemeinen erfolgen Additionen immer an Doppel- oder Dreifachbindungen.

Bei Substitutionen wird ein Teil des Moleküls gegen einen anderen ausgetauscht.

Lösung
Eine Substitution (lat. substituere: ersetzen) ist eine chemische Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppen in einem Molekül durch andere Atome oder Substituenten (funktionelle Gruppen) ersetzt werden.
Substitutionen erfolgen immer an $sp^3$-Zentren, d.h. Alkanen (Einfachbindungen), die eine gute Abgangsgruppe tragen. Das bedeutet, dass bei Angriff eines Nucleophils diese Gruppe leicht abgespalten werden kann.
- Zu diesen Stoffen zählen: Ether, Alkohole und Halogenalkane.
Eine Addition (lat. addere: zugeben) ist eine chemische Reaktion, bei der mindestens zwei Moleküle zu einem vereinigt werden, wobei immer eine Doppel- oder Dreifachbindung gespalten wird.
Damit erfolgen Additionen immer an einem $sp^2$ oder $sp$-Zentrum unter Anlagerung eines Nucleophils an der höchst substituierten Position.
- Zu diesen Stoffen zählen: Alkene, Alkine und $\alpha \beta$-ungesättigte Carbonylverbindungen.
Bestimme das Hauptprodukt bei der Addition von HBr an 2-Methyl-pent-2-en.

Tipps

Es erfolgt ein Angriff von $H^+$ und $Br^-$.

Es findet eine Addition an der Doppelbindung statt. Kann dann das Produkt noch eine Doppelbindung enthalten?

Lösung

Nach der Regel von Markovnikov geht das Elektrophil ($H^+$) an das am niedrigsten substituierte Kohlenstoffatom, d.h. das C-Atom, das die meisten H-Atome trägt. In diesem Fall addiert es damit an das einzige C-Atom an der Doppelbindung, was noch 1 H-Atom trägt. Dadurch bildet sich ein tertiäres Carbenium-Ion aus, welches durch alle 3 Alkylreste Elektronendichte erhält. An dieses greift das nucleophile Bromid an. Es kommt zur Bildung von 2-Brom-2-methyl-pentan - einem Halogenalkan.
Ordne folgende Carbenium-Ionen nach ihrer Stabilität.
Tipps

Im Allgemeinen werden Kationen durch Anionen mit negativer Ladung stabilisiert.

Kationen werden durch elektronenschiebende Substituenten stabilisiert.

Lösung
Die Reihenfolge der Stabilität der Carbokationen lautet:
- prim < sekundär < tertiär
Treten nun noch induktive oder mesomere Effekte auf, verändern sich die Stabilitäten innerhalb einer Gruppe.
- Nr. 1: Methyl-Kation → keine elektronenziehenden oder schiebenden Substituenten, primäres Carbokation, instabil
- Nr. 2: Ethyl-Kation → eine elektronenschiebende (+I) Alkylgruppe, sekundär
- Nr. 3: 3-Chlor-pentyl-Kation: zwei elektronenschiebende (+I) Ethylgruppen, ein elektronenziehendes (-I) Chlor, tertiär aber durch den Chlor-Substituenten wenig instabil
- Nr. 4: Pentyl-Kation: drei elektronenschiebende (+I) Ethylgruppen, tertiäres Carbokation
- Nr. 5: 4-Pentan-3-yl-phenol-Kation: zwei elektronenschiebende (+I) Ethylgruppen, eine elektronenschiebende (+M) Hydroxylgruppe über den Benzolring konjugiert; Es handelt sich um ein sehr stabiles tertiäres Carbokation, weil der +M Effekt sehr viel stärker als ein +I-Effekt ist.
Elektronenliefernde Substanzen (+M-Effekt) sind z.B. Halogene, Hydroxylgruppen und Amine. Elektronenziehende Substituenten (-M-Effekt) sind v.a. Nitrogruppen, Nitrile und Carbonyle.
Benenne das Produkt, das bei der Addition von Wasser an Propen entsteht.

Tipps

Das Elektrophil addiert immer an dem am niedrigsten substituierten Kohlenstoffatom.

Das $H^+$ addiert immer an dem Kohlenstoffatom, der die meisten H-Atome trägt.

Lösung

Nach der Markovnikov-Regel geht das Nucleophil immer an das am höchsten substituierte Kohlenstoffatom.
Die Addition von Wasser findet im Labor unter Zusatz einer Säure, wie z.B. Schwefelsäure, statt. Das führt dazu, dass man Elektrophil und Nucleophil stärker ausbildet, nämlich das nucleophile Hydroxid-Ion und das elektrophile Wasserstoff-Ion.
Das Wasserstoff-Ion addiert im ersten Schritt an die Doppelbindung und landet dabei am am niedrigsten substituierten Kohlenstoff-Atom, d.h. dem Kohlenstoffatom, welches die meisten H-Atome trägt. Dadurch wird das Carbenium-Ion, was am benachbarten C-Atom entsteht, durch 2 Alkylgruppen stabilisiert. Dort kann nun das Hydroxid-Ion unter Bildung eines Alkohols addieren. In diesem Fall bildet sich dann das 2-Propanol.
Bestimme das Markovnikow-Produkt nach der Addition von Wasser.

Tipps

Das Elektrophil greift an der Stelle an, wo die meisten H-Atome vorhanden sind.

Das Carbenium-Ion wird sich dort bilden, wo das Kohlenstoff-Atom die meisten Bindungen zu anderen Kohlenstoffatomen hat.

Lösung

Das Elektrophil greift an dem C-Atom an, an dem die meisten H-Atome gebunden sind, d.h. dem am niedrigsten substituierten C-Atom am Alkan. Die Ursache liegt darin, dass dieser Angriff dazu führt, dass das entstehende Carbo-Kation besser stabilisiert ist, da es an der höher substituierten Position sitzt.
Erfolgt der Angriff an dem Alken nicht durch ein Elektrophil sondern durch ein Radikal führt dies zum Anti-Markovnikov-Produkt, d.h. dann ist das Radikal dort, wo die meisten H-Atome sitzen.