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Alkohole – Reaktionen (Vertiefungswissen)

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Die Autor*innen
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André Otto
Alkohole – Reaktionen (Vertiefungswissen)
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Beschreibung Alkohole – Reaktionen (Vertiefungswissen)

Das folgende Video ist für den Grundkurs Chemie gedacht und befasst sich mit den Reaktionen von Alkanolen. Dabei wird als erstes die Verbrennung von Ethanol in einer Sauerstoffatmosphäre beschrieben und die Reaktionsgleichung aufgestellt. Daran schließt sich die schrittweise Oxidation von Ethanol an zu Ethansäure an. Die nächste Reaktion ist die von Ethanol mit Natrium in einer Säure-Base-Reaktion. Im letzten Teil des Videos wird die Veresterung eines Alkohols mit einer Carbonsäure erklärt. Alle Reaktionen werden ausführlich erläutert und die Besonderheiten der einzelnen Reaktionen gesondert kenntlich gemacht. Schau es dir an.

Transkript Alkohole – Reaktionen (Vertiefungswissen)

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt Alkohole-Reaktionen. Grundkurs. 1. Die erste wichtige Reaktion der Alkohole ist die Verbrennung. Das heißt die vollständige Oxidation der Alkoholmoleküle. Die allgemeine Wortgleichung dazu lautet: Alkohol + Sauerstoff reagieren zu Kohlenstoffdioxid + Wasser. Betrachten wir den konkreten Fall der Oxidation von Ethanol. Ethanol + Sauerstoff reagiert zu Kohlenstoffdioxid+Wasser. Das ist die Wortgleichung. Kommen wir nun zur Formelgleichung. Ich werde hier und im Weiteren die rationale Summenformelschreibweise verwenden. CH3CH2OH+O2 reagieren zu CO2+H2O. Wir gleichen noch aus und schreiben die Koeffizienten vor O2 eine 3, vor CO2 eine 2 und vor H2O eine 3. Dann sind wir fertig. 2. Reaktion zu Carbonsäuren. Das ist auch eine Oxidation. Allerdings eine teilweise Oxidation, eine vorsichtige Oxidation. Schreiben wir die allgemeine Wortgleichung. Alkohol+Sauerstoff reagieren zu Carbonsäure+Wasser. Für den konkreten Fall wähle ich als Alkohol wieder Ethanol. Die Wortgleichung lautet dann. Ethanol+Sauerstoff reagieren zu Ethansäure+Wasser. Die Formelgleichung lautet. CH3CH2OH+O2 reagieren zu CH3COOH+H2O. Die beiden Wasserstoffatome H2 aus dem Ethanolmolekül treffen wir am Ende im Wassermolekül an. Mit ihnen verbindet sich 1 Sauerstoffatom O aus dem Sauerstoffmolekül O2. Das andere Sauerstoffatom O, ich habe es unten eingezeichnet, geht an das Kohlenstoffatom im Ethanolmolekül. Das Ethansäuremolekül besitzt daher im Vergleich zum Ethanolmolekül 2 Sauerstoffatome. Das andere Sauerstoffatom, ich habe es links bei den Ausgangsstoffen oben lila eingezeichnet, finden wir am Ende im Wasser. Eine wichtige Bemerkung, Sternchen, Ethansäure bezeichnet man natürlich auch als, richtig, Essigsäure. 3. Reaktion mit Natrium. Alkohole reagieren mit Natrium. Die allgemeine Wortgleichung lautet. Alkohol+Natrium reagieren zu Natriumalkoholat+Wasserstoff. Als Beispiel für einen Alkohol wähle ich wieder Ethanol. Die Wortgleichung lautet. Ethanol+Natrium reagieren zu Natriumethanolat+Wasserstoff. Die Formelgleichung lautet. CH3CH2OH+Na reagieren zu CH3CH2ONa+H2. Der Wasserstoff aus der Hydroxylgruppe OH geht in den elementaren gasförmigen Wasserstoff über H2. Damit ist auch klar, wie wir auszugleichen haben. Vor das Ethanolmolekül schreiben wir eine 2. Vor das Natriumatom eine 2 und ebenfalls vor das Natriumethanolat müssen wir eine 2 schreiben. 2 Bemerkungen. Ein Sternchen, Ethanol verhält sich in dieser chemischen Reaktion wie eine Säure. 2 Sternchen, Natriumethanolat kann man als Salz auffassen. 4. Veresterung. Das ist die Reaktion der Alkohole mit Carbonsäuren. Die allgemeine Wortgleichung lautet. Alkohol+Carbonsäure reagieren zu Ester+Wasser. Der Alkohol soll wieder Ethanol sein. Die Carbonsäure ist Ethansäure. Ethanol+Ethansäure reagieren zu Ethansäureethylester+Wasser. Die Formelgleichung. CH3CH2OH+CH3COOH. Es vereinigen sich die Hydroxylgruppe OH aus der Ethansäure mit dem Wasserstoffatom H aus dem Ethanol. Wir merken uns für das Ende der Reaktionsgleichung. Daraus entsteht Wasser. Der Ester bildet sich aus CH3CO. Das entstammt der Ethansäure und der Gruppe CH3CH2O und diese entstammt dem Ethanol. Allerdings wechselt sie hier ihre Richtung. Am Ende entsteht wie versprochen noch Wasser, H2O. Die Gruppe COO kann und muss man in vielen Fällen ausführlicher schreiben. Ich tue das unten links. Man bezeichnet diese Gruppe auch als Estergruppe. Es ist eine funktionelle Gruppe. Zum Schluss noch das Wassermolekül H2O eingerahmt, damit man sieht, woher seine Teilchen Wasserstoff und Sauerstoff kommen. Und wir sind schon am Ende des Videos. Alles Gute und auf Wiedersehen.

4 Kommentare

4 Kommentare
  1. Super Video , es bereitet mir sehr viel Freude ihre Videos zu schauen.
    Ich schreibe dann immer alles mit und hefte es in meinen Chemie Ordner.👍👍😀😀

    Von Hakon W., vor etwa 2 Jahren
  2. Sehr schön erklärt, vielen Dank!

    Von Jessica Ruetz, vor mehr als 6 Jahren
  3. Dankeschön.

    Von André Otto, vor fast 10 Jahren
  4. Chemie kann so einfach sein! Das Video erklärt die Reaktionen super gut und vor allem sehr anschaulich. Vielen Dank hierfür!

    Von Elisalandmann, vor fast 10 Jahren

Alkohole – Reaktionen (Vertiefungswissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Alkohole – Reaktionen (Vertiefungswissen) kannst du es wiederholen und üben.
  • Formuliere die Wortgleichung für die Reaktionen von Alkoholen.

    Tipps

    Häufig kann dir der Name einer Reaktion wichtige Hinweise geben.

    Bei welchen Reaktionen werden Alkohole oxidiert?

    Lösung

    Alkohole reagieren aufgrund ihrer funktionellen Gruppe, der Hydroxygruppe. Dabei entstehen häufig Wasser oder Wasserstoff. Zum einen kann das Kohlenstoffatom, an dem sich die Hydroxygruppe befindet, oxidiert werden. Dann entsteht eine Carboxygruppe oder, bei vollständiger Verbrennung, Kohlenstoffdioxid. Außerdem kann auch das Proton abgespalten werden, was Alkohol wie eine Säure reagieren lässt, oder es kann eine Kondensation mit einer Carboxygruppe stattfinden.

  • Bezeichne folgende Reaktionen.

    Tipps

    Welche Reaktion wird auch als teilweise Oxidation von Alkoholen bezeichnet?

    Lösung

    Als Hilfestellung formuliere zunächst die Wortgleichung.

    Beispiel: Propanol + Natrium $\longrightarrow$ Natriumpropanolat + Wasserstoff

    Da hier ein Alkohol mit Natrium zu einem Natriumalkoholat und Wasser reagiert, kannst du diese Reaktion zur Reaktion von Alkohol mit Natrium zuordnen.

    Nun zur Unterscheidung von Oxidation und teilweiser Oxidation:

    Die Verbrennung von Alkoholen wird als vollständige Oxidation bezeichnet. Hier verbindet sich jedes Kohlenstoffatom des Alkohols mit Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid. Das bedeutet, jedes Kohlenstoffatom wird oxidiert.

    Die Reaktion von Alkoholen zu Carbonsäuren wird als teilweise Oxidation bezeichnet, weil hier nicht jedes Kohlenstoffatom mit Sauerstoff reagiert, sondern nur das Kohlenstoffatom direkt an der Hydroxygruppe.

    Bei der Veresterung muss, wie der Name schon sagt, ein Ester entstehen. Dieses erkennst du an der Estergruppe R-COO-R'.

  • Stelle Reaktionsgleichungen für die Reaktionen von Alkoholen auf.

    Tipps

    Ameisensäure hat die Formel $CHOOH$.

    Genau wie bei den Alkanen erkennst du die Anzahl der Kohlenstoffatome an der Vorsilbe des Verbindungsnamens.

    Lösung

    Zuerst solltest du dir überlegen, welche Stoffe bei den Reaktionstypen miteinander reagieren und welche Produkte bei der Reaktion entstehen. Du kannst also zunächst die Wortgleichung aufschreiben:

    z.B.: Pentanol + Sauerstoff $\longrightarrow$ Kohlenstoffdioxid + Wasser

    Als nächstes stellst du die Formeln der Verbindungen auf. Dabei helfen dir die Systematiken, die auch schon bei Alkanen gelten. Die Anzahl der Kohlenstoffatome im Alkohol erhältst du über den Namen. Nach der griechischen Zählung:

    • Meth = 1,
    • Eth = 2
    • Prop = 3
    • But = 4
    • Pent = 5
    Pentanol hat also folgende Formel: $CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH$.

    Zuletzt gleichst du nun noch die Reaktionsgleichung aus:

    $2~CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH$+$15~O_2$$\longrightarrow$ $10~CO_2$+ $12~H_2O$

  • Erkläre, warum Natrium am besten mit Propanol entsorgt wird.

    Tipps

    Was wird bei der Reaktion von Natrium und einem Alkohol abgespalten? Was sind die Eigenschaften von diesem Nebenprodukt?

    Lösung

    Wie du weißt, bestehen Alkohole aus einer Hydroxygruppe und einem Alkylrest. Reagiert Natrium mit einem Alkohol, wird die Hydroxygruppe deprotoniert. Da diese Reaktion eine exotherme Reaktion ist, entsteht auch sehr viel Wärme. Wenn Natrium mit Wasser reagiert, entzündet sich das entstehende Wasserstoffgas, weil zur gleichen Zeit viel Wärme und viel Gas entstehen. Diese Reaktion ist also sehr gefährlich.

    Je kürzer die Alkylkette eines Alkohols ist, umso stärker ist die Reaktion mit Natrium.

    Innerhalb der Alkylkette wirken Van-der-Waals-Kräfte, die sich auch auf die Bindung zwischen dem Sauerstoff und dem Wasserstoff in der Hydroxygruppe auswirken. Je länger die Alkylkette wird, umso stärker werden Van-der-Waals-Kräfte im Alkoholmolekül. Das bedeutet auch, dass das Proton der Hydroxygruppe immer schwerer vom Natrium abgespalten werden kann. Entsteht weniger Wasserstoff auf einmal, kann es sich auch nicht so stark entzünden.

    Dadurch, dass Wasserstoff also viel langsamer entsteht, ist die Reaktion von Natrium und Propanol weniger stark als die von Natrium und Wasser, aber immer noch stark genug, dass sie überhaupt abläuft.

  • Benenne die Reaktionen, die Alkohole eingehen.

    Tipps

    Welche Reaktionen führen zur Oxidation von Alkoholen?

    Lösung

    Reaktionen, die an der funktionellen Gruppe stattfinden

    • Die Hydroxygruppe (-OH) ist die funktionelle Gruppe der Alkohole und bestimmt die Eigenschaften der Alkohole. Die funktionelle Gruppe ist die reaktive Gruppe. Bei der Reaktion mit Natrium reagiert der Alkohol wie eine Säure, wobei sich unter Protonenabgabe ein Salz bildet. Bei der Veresterung reagiert die Hydroxygruppe mit einer Carboxygruppe unter Kondensation zu einem Ester.
    Oxidation

    • Bei der Reaktion mit Sauerstoff wird der Kohlenstoff, an dem die Hydroxygruppe gebunden ist, oxidiert. Dies erfolgt schrittweise. Zuerst entsteht ein Aldehyd und bei weiterer Oxidation eine Carbonsäure. Eine vollständige Oxidation wird auch Verbrennung genannt. Hier bleibt das Kohlenwasserstoffgerüst nicht erhalten und es entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser.
  • Erkläre, warum man Wein nicht zu lange nach dem Öffnen lagern sollte.

    Tipps

    Oxidiert Alkohol auch ohne Verbrennung?

    Lösung

    Wenn Weine zu Essig werden

    Lässt du Alkohol zu lange offen stehen, so oxidiert er mit dem Sauerstoff der Umgebungsluft. Dann wird aus dem Alkohol eine Carbonsäure. So kann aus Wein z. B. Essig werden, wenn er zu lange offen gelagert wird. Bei der Weinherstellung kann auch Essig entstehen, wenn zu viel Sauerstoff an den entstehenden Alkohol gelangt. Das lässt sich mithilfe von Gärröhrchen verhindern, die zusammen mit einem Gummistopfen das Gärgefäß verschließen. Durch das Wasser im Röhrchen können die Gase, die beim Gären entstehen, nach außen gelangen - aber kein Sauerstoff nach innen.

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