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Die homologe Reihe der Alkanole

Die Alkanole gehören zu den Alkohlen, sie leiten sich von den Alkanen ab. Dies sind gesättigte Kohlenwasserstoffe.

Alle Alkanole besitzen eine oder mehrere Hydroxy-Gruppen $-OH$. Diese funktionelle Gruppe ist charakteristisch für alle Alkohole. Sie erhöht den polaren Charakter der Verbindungen gegenüber den Alkanen. Durch die hohe Elektronegativitätsdifferenz zwischen dem Sauerstoff- und dem Wasserstoffatom bilden sich ein negativer (Sauerstoff) und ein positiver (Wasserstoff) Ladungsschwerpunkt heraus. Dadurch wechselwirken die Moleküle miteinander und es kommt zu Wasserstoffbrückenbindungen. Dadurch liegen die Siedepunkte der Alkanole höher als die der Alkane mit vergleichbaren Molekülmassen.

Ethanol und weitere Alkohole: Wasserstoffbrückenbindung

Die Benennung der Alkanole erfolgt nach IUPAC analog zu den Alkanen. Es wird die Anzahl der C-Atome durch das griechische Zahlwort beschrieben. Dann folgt die Silbe -an-, was das Vorliegen von ausschließlich Einfachbindungen symbolisiert, und am Ende die Silbe -ol. Diese zeigt das Vorhandensein der Hydroxy-Gruppe an.

homologe Reihe der Alkane

Nach diesen Regeln heißt das Molekül $C_2H_5OH$ Eth-an-ol.

Alkanol ist allerdings nicht gleichbedeutend mit Alkohol. Es gibt auch Alkohole die Doppelbindungen (Alkenole) oder Dreifachbindungen (Alkinole) enthalten. Weiterhin gibt es bei Alkoholen die Unterscheidung nach der Stellung der Hydroxy-Gruppe. Steht diese am Ende der Kette, ist sie also endständig, handelt es sich um einen primären Alkohol.

Befindet sich die Gruppe an einem C-Atom in der Kette ist es ein sekundärer Alkohol. Dies liegt daran, dass das C-Atom, welches die Hydroxy-Gruppe trägt, an 2 weitere C-Atome gebunden ist. Ist es an 3 C-Atome gebunden, spricht man von einem tertiären Alkohol. Hier siehst du den einfachsten tertiären Alkohol tert-Butanol.

tert-Butanol

Verwendung von Alkoholen

Bei dem Wort Alkohol denken die meisten natürlich sofort an den Trinkalkohol. Dabei handelt es sich um Ethanol $C_2H_5OH$. Dieser entsteht traditionell beim Bierbrauen, beim Gären von Wein und dem Schnapsbrennen. Wie du aber nun weißt, gibt es noch viele andere Alkohole, die sich in der Struktur von Ethanol unterscheiden.

Eine große Anwendung des Ethanols ist der Gebrauch als Genussmittel. Diese sozial akzeptierte Droge wirkt in kleinen Mengen anregend und setzt Hemmschwellen herab. In großen Dosen und regelmäßig eingenommen, verursacht Ethanol aber schwerwiegende Schäden am gesamten Körper. Ethanol ist ein Zellgift.

Alkohole: Spirituosen

Das Gefühl des Betrunkenseins ist im Endeffekt nichts anderes als eine Vergiftungserscheinung. Schädigungen treten unter anderem im *Gehirn auf. Dies sind z.B. Gedächtnisverlust oder -lücken, verminderte Denkfähigkeiten und auch Orientierungsprobleme. Da Ethanol in der Leber abgebaut wird, ist dieses Organ, bei übermäßigem Genuss, besonders betroffen. Es kommt zu Leberverhärtungen, Leberzirrhose und schließlich zum Absterben von Teilen der Leber, was sich auf den gesamten Stoffwechsel auswirkt und auch zum Tod führen kann.

Alkohole bieten aber noch andere Verwendungsmöglichkeiten. So sind sie gute Lösemittel für viele Stoffe. Es wird in Kosmetika, wie Parfüm oder Creme, eingesetzt.

Ethanol und weitere Alkohole: Verwendung Parfüm

Auch in Medikamenten, wie Hustensaft oder anderen Lösungen, findet Alkohol Anwendung. Und natürlich ist die Reinigung und Desinfektion mit Alkohol ein großes Anwendungsgebiet.

Ethanol und weitere Alkohole: Verwendung als Reinigungsmittel

Die Chemische Industrie nutzt Alkohole außerdem als Ausgangsstoffe für vielfältige organische Syntheseverfahren.

Reaktionen von Alkohol

Alkohole zeigen eine große Reaktionsvielfalt und sind nicht so reaktionsträge wie die Alkane. Analog zu diesen zeigen sie aber auch eine Verbrennungsreaktion. Bei Anwesenheit von ausreichend Sauerstoff verbrennen Alkohole vollständig zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Hier siehst du die Verbrennung von Pentanol.

$C_5H_{11}OH + ~7,5~O_2 \longrightarrow~5~CO_2 + 6~H_2O$

Steht nicht genug Sauerstoff zur Verfügung, erfolgt eine unvollständige Verbrennung und es entstehen Kohlenmonoxid $CO$ und Ruß $C$.

Weitere Oxidationen sind möglich. Wird ein primärer Alkohol zu einer sogenannten milden Oxidation gebracht, entsteht ein Aldehyd. Läuft dieselbe Reaktion mit einem sekundären Alkohol ab, entsteht ein Keton. Wird das Aldehyd weiter oxidiert, durch ein stärkeres Oxidationsmittel und/oder mehr Wärmeenergie, entsteht eine Carbonsäure.

Eine weitere wichtige Reaktion der Alkohole ist die Veresterung. Hier reagiert ein Alkohol mit einer Carbonsäure. Es wird Wasser abgespalten und Alkohol und Säure werden durch die Estergruppe miteinander verknüpft. Essigsäureethylester, ein gebräuchliches Lösemittel, siehst du hier.

Ethanol und weitere Alkohole: Essigsäureethylester