Polykondensation – Synthese von Polyestern und Polyamiden

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Polykondensation – Synthese von Polyestern und Polyamiden Übung
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Definiere folgende Begriffe.
TippsPeptide haben dieselben Verknüpfungen wie Polyamide.
Polyester werden z.B. aus Terephthalsäure und Ethylenglycol hergestellt.
LösungIm Hinblick auf eine Polymerisation, d.h. die Bildung von Makromolekülen mit hohen Molmassen, ist die Kondensationsreaktion eine wichtige Reaktion. Bei einer Polykondensation werden zwei Bausteine vereinigt, in deren Ergebnis Wasser oder ein anderes kleines Molekül ($NH_3$) abgespalten wird. Man bezeichnet die Produkte auch als Polykondensat. Die Polykondensate können verschiedene Produkte sein. Zu den wichtigsten zählen die Polyamide, die über eine Amidbindung verknüpft sind (wie ein Peptid), und die Polyester, die eine Estergruppe tragen, die bei der Kondensationsreaktion zwischen einer mehrwertigen Carbonsäure und einem mehrwertigen Alkohol entstehen.
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Benenne die Stoffklasse der folgenden Verbindungen.
TippsEin Imin entsteht bei der Reaktion einer Carbonylverbindung mit Ammoniak.
Die kleinste Aminosäure ist Glycin. Ihre Summenformel lautet: $C_2H_4O_2N$
LösungDie obigen Darstellungen sind allgemeine Strukturformeln für wichtige Strukturklassen in der iragnische Chemie. Diese umfassen im Besonderen die Carbonylchemie. Für die Carbonyle gibt es folgende Einteilung und Strukturmerkmale:
- Aldehyd $-CHO$
- Keton $R_1-C(=O)-R_2$
- Ester $-R_1-COOR_2$
- Carbonsäure $-RCOOH$
- Imin $R_1-C=(NH)-R_2$
- Amid $R_1-C(=O)-NH-R_2$
- Nitril $-C \equiv N$
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Entwickle die Nylon-Synthese ausgehend von Adiponitril.
TippsNylon ist ein Polyamid.
Ein Amin hat eine kleinere Oxidationsstufe als ein Nitril.
LösungNylon ist ein bedeutender Kunststoff, der vor allem in der Kleidungsindustrie im Tonnenmaßstab verwendet wird.
Die Ausgangsstoffe zur Nylon-Synthese sind Adipinsäure (technisch Adipinsäurechlorid) und Hexamethylendiamin. Wichtig ist, dass bei beiden Ausgangsstoffen die reaktiven Gruppen doppelt vorhanden sind, sonst wäre die Reaktion nach einer Kondensation abgebrochen. Die beiden Substanzen werden 1 : 1 (n : n) umgesetzt. Bei der Kondensation werden nun 2n+1 Wassermoleküle frei. In der Technik wird das Säurechlorid eingesetzt, da dadurch das gasförmige Chlorwasserstoff frei wird, welches das Reaktionssystem einfach verlässt. In Wasser eingeleitet, kann gleichzeitig Salzsäure produziert werden.
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Zeige den Reaktionsmechanismus zur Polyestersynthese ausgehend von Glycol.
TippsDie Polyestersynthese ist eine mehrfache Veresterungsreaktion.
Eine Veresterung ist eine Kondensationsreaktion.
LösungPolyester sind Kunststoffe, bei denen die Monomere durch Esterbindung miteinander verknüpft sind. Im Fall von Glycol ist das Monomer eine Hydroxycarbonsäure. Diese kann hergestellt werden, indem das Ethylenglycol mit einem schwachen Oxidationsmittel, wie Brom oder Salpetersäure, umgesetzt wird. Anschließend erfolgen die Schritte einer Veresterung, wobei das Monomer sowohl als Alkohol als auch als Carbonsäure reagieren kann. Damit handelt es sich beim entstandenen Polymer um ein Homopolymer (gebildet aus einer Substanz). Wird z.B. eine Disäure mit einem Dialkohol verestert, bildet sich ein Copolymer, da das Polymer aus zwei verschiedenen Monomeren zusammengesetzt ist.
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Bestimme, welches Polymer kein Polyamid oder Polyester ist.
TippsDenke an die funktionelle Gruppen, die in einem Ester oder Amid vorhanden sein müssen.
Amid
LösungBei Polyestern und Polyamiden handelt es sich nur um die Polykondensate, die in der Polymerkette eine Estergruppe $(-COOR)$ oder eine Amidbindung $(-R_1-C(=O)-NH-R_2)$ tragen. Die wichtigsten Vertreter sind Nylon und Polyester, ausgehend von Glykol (s. Grafik).
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Finde die Edukte, die zur Synthese folgender Copolymere benötigt werden.
TippsGlycerin ist ein dreiwertiger Alkohol.
Oxalsäure hat die Summenformel $C_2H_2O_4$.
LösungBei den oben gezeigten Produkten handelt es sich um ein Phenoplast, ein Amid und zwei Polyester, welche allesamt Copolymere sind. Das bedeutet, dass sie sich aus zwei verschiedenen Substanzen zusammensetzen. Um beim Polyamid und Polyester herauszufinden, aus welchen zwei Edukten sie gebildet wurden, muss die Ester- oder die Amid-Bindung hydrolysiert werden.
Bei der Hydrolyse einer Amidbindung entsteht eine Verbindung mit einer Amingruppe und eine Verbindung mit einer Carboxylgruppe. In diesem Beispiel handelt es sich um zwei Aminosäuren (Glycin und Alanin), die zu einem Dipeptid kondensiert waren.
Bei den Polyestern handelt es sich einmal um ein Polyester aus Glykol und Oxalsäure. Der zweite Stoff ist ein Triester des Glycerins mit der Malonsäure.
Das Phenoplast-Molekül ist der erste von Leo Baekeland entdeckte Kunststoff: Bakelit, der bei der Umsetzung von Phenol mit Formaldehyd im Basischen entsteht.
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