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Nucleophile Addition

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Die Autor*innen
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André Otto
Nucleophile Addition
lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Nucleophile Addition Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Nucleophile Addition kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe den Mechanismus der Cyanhydrinsynthese.

    Tipps

    Ungleiche Ladungen ziehen sich an.

    Nucleophil heißt, einen positiven Partner zu suchen.

    Lösung

    Die funktionellen Gruppen der Alkanale und der Alkanone sind Carbonylgruppen. Die Carbonylgruppe ist aufgrund der Elektronegativität der beteiligten Atome an der Doppelbindung zum Kohlenstoffatom partiell polar. Das heißt, es gibt eine Elektronenverschiebung auf der Bindungsachse. Sie bilden jeweils Dipole aus. Das so entstandene partiell positiv geladene C-Atom ist verantwortlich für die nucleophile Addition durch entsprechende Nucleophile. Im Beispiel ist das Nucleophil das Cyanidanion, das durch Dissoziation von Blausäure entsteht. Es greift am partiell positiv geladenen C-Atom der Ketogruppe an und spaltet die Doppelbindung auf. Es entsteht das Anion der Verbindung, das mit den Wasserstoff-Ionen reagiert. Das Endprodukt ist Cyanhydrin. Diese Reaktionen werden oft durch ein saures Medium begünstigt.

  • Erkläre das Prinzip der Michael-Addition.

    Tipps

    Nucleophilie heißt, einen positiven Partner suchen.

    Ein Donor oder Donator ist eine Verbindung, die einen Elektronenüberschuss hat.

    Ein Akzeptor ist eine Verbindung, die Elektronen aufnehmen kann.

    Lösung

    Die nucleophile Addition ist gebunden an nucleophile Reagenzien und an funktionelle Gruppen, die nucleophile Mechanismen ermöglichen. Bei der Michael-Addition wird katalytisch an einem Ester eine negative Partialladung initiiert. Es entsteht ein Carban-Ion, welches als Nucleophil agiert. Das Nucleophil greift eine Verbindung an, die einen Elektronenmangel (Akzeptor) aufweist und es entsteht eine neue $-C-C$-Bindung. Das Molekül, das als Akzeptor agiert, ist ein Alkanal oder ein Keton. Über Michael-Addition können so sehr lange Verknüpfungen von Molekülen erfolgen. Ausgangspunkt ist aber immer die Entstehung eines Nucleophils.

  • Beschreibe den prinzipiellen Reaktionsmechanismus für eine nucleophile Addition an einem Alkanon.

    Tipps

    Vergleiche die funktionellen Gruppen von Ketoverbindungen und Alkoholverbindungen.

    Die funktionelle Gruppe der Ketone ist polar.

    Lösung

    Die Ketone verfügen wie die Aldehyde über funktionelle Gruppen, die an der jeweiligen Doppelbindung zwischen dem C-Atom und dem Sauerstoff polarisiert sind. Aufgrund dieser Polarität erfolgt von einem Nucleophil ein sogenannter nucleophiler Angriff am C-Atom. Im Gegensatz zur nucleophilen Addition an Aldehyden wird an Ketonen die Doppelbindung aufgelöst. Es entsteht die alkoholische Hydroxylgruppe $(-OH)$ am C- Atom. Diese Hydroxylgruppe ist durch eine Einfachbindung zwischen C-Atom der funktionellen Gruppe und dem Sauerstoff der Hydroxylgruppe gekennzeichnet $(R_3-C-O-H)$. Die Bindung zwischen Sauerstoff und Wasserstoff in dieser Gruppe befähigt die Alkohole zu dissoziieren. Sie protonieren, indem sie Wasserstoff-Ionen abgeben.

  • Erkläre, an welchen Molekülen ein nucleophiler Angriff erfolgen kann.

    Tipps

    Dppelbindungen weisen Partialladungen auf.

    Ein Nuclephil sucht einen positiven Partner.

    Eine positive Partialladung reicht für einen negativen Angriff.

    Lösung

    Eine nucleophile Addition ist gebunden an nucleophile Reagenzien. Solche Reagenzien sind solche Stoffe oder Teilchen, die positive Partner suchen. Partialladungen an Doppelbindungen sind dafür geeignet, da sie polar sind. Diese Polarität hat ihre Ursache in der unterschiedlichen Elektronegativität der an der Doppelbindung beteiligten Atome. Durch nucleophile Reagenzien, d.h. nach positiven Partnern Suchende, werden z.B. die funktionellen Gruppen von Alkanalen (Aldehyden) und Ketonen Hydroxylgruppen der Alkanole. Es entstehen dabei Diole.

  • Entscheide, welche Reagenzien nucleophil sind.

    Tipps

    Beachte, dass der Kern eines Atoms positiv ist.

    Unterschiedliche Ladungen ziehen sich an.

    Lösung

    Nuceophile Reagenzien sind prinzipiell kernsuchend. Darüber hinaus suchen sie auch Elektronenlücken, um ihre negative Ladung zu kompensieren. Aufgrunddessen sind sie häufig negative Ionen oder Verbindungen mit freien, ungebundenen Elektronenpaaren. Auch die Doppelbindung stellt aufgrund ihrer Ladungsdichte ein Nucleophil dar. Aromaten, wie zum Beispiel das Benzol, sind aufgrund ihrer korrespondierenden Doppelbindungen auch ein Nucleophil. Die korrespondierenden Reagenzien zu den Nucleophilen sind die elektrophilen Reagenzien.

  • Bestimme die Reaktionsprodukte, die durch nucleophile Addition an Aldehyden entstehen.

    Tipps

    Ein Nucleophil sucht einen positiven Partner.

    Was entsteht, wenn die Carbonylgruppe vom Reaktionspartner angegriffen wird?

    Lösung

    Wenn Aldehyde nucleophil angegriffen werden, dann erfolgt der Angriff am Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe.

    Es gibt eine Reihe von Nucleophilen, die angreifen können. Das können zum einen Anionen sein, wie das Cyanidion der Blausäure, oder Moleküle, die ein Atom enthalten, an dem freie Elektronenpaare vorhanden sind. Hierzu gehören zum Beispiel Wasser, Ammoniak oder auch Alkohole. Im Video hast du schon gesehen, dass aus Cyanid und Aldehyd ein Cyanhydrin wird und dass aus Wasser (bzw. dem Hydroxid-Ion) und Aldehyd ein Diol entsteht. Aus Aldehyden und Alkoholen bilden sich Acetale, die vor allem in der Zuckerchemie eine große Rolle spielen. Und aus Ammoniak und Aldehyd wird ein Acetaldehydammoniak.

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