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Fette – Eigenschaften (Expertenwissen)

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André Otto
Fette – Eigenschaften (Expertenwissen)
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Beschreibung Fette – Eigenschaften (Expertenwissen)

Ausgehend von der Fettstruktur lassen sich bereits einige Eigenschaften voraussagen. Niedrige Dichte, Löslichkeit in Benzin, keine Löslichkeit in Wasser, Oxidation der Doppelbindungen durch Luftsauerstoff und Brennbarkeit (exotherm). Obwohl Fette in Wasser kaum löslich sind, so sind die Monoester des Glycerins befähigt, Emulsionen zu bilden (Tenside). Fettsäuremoleküle können vollständig oxidiert werden. Eine weitere Reaktion ist die Verseifung. Von Bedeutung für die Modifikation der Eigenschaften ist die Umesterung. Unter den „Bratpfannenreaktionen“ versteht man die hydrolytische Zersetzung der Fettsäure-Moleküle zu Glycerin und Fettsäuren. Ersteres spaltet Wasser ab und bildet Acrolein (giftig, krebserregend). Aus zwei Fettsäuremolekülen entsteht unter Wasserabspaltung ein Molekül Carbonsäureanhydrid (harmlos). Beim Fettverderb bilden sich Hhydroperoxide und Peroxide. Aus diesen entstehen übelriechende und giftige Aldehyde und Ketone. Dimerisierung und Polymerisierung ungesättigter Fettsäuremoleküle führen schließlich zur Verharzung. Dieses Video gibt euch einen Überblick über die chemischen und physikalischen Eigenschaften der Fette.

Transkript Fette – Eigenschaften (Expertenwissen)

Guten Tag und herzlich Willkommen. In diesem Video geht es um Fette - die Eigenschaften von Fetten. Das Video ist vorgesehen für das Gymnasium, die Kursphase und den dortigen  Leistungskurs.

Für den Film habe ich mir folgende Gliederung ausgedacht: 1. Was können wir von den Eigenschaften der Fette erwarten? 2. Welche physikalischen Eigenschaften haben Fette? 3. Welche chemischen Eigenschaften haben Fette? Und im Teil 4 möchte ich einen kurzen Überblick über das Gesagte geben.

  1. Was können wir erwarten? Als wir die Fette in der Einführung besprochen haben, haben wir uns ausführlich der Struktur gewidmet. Fette bestehen aus einem Propangerüst, 3 Estergruppen und 3 Alkylresten. In der Skelettschreibweise kann man Fette auch so darstellen: Die langen Alkylgruppen erinnern an Alkane; wenn ungesättigte Einheiten auftreten, an Alkene. Als nächstes fällt auf, dass es sich bei Fetten um Ester handelt; korrekter: um Triester. Die Ähnlichkeit mit den Estern und den Alkanen wie Alkenen deutet darauf hin, dass es sich um niedrig schmelzende Verbindungen handeln sollte. Die Dichten sollten niedrig sein, zumindest geringer als die Dichte des Wassers. In Wasser sollten sie schlecht oder nicht löslich sein. Und in unpolaren Lösungsmitteln, wie Benzin, sollten Fette gut löslich sein. Diese Eigenschaften kann man daraus ableiten, dass es sich bei Fetten um relativ unpolare Verbindungen handelt. Aus der Ähnlichkeit mit den Alkanen, aber auch mit den Estern kann man ableiten, dass Fette brennbar sein sollten. Bei der Verbrennung sollte eine exotherme Reaktion ablaufen. Fette als Ester sollten hydrolysierbar und natürlich auch verseifbar sein. Wir erinnern uns an Doppelbindungen in Fetten. Diese sollten hydrierbar sein. Der Einfluss des Sauerstoffs der Luft sollte zu unerwünschten Reaktionen führen.

  2. Physikalische Eigenschaften Fette sind Stoffgemische. Daher kann man hier nicht von Schmelztemperaturen hier nicht sprechen. Es ist besser, von einem Schmelzbereich zu reden. Dieser übersteigt selten 50 Grad Celsius. Als ziemlich unpolare Verbindungen sind Fette flüssig oder weiche Feststoffe. Fette haben die Farbe weiß bis gelb. Sie besitzen einen spezifischen, mitunter durchaus angenehmen Geruch. Die Löslichkeit von Fetten in Lösungsmitteln nimmt mit der Polarität dieser Lösungsmittel ab. Das bedeutet, dass Fette sehr gut in Benzin, aber auch Ether löslich sind, weniger in Ethanol und in Wasser praktisch überhaupt nicht. Obwohl in Wasser nicht löslich, so ist mitunter eine Emulgierung des Fettes im Wasser möglich. Fettmoleküle sind dreifach, zweifach, aber auch einfach substituiert. Von besonderem Interesse sind die dritten Verbindungen. Es ist offensichtlich, dass man hier einen polaren Teil des Moleküls und einen langen unpolaren Teil hat. Diese Moleküle sind so angeordnet, dass sie im Wasser mit den unpolaren Enden nach innen zeigen, während die polaren Enden nach außen zeigen - in die Richtung des Wassers. Diese Fettmoleküle wirken wie Tenside. Erinnert euch daran: Die Wirkung der Tenside macht es möglich, dass das Fett im Wasser teilweise gelöst wird - emulgiert. Man erhält eine Emulsion.

  3. Chemische Eigenschaften Fettmoleküle sind als erstes brennbar. a) Die Oxidation Bei der Oxidation von Fett, der Verbrennung, entsteht Kohlenstoffdioxid und Wasser. Dabei wird eine sehr große Wärmemenge frei. 1 Gramm Fett liefert im Mittelwert fast 40 Kilojoule pro Mol. Ein Päckchen Schmalz kann eine Energiemenge von bis zu 1000 Kilojoule liefern. b) Die Verseifung. Durch die Einwirkung von Natronlauge werden Fette verseift. Aus Fett bildet sich Glycerin und Seife. Das Ansäuern der Seife ergibt 3 Moleküle Fettsäuren. c) Umesterung Als 3-fach-Ester sind Fettsäuremoleküle in der Lage, unter geeigneten Bedingungen umzuestern. Der Rest R1 geht von der Stelle oben in die Stelle zur Mitte. d) Hydrierung Wir haben bereits gelernt, dass es Fettsäuremoleküle mit Doppelbindungen gibt. Diese Doppelbindungen können mit Wasserstoff hydriert werden. Daraus entstehen Einfachbindungen. Die Reaktionen c) und d) dienen der Fetthärtung. Aus flüssigen Ölen wird feste Margarine gewonnen. Als nächstes möchte ich mit euch die "Bratpfannenreaktionen" besprechen. Reaktion e) ist die Zersetzung des Fettes in der Pfanne oder beim Frittieren. Die Fettsäuremoleküle werden zersetzt und es bildet sich Glycerin, wobei Fettsäuren entstehen. Es ist klar, dass diese Reaktionen nur in Anwesenheit von Wasser ablaufen kann. Es ist eine typische Hydrolyse eines Esters. Reaktion f) ist die Abspaltung zweier Wassermoleküle vom Glycerinmolekül. Es bildet sich ein ungesättigter Aldehyd. Er trägt den Namen Acrolein, ist giftig und ruft Krebs hervor. Reaktion g) ist die Bildung des Säureanhydrids aus 2 unterschiedlichen Carbonsäuren. Dieses Reaktionsprodukt ist relativ unbedenklich. Ich möchte nun kurz auf den Verderb von Fett eingehen (h). Fett wird beim Verderben ranzig. Besonders empfindlich gegenüber Sauerstoff sind die Kohlenstoffatome, die sich in Nachbarschaft zu den Doppelbindungen befinden. Im Ergebnis dieser Reaktion bilden sich  Hydroperoxide. Diese reagieren weiter, es bilden sich Aldehyde und Ketone. Diese sind übelriechend und giftig. i) Bei erhöhten Temperaturen in der Bratpfanne oder beim Frittieren kann es zu Dimerisierung oder Polymerisierung von ungesättigten Fettsäuremolekülen kommen. Im Ergebnis kommt es zur Verharzung.

  4. Ich möchte nun einen kurzen Überblick über den Inhalt dieses Videos geben.

  5. Fette stellen flüssige oder weiche chemische Verbindungen dar. Sie haben einen Schmelzbereich, der meist unterhalb 50 Grad Celsius endet.
  6. Ihre Dichten sind klein, kleiner als 1 Gramm pro Kubikzentimeter.
  7. In polaren Lösungsmitteln wie Wasser sind sie nicht oder schlecht löslich.
  8. Gut und ausgezeichnet sind sie löslich in unpolaren Lösungsmitteln wie Hexan oder Ether.
  9. Fette, die nur aus ein- oder zweifach substituierten Glycerinmolekülen bestehen, sind emulgierbar.
  10. Fette sind brennbar. Es entstehen Kohlendioxid und Wasser und eine große Energiemenge wird frei.
  11. Fette können mit Laugen wie Natriumhydroxid verseift werden. Wenn anschließend angesäuert wird, bilden sich Fettsäuren. Außerdem entsteht Glycerin.
  12. Fette können umgeestert oder hydriert werden. Durch die Hydrolyse von Fetten erhält man Fettsäuren und Glycerin. Aus Fettsäuren bilden sich in der Hitze Anhydride. Aus Glycerin entsteht das giftige und krebserregende Acrolein.
  13. Durch die Einwirkung des Luftsauerstoffs bilden Fette Hydroperoxide. In Folgereaktion bilden sich giftige und übelriechende Aldehyde und Ketone. Außerdem kann es bei ungesättigten Fetten zur Dimerisierung, Polymerisierung und zur Bildung von Harzen kommen. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen.

2 Kommentare

2 Kommentare
  1. Dann schau bitte den GK. Ich glaube es gibt auch für die Mittelstufe etwas.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 6 Jahren
  2. ich bin aber realschüler....

    Von Larry S., vor fast 6 Jahren

Fette – Eigenschaften (Expertenwissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Fette – Eigenschaften (Expertenwissen) kannst du es wiederholen und üben.
  • Nenne typische physikalischen Eigenschaften von Fetten.

    Tipps

    Denk an Butter und Öl und überlege, ob diese Fette hoch schmelzen.

    Ist Benzin gut für die Entfernung von Fettflecken geeignet?

    Woran erkennt man eine fette Suppe?

    Lösung

    Verbindungen, die zu einer Stoffklasse gehören, haben ganz charakteristische Strukturmerkmale. Diese Strukturmerkmale sind dann auch für die Eigenschaften verantwortlich. Daher zeigen Vertreter einer Stoffklasse recht ähnliche Eigenschaften. Du kannst also die Eigenschaften dir unbekannter Verbindungen recht gut abschätzen, wenn du einige Vertreter der Stoffklasse kennst.

    Die Eigenschaften der Fette lauten:

    • schmelzen niedrig
    • gut mit Benzin mischbar
    • weiß (farblos) bis gelb
    • mit Wasser nicht mischbar
    • höhere Dichte als Wasser

  • Beschreibe charakteristische Bausteine eines Fett-Moleküls.

    Tipps

    Das Gerüst eines kurzkettigen Alkans ist enthalten.

    Fette entstehen aus Carbonsäuren und Alkoholen.

    Eine von einem Alkan abgeleitete Gruppe ist immer enthalten.

    Ungesättigte Bausteine sind möglich.

    Lösung

    Fette sind Ester, die aus der Reaktion von Glycerin und Fettsäuren entstehen. Glycerin ist der dreiwertige Alkohol Propantriol. Fettsäuren sind lange, unverzweigte Carbonsäuren.

    Daher sind ein Propangerüst, Ester-Gruppen und Alkyl-Gruppen notwendige Bestandteile eines Fett-Moleküls. Doppelbindungen C=C sind möglich, wenn die Fettsäuren Alkensäuren sind. Dagegen sind Fette keine Ether, sie sind nie aromatisch und sie enthalten auch keine Carboxy-Gruppen.

  • Erläutere das Wesen der Emulgierung von Fett-Molekülen.

    Tipps

    Entsprechend ihres Baus sind Tensid - Moleküle im Wasser zu Aggregaten angeordnet.

    Die Tensid - Eigenschaften bestimmter Fett - Moleküle führen zu heterogenen flüssig-flüssig-Gemischen.

    Lösung

    Tensid-Moleküle bestehen aus einem hydrophilen und einem hydrophoben Teil. Der hydrophile Teil ist gut wasserlöslich, der hydrophobe Teil hingegen fettlöslich. Ein Tensid-Molekül löst dieses Problem auf eine originelle Art: Der hydrophile Teil zeigt nach außen in Richtung des Wassers. Der hydrophobe Teil weist nach innen. Die entstandenen Gebilde sind kugelförmig. Nicht jedes Fett-Molekül ist ein Tensid, Triglyceride beispielsweise sind dazu nicht in der Lage, sie besitzen keinen hydrophilen Teil. Bei Diglyceriden und vor allem Monoglyceriden ist die Situation günstiger. Sie bilden Emulsionen, die heterogene flüssig-flüssig-Gemische sind.

  • Berechne die Zahl an Reaktionsprodukten bei der „Bratpfannenreaktion“.

    Tipps

    Es entsteht immer Glycerin.

    Bei hohen Temperaturen kann Acrolein entstehen.

    Und schließlich können sich Fettsäureanhydride bilden.

    Lösung

    Bei der Aufgabe hilft systematisches Zählen. Wir wissen:

    • Glycerin entsteht immer.
    • Bei Hitze bildet sich daraus Acrolein.
    • Neben dem Fett liefert ein Triglycerid 3 Fettsäuren.
    • Daraus entstehen 6 verschiedene Fettsäureanhydride.
    Vielleicht hat auch jemand 14 als Lösung versucht; auch das ist falsch, denn er hat dann die Zahl der Fettsäureanhydride mit drei mal drei gleich 9 berechnet. Das ist aber zu viel. Denn wegen der Symmetrie des Anhydrid-Moleküls gibt eine Substitution links-rechts das gleiche Reaktionsprodukt wie rechts-links.

  • Erkenne typische chemische Eigenschaften von Fetten.

    Tipps

    Sind Fette Ester oder Ether?

    Erinnere dich an die Brennbarkeit von Estern und Alkanen.

    Fett-Moleküle unterliegen der Umkehrreaktion zur Veresterung.

    Lösung

    Bei den Fett-Molekülen handelt es sich um langkettige Ester (hoher Alkan-Einfluss!). Sie brennen daher leicht bei exothermer Reaktion. Als Ester werden Fette hydrolysiert und leicht verseift. Enthalten Fette ungesättigte Anteile (C=C), so sind sie hydrierbar (Wasserstoff-Aufnahme). Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen machen Fette angreifbar für den Sauerstoff der Luft. Die Abbaureaktionen sind unerwünscht, da sie zum Verderb des Lebensmittels führen.

  • Charakterisiere mögliche Fett-Reaktionen.

    Tipps

    Aromatisierung bedeutet die Entstehung aromatischer Ringe (Benzolring, Phenyl).

    Dehydratisierung heißt Abspaltung von Wasser-Molekülen.

    Mach dir den Unterschied zwischen Veresterung und Umesterung klar.

    Spontanzerfall bedeutet, dass das unbehandelte Fett-Molekül bereits bei Raumtemperatur schnell zefällt.

    Lösung

    Untypisch für Fette sind folgende Reaktionen:

    • Decarboxylierung
    • Aromatisierung
    • Dehydratisierung
    • Veresterung
    • Spontanzerfall
    Diese Reaktionen schließen sich durch die Struktur der Fette aus. Fette sind stabile Verbindungen und werden daher nicht spontan zerfallen. Auch die Abgabe von Wasser ist nicht wahrscheinlich, da die Hydrolyse eine typische Reaktion ist und damit gegenläufig. Da bereits Ester vorliegen, hat auch die Veresterung wenig Sinn.

    Sind ungesättigte Fettsäuren am Aufbau des Moleküls beteiligt, so sind Dimerisierung, Polymerisierung, Verharzung und Peroxid-Bildung möglich.

    Typische Reaktionen dagegen sind:

    • Verbrennung
    • Verseifung
    • saure Hydrolyse
    • alkalische Hydrolyse
    • Umesterung (nicht Veresterung!)
    Diese Reaktionen sind typisch für alle Ester und damit auch für Fette.

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