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Glykoside – Bildung und Eigenschaften

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Die Autor/-innen
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André Otto
Glykoside – Bildung und Eigenschaften
lernst du in der 10. Klasse - 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Beschreibung Glykoside – Bildung und Eigenschaften

In diesem Video geht es um die Bildung und die Eigenschaften von Glykosiden. Dazu wird zuerst allgemein auf die Bildung von Halbacetalen und Acetalen eingegangen und im Anschluss dieses Wissen auf ein Monosaccharid angewandt. Außerdem wird die glykosidische Bindung näher beleuchtet und auf die Glykoside der Glucose genauer eingegangen.

Transkript Glykoside – Bildung und Eigenschaften

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Glykoside. 1. Bildung und Eigenschaften. Das Thema gehört genau wie die vorherigen zur Zuckerchemie. Ihr solltet daher an Vorkenntnissen solides Wissen über Monosaccharide, Glucose deren Kette und Ring mitbringen. Es wäre schön, wenn ihr euch an die Begriffe Halbacetale und anomeres Kohlenstoff erinnern könnt. Ihr solltet auch wissen, was reduzierende Eigenschaften für ein Monosaccharid bedeuten. In dem Video möchte ich euch erklären, was Glykoside sind. Und ich möchte euch die wichtigsten Eigenschaften im Vergleich zu den Monosacchariden herausstellen. Das Video habe ich in 6 Abschnitte unterteilt. 1. Halbacetale und Acetale. 2. Ein Monosaccharid reagiert zum Acetal. 3. Die glykosidische Bindung. 4. Glucose bildet Glykoside. 5. Glykoside und freie Monosaccharide. Und 6. Zusammenfassung. 1. Halbacetale und Acetale. Erinnert euch bitte, wenn ein Aldehyd mit einem Alkohol reagiert, so bildet sich ein Halbacetal. So reagiert beispielsweise Acetaldehyd mit Methanol zum entsprechenden Halbacetal. Ein Molekül des Halbacetals kann mit einem weiteren Molekül Alkohol zum Acetal reagieren, wobei ein Molekül Wasser entsteht. Als Beispiel soll hier das gebildete Halbacetal dienen, dass mit einem weiteren Molekül Methanol zum entsprechenden Acetal reagiert. 2. Ein Monosaccharid reagiert zum Acetal. Bei Monosacchariden handelt es sich um Halbacetale. Ich habe hier ein geeignetes Beispiel ausgewählt. Es handelt sich um die Ringform der D-Glucose. Es ist D-Glucopyranose. Als Beispielreaktion soll ein Molekül D-Glucopyranose mit einem Molekül Methanol reagieren. Rechts haben wir als Modell das Halbacetal, links als Halbacetal die D-Glucopyranose. Das Ringsauerstoffatom wurde hier violett eingezeichnet. Entsprechend violett habe ich es im Halbacetal der Modelverbindung rechts gekennzeichnet. Die Acetalbildung verläuft nun so ähnlich wie eine Ästerbildung. Außerdem entsteht Wasser. Das gebildete Acetal bezeichnet man als Methylglykosid. Korrekter sagt man Methyl-D-Glucopyranosid. Die Ringe habe ich in der Haworthschreibweise formuliert. Manchmal wird auch noch eine räumliche Darstellung gewählt. Und zwar so. Wer noch wissen will, wo die einzelnen Atome des Wassermoleküls entstammen, dem soll mit dieser farblichen Kennzeichnung geholfen werden. 3. Die glykosidische Bindung. Die glykosidische Bindung ist die Bindung vom Sauerstoffatom eines Alkohols oder Phenols zum anomeren Kohlenstoffatom des Monosaccharidmoleküls. Um dies zu verdeutlichen, habe ich das anomere Kohlenstoffatom im Ring rot eingezeichnet. Wie ihr wisst, liegt das Monosaccharid als Ring, in 2 Formen vor. Genauso verhält es sich mit dem Glykosid. Bis hierher war alles gleich. Links befindet sich der Substituent am anomeren Kohlenstoffatom in axialer Position. Rechts hat er eine äquatoriale Lage. Man spricht hier von so genannten Anomeren. Links handelt es sich um Methyl-D-Alpha-glycopyranosid. Rechts haben wir es mit Methyl-D-Beta-glycopyranosid zu tun. 4. Glucose bildet Glykoside. Die nun folgenden Ausführungen kann man natürlich auch auf andere Monosaccharide anwenden. Das anomere Kohlenstoffatom wird mit 1 bezeichnet. Die Bindung zwischen C1 und O, zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom, das dem Alkohol oder dem Phenol entstammt, bezeichnet man als glykosidische Bindung. An diesem Sauerstoffatom befindet sich R, ein organischer Rest. Zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom und diesem organischen Rest R, kann sich anstelle des Sauerstoffatoms auch ein Stickstoffatom befinden. Auch dann spricht man von einem Glykosid und einer glykosidischen Bindung. Wir schreiben daher zwischen C und R einfach X. X ist gleich O oder N. Ein Sauerstoffatom oder ein Stickstoffatom.  5. Glykoside und freie Monosaccharide. Es ist instruktiv, Glykoside und freie Monosaccharide miteinander zu vergleichen. Bei Glykosiden ist die Alphaform stabiler als die Betaform. Es kommt hier der sogenannte anomere Effekt zum Tragen. Bei Monosacchariden ist die Stabilität umgekehrt angeordnet. Bei Glykosiden gibt es kein anomeres Gleichgewicht zwischen der Alpha- und der Betaform. Bei Monosacchariden existiert dieses Gleichgewicht sehr wohl. Sowohl Glykoside, als auch Monosaccharide können als Ring vorliegen. Glykoside hingegen sind nicht mehr in der Lage Ketten zu bilden. Und schließlich findet bei Glykosiden keine Reaktion mit Tollens-Reagenz oder Fehlingscher-Lösung statt. Das bedeutet sie sind nicht reduzierend im Gegensatz zu Monosacchariden, die sehr wohl mit Tollens-Reagenz oder Fehlingscher-Lösung oxidiert werden können. 6. Zusammenfassung. Monosaccharide sind Halbacetale. Sie reagieren zum Beispiel mit Alkohol unter Abscheidung von Wasser zu sogenannten Glykosiden. Das sind Acetale. Das Sauerstoffatom aus dem Alkohol, oder Phenol, geht eine Bindung mit dem anomeren Kohlenstoffatom ein. Anstelle des Sauerstoffatoms kann dort aber auch ein Stickstoffatom sitzen. 2 Anomere sind möglich, Alpha- oder Betaglykoside. Die glykosidische Bindung, C1-X, wird dort jeweils in verschiedenen Positionen ausgeübt. Bei Monosacchariden ist die Alphaform weniger stabil als die Betaform. Bei Glykosiden treffen wir auf den anomeren Effekt. Dort ist es umgekehrt. Bei Monosacchariden gibt es ein anomeres Gleichgewicht. Während bei Glykosiden dieses Gleichgewicht nicht mehr möglich ist. Betrachten wir Ring und Kette als Konstitutionsisomere, so stellen wir fest, dass Monosaccharide sowohl als Ring als auch Kette vorliegen. Bei Glykosiden ist die Bildung der Kette nicht mehr möglich, sie liegen nur noch als Ring vor. Es gibt auch Unterschiede bei der Reaktion mit oxidierten Reagenzien wie mit Tollens-Reagenz oder Fehlingscher-Lösung. Monosaccharide reagieren, Glykoside nicht. Das bedeutet reduzierende Wirkung für Monosaccharide während Glykoside dazu nicht befähigt sind. Ich bedanke mich für die Aufmerksamkeit, alles Gute, auf Wiedersehen.

Glykoside – Bildung und Eigenschaften Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Glykoside – Bildung und Eigenschaften kannst du es wiederholen und üben.
  • Erkläre die Entstehung eines Glykosids.

    Tipps

    Die Glucose ist ein Halbacetal und reagiert mit einem Alkohol.

    Lösung

    Monosaccharide reagieren zusammen mit Alkoholen zu sogenannten Glykosiden. Als Reaktionsnebenprodukt entsteht Wasser. Die Reaktionsprodukte sind illustriert.

    Das Kohlenstoffatom an der $OC{ H }_{ 3 }$ nennt man anomeres Kohlenstoffatom. Die glykosidische Bindung bildet sich nun zwischen diesem C-Atom und dem Sauerstoffatom des Alkohols aus. Es bildest sich eine $OC{ H }_{ 3 }$-Gruppe. Auch zwischen einem Zucker und einem Stickstoffatom kann sich eine glykosidische Bindung ausbilden. Die glykosidische Bindung ist eine sehr wichtige Bindung in der organischen Chemie.

  • Bestimme die Verbindungen, die an einer Acetalbildung beteiligt sind.

    Tipps

    Ein Acetal entsteht aus der Reaktion von einem Aldehyd mit einem Alkohol.

    Lösung

    Glykoside entstehen aus der Reaktion von Zuckern mit Alkoholen oder Phenolen. Zucker sind formal Halbcacetale und Glykoside Vollacetale. Bei der Acetalbildung reagiert ein Aldehyd zusammen mit einem Alkohol zu einem Halbacetal, welches später mit einem weiteren Alkohol zu einem Vollacetal unter Wasserabspaltung reagiert. Analog dazu reagiert ein Monosaccharid zu einem Acetal.

    Die glykosidische Bindung kann sich im Glykosid axial oder äquatorial aufstellen, wobei die axiale Position bevorzugt ist.

  • Erkläre den anomeren Effekt.

    Tipps

    Heteroatome sind nicht-Kohlenstoffatome und benötigen durch ihre Elektronegativität und freien Elektronenpaare Platz im Molekül.

    Lösung

    Im Molekül siehst du einen Cyclohexan-Ring mit einem Heteroatom im Ring, dem Sauerstoff. Ist nun ein weiteres Heteroatom am anomeren Kohlenstoffatom glykosidisch gebunden, kommt es zum anomeren Effekt. Durch diesen Effekt ordnet sich die OR-Gruppe nicht äquatorial an. Diese Anordnung würde man eigentlich vermuten, da sie sterisch günstiger ist, also mehr Platz bietet. Sie ordnet sich aber axial an. Erklären lässt sich das durch die Dipole der Heteroatome. Diese würden sich abstoßen, wenn sich sowohl das Sauerstoffatom des Ringes als auch das Sauerstoffatom der OR-Gruppe äquatorial befinden würden.

  • Ermittle die Verbindungen mit glykosidischer Bindung.

    Tipps

    Achte auf das anomere Kohlenstoffatom. Dieses zeigt dir an, wo die neue Bindung entstehen könnte und welche Moleküle eine glykosidische Bindung haben.

    Lösung

    Die glykosidische Bindung ist ein sehr wichtiger Bindungstyp in der Chemie. Eine glykosidische Bindung zeichnet sich stets dadurch aus, dass der anomere Kohlenstoff eine Bindung zu einem Heteroatom eingeht. Das muss nicht immer nur Sauerstoff sein. So bindet ein Zuckermolekül in der DNA zum Beispiel über eine glykosidische Bindung an ein Stickstoffatom in einer Nucleinbase. Auch die Bindung in einem Disaccharid, also die Bindung zwischen zwei Zuckermolekülen, ist eine glykosidische Bindung.

    Ether besitzen dagegen keine glykosidische Bindung, da hier die anomere Bindung und das benachbarte Heteroatom fehlen.

  • Beschreibe die Eigenschaften von Glykosiden.

    Tipps

    Ein chemisches Gleichgewicht liegt vor, wenn sowohl eine Hin- als auch eine Rückreaktion stattfinden.

    Eine glykosidische Bindung ist nicht auf ein Sauerstoffatom beschränkt.

    Lösung

    Glykoside haben eine sogenannte glykosidische Bindung, das heißt die $OC{ H }_{ 3 }$-Bindung kann sich in der Sesselform sowohl axial (alpha-Stellung) oder äquatorial (beta-Stellung) anordnen. Bis hierhin sollten die Parallelen zu den Monosacchariden erkannt werden. Jedoch gilt hier genau das umgekehrte Prinzip, da bei Glykosiden die axiale alpha-Position bevorzugt ist. Ebenfalls liegt zwischen beiden Anomeren kein chemisches Gleichgewicht vor. Es gibt also keine Reaktion von alpha zu beta und umgekehrt, welche permanent stattfindet. Ebenfalls lassen sich Glykoside nicht mehr von Tollens-Reagenz oder Fehlinglösung oxidieren, da sie im Gegensatz zu Monosacchariden keine Reduktionsmittel sind. Auch kann die bereits erwähnte glykosidische Bindung anstatt des Sauerstoffs ein Stickstoffatom enthalten.

  • Bestimme die Reagenzien, die ein Monosaccharid von einem Glykosid unterscheiden können.

    Tipps

    Überlege, welche Probe den Unterschied deutlich machen könnte.

    Die Tollens-Probe und der Fehlingsche Nachweis dienen als Zuckernachweise.

    Lösung

    Wichtig für die Unterscheidung eines reinen Monosaccharids oder eines Glykosids ist die Tatsache, dass Monosaccharide sich einfach oxidieren lassen. Mit den aufgeführten Materialen (Silbernitrat, Ammoniak) und dem Monosaccharid kann nun die sogenannte Tollens-Probe durchgeführt werden. Hierbei wird die Aldehyd-Gruppe des Monosaccharids im basischen Milieu zu einer Carbonsäure oxidiert und reines Silber fällt aus. Ist in der Probe also ein Zucker enthalten, siehst du nach Erwärmung einen Silberspiegel am Reagenzglas. Bleibt der Silberspiegel aus, enthält die Probe des Beispiels ein Glykosid.

    $R-CHO + 2~ [Ag(NH_3)_2]^+ + 2~OH^- \rightarrow R-COOH + 2~Ag + 4~NH_3 +H_2O$

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