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Amine – typische Reaktionen (Basiswissen) 05:58 min

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Transkript Amine – typische Reaktionen (Basiswissen)

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Amine, ihre Reaktionen. Das Niveau des Videos ist zugeschnitten für das Gymnasium auf die Kursphase und dort für den Grundkurs. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: Im ersten Teil möchte ich erklären, warum Amine Basen sind. Dadurch sind sie, das wird im zweiten Teil gezeigt, zur Salzbildung befähigt. Im dritten Teil wird die Alkylierungsreaktion besprochen. Im vierten Teil zeige ich eine Möglichkeit der Amidherstellung. Im Teil fünf wird gezeigt, wie Anilin an der funktionellen Gruppe und am Ring reagiert. Erstens: Amine als Basen. Wenn wir ein Becherglas mit sauberem Wasser nehmen, so stellen wir fest, dass dieses neutral ist, es hat den ph-Wert sieben. Geben wir ein Amin in dieses Wasser, so löst sich dieses auf und es bildet sich eine Lösung, die einen ph-Wert von größer als sieben hat. Die Lösung liefert eine basische, man sagt auch alkalische, Reaktion. Wie erklärt man das? Als Beispiel nehme ich Methylamin und zeichne die beiden nichtbindenden Elektronen mit besonders dicken Kreisen ein. Das Wassermolekül wird ebenfalls in Lewis-Schreibweise gezeichnet. Die beiden nichtbindenden Elektronenpaare zeichne ich ebenfalls ein. Vom Wassermolekül spaltet sich ein Wasserstoffion ab und lagert sich an das nichtbindende Elektronenpaar des Methylaminmoleküls an. Das Wasserstoffion ist ein Proton, deshalb spricht man hier auch von einem Protonenübergang. Bei dieser Reaktion entsteht ein positiv geladenes Ion. Das Sauerstoffatom erhält nun ein weiteres Elektronenpaar für sich allein, dadurch bildet sich ein elektrisch negativ geladenes Teilchen, das ist das Hydroxidion. Nun wird es verständlich, warum eine basische, man sagt auch alkalische Reaktion beobachtet wurde. Da Amine Basen sind, sind sie auch zur Salzbildung befähigt. Wir wollen uns erinnern, wie Salzbildung beim Ammoniak vonstattenging. Ein Ammoniakteilchen mit seinem nichtbindenden Elektronenpaar trat in Wechselwirkung mit dem Wasserstoffion des HCl-Moleküls. Im Ergebnis bildete sich ein Salz, Ammoniumchlorid. Ganz analog verläuft die Reaktion mit Methylamin, genau die gleiche Wechselwirkung findet hier statt. Das nichtbindende Elektronenpaar des Methylamins tritt in Wechselwirkung mit dem Wasserstoffion des HCl-Moleküls. Es bildet sich wieder ein Salz, dieses heißt Methylammoniumchlorid. Drittens: Alkylierung. Nehmen wir ein einfaches Amin, Methylamin. Bei der Alkylierung wird zum Beispiel ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch eine Methylgruppe ausgetauscht. Allgemein ist Alkylierung der Austausch eines Wasserstoffatoms durch eine Alkylgruppe. In unserem Fall ist die Alkylgruppe die Methylgruppe, Methyl. Wie sieht die Alkylierung konkret aus? Nehmen wir ein Molekül, Methylamin, es reagiert mit Methylchlorid, Monochlormethan. Es findet der Austausch des rot markierten Wasserstoffatoms gegen die Methylgruppe, auch rot markiert, CH3, statt. Dabei entsteht ein Molekül HCl, Chlorwasserstoff. Zwei Bemerkungen: (a) das ist eine Möglichkeit der Herstellung von Aminen. Damit die Reaktion ablaufen kann, benötigen wir eine Verbindung wie Pyridin. Pyridin wirkt als HCl, Chlorwasserstoff-Fänger, und damit kann die Reaktion von links nach rechts verlaufen. Viertens: Amidbildung. Die Synthese von Amiden hat sehr große Bedeutung, ich möchte hier ein Beispiel vorstellen. Methylamin reagiert mit einem Säurechlorid, Acetylchlorid. Ein Wasserstoffatom und ein Chloratom, beide rot dargestellt, vereinigen sich zu Molekülchlorwasserstoff. Außerdem wird eine Stickstoffkohlenstoffbindung aufgebaut. Die rot eingerahmte funktionelle Gruppe ist die Amidgruppe, wir haben es hier mit einem Amid zu tun. Damit die Reaktion ablaufen kann, benötigt man auch hier Pyridin, Pyridin wirkt als HCl-Fänger. Als letztes und fünftens möchte ich das interessante reaktive Verhalten von Anilin präsentieren. Als erstes kann Anilin mit einer interessanten chemischen Verbindung, die ich oberhalb des Reaktionspfeils eingezeichnet habe, reagieren. Der rote Teil des Moleküls knüpft eine chemische Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Stickstoffatom des Anilinmoleküls. Der blau gekennzeichnete Teil reagiert mit einem Wasserstoffatom der Aminogruppe des Anilinmoleküls. Es entsteht ein Amid, das sogenannte Acetanilid. Die verwendete chemische Verbindung wird als Acetanhydrid oder Essigsäureanhydrid bezeichnet. Ganz anders verhält sich Anilin, wenn man es mit Brom versetzt. Es reagieren die drei mit Sternchen gekennzeichneten Wasserstoffatome. An ihre Stelle treten Bromatome, es findet eine Substitution statt. Außerdem bilden sich drei Moleküle Bromwasserstoff, HBr. Die entstandene chemische Verbindung heißt 2,4,6-Tribromanilin. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Auf Wiedersehen!

Amine – typische Reaktionen (Basiswissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Amine – typische Reaktionen (Basiswissen) kannst du es wiederholen und üben.

  • Benenne die Reaktion von Dimethylamin mit Wasser.

    Tipps

    Mach dir klar, welches Teilchen bei der Reaktion bewegt wird.

    Lösung

    Beginnen wir mit einem häufig auftretenden Verständnisproblem. Ein Wasserstoffatom besteht aus einem Atomkern, der ein einziges Proton enthält, und einer Elektronenhülle, die aus einem einzigen Elektron besteht. So verhält es sich zumindest mit dem häufigsten Wasserstoff-Isotop $^1_1H.$ Nach Entfernung des einzigen Außenelektrons (Valenzelektrons) bleibt ein einzelnes Proton übrig. Und das ist dann nichts anderes als ein Wasserstoff-Ion, also gilt:

    Proton = Wasserstoff-Ion.

    Fahren wir fort mit den falschen Antworten.

    Neutralisation ist die Reaktion einer Säure mit einer Base. Dabei entsteht Wasser. Ein Beispiel dafür ist die Reaktion von Natriumhydroxid mit Salzsäure:

    $NaOH\:+\:HCl\:\longrightarrow\:NaCl\:+\:H_2O$,

    in Ionenschreibweise:

    $Na^+\:+\:OH^-\:+H^+\:+Cl^-\:\longrightarrow\:Na^+\:+Cl^-+\:H_2O$.

    Da die Natrium-Ionen und die Chlorid-Ionen an der Reaktion nicht teilnehmen, kann man schreiben:

    $H^+\:+\:OH^-\:\longrightarrow\:H_2O$.

    Aus einem Proton und einem Hydroxid-Ion entsteht ein Wasser-Molekül.

    Eliminierung ist die Abspaltung eines kleinen Moleküls (keines Ions!). Ein Beispiel ist die Dehydratation von Ethanol:

    $CH_3-CH_2-OH\:\longrightarrow\:CH_2=CH_2\:+\:H_2O$

    Addition ist die Aufnahme eines kleinen Moleküls (und nicht die eines Ions!). Ein Beispiel ist die Reaktion von Ethin mit Chlorwasserstoff:

    $CH\:{\equiv}\:CH\:+HCl\:\longrightarrow\:CH_2=CHCl$.

    Deprotonierung bedeutet Abspaltung eines Protons von einem Teilchen. Ein Beispiel dafür ist die Dissoziation von Chlorwasserstoff ohne spezielle Beteiligung von Wasser-Molekülen:

    $HCl\:\longrightarrow\:H^+\:+\:Cl^-$.

    Protonierung heißt Aufnahme eines Protons durch ein Teilchen. Ein typisches Beispiel ist die Protonierung von Wasser unter Bildung von Oxonium-Ionen (Hydronium-Ionen):

    $H_2O\:+\:H^+\:\longrightarrow\:H_3O^+$.

    Richtige Lösung

    Natürlich handelt es sich um einen Protonenübergang. Das Proton verlässt das Wasser-Molekül und wird vom Methylamin-Molekül aufgenommen:

    $CH_3-NH_2\:+\:H_2O\:\longrightarrow\:CH_3-NH_3^+\:+\:OH^-$.

  • Formuliere die Wortgleichung für die Reaktion von $CH_3-NH_2$ mit $H_2O$.

    Tipps

    Überprüfe, durch wie viel Alkyl-Reste das Ammoniak-Molekül im vorgegebenen Amin substituiert ist.

    Stelle fest, um welche Alkyl-Reste es sich handelt.

    Lösung

    Das Ammoniak-Molekül ist einfach substituiert. Der Substituent, der Alkylrest, ist hier Methyl. Bei dem Amin $CH_3-NH_2$ handelt es sich somit um Methylamin. Entsprechend erhält man als Produkte das Methylammonium-Ion und das Hydroxid-Ion. Hydroxy gibt es auch. Aber das ist die organische funktionelle Gruppe, die man in Alkoholen antrifft.

  • Systematisiere die Reaktionsteilnehmer einer Alkylierung von Aminen.

    Tipps

    Vergewissere dich, was man für die Alkylierung eines Amins als Reaktionspartner benötigt.

    Hilfsstoffe nehmen nicht an der Hauptreaktion teil.

    Lösung

    Wenn man in der Aufzählung Methylamin und Dimethylamin vorfindet, so ist klar, dass es sich bei der ersten Verbindung um ein Edukt, bei der zweiten um ein Produkt handelt. Denn es ist ja eine Alkyl-Gruppe, genauer eine Methyl-Gruppe, hinzugekommen. Das Methylierungsreagenz ist Chlormethan (auch Methylchlorid). Somit haben wir auch das zweite Edukt ermittelt. Als zweites Produkt entsteht Chlorwasserstoff. Damit er dem Reaktionsgemisch entzogen wird, verwendet man Pyridin als Hilfsstoff. Pyridin dient als Protonenfänger und verschiebt das chemische Gleichgewicht nach rechts.

  • Vergleiche die chemische Reaktivität von Amiden und Aminen.

    Tipps

    Die zentrale Rolle bei der Betrachtung spielt das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom.

    Eine Veränderung der Nucleophilie des Stickstoffatoms ist über eine mesomere Grenzstruktur für das Amid erklärbar.

    Lösung

    Reaktionsverhalten

    Wie Methylamin ist das Amin befähigt zur Protonierung durch Wasser.

    $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-NH_2$$\;+\;$$H_2O$$\;\longrightarrow\;$$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-NH_3^+$$\;+\;$$OH^-$.

    Die Lösung wird alkalisch durch die entstehenden Hydroxid-Ionen. Das Amid dagegen wird nicht protoniert und ist in der Lösung neutral. Auch Alkylierung und Acylierung sind für Amide nicht charakteristisch.

    Erklärung

    Bei der Protonierung, Alkylierung und Acylierung handelt es sich um elektrophile Reaktionen. Die Elektrophile sind $H^+$, ${CH_3}^+$ und $CH_3-CO^+$. Das freie Elektronenpaar macht die Amino-Gruppe ${-NH_2}$ des Amins zum Nucleophil.

    Für die Amid-Gruppe des Amids kann man eine weitere mesomere Grenzstruktur schreiben:

    $-C(=O)-NH-$$\;\longleftrightarrow\;$$-C(-O^-)=NH^+\!-$.

    Man sieht, dass am Stickstoffatom eine positive Ladung entstanden ist. Daher wird der elektrophile Angriff erschwert. Wir stellen fest: Amide sind weniger reaktionsfreudig als Amine.

  • Bewerte die Reaktion von Methylamin mit Wasser nach Brönsted.

    Tipps

    Mach dir die Definitionen für Brönsted-Säuren und Brönsted-Basen klar.

    Erinnere dich an den Begriff des konjugierten Säure-Base-Paares.

    Lösung

    Die Reaktionsgleichung lautet:

    $CH_3-NH_2$ + $H_2O$$\:\longrightarrow\:$${CH_3-NH_3}^+$ + $OH^-$.

    Die Produkte heißen Methylammonium-Ion und Hydroxid-Ion.

    Nach Brönsted wissen wir, dass Teilchen, die Protonen liefern (Protonendonatoren), Säuren sind. Entsprechend sind Teilchen, die Protonen aufnehmen (Protonenakzeptoren), Basen.

    Damit kann man aus der Reaktionsgleichung herauslesen:

    • Protonendonatoren sind: $H_2O$ und ${CH_3-NH_3}^+$.
    Es handelt sich hier somit um Brönsted-Säuren.
    • Protonenakzeptoren sind: $CH_3-NH_2$ und $OH^-$.
    Es handelt sich hier somit um Brönsted-Basen.

    Säure-Base-Paare der Reaktion sind jeweils Teilchen, die sich nur durch ein Proton voneinander unterscheiden.

    • Erstes Säure-Base-Paar: ${CH_3-NH_3}^+$, $CH_3-NH_2$,
    • Zweites Säure-Base-Paar: $H_2O$, $OH^-$.
  • Untersuche die Bromierung von Anilin.

    Tipps

    Substituenten führen zu einer bestimmten Orientierung des Zweitsubstituenten am Ring.

    Orientierung und Reaktionsgeschwindigkeit stehen in einem qualitativen Zusammenhang.

    Lösung

    Die Aminogruppe $NH_2-$ ist ein Substituent erster Ordnung. Das bedeutet zweierlei:

    • Die Geschwindigkeit der elektrophilen Substitution ist im Vergleich zum unsubstituierten Benzol-Ring erhöht.
    • Die Orientierung des Zweitsubstituenten erfolgt sowohl in 2- bzw. 6-Stellung als auch in 4-Stellung. Man spricht auch von ortho-para-Orientanten.
    Somit wird das Substitutionsmuster nur durch den Erstsubstituenten, die Aminogruppe, bestimmt. Die Reaktionsfreudigkeit der Verbindung ist so groß, dass kein Katalysator nötig ist. Das Substitutionsmuster ist nicht stochastisch und unabhängig von der Anwesenheit eines Katalysators.