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Radikalische Polymerisation

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Ø 4.8 / 8 Bewertungen

Die Autor*innen
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André Otto
Radikalische Polymerisation
lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Beschreibung Radikalische Polymerisation

In diesem Video geht es um die radikalische Polymerisation (für den Grundkurs). Dazu wird zuerst etwas zur Geschichte dieses Reaktionstyps gesagt. Im Anschluss wird der Mechanismus mit der Hilfe von Modellen und in Formelschreibweise gezeigt und erklärt. Zum Abschluss wird dann noch geklärt, welche Polymere sich überhaupt herstellen lassen.

Transkript Radikalische Polymerisation

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt: Radikalische Polymerisation für den Grundkurs. Der Film gehört zu der Reihe: Kunststoffe. Für die notwendigen Vorkenntnisse wäre es schön, wenn ihr den Film "Eigenschaften von Kunststoffen für den Grundkurs" bereits gesehen habt. Mein Ziel ist es, dass ihr nach dem Schauen des Films Vorstellungen über den Mechanismus der radikalischen Polymerisation besitzt. Das Video ist in sechs Abschnitte untergliedert: 1. Ein weißes Pulver. 2. Was ist ein Radikal? 3. Der Mechanismus im Modell. 4. Der Mechanismus in Formelschreibweise. 5. Welche Polymere sind herstellbar? 6. Zusammenfassung.   1. Ein weißes Pulver Im Jahre 1835 gelang es dem französischen Chemiker Henri Victor Regnault Vinylchlorid herzustellen. Bei dieser Verbindung handelt es sich um ein Gas. Der Forscher beobachtete, dass sich bei Sonneneinstrahlung das Gas in ein weißes Pulver verwandelte. Regnault konnte diesen Vorgang nicht erklären. Was geht dort vor sich? Wie läuft es ab? Und warum geschieht es? Heute wissen wir, dass bei der Reaktion Polyvinylchlorid entstand. Man nennt diesen Kunststoff auch kurz PVC. Wir haben es mit einer Radikalischen Polymerisation zu tun. Und daher stellen wir uns 2. die Frage: Was ist ein Radikal? Durch einen Strich wird in der Chemie gewöhnlich eine chemische Bindung veranschaulicht. Diese Bindung besteht aus zwei Elektronen. Die Bindung verändert sich, wenn Sonnenstrahlen auf sie gelangen. Das können aber auch Röntgen- oder Gammastrahlen sein. Die Bindung wird gespalten, und die beiden Elektronen, die sie gebildet haben, werden getrennt. Nun haben wir es mit ungepaarten Elektronen zu tun. Ein Teilchen, was ungepaarte Elektronen besitzt bezeichnet man als Radikal. Ein solches Radikal entsteht zum Beispiel aus einem einfachen Kohlenwasserstoff. Der Kohlenwasserstoff heißt Ethan. Durch Bestrahlung kann er in Radikale gespalten werden. Hier entstehen Ethylradikale. Ein Radikal R kann zum Beispiel mit einer Doppelbindung reagieren. Die Doppelbindung gehört hier zum einfachsten Alken, dem Ethen. Im Ergebnis entsteht ein neues, größeres Radikal. Wir halten fest: Radikale sind reaktionsfähige Teilchen. Sie können mit Doppelbindungen reagieren. 3. Der Mechanismus im Modell Als Beispiel für ein Monomer wollen wir Ethylen auswählen. Eine andere Bezeichnung für Ethen. Die schwarzen Kügelchen sind Kohlenstoffatome (C) bei den weißen Kügelchen handelt es sich um Wasserstoffatome (H). Das Radikal ist rot mit einem lilafarbenen Pfeil Elektroden. Die erste Stufe des Mechanismus bezeichnet man als Start. Man benötigt dafür ein Ethenmolekül. Wir wollen im weiteren den Industrienamen Ethylen verwenden. Außerdem benötigen wir ein Radikal. Das Radikal tritt in Wechselwirkung mit dem Ethylenmolekül. Durch die Wechselwirkung  beider Teilchen wird die Doppelbindung im Ethylen aufgebrochen. Das freie Elektronenpaar geht an das rechte Kohlenstoffatom und zwischen den Kohlenstoffatomen entsteht eine Einfachbindung.  Es bildet sich ein größeres Radikal. Dieses Radikal reagiert nun mit einem weiteren Ethylenmolekül auf die gleiche Art. Die Vergrößerung des Moleküls wird als Wachstum bezeichnet. Es entsteht ein noch größeres Radikal. Dieses reagiert mit einem weiteren Ethylenmolekül. Es entsteht ein noch größeres Radikal. Der Vorgang wiederholt sich und schließlich erhalten wir ein ganz großes Radikal, ein Polymer. In unserem Fall heißt es Polyethylen. Und schließlich kommen wir zur dritten Stufe des Mechanismus: dem Abbruch. Eine Möglichkeit besteht in der Rekombination. Bei der Rekombination reagieren zwei Radikale miteinander und bilden ein echtes, chemisches Molekül aus. Und das ist natürlich ein Polymer. In unserem Fall Polyethylen. Der Abbruch kann auch durch Disproportionierung erfolgen. In diesem Fall wandert ein Wasserstoffatom aus der Nachbarstellung des freien Elektrons zum anderen Radikal. Es entsteht ein Alkan. Aus dem anderen Radikal bildet sich eine Verbindung mit Doppelbindung, ein Alken. 4. Der Mechanismus in Formelschreibweise Beim Start reagiert ein Radikal mit einem Ethylenmolekül (R+C2H4). Dabei wird eine Bindung der Doppelbindung aufgespalten. Das Elektronenpaar wird getrennt. Es entsteht ein neues Teilchen. Ein größeres Radikal. Nun setzt das Wachstum ein. Das größere Radikal reagiert mit einem weiteren Ethylenmolekül. Es entsteht ein noch größeres Radikal. Die Reaktion setzt sich fort bis sich ein sehr, sehr großes Radikal bildet. Das ist ein Polymer. In unserem Fall Polyethylen. Und schließlich kommt es zum Abbruch der Reaktion.  Eine Möglichkeit besteht darin, dass zwei gebildete große Radikale miteinander in Wechselwirkung treten. Sie vereinen ihre beiden freien Elektronen zu einer neuen chemischen Bindung. Es bildet sich ein sehr großes Molekül. Und natürlich können die beiden beteiligten Radikale auch verschieden groß sein. Diese Art des Abbruchs bezeichnet man als Rekombination. Die zweite Möglichkeit ist die Disproportionierung. Ein Wasserstoffatom löst sich von einem Radikal und geht an das ungepaarte Elektron des anderen Radikals. Im Ergebnis entsteht ein Molekül mit einer Doppelbindung. Das zweite Molekül hat nur Einfachbindungen. Es haben sich ein Alken und ein Alkan gebildet.    5. Welche Polymere sind herstellbar? Es gibt verschiedene Möglichkeiten das aus einem Monomer ein Polymer durch Reaktion mit einem Radikal entsteht. Wir haben gezeigt, dass Ethylen radikalisch polymerisiert. Es entsteht der Kunststoff Polyethylen. Vinylchlorid polymerisiert ebenfalls radikalisch. Es entsteht Polyvinylchlorid. Die Reaktion läuft auch mit Acrylnitril ab. Es entsteht Polyacrylnitril. Auch Tetrafluorethylen polymerisiert radikalisch. Es entsteht Polytetrafluorethylen. Vielleicht kennt ihr es unter dem Namen Teflon. Und schließlich kann Styrol radikalisch polymerisieren. Es entsteht Polystyrol. Wir kennen es unter anderem als Styropor. 6. Zusammenfassung Ein Polymer bildet sich radikalisch, wenn ein Monomer und ein Radikal vorhanden sind. Den Mechanismus kann man in Start, Wachstum und Abbruch untergliedern. Der Abbruch ist durch Rekombination oder Disproportionierung möglich. Durch radikalische Polymerisation können die Kunststoffe Polyethylen, Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril, Polytetrafluorethylen und Polystyrol hergestellt werden.   Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.                

5 Kommentare

5 Kommentare
  1. Ich bin beeindruckt, wie unaufgeregt und sachlich Sie das zusammenfassen können. Danke!

    Von Tullio, vor 8 Monaten
  2. Danke vielmals !

    Von Elsehilgert, vor mehr als 5 Jahren
  3. Sehr gut und verständlich erklärt, Danke! :)

    Von Donnivw, vor mehr als 8 Jahren
  4. Immer wieder gerne Herr Otto! Weiter so. ;-)

    Von Floresk, vor mehr als 8 Jahren
  5. endlich verstanden!!!

    Von Wiemke Heitkötter, vor mehr als 8 Jahren

Radikalische Polymerisation Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Radikalische Polymerisation kannst du es wiederholen und üben.
  • Definiere den Begriff Radikal.

    Tipps

    Bei einer homolytischen Spaltung einer Bindung werden die Elektronen auf die beiden Bindungspartner aufgeteilt.

    Lösung

    Elektronen treten normalerweise in der Chemie meist als Elektronenpaare auf. Sie liegen in Form von Bindungen oder freien Elektronenpaaren vor. Je zwei Elektronen teilen sich dabei ein gemeinsames Orbital.
    Ist ein solches Orbital nur von einem Elektron besetzt, entsteht eine Lücke im System. Dies ist ungünstig, und daher ist das System bestrebt, sich ein weiteres Elektron zu suchen, welches die Lücke füllen kann. Daher sind diese Verbindungen sehr reaktiv.

    Ungepaarte Elektronen werden in der Formelschreibweise mit einem Punkt gekennzeichnet. Ein Radikal erkennst du also an dem Punkt neben einem der Atome. Dies deutet auf eine hohe Reaktivität der Verbindung hin.

  • Beschreibe die radikalische Polymerisation von Polyethylen.

    Tipps

    Beachte die Kettenlängen der unterschiedlichen Alkane.

    Unterschiedliche Buchstaben an den eckigen Klammern bezeichnen unterschiedliche Anzahlen der Molekülfragmente zwischen den Klammern.

    Lösung

    Radikale reagieren leicht mit der $C-C$-Doppelbindung von Ethen. Ein bindendes Elektronenpaar wird dabei aufgeteilt: Ein Elektron bildet mit dem freien Elektron des Radikals die neue Bindung zwischen Kohlenstoff-Atom und Radikal. Das andere Elektron geht an das zweite Kohlenstoff des Ethens, sodass hier ein ungepaartes Elektron vorliegt. Es entsteht ein Kohlenstoff-Radikal aus dem Ethen.

    Dieses Radikal kann erneut wie oben beschrieben mit einem weiteren Ethen-Molekül reagieren. Auch hier ist das Produkt ein Radikal, die Kohlenstoffkette ist jedoch um zwei Kohlenstoffatome gewachsen. Dieser Reaktionsschritt, der als Kettenwachstum bezeichnet wird, kann beliebig oft wiederholt werden, mit jedem Reaktionsschritt wird die Kohlenstoff-Kette um zwei Atome länger.

    Reagieren zwei große Radikale miteinander, entsteht eine neue C-C-Bindung aus zwei ungepaarten Elektronen. Das Produkt dieser Reaktion ist kein Radikal, da es keine ungepaarten Elektronen mehr aufweist. Das Reaktionsprodukt ist ein Polyethylen-Molekül.

  • Bestimme die radikalische Kettenwachstumsreaktion bei der Synthese von Styrol.

    Tipps

    Ungepaarte Elektronen werden in der Formelschreibweise mit einem Punkt dargestellt.

    Lösung

    Bei der radikalischen Polymerisation entsteht aus einem Monomer ein Radikal. An dieses Radikal lagert sich ein weiteres Monomer an. Dies wird als Kettenwachstum bezeichnet. Dieser Reaktionsschritt lässt sich wiederholen, bis ein großes Polymer erhalten wird.

    Ähnliche Wachstumsreaktionen sind auch bei anderen Methoden der Polymerisation zu beobachten. Im Unterschied zur radikalischen Polymerisation lagern sich die Monomere jedoch nicht an ein Radikal an, sondern an ein geladenes Atom. Die Polymerisation wird dementsprechend als kationische bzw. anionische Polymerisation bezeichnet. Die Kettenwachstumsreaktionen ähneln sich bei allen drei Methoden sehr.

  • Gliedere die radikalische Polymerisation von Polyvinylchlorid.

    Tipps

    Beachte die Kettenlängen der Radikale.

    Lösung

    Bei der Synthese von Polyvinylchlorid (PVC) kann ein Benzyl-Radikal als Initiator verwendet werden, wie in diesem Beispiel gezeigt. Dieses lässt sich durch Bestrahlung mit Licht einfach herstellen. Das Radikal reagiert im ersten Schritt der Polymerisation mit einem Molekül des Vinylchlorids. Es entsteht ein Radikal. Das ungepaarte Elektron befindet sich am Kohlenstoff, welches das Chlor-Atom trägt.

    Das ungepaarte Elektron greift im zweiten Schritt an eine Doppelbindung eines weiteren Moleküls der Verbindung Vinylchlorid an. Es entsteht eine neue $C-C$-Einfachbindung, die $C-C$-Doppelbindung des Vinylchlorids wird zu einer Einfachbindung. Auch hier entsteht ein Radikal, die Kette ist jedoch um zwei Kohlenstoffatome länger geworden. Das zweite Kohlenstoffatom der Kette trägt eine Chlorido-Gruppe.

    Dieser Wachstumsschritt wird häufig wiederholt. Die Kohlenstoff-Kette wird bei jedem Schritt um zwei Atome länger, jedes zweite Kohlenstoffatom trägt eine Chlorido-Gruppe. Das jeweils letzte Kohlenstoffatom trägt ein ungepaartes Elektron.

  • Nenne Abbruchreaktionen bei der radikalischen Polymerisation.

    Tipps

    Komproportionierung und Synproportionierung sind Synonyme.

    Lösung

    Radikale verfügen über ungepaarte Elektronen. Zwei Radikale können miteinander reagieren, indem die beiden ungepaarten Elektronen ein Elektronenpaar bilden. Dieses ist für die neu entstandene Bindung zwischen den beiden Radikalen verantwortlich. Diesen Reaktionstyp bezeichnet man als Rekombination.

    Als Disproportionierung werden Reaktionen bezeichnet, bei denen zwei Atome, die vor der Reaktion in der gleichen Oxidationsstufe vorlagen, nach der Reaktion in unterschiedlichen Oxidationsstufen vorliegen. Von den Reaktionsprodukten hat eines eine höhere und eines eine niedrigere Oxidationsstufe.
    Formal ist dies der Fall, wenn ein Wasserstoff-Radikal von einem Kohlenwasserstoff-Radikal auf ein anderes übertragen wird: Die Reaktionsprodukte, zum Beispiel ein Alkan und ein Alken, haben im Vergleich zu den Edukten eine höhere und eine niedrigere Oxidationsstufe.

  • Analysiere die Kettenübertragungsreaktion.

    Tipps

    Beschreibe zunächst, welche Edukte miteinander reagieren.

    Beschreibe danach die Reaktion und dann die Produkte.

    Lösung

    Die dargestellte Reaktion ist ein Beispiel für eine sogenannte Kettenübertragungsreaktion. Bei Reaktionen dieses Typs reagiert ein Radikal mit einem Monomer oder - wie in diesem Fall - mit einem Polymer. Es erfolgt stets eine Reaktion des Radikals mit einer $C-H$-Bindung des Reaktionspartners. Dabei wird die $C-H$-Bindung homolytisch gespalten, das heißt, ein Elektron verbleibt am Kohlenstoff-Atom und eins am Wasserstoff-Atom.

    Das Elektron am Wasserstoff-Atom bildet mit dem ungepaarten Elektron des Radikals eine neue $C-H$-Bindung. Damit ist dieses Molekül nicht länger ein Radikal, es gibt kein ungepaartes Elektron mehr.
    Dafür gibt es allerdings ein ungepaartes Elektron am Reaktionspartner, dieses wird damit zum Radikal. Am Kohlenstoff-Atom mit dem ungepaarten Elektron kann ein Kettenwachstum stattfinden.

    Die Kettenübertragung führt zum Abbruch des Wachstums an einem Polymer, dafür setzt das Kettenwachstum an einem anderen Polymer ein. Daher wird die Reaktion nicht als Kettenabbruchreaktion bezeichnet, die Polymerisation kommt nicht zum Erliegen.

    Die Reaktion ist deshalb bemerkenswert und wichtig, weil sie zu verzweigten Polymeren führt.

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