Die Markovnikov - Regel 07:55 min

Guten Tag und herzlich Willkommen zu diesem Video. Es heißt die Markovnikov-Regel. Wir haben gelernt, dass Alkene, wie zum Beispiel das Propen, zu Additionsreaktionen befähigt sind. Nehmen wir einmal an, dass ein Propen Wasser H20 addiert wird. Die Addition ist keine so aufregende Sache. Es gibt aber ein Problem. Es gibt nämlich 2 Möglichkeiten der Anlagerung der entsprechenden Gruppen. Ich habe aus diesem Grunde hier einmal 2 Gerüste des Propens aufgezeichnet, an die ich dann die entsprechenden Gruppen einzeichnen werde. Das Wasserstoffatom kann sich einmal nach der Substitution an dem Kohlenstoffatom befinden, das vor der Substitution bereits 2 Wasserstoffatome gebunden hat. Entsprechend befindet sich dann die Hydroxylgruppe an dem anderen Kohlenstoffatom, das nur ein Wasserstoffatom vor der Substitution gebunden hat. Im 2. Fall ist das umgekehrt. Dort befindet sich die Hydroxylgruppe nach der Substitution an dem Kohlenstoffatom, das 2 Wasserstoffatome gebunden hat. Das Wasserstoffatom befindet sich dann am 2. Kohlenstoffatom, das vor der Substitution nur ein Wasserstoffatom gebunden hatte. Ich möchte diese beiden Fälle der Substitution einmal mit I und II bezeichnen. Tritt nun der 1. Fall ein oder der 2. oder verhält es sich gar so, dass wir am Ende der Reaktion beide Verbindungen vorliegen haben. Dieser Frage werden wir nachgehen. Um dies zu klären, müssen wir den Mechanismus der Reaktion betrachten. Der Mechanismus einer Reaktion ist die Betrachtung der Elementarschritte dieser Reaktion. Man kann auch sagen, die Betrachtung der Elementarreaktionen. Elementarreaktionen sind ganz einfache Reaktionsschritte, die weiter nicht mehr in einfachere Schritte zerlegbar sind. Es gilt heute als gesichert, dass im 1. Schritt dieser Additionsreaktion sich zunächst ein Wasserstoffion, ein Proton, an das Alkenmolekül anlagert. Das kann auf beiden Seiten der Doppelbindung geschehen, links oder rechts, Fall 1 oder 2. Das Wasserstoffion greift sich dabei ein Elektronenpaar der Doppelbindung und bildet dabei eine chemische Bindung an einem der Kohlenstoffatome aus. Am anderen Kohlenstoffatom entsteht dadurch ein Elektronenmangel und eine positive elektrische Ladung. Was geschieht sowohl im Fall 1 als auch im Fall 2 nur jeweils auf verschiedenen Seiten? Wir haben nun sowohl im Fall 1 als auch im Fall 2 jeweils ein Ion erhalten. Die entstandenen geladenen Teilchen, beide Ionen werden als Carbenium-Ionen bezeichnet. Die chemische Reaktion nun verläuft über das stabilste Carbenium-Ion. Wir haben somit die Frage der relativen Stabilität der Carbenium-Ionen zu klären. In welchem Fall ist das Carbenium-Ion stabiler? Im Fall 1 oder 2? Die lila umstrichelten Atome im 1. Fall bilden zusammen eine Methylgruppe CH3. Die andere Methylgruppe CH3 wir auch lila umstrichelt. Die haben wir allerdings schon gut erkannt. Die lila umstrichelten Atome bzw. die Gruppe CH3 im 2. Fall bilden zusammen eine Ethylgruppe C2H5. Alkylgruppen, Methylgruppen CH3 und Ethylgruppen C2H5, die sich direkt an der positiven Ladung eines Carbenium-Ions befinden, geben einen Teil ihrer Ladung an die positive Ladung, die sich am Kohlenstoffatom befindet, ab. Dadurch kommt es zu einer Stabilisierung des entsprechenden Carbenium-Ions. Wir können festhalten, Alkylgruppen CH3, C2H5 usw. neben der Ladung stabilisieren das Carbenium-Ion. Im Fall 1 verfügt das Carbenium-Ion über 2 stabilisierende Alkylgruppen. Im 2. Fall besitzt das Carbenium-Ion nur eine stabilisierende Alkylgruppe. Aus diesem Grunde ist das Carbenium-Ion im Fall 1 stabiler als das Carbenium-Ion im Fall 2. Wer sich für die Ursachen der stabilisierenden Wirkung der Alkylgruppen interessiert, dem sei gesagt, dass ihr Ergebnis der I- und M-Effekte funktioneller Gruppen sind. Bitte unter den entsprechenden Stichwörtern informieren. Jetzt wollen wir die entstandenen Verbindungen mit ihren Formeln noch einmal aufschreiben. Wir erhalten unter 1 und 2 zwei verschiedene Alkohole. Die Markovnikov-Regel ist ein Ergebnis der relativen Stabilität der Carbenium-Ionen. Die Regel spricht allerdings nicht über diese Stabilität. Sie spricht über die entstandenen Reaktionsprodukte. Im 1. Fall haben wir nach der Substitution das Wasserstoffatom rot dort, wo wir bereits 2 Wasserstoffatome hatten. Die sind lila eingekreist. Das heißt also, es geht an das Kohlenstoffatom, wo sich 2 Wasserstoffatome vor der Substitution befanden. Im 2. Fall befand sich vor der Substitution am entsprechenden Kohlenstoffatom nur ein Wasserstoffatom. Die Markovnikov-Regel: Das Nucleophil H+ geht an das höher mit Wasserstoff substituierte Kohlenstoffatom. Es bleibt noch übrig, die beiden möglichen Reaktionsprodukte zu benennen. Im 1. Fall Propan-2-ol und im 2. Fall Propan-1-ol. Bei unserer Reaktion wird sich hauptsächlich Propan-2-ol bilden. Ich danke für eure Aufmerksamkeit! Alles Gute! Auf Wiedersehen!