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Polykondensation – Synthese von Polyestern und Polyamiden 09:16 min

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Transkript Polykondensation – Synthese von Polyestern und Polyamiden

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um die Polykondensation - Grundkurs. Der Film gehört zur Reihe Kunststoffe. Für die notwendigen Vorkenntnisse solltest du bereits Videos über die Polymerisation gesehen haben. Du solltest wissen, was aromatische Verbindungen sind und worum es sich bei einer Veresterung handelt. Mein Ziel in diesem Video ist es, dir das Wesen der Polykondensation an einigen Beispielreaktionen zu zeigen. Der Film ist in 5 Abschnitte unterteilt: 1. Die Entdeckung 2. Polyester 3. Polyamide 4. Phenoplast und 5. ein Überblick   1. Die Entdeckung Im Jahre 1872 führte der deutsche Chemiker Adolf von Baeyer eine chemische Reaktion durch. Er setzte Phenol mit Formaldehyd um. Er synthetisierte einen Kunststoff, der die Farben Orange, Rot und Schwarz annehmen kann. Später wurde er industriell hergestellt. Den Namen Bakelit erhielt er nach Leo Hendrik Baekeland, der das industrielle Verfahren entwickelte. Die Herstellung von Bakelit war die erste Polykondensation. Kondensation daher, weil im Verlauf der Kondensation Wasser frei wird. 2. Polyester Erinnert euch an die Veresterung. Dort reagierte eine Alkansäure mit einem Alkohol in Gegenwart einer starken Mineralsäure zu einem Ester, und Wasser wurde frei. Ähnlich verhält es sich bei den Polyestern. Schauen wir einmal, was miteinander reagiert. Zuerst einmal haben wir einen Benzolring. Am Benzolring befinden sich zwei Carboxylgruppen - zwei organische Säuregruppen. Diese aromatische Säure heißt Terepthalsäure. Und das ist der zweite Ausgangsstoff: Es ist ein zweifacher Alkohol - ein Diol. Man nennt es Ethylenglycol. In Gegenwart eines Metalloxids bei 200 Grad Celsius findet industriell die Veresterung statt. Es wird Wasser abgespalten. Daher ist es eine Kondensation. Es entsteht eine neue Verbindung mit einer Estergruppe. Daher handelt es ich um einen Ester. Die Hydroxylgruppe rechts kann mit einem weiteren Säuremolekül reagieren. Es entsteht eine weitere Estergruppe, wir haben einen Diester. Der Diester reagiert an der Säuregruppe mit einem weiteren Molekül Ethylenglycol. Dabei wird wieder Wasser abgespalten. Es bildet sich ein Triester. Und so weiter und so weiter. Wir stellen fest: n Moleküle Terephtalsäure reagieren mit n Molekülen Ethylenglycol. Dabei werden 2n-1 Moleküle Wasser frei. Es entsteht ein Polykondensat. Das Polykondensat kann man vereinfacht als die sich wiederholenden Einheiten darstellen. Wir haben davon n. In der Mitte ist die Estergruppe. Die Polykondensation hat zum Polyester geführt. Man kann einen Polyester auch durch diese Formel darstellen. Aus Polyester werden vielen Dinge gefertigt. So diese Matten und auch Bekleidung. Durch bestimmte Verfahren können die Moleküle der Polyester vernetzt werden. Glasfaserverstärkt erhalten sie Zugkräfte vergleichbar mit Baustahl. 3. Polyamide Beispielgebend für die Polyamide sind die natürlichen Peptide. Achtet hierbei auf die Peptidbindung: Die Peptidbindung ist identisch mit der Amidbindung. Polypeptide weisen eine hohe Elastizität und Festigkeit auf. Die Analyse zeigt, dass sich die Amidbindung aus Alkansäuren und Amiden gebildet hat. Entsprechend synthetisieren wir. Wir verwenden diese Disäure. Man nennt sie Adipinsäure. Das Diamin heißt Hexamethylendiamin. Aus einer OH-Gruppe und einem Wasserstoffatom bildet sich ein Molekül Wasser. Es entsteht diese Verbindung. Wasser wird abgespalten. Es ist eine Kondensation.Und hier haben wir die Amidgruppe. Es handelt sich um ein Amid. n Moleküle Säure und n Moleküle Amin lassen 2n-1 Moleküle Wasser entstehen. Wir haben es mit einer Polykondensation zu tun. Das Polyamidmolekül kann man sich so vorstellen. Das dargestellte Polyamid heißt Nylon. Im Jahre 1938 wurden bereits 5 Millionen Paar Nylonstrümpfe verkauft. Und auch heute gibt es sie noch, die Nylons. Polyamide finden weite Verbreitung bei der Herstellung von Bekleidung. Aus speziellen Polyamiden können Tragflächen für Flugzeuge gefertigt werden. 4. Phenoplast Das ist die Reaktion, die euch eingangs vorgestellt habe: Phenol reagiert mit Methanal. Unter Einwirkung einer Base geht das Wasserstoffatom zum Sauerstoffatom des Methanals. Es kommt zu einer chemischen Bindung wie eingezeichnet. Im Ergebnis bildet sich sich ein Phenol, das gleichzeitig ein Alkohol ist. An dieser Stelle setzt die Kondensation ein. Eine OH-Gruppe reagiert mit einem Wasserstoffatom und eine chemische Bindung entsteht. Wasser wird abgespalten - es kommt zur Kondensation. Im Ergebnis entsteht diese Verbindung. Sie reagiert mit einem weiteren Methanalmolekül. Unten haben wir das Molekül der neu entstandenen Verbindung. Das Reaktionsschema ist glaube ich, klar. Und so geht es weiter. Am Phenolmolekül gibt es bestimmte Stellen, wo es besonders reaktiv ist. Man bezeichnet sie als aktive Positionen. Dadurch ist eine Verzweigung und Vernetzung des Reaktionsproduktes möglich. Das Phenoplastmolekül könnt ihr euch in etwa so vorstellen. Den Grundstoff - wir erinnern uns - nennt man  Bakelit. Er tritt orangefarben, rot und schwarz auf. Doch niemals weiß. Von den vielen Anwendungsbeispielen möchte ich zwei nennen. Einmal besteht dieser Pistolengriff aus Bakelit. In der Vergangenheit und teilweise heute werden viele Gehäuse aus Bakelit hergestellt. 5. Überblick Die Polykondensation ist die chemische Vereinigung zweier Bausteine, in deren Ergebnis sich Wassermoleküle abspalten. Bei der Synthese eines Polyesters reagiert Ethylenglycol mit Terephthalsäure. Ein Polyamid kann man beispielsweise aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure synthetisieren. Phenoplast stellt man aus Phenol und Methanal her. Es bilden sich kleine Moleküle. Wasser oder ähnliche Verbindungen. Außerdem entstehen die Hauptprodukte: Polykondensate. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

4 Kommentare
  1. Bitteschön, gut dass ich verstanden habe, was du meintest.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 4 Jahren
  2. Danke sehr für die schnelle Antwort. Hatte ich tatsächlich vergessen, aber danke dass sie mir wieder auf die Sprünge geholfen haben .
    LG

    Von Carlo Melerski, vor mehr als 4 Jahren
  3. -(C=O)-O- ist ja wohl klar. (Die Klammer habe ich nur wegen der Zuordnung gesetzt.) An den Sauerstoff -Atomen sind jeweils zwei Bindungspaare, dargestellt durch jeweils einen Strich -. Wenn es sich um Terephthalat handelt, werden die Benzolringe als Sechsring mit Kreis (Elektronensextett) gezeichnet.
    Ansonsten bin ich frühestens wieder am Mittwoch wieder ansprechbar.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 4 Jahren
  4. Könntest du mir vieleicht helfen, denn wie zeichne ich die Elektronen in die Strukturformel des Polyester ?

    Von Carlo Melerski, vor mehr als 4 Jahren

Polykondensation – Synthese von Polyestern und Polyamiden Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Polykondensation – Synthese von Polyestern und Polyamiden kannst du es wiederholen und üben.

  • Definiere folgende Begriffe.

    Tipps

    Peptide haben dieselben Verknüpfungen wie Polyamide.

    Polyester werden z.B. aus Terephthalsäure und Ethylenglycol hergestellt.

    Lösung

    Im Hinblick auf eine Polymerisation, d.h. die Bildung von Makromolekülen mit hohen Molmassen, ist die Kondensationsreaktion eine wichtige Reaktion. Bei einer Polykondensation werden zwei Bausteine vereinigt, in deren Ergebnis Wasser oder ein anderes kleines Molekül ($NH_3$) abgespalten wird. Man bezeichnet die Produkte auch als Polykondensat. Die Polykondensate können verschiedene Produkte sein. Zu den wichtigsten zählen die Polyamide, die über eine Amidbindung verknüpft sind (wie ein Peptid), und die Polyester, die eine Estergruppe tragen, die bei der Kondensationsreaktion zwischen einer mehrwertigen Carbonsäure und einem mehrwertigen Alkohol entstehen.

  • Bestimme, welches Polymer kein Polyamid oder Polyester ist.

    Tipps

    Denke an die funktionelle Gruppen, die in einem Ester oder Amid vorhanden sein müssen.

    Amid

    Lösung

    Bei Polyestern und Polyamiden handelt es sich nur um die Polykondensate, die in der Polymerkette eine Estergruppe $(-COOR)$ oder eine Amidbindung $(-R_1-C(=O)-NH-R_2)$ tragen. Die wichtigsten Vertreter sind Nylon und Polyester, ausgehend von Glykol (s. Grafik).

  • Benenne die Stoffklasse der folgenden Verbindungen.

    Tipps

    Ein Imin entsteht bei der Reaktion einer Carbonylverbindung mit Ammoniak.

    Die kleinste Aminosäure ist Glycin. Ihre Summenformel lautet: $C_2H_4O_2N$

    Lösung

    Die obigen Darstellungen sind allgemeine Strukturformeln für wichtige Strukturklassen in der iragnische Chemie. Diese umfassen im Besonderen die Carbonylchemie. Für die Carbonyle gibt es folgende Einteilung und Strukturmerkmale:

    • Aldehyd $-CHO$
    • Keton $R_1-C(=O)-R_2$
    • Ester $-R_1-COOR_2$
    • Carbonsäure $-RCOOH$
    • Imin $R_1-C=(NH)-R_2$
    • Amid $R_1-C(=O)-NH-R_2$
    • Nitril $-C \equiv N$
  • Finde die Edukte, die zur Synthese folgender Copolymere benötigt werden.

    Tipps

    Glycerin ist ein dreiwertiger Alkohol.

    Oxalsäure hat die Summenformel $C_2H_2O_4$.

    Lösung

    Bei den oben gezeigten Produkten handelt es sich um ein Phenoplast, ein Amid und zwei Polyester, welche allesamt Copolymere sind. Das bedeutet, dass sie sich aus zwei verschiedenen Substanzen zusammensetzen. Um beim Polyamid und Polyester herauszufinden, aus welchen zwei Edukten sie gebildet wurden, muss die Ester- oder die Amid-Bindung hydrolysiert werden.

    Bei der Hydrolyse einer Amidbindung entsteht eine Verbindung mit einer Amingruppe und eine Verbindung mit einer Carboxylgruppe. In diesem Beispiel handelt es sich um zwei Aminosäuren (Glycin und Alanin), die zu einem Dipeptid kondensiert waren.

    Bei den Polyestern handelt es sich einmal um ein Polyester aus Glykol und Oxalsäure. Der zweite Stoff ist ein Triester des Glycerins mit der Malonsäure.

    Das Phenoplast-Molekül ist der erste von Leo Baekeland entdeckte Kunststoff: Bakelit, der bei der Umsetzung von Phenol mit Formaldehyd im Basischen entsteht.

  • Entwickle die Nylon-Synthese ausgehend von Adiponitril.

    Tipps

    Nylon ist ein Polyamid.

    Ein Amin hat eine kleinere Oxidationsstufe als ein Nitril.

    Lösung

    Nylon ist ein bedeutender Kunststoff, der vor allem in der Kleidungsindustrie im Tonnenmaßstab verwendet wird.

    Die Ausgangsstoffe zur Nylon-Synthese sind Adipinsäure (technisch Adipinsäurechlorid) und Hexamethylendiamin. Wichtig ist, dass bei beiden Ausgangsstoffen die reaktiven Gruppen doppelt vorhanden sind, sonst wäre die Reaktion nach einer Kondensation abgebrochen. Die beiden Substanzen werden 1 : 1 (n : n) umgesetzt. Bei der Kondensation werden nun 2n+1 Wassermoleküle frei. In der Technik wird das Säurechlorid eingesetzt, da dadurch das gasförmige Chlorwasserstoff frei wird, welches das Reaktionssystem einfach verlässt. In Wasser eingeleitet, kann gleichzeitig Salzsäure produziert werden.

  • Zeige den Reaktionsmechanismus zur Polyestersynthese ausgehend von Glycol.

    Tipps

    Die Polyestersynthese ist eine mehrfache Veresterungsreaktion.

    Eine Veresterung ist eine Kondensationsreaktion.

    Lösung

    Polyester sind Kunststoffe, bei denen die Monomere durch Esterbindung miteinander verknüpft sind. Im Fall von Glycol ist das Monomer eine Hydroxycarbonsäure. Diese kann hergestellt werden, indem das Ethylenglycol mit einem schwachen Oxidationsmittel, wie Brom oder Salpetersäure, umgesetzt wird. Anschließend erfolgen die Schritte einer Veresterung, wobei das Monomer sowohl als Alkohol als auch als Carbonsäure reagieren kann. Damit handelt es sich beim entstandenen Polymer um ein Homopolymer (gebildet aus einer Substanz). Wird z.B. eine Disäure mit einem Dialkohol verestert, bildet sich ein Copolymer, da das Polymer aus zwei verschiedenen Monomeren zusammengesetzt ist.