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Fünfgliedrige Heterocyclen – Prolin, Nicotin, Histidin, Thiamin

Heterocyclen sind ringförmige Moleküle mit Heteroatomen wie Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel. Sie sind wichtige Bausteine in der Chemie und Biologie. Entdecke die Vielfalt der Heterocyclen und ihre Verbindungen zu Aminosäuren und Vitaminen! Interessiert? Dies und vieles mehr erfährst du im folgenden Text.

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Die Autor*innen
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André Otto
Fünfgliedrige Heterocyclen – Prolin, Nicotin, Histidin, Thiamin
lernst du in der 10. Klasse - 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Fünfgliedrige Heterocyclen – Prolin, Nicotin, Histidin, Thiamin Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Fünfgliedrige Heterocyclen – Prolin, Nicotin, Histidin, Thiamin kannst du es wiederholen und üben.
  • Benenne die folgenden Heterocyclen.

    Tipps

    Nicotin setzt sich aus Pyridin und Pyrrolidin zusammen.

    Lösung

    Obige Verbindungen sind bereits sehr lange bekannt. Zu dieser Zeit gab es noch kein einheitliches System zur Benennung von chemischen Verbindungen, weshalb die Verbindungen Trivialnamen erhielten, die meistens eine charakteristische Eigenschaft, Vorkommen oder Herstellungsvariante beschreiben. Zum Beispiel stammt Histidin aus dem Griechischen von histos, dem Gewebe, weil es für die Bildung vom Blutfarbstoff und Nucleinsäuren benötigt wird.

    Sofern keine Trivialnamen vorliegen, kann nach dem Hantzsch-Widman-System benannt werden:

    • Darin erhält der Stickstoff die Vorsilbe Aza-.
    • Die Endsilben richten sich nach der Ringgröße und ob der Ring gesättigt oder ungesättigt ist.
    Zum Beispiel erhält ein gesättigter fünfgliedriger, stickstoffhaltiger Heterocyclus die Bezeichnung Aza-olidin bzw. Azolidin. Ein anderes Beispiel ist ein ungesättigter, fünfgliedriger, stickstoffhaltiger Heterocyclus, der nach dem Hantzsch-Widman-System Aza-ol bzw. Azol genannt wird.

  • Bestimme, aus welchen Heterocyclen sich folgende Substanzen aufbauen.

    Tipps

    Nebenstehende Verbindung ist Histidin.

    Imidazol →

    Lösung

    Obige Verbindungen sind bereits sehr lange bekannt. Zu dieser Zeit gab es noch kein einheitliches System zur Benennung von chemischen Verbindungen, weshalb die Verbindungen Trivialnamen erhielten. Zum Beispiel stammt Histidin aus dem Griechischen von histos, dem Gewebe, weil es für die Bildung vom Blutfarbstoff und Nucleinsäuren benötigt wird. Die Zusammensetzung der Verbindungen erfolgt aus mindestens einem fünfgliedrigen Heterocyclus:

    • Thiamin (s. Grafik): Pyrimidin (ungesättigter Sechsring mit zwei Stickstoffatomen) und Thiazol (ungesättigter Fünfring mit Schwefel- und Stickstoffatom in Position 1,3)
    • Nicotin: Pyridin (ungesättigter Sechsring mit einem N-Atom) und Pyrrolidin (gesättigter Fünfring mit einem N-Atom)
    • Histidin: Imidazol (ungesättigter Fünfring mit Stickstoffatomen in Position 1 und 3) und einer Aminosäuregruppe
    • Prolin: Pyrrolidin (gesättigter Fünfring mit einem N-Atom) und einer Aminosäuregruppe
  • Ermittle die Edukte, die bei einer Reaktion folgende Heterocyclen bilden.

    Tipps

    Eine der aufgeführten Verbindungen ist ein Ester.

    Lösung

    Obige Reaktionen stellen wichtige Synthesevarianten in der organischen Chemie dar.

    • Synthese von Pyrrolidin: Reduktion von 1 mol Pyrrol mit 2 mol Wasserstoff
    • Synthese von Imidazol: Paal-Knorr-Reaktion zwischen Glyoxal, Ammoniak und Formaldehyd (s. Grafik), beruhend auf der Reaktivität von Aldehyden und Ketonen (elektrophiles Kohlenstoffzentrum an der Carbonylgruppe)
    • Synthese von Prolinethylester: Veresterung der Aminosäure Prolin mit Ethanol unter sauren Bedingungen (Mechanismus nach $S_N2$)
  • Finde die Strukturformel von Anabasin heraus.

    Tipps

    Nicotin hat nebenstehende Summenformel.

    Nicotin enthält einen Pyrrolidin-Ring.

    Nicotin und Anabasin enthalten einen Pyridin-Ring.

    Lösung

    Nicotin und Anabasin zählen zu den Pyridin-Alkaloiden. Sie werden in der Wurzel der Tabakpflanzen gebildet. Beide besitzen die gleiche Summenformel, setzen sich aber aus unterschiedlichen gesättigten Heterocyclen zusammen:

    • Nicotin: Pyridin und Pyrrolidin
    • Anabasin: Pyridin und Piperidin
    Zusätzlich ist zu beachten, dass beide Verbindungen in der Natur nur in der S-Konfiguration vorkommen. Die Bestimmung von R/S erfolgt über die CIP-Regeln. Das bedeutet, dass die Konfiguration über die Prioritäten der Substituenten am chiralen Kohlenstoffatom bestimmt wird. Ein Heteroatom erhält die kleinste Priorität, es folgt der längerkettige, höher substituierte Rest und das H-Atom erhält die Priorität 4. Wichtig zu beachten ist, dass das H-Atom nach hinten zeigen muss. Nun kann geschaut werden, ob im Uhrzeigersinn (rechtsherum R) oder gegen den Uhrzeigersinn (linksherum S) gezählt werden muss (Bsp. S-Anabasin: s. Grafik).

  • Bestimme, welche der folgenden Verbindungen Aminosäuren sind.

    Tipps

    Aminosäuren enthalten nebenstehende funktionelle Gruppe.

    Eine der aufgeführten Aminosäuren wird bei Protonierungs-Deprotonierungs-Reaktionen eingesetzt.

    Lösung

    Aminosäuren sind Verbindungen, die ein asymmetrisches Kohlenstoffatom tragen (Ausnahme: Glycin), welches ein H-Atom, eine Carboxylgruppe, eine Aminogruppe und einen variablen Rest trägt.

    Es gibt insgesamt drei heterocyclische Aminosäuren:

    • Prolin (gebildet aus Pyrrolidin)
    • Tryptophan (s. Grafik: Indolderivat - benzokondensiertes Benzol und Pyrrol)
    • Histidin (abgeleitet vom Imidazol)
  • Zeige Möglichkeiten zur Synthese von Pyrrol und Pyrrolderivaten.

    Tipps

    Ketone oder Aldehyde bilden mit Ammoniak Imine.

    Imine unterliegen der Imin-Enamin-Tautomerie. (Vergleichbar mit Keto-Enol-Tautomerie)

    Lösung

    Paal-Knorr-Pyrrolsynthese (s. Grafik)

    Bei dieser Synthese wird zum Aufbau von unsubstituiertem Pyrrol eine 1,4-Diketon-Verbindung mit Ammoniak umgesetzt. Zunächst erfolgt die Iminbildung an einer der Ketogruppen unter Abspaltung von Wasser. Diese Imingruppe kann sich über die Imin-Enamin-Tautomerie in ein Enamin umwandeln. Die so gebildete nucleophile $-NH_2$-Gruppe kann nun am Carbonyl-Kohlenstoffatom innerhalb des Moleküls angreifen. Unter Abspaltung von Wasser bildet sich Pyrrol.

    Hantz'sche Pyrrolsynthese

    Bei der Umsetzung von einem $\beta$-Ketoester mit einem $\alpha$-Halogenketon und Ammoniak kommt es zur Ausbildung von Pyrrol. Zuerst reagiert das Keton mit Ammoniak unter Wasserabspaltung zum Imin. Dieses tautomerisiert in das Enamin. Die so erzeugte Doppelbindung kann das zum Halogenatom benachbarte Kohlenstoffatom unter Abspaltung von Halogenwasserstoffsäure angreifen. Nun greift der Stickstoff nucleophil am Carbonyl-Kohlenstoffzentrum der ehemaligen $\alpha$-Halogenketonverbindung an, wobei sich ein fünfgliedriges System ausbildet. Nach Abspaltung von Wasser wird das Pyrrol-Derivat frei.