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Alkohole – Reaktionen (Expertenwissen) 07:30 min

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Transkript Alkohole – Reaktionen (Expertenwissen)

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt: Alkohole-Reaktionen, für den Leistungskurs.

  1. Verbrennung In Worten: Alkohole verbrennen zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. In der Formelgleichung nehme ich einen Alkohol, der aus drei Kohlenstoffatomen besteht. Dieser Alkohol reagiert mit O2 zu CO2 + H2O. Wir müssen nun noch die richtigen Koeffizienten wählen, und die Formelgleichung steht. Wie heißt der gewählte Alkohol? Häufig wird er als n-Propanol bezeichnet. Der systematische Name lautet: Propan-1-ol

  2. Oxidation zu Aldehyden Wir merken uns in Worten: Alkohole werden mit Luftsauerstoff zu Aldehyden oxidiert. Für die Formelgleichung nehmen wir Ethanol. Es bildet sich ein Aldehyd und Wasser. Formal kann man die beiden Wasserstoffatome aus dem Ethanol abziehen, wie lila gekennzeichnet wurde. Dann wird auch klar, wie auszugleichen ist. Man schreibt 2en vor alle Formeln, bis auf O2, dem gebildeten Aldehyd CH3CHO, finden wir die funktionelle Gruppe CHO. Ich möchte sie unten links etwas ausführlicher darstellen. Das ist die Aldehydgruppe, dem gebildeten Aldehyd versehe ich mit einem Sternchen. Welche Namen hat er? Der systematische Name ist Ethanal, aber umgangssprachlich unter Chemikern heißt er nur Acetaldehyd.

  3. Reaktion zu Carbonsäuren In Worten: Alkohole werden mit Oxidationsmittel zu Carbonsäuren oxidiert. Für die Formelgleichung habe ich ein  Alkohol ausgewählt, der aus 8 Kohlenstoffatomen besteht, Octanol. Von dem oxidierenden Sauerstoffmolekül O2, geht 1 Sauerstoffatom O an das gekennzeichnete Kohlenstoffatom. Es bildet dort mit dem Kohlenstoffatom eine Doppelbindung aus. Das verbleibende Sauerstoffatom, hellblau gekennzeichnet, O, verbindet sich mit dem, in einem Kästchen eingerahmten Wasserstoffatomen H2 zum Wassermolekül H2O. Die entstandene Carbonsäure heißt mit systematischem Namen Octansäure. Der Trivialname heißt Caprylsäure.

  4. Reaktionen mit Natrium In Worten: Alkohole reagieren mit Natrium zu Alkoholaten und Wasserstoff. Für die Formelgleichung habe ich den einfachsten Alkohol Methanol ausgewählt. CH3OH plus Na reagieren zu CH3ONa + H2. Nun muss noch ausgeglichen werden. Ich schreibe vor alle beteiligten Teilchen, außer H2, eine 2 und wir sind fertig. Der Alkohol heißt Methanol. Das Reaktionsprodukt Natriummetylat. Das Methanol verhält sich in der Reaktion wie eine Säure. Das Reaktionsprodukt verhält sich wie ein Salz.

  5. Abspaltung von Wasser In Worten: Alkohole spalten unter der Einwirkung von Säuren Wasser ab. Für die Formelgleichung habe ich einen etwas komplizierteren, verzweigten Alkohol gewählt. Unter der Einwirkung einer starken Säure, Schwefelsäure, ist er in der Lage Wasser abzuspalten. Das geschieht unter Abspaltung der Gruppe OH, hellblau umrandet, und eines der Wasserstoffatome am benachbarten Kohlenstoffatom, ebenfalls hellblau umrandet. Es bildet sich eine 2. Bindung heraus. Wir erhalten eine Doppelbindung und damit ein Alken. Ein 2. Produkt entsteht, das versprochene Wasser H2O. Den eingesetzten Alkohol nennt man in Chemikerkreisen tert-Butanol, das Reaktionsprodukt Isobotylen. Wir haben somit aus einem Alkohol, ol, ein tylen, en, hergestellt.  

  6. Reaktion mit Carbonsäuren (Veresterung) In Worten: Alkohole reagieren mit Carbonsäuren, in Gegenwart von Mineralsäuren, zu Estern. Beispiel für die Formelgleichung habe ich Ethanol und Ethansäure gewählt. Es entsteht ein Ester. Dafür ist notwendig das sich von dem Ethansäuremolekül, die Hydroxylgruppe OH ablöst und vom Ethanol 1 Wasserstoffatom, H. Diese vereinigen sich zum Wassermolekül H2O. Der Ester ist zusammengesetzt aus dem Fragment CH3CO, dass aus der Säure gebildet wird und dem Fragment CH3CH2O, welches aus dem Alkohol kommt. Der Ester in unserem Fall heißt Essigsäureethylester.

  7. Reaktion zu Ethern In Worten: Alkohole reagieren in Anwesenheit von Mineralsäuren zu Ethern und Wasser. Für die Formelgleichung habe ich zwei Moleküle Ethanol ausgewählt, die sich mit ihren Hydroxylgruppen anschauen. Für die Reaktion spalte sich vom linken Molekül die gesamte Hydroxylgruppe ab und vom rechten Molekül 1 Wasserstoffatom. Die Reaktion läuft ab in Anwesenheit von konzentrierter Schwefelsäure. Es entsteht ein größeres Molekül, der Ether und Wasser wird frei. Die entstandene chemische Verbindung nennt man Diethylether oder vereinfacht Ether

  8. Reaktion zu Halogenalkanen In Worten: Alkohole reagieren mit Phosphor(III)-halogenid zu Halogenalkanen und phosphoriger Säure. Für die Formelgleichung habe ich einen Alkanol mit 7 Kohlenstoffatomen ausgewählt. Dieser reagiert mit Phosphor(III)-chlorid PCl3, dabei wird die Hydroxylgruppe OH gegen Chlor Cl ausgetauscht. Es entsteht phosphorige Säure. P(OH) 3mal. Wir gleichen aus, schreiben 3en vor den Alkohol und das Chloralkan und sind fertig. Bei dem Reaktionsprodukt handelt es sich um 1-Chlor-Heptan. Man kann auch auf den einen Bindestrich verzichten. Schaut die Zeile darunter und auch das Nebenprodukt wollen wir noch schriftlich festhalten, phosphorige Säure.

Danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

7 Kommentare
  1. Hallo,
    so einfach wie bei einer Neutralisation ist es leider nicht. Also: Eine Vorschrift anschauenen. Z. B. Organikum oder Organic Synthgesis I - IV. Die waren sehr gut, weil vorher noch mal erprobt. Möglich, dass der Alkohol absolut sein muss. Die Schwefelsäure muss natürlich konzentriert sein. (Wasser stört ja!) Man nimmt auch gerne sauren oder supersauren (Nafion-50) Ionenaustauscher. Und vielleicht muss auch erwärmt werden. Der Ether könnte dann über eine kleine Kolonne unter guter Kühlung gleich abdestilliert werden.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 6 Jahren
  2. Hallo,

    kann ich wirklich so leicht Diethylether herstellen, in dem ich einfach ne Flasche Weingeist nehme und dann lediglich Schwefelsäure reinkippe?

    mfg

    mfg

    Von Dflow, vor mehr als 6 Jahren
  3. Als Produzent habe ich auf technische Abläufe keinen Einfluss.
    A. O.

    Von André Otto, vor etwa 7 Jahren
  4. ich sehe ken video . NUR TON? WAS DA LOS?

    Von Jadiescoop, vor etwa 7 Jahren
  5. Korrektur: Natürlich Kaliumbichromat statt Bicarbonat

    Von André Otto, vor mehr als 8 Jahren
  1. Liebe(r) Fred und George,

    das Sauerstoffteilchen bei der Oxidation wird angegeben, um zu zeigen, dass oxidiert wird. Luftoxidation ist damit nicht gemeint, denn dann würde ja eine Verbrennung zu Kohlenstoffdioxid und Wasser stattfinden. Benutzt man ein Oxidationsmittel, so wird der Sauerstoff dosiert. Das geschieht durch atomaren Sauerstoff O. Die Atome sind reaktionsfähiger, die Bedingungen der Oxidation sind milder(Lösung, leichtes Erwärmen). Die Herstellung eines Alldehyds aus einem Alkohol ist eine große Kunst. Als Oxidationsmittel kann man u. a. Chrom(VI)-oxid (Chtomsäure) verwenden. Gewöhnlich ergibt die Oxidation eines Alkohols mit den gängigen Oxidationsmitteln (Kaliumpermanganat, Kaliumbicarbonat, Salpetersäure) die Carbonsäure. Es hängt viel von den Bedingungen ab (sauer oder basisch, Temperatur).

    Ich hoffe, ich konnte helfen.

    Beste Grüße und Wünsche

    André

    Von André Otto, vor mehr als 8 Jahren
  2. Das Video hat mir wirklich geholfen. Allerdings habe ich noch einige Fragen offen:Was bedeutet in diesem Fall "Alkohole werden mit Oxidationsmitteln oxidiert", wenn man dann zur Oxidation Sauerstoff, wie schon zuvor bei der Reaktion zu Aldehyden, benutzt? Woran erkenne ich, dass ein Alkohol zu Aldehyden oder zu Carbonsäuren oxidiert, wenn ich keine Reaktionsprodukte weiß?
    Danke im Vorraus.
    Lg Fred und George

    Von Fred&George, vor mehr als 8 Jahren
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Alkohole – Reaktionen (Expertenwissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Alkohole – Reaktionen (Expertenwissen) kannst du es wiederholen und üben.

  • Bestimme die Reaktionsprodukte zu folgenden Reaktionen von Alkoholen.

    Tipps

    Der reaktive Teil am Alkoholmolekül ist die Hydroxygruppe $-OH$.

    Lösung

    Alkoholmoleküle reagieren vielfältig. In der Regel findet die Reaktion an der funktionellen Gruppe, der Hydroxygruppe statt. Zum einen kann diese Gruppe oxidiert werden. Dabei entsteht im ersten Schritt ein Aldehyd und im zweiten Schritt eine Carbonsäure. Wird der Alkohol vollständig verbrannt, entstehen Wasser und Kohlenstoffdioxid. Außerdem kondensieren Alkoholmoleküle oft mit anderen Molekülen. Das bedeutet, dass sie ein größeres Molekül unter Abspaltung von Wasser bilden. Kondensieren zwei Alkoholmoleküle miteinander, entsteht ein Ether. Bei der Kondensation von einem Alkohol mit einer Carbonsäure entsteht ein Ester. Wird ein Wassermolekül aus einem Alkoholmolekül eliminiert, erhält man ein Alken.

  • Formuliere die Reaktionsgleichung zur Verbrennung von Propanol.

    Tipps

    Verbrennung bedeutet, dass Sauerstoff bei der Reaktion beteiligt sein muss.

    Lösung

    Alkohole sind brennbar. Bei der Verbrennung reagieren die Alkohole mit Sauerstoff. Die entstehenden Reaktionsprodukte sind Wasser und Kohlenstoffdioxid. Übrigens entstehen auch bei der Verbrennung von Kohlenhydraten im Körper Wasser und Kohlendioxid.

  • Bestimme das Reaktionsprodukt bei der Reaktion von zwei Molekülen Ethanol.

    Tipps

    Die beiden Ethanolmoleküle kondensieren.

    Lösung

    Reagieren zwei Moleküle Ethanol unter sauren Bedingungen miteinander, kondensieren die beiden Moleküle. Das bedeutet, sie bilden unter Wasserabspaltung ein Ethermolekül. In diesem Ethermolekül sind die beiden Ethylgruppen über eine Sauerstoffbrücke verknüpft.

    $2~CH_3CH_2-OH \rightarrow CH_3CH_2-O-CH_2CH_3$

    Das entstehende Molekül heißt Diethylether.

  • Erkläre, welche typische Reaktion von Alkoholen in Alkoholtestern verwendet wird.

    Tipps

    Überlege dir, welche Verbindungen farbig sein könnten.

    Oft entsteht die Farbigkeit von Verbindungen durch d-d-Übergänge.

    Lösung

    Im Alkoholtester findet eine Oxidation des Alkohols statt. Im Röhrchen ist das gelbe Salz Kaliumdichromat enthalten, welches ein gutes Oxidationsmittel ist, da Chrom hier in der hohen Oxidationsstufe +IV vorliegt. Die Farbigkeit entsteht aber nicht durch die entstandene Carbonsäure, sondern durch die $Cr^{3+}$-Ionen. Diese entstehen bei der Reduktion vom Dichromat. Übergangsmetalle wie Chrom haben häufig farbige Salze, da sich ihre Elektronen in den d-Orbitalen durch Licht anregen lassen.

    $2~K_2Cr_2O_7+8~H_2SO_4+3~CH_3CH_2OH\rightarrow 2~Cr_2(SO_4)_3+2~K_2SO_4+3~CH_3COOH+11~H_2O$

  • Beschreibe die ablaufende Reaktion zwischen Lithium und Ethanol.

    Tipps

    In dieser Reaktion verhält sich Ethanol wie eine Säure.

    Erinnere dich: Wozu reagieren Säuren mit unendlen Metallen?

    Lösung

    Bei der Reaktion von Ethanol mit Lithium verhält sich Ethanol wie eine Säure. Es reagiert also mit dem unedlen Metall Lithium zu einem Salz. Diese Salze werden Alkoholate genannt. In diesem Beispiel entsteht also Lithiumethanolat. Den Reaktionsverlauf kannst du gut beobachten. Das Metallstückchen löst sich langsam auf und das entstehende Gas Wasserstoff lässt sich gut an der Bläschenbildung erkennen.

    $2~Li + 2~CH_3CH_2OH \rightarrow 2~CH_3CH_2OLi + H_2$

  • Gib die einzelnen Oxidationsprodukte des Ethans an.

    Tipps

    Die Oxidation verläuft häufig unter Aufnahme von Sauerstoff.

    Lösung

    Bei einer Oxidation werden Elektronen abgegben und die Oxidationszahl steigt. Dazu betrachten wir nur den Bereich, an dem die Oxidation stattfindet, also am letzten Kohlenstoffatom. Die $-CH_3$-Gruppe am Molekül bleibt dabei unverändert. Im Ethan besitzt das Kohlenstoffatom die geringste Oxidationsstufe (-III). Im Ethanol steigt die Oxidationsstufe um 2 an auf -I. Im Ethanal besitzt das Kohlenstoffatom die Oxidationsstufe +I. Seine höchste Oxidationsstufe besitzt das Kohlenstoffatom in der Ethanalsäure. Hier beträgt sie +III.

    Allgemein lässt sich also sagen:

    $\mathrm{Alkan \ \xrightarrow{Oxidation} \ Alkanol \ \xrightarrow{Oxidation} \ Alkanal \ \xrightarrow{Oxidation} \ Alkansäure}$