Fette und Öle
Fette und Öle sind in vielen Lebensmitteln wie Milch, Butter und Nüssen enthalten. Sie bestehen aus komplexen Glycerinestern und unterscheiden sich in gesättigten und ungesättigten Fettsäuren. Interessiert? Erfahre mehr im folgenden Text!
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Fettsäuren

Fette und Öle

Ungesättigte Fettsäuren

Fette und Öle (Basiswissen)

Fette und Öle (Vertiefungswissen)

Vorkommen und Zusammensetzung natürlicher Fette

Fette – Eigenschaften (Basiswissen)

Fette – Eigenschaften (Vertiefungswissen)

Analytik von Fetten (Vertiefungswissen)

Analytik von Fetten (Expertenwissen)

Hydrolyse von Fetten (Vertiefungswissen)

Hydrolyse von Fetten (Expertenwissen)
Fette und Öle Übung
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Erkenne die Moleküle, die für den Aufbau von Fettmolekülen geeignet sind.
TippsEin Baustein ist ein mehrfacher Alkohol.
Man findet in Fetten längerkettige Alkansäuren.
Ungesättigte Fettsäuren sind möglich.
Mehrbasische und aromatische Carbonsäuren sind ungeeignet.
Einfache Alkohole sind keine Fettbausteine.
LösungEs gibt viele verschiedene Fette, die jedoch trotz ihrer Vielfalt gemeinsame Eigenschaften besitzen.
Der Grundbaustein, an den sich die Fettsäuren unter Bildung von Ester-Brücken anbinden, ist das Glycerin, ein Dreifachalkohol. Alle Fettsäuren sind immer aliphatisch und nie zu kurz. Damit scheiden sowohl alle Einfachalkohole, wie Ethanol, als auch Benzoesäure und Essigsäure als Fettsäuren aus.
Man unterscheidet die Fettsäuren in zwei Gruppen: gesättigte und ungesättigte Fettsäuren. Die gesättigten Fettsäuren weisen nur Einfachbindungen auf, die ungesättigten Fettsäuren zudem Mehrfachbindungen.
Mehrbasische Carbonsäuren wie die Oxalsäure gehen nicht in den Bau von Fett-Molekülen ein.
Neben den Fetten werden auch Fettsäuren für die Bildung von Wachs genutzt. Hierzu dienen jedoch meist langkettige Alkohole als Baustein. Diese bilden mit Fettsäuren Ester. Sie sind kein Fettbaustein.
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Benenne gesättigte Fettsäuren.
TippsKürzere Ketten treten seltener auf.
Die Namen der Fettsäuren mit etwas längeren Ketten beginnen mit „Capr“, abgeleitet von „Ziege“, wonach sie riechen.
Fettsäuren mit noch längeren Ketten sind im Lorbeer (Laurus nobilis) und der Muskatnuss (Myristica fragrans) enthalten.
Eine der beiden Fettsäuren mit den längsten Ketten entstammt dem Palmöl.
LösungDie Fettsäuremoleküle Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure weisen in ihren Molekülen 8, 10, 12, 14, 16 und 18 Kohlenstoff-Atome auf.
Damit du sie an der Länge ihrer C-Ketten unterscheiden kannst, helfen dir vielleicht folgende Gedächtnisstützen:
- Die Ziege (capra) ist an der kurzen Leine: Caprylsäure (${C_8}$) und Caprinsäure (${C_1}{_0}$).
- Lorbeer riecht man weiter als eine Ziege: Laurinsäure (${C_1}{_2}$).
- Der Duft der Muskatnuss ist noch intensiver: Myristinsäure (${C_1}{_4}$).
- Die Palme duftet nicht stärker, sie ist aber länger: Palminsäure (${C_1}{_6}$).
- Stearinkerzen können selbst eine Palme überragen: (${C_1}{_8}$).
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Entscheide mithilfe der Struktur, ob die Fettsäure fest oder flüssig ist.
TippsUngesättigte Fettsäuren sind flüssig.
Gesättigte Fettsäuren mit langkettigen Molekülen sind fest.
Gesättigte Fettsäuren mit kurzkettigen Molekülen oder mit Molekülen von mittlerer Länge sind flüssig..
LösungDie gesättigten Fettsäuren (keine Doppelbindungen in der Kette) sind fest: Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure. Die ungesättigten Fettsäuren (eine Doppelbindung oder mehrere Doppelbindungen in der Kette) sind flüssig. Caprylsäure ist eine gesättigte Säure. Die Kohlenstoff-Kette der Moleküle ist aber relativ kurz. Daher handelt es sich um eine Flüssigkeit.
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Begründe den Aggregatzustand eines Fettes.
TippsStearinsäure ist eine gesättigte Verbindung.
Ölsäure ist eine ungesättigte Verbindung.
Doppelbindungen führen zu Molekülen mit größerem Platzbedarf.
Je geringer der Platzbedarf ähnlicher Moleküle ist, um so höher ist die Schmelztemperatur der Verbindung.
LösungDie unterschiedlichen physikalischen Eigenschaften der Fette werden durch die Fettsäure-Moleküle bestimmt. Besonders die Schmelztemperatur und damit der Aggregatzustand des Fettes werden damit bestimmt.
- Dienen drei langkettige Stearinsäure-Moleküle als Fett-Bausteine, schmilzt die Verbindung bei über 50 °C.
- Sind es stattdessen drei Ölsäure-Moleküle, ist die Schmelztemperatur des Fetts mit 5 °C klar niedriger.
Aus gesättigten Fettsäuren gebildete Fette sind fest, ungesättigte Fettsäuren ergeben flüssige Fette.
Gesättigte Fettsäure-Moleküle sind fähig, eine regelmäßige Struktur auszubilden. Dadurch ordnen sich die Molekül-Ketten platzsparend an. Die Anziehungskräfte zwischen den Molekülen müssen beim Schmelzprozess überwunden werden. Das Fett ist fest.
Ungesättigten Fettsäure-Moleküle bedürfen durch die sperrige Struktur viel Platz. Die zwischenmolekularen Kräfte zwischen den Teilchen werden behindert. Durch die Erleichterung des Schmelzprozesses ist das Fett flüssig.
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Beschreibe den allgemeinen Aufbau eines Fettsäure-Moleküls.
TippsEine strukturbeschreibende Bezeichnung für eine Stoffgruppe hat etwas mit dem Namen eines seiner Bausteine zu tun.
Eine weitere strukturbeschreibende Bezeichnung für eine Stoffgruppe ist die Anzahl der funktionellen Gruppen und ihre Art.
LösungNatürlich sind Fette keine Alkohole, Amine, Ether oder Nitrate. Sie bestehen aus Glycerin, es sind Triglyceride. Da das Glycerin-Molekül über drei alkoholische Hydroxy-Gruppen verfügt, die meist allesamt verestert sind, handelt es sich um Triester.
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Argumentiere, warum Glycerintriheptanoat wohl kein „natürliches“ Fettmolekül ist.
TippsFettsäuren können ungesättigt und gesättigt sein.
Triglyceride können aus einer oder aus mehreren Fettsäuren gebildet werden.
Manchmal dienen Alkansäuren mit kürzerer Kette als Fettsäuren.
LösungGlycerintriheptanoat wird zur Makierung von Risikofleisch verwendet, da es billig, ungiftig und nicht abwaschbar ist.
Doch es ist kein natürliches Fettmolekül und dies erkennt man an vielen Faktoren:
- Fettsäuren können sowohl ungesättigt als auch gesättigt sein. Daher besitzt auch dieses Argument wenig Aussagekraft.
- Auch die Zahl verschiedener Fettsäuren im Triglycerid-Molekül ist nicht vorgegeben. Jedoch tritt der Effekt gleicher Ketten in der Natur seltener auf als bei künstlichen Fetten.
- Auch wenn Fettsäure-Moleküle meist langkettig sind, gibt es auch kürzere Vertreter. Doch auch in der Natur sind diese Ketten meist länger.
- Das einzige wirklich stichhaltige Argument zu Ungunsten von Glycerintriheptanoat als natürliches Fett-Molekül ist die gerade Anzahl der Kohlenstoffatome im Heptansäure-Molekül.
ungerade Anzahl von C-Atomen im Fettsäure-Molekül > kurze C-Kette der Fettsäure > eine Sorte von Substituenten am Glycerin-Molekül > gesättigte Carbonsäure im Triglycerid-Molekül
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