Katalytische Polymerisation (Expertenwissen)

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Polystyrol – Herstellung durch Polymerisation

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Katalytische Polymerisation

Katalytische Polymerisation (Expertenwissen)

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Radikalische Polymerisation (Expertenwissen)

Polyaddition

Polyaddition (Expertenwissen)
Katalytische Polymerisation (Expertenwissen) Übung
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Charakterisiere eine katalytische Polymerisation.
TippsIm Vergleich mit der radikalischen Polymerisation ist die katalytische Polymerisation unter einfacheren Bedingungen durchzuführen.
Durch sterisch gehinderte Katalysatoren ist die Kettenwachstumsstelle vorgeprägt.
LösungTemperatur und vor allem der Druck können bei der katalytischen Reaktion im Vergleich zu der radikalischen Methode drastisch vermindert werden. (T = 20 - 150 °C; p = 1 - 50 bar)
Durch eine geeignete Wahl des Katalysators können isotaktische (s. Grafik: Mitte) und syndiotaktische (s. Grafik: Unten) Polymere erzeugt werden, während bei der radikalischen Methode statistische Polymere (s. Grafik: Oben) entstehen. Das zeigt von einer merklichen Steuerung der Taktizität und Molmassenverteilung.
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Zeige die homogene Ziegler-Natta-Polymerisation von Ethylen.
TippsUnter Insertion versteht man einen Einschub von einem Molekülfragment unter formalen Bindungsbruch im eingesetzen Substrat.
Titan hat während der Reaktion immer die Oxidationsstufe +2.
LösungNebenstehende Verbindung ist bei der homogenen Ziegler-Natta-Polymerisation die reaktive Spezies. Um sie zu bilden, wird ein Dihalogenmetallocen ($Cp_2TiCl_2$) mit Methylaluminoxan umgesetzt. Durch das MAO wird eine Methylgruppe übertragen und die Chlorid-Ionen werden abstrahiert.
Dieser positiv geladene Komplex besitzt eine freie Koordinationsstelle (→ □). An diese kann das Ethylen side-on gebunden werden. Aufgrund der Doppelbindung kann sich das Ethylen sich so umlagern, dass das C-1-Atom eine negative Ladung erhält und an das Metall koordiniert und dass das C-2-Atom eine positive Ladung erhält (Mesomerie-Form). An das zweite Kohlenstoffatom der Ethylengruppe kann nun die Methylgruppe insertiert werden. Dabei entsteht erneut eine Koordinationslücke. Durch die beiden Cyclopentadienylreste ist gewährt, dass die Methylgruppe und die Koordinationslücke zu Beginn cis-ständig zueinander sind. Im Laufe der Polymerisation wechselt die Koordinationslücke alternierend zwischen beiden Positionen. An die gebildete Koordinationslücke kann erneut ein Ethylen koordiniert werden und die vorab beschrieben Schritte laufen erneut ab. Um einen Kettenabbruch herbeizuführen, wird entweder Wasserstoff eingeleitet, eine Base zugegeben (oder Kettentransfer auf MAO) oder es erfolgt bei höheren Temperaturen eine $\beta$-Hydrideliminierung.
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Erkläre die heterogene Ziegler-Natta-Polymerisation von Propen.
TippsUnter Insertion versteht man einen Einschub von einem Molekülfragment unter formalen Bindungsbruch im eingesetzen Substrat.
aktive Spezies
LösungDie radikalische Polymerisation von Propylen liefert nur niedermolekulare Verbindungen, die stark verzweigt sind. Deswegen erfolgt die Umsetzung katalytisch. Dazu wird zunächst die reaktive Spezies aus Titan(IV)-chlorid $(TiCl_4)$ und Triethylalan $(Al{(C_2H_5)}_3)$ gebildet. Dieser Katalysator besitzt eine freie Koordinationsstelle (Koordinationslücke → □).
- An die Koordinationslücke kann ein Alken wie Propen angelagert werden. Die Koordination erfolgt seitlich an die Doppelbindung, was in der Koordinationschemie als side-on-gebunden bezeichnet wird.
- Es erfolgt eine Insertion (Molekülfragmenteinbau) der Ethylengruppe in die Molekülkette vom Propen, dabei wird aus der C-2-Kette eine C-5-Kette aufgebaut. Die Insertion erfolgt unter erneuter Ausbildung einer Koordinationslücke.
- An diese neu gebildete Koordinationslücke kann ein neues Monomer Propylen side-on gebunden werden.
- Es erfolgt ebenfalls wieder eine Insertion, die sowohl wie in Schritt 2 als auch wie in Schritt 4 zeichnerisch dargestellt werden kann. Nach der Insertion befindet sich die Koordinationslücke wieder an der Oktaederspitze. Wichtig bei der Polymerisation ist nämlich, dass die Ethylgruppe cis-ständig zu der Lücke steht, sonst klappt die Insertion nicht. Wenn dies erfüllt ist, "springt" die Lücke abwechselnd zwischen beiden Positionen hin und her.
- Wenn genügend Monomere verknüpft wurden, muss ein Kettenabbruch erfolgen. Dies geschieht durch eine Eliminierungsreaktion. Dabei wird von dem $\beta$-Kohlenstoff ein Hydridion ($H^-$) abstrahiert, wodurch die Koordinationslücke als Hydrid-Komplex abgesättigt wird.
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Ermittle die Polymerstruktur bei Einsatz folgender Katalysatoren.
TippsSolche Flaschen bestehen aus HD-PE und werden über eine heterogene Ziegler-Natta-Polymerisation hergestellt.
LösungMithilfe der Ziegler-Natta-Polymerisation können fast alle Olefine polymerisiert werden. Durch eine heterogene Ziegler-Natta-Reaktion mit dem Katalysator $TiCl_4/ Al{(C_2H_5)}_3$ können lange, unverzweigte Makromolekülketten erzeugt werden. Bei der homogenen Ziegler-Natta-Polymerisation $(Cp_2TiCl_2/ MAO)$ kommt es zur Ausbildung quervernetzter (verzweigter) Molekülketten.
Wenn sogenannte Ansa-Metallocene eingesetzt werden, kommt es zur Ausbildung sehr einheitlicher Polymere mit sehr enger Molmassenverteilung und einer Stereoregularität (isotaktisch → nur R- oder nur S-Konfiguration; syndiotaktisch → R- und S-Konfiguration abwechselnd)
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Finde Katalysatoren zur Herstellung von LD-PE und HD-PE.
TippsDiese Verbindung dient zur Synthese von HD-PE.
LösungHD-PE steht für high-density-Polyethylen, also ein sehr festes bzw. hartes Polymer (Flaschen, Rohre, Beschichtungen). LD-PE steht für low-density-Polyethylen, ein sehr weiches, leicht verformbares PE (Folien, Tüten). Beide Polyethylene haben die gleichen Monomere, allerdings sind sie unterschiedlich verknüpft. Im HD-PE liegen parallele Makromolekülketten vor, während sie im LD-PE verzweigt sind (s. Grafik), was zur leichten Biegsamkeit führt.
Das HD-PE ist damit ein Polymer, was schwerer zu erzeugen ist. Dazu bedient man sich der heterogenen Ziegler-Natta-Polymerisation mit Titan(IV)-chlorid und Triethylalan (Triethylaluminium). Das LD-PE kann bereits durch radikalische Methoden bei sehr hoher Temperatur und sehr hohem Druck (300 °C, 100 bar) erzeugt werden. Eine wirtschaftlichere Variante ist die homogene Ziegler-Natta-Polymerisation mit MAO (Methylaluminoxan) und einem Dihalogenmetallocen.
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Nenne die Aufgaben vom Methylaluminoxan bei der homogenen Ziegler-Natta-Polymerisation.
TippsMAO ist ein elektrophiler Elektronenpaarakzeptor.
Durch MAO wird nebenstehende, aktive Spezies erzeugt.
LösungMethylaluminoxan ist eine organische Aluminiumverbindung, die als Lewis-Säure (Elektronenpaarakzeptor) zur Abstraktion von den Chlorid-Ionen ($Cl^-$) aus der Dihalogenmetallocen-Verbindung dient. Dadurch bilden sich die Koordinationslücken. Darüber hinaus dient es zur Alkylierung, d.h. zur Übertragung einer Methylid-Gruppe ($Me^-$). Durch einen Transfer der Polymerkette auf MAO kann der Kettenabbruch stattfinden und darüber hinaus fängt MAO viele denkbar mögliche Nebenprodukte als Lewis-Säure ab (Reinigungseffekt).
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