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Die Autor*innen
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André Otto
Glykoside – Bildung und Eigenschaften
lernst du in der 10. Klasse - 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Glykoside – Bildung und Eigenschaften Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Glykoside – Bildung und Eigenschaften kannst du es wiederholen und üben.
  • Erkläre die Entstehung eines Glykosids.

    Tipps

    Die Glucose ist ein Halbacetal und reagiert mit einem Alkohol.

    Lösung

    Monosaccharide reagieren zusammen mit Alkoholen zu sogenannten Glykosiden. Als Reaktionsnebenprodukt entsteht Wasser. Die Reaktionsprodukte sind illustriert.

    Das Kohlenstoffatom an der $OC{ H }_{ 3 }$ nennt man anomeres Kohlenstoffatom. Die glykosidische Bindung bildet sich nun zwischen diesem C-Atom und dem Sauerstoffatom des Alkohols aus. Es bildest sich eine $OC{ H }_{ 3 }$-Gruppe. Auch zwischen einem Zucker und einem Stickstoffatom kann sich eine glykosidische Bindung ausbilden. Die glykosidische Bindung ist eine sehr wichtige Bindung in der organischen Chemie.

  • Bestimme die Verbindungen, die an einer Acetalbildung beteiligt sind.

    Tipps

    Ein Acetal entsteht aus der Reaktion von einem Aldehyd mit einem Alkohol.

    Lösung

    Glykoside entstehen aus der Reaktion von Zuckern mit Alkoholen oder Phenolen. Zucker sind formal Halbcacetale und Glykoside Vollacetale. Bei der Acetalbildung reagiert ein Aldehyd zusammen mit einem Alkohol zu einem Halbacetal, welches später mit einem weiteren Alkohol zu einem Vollacetal unter Wasserabspaltung reagiert. Analog dazu reagiert ein Monosaccharid zu einem Acetal.

    Die glykosidische Bindung kann sich im Glykosid axial oder äquatorial aufstellen, wobei die axiale Position bevorzugt ist.

  • Erkläre den anomeren Effekt.

    Tipps

    Heteroatome sind nicht-Kohlenstoffatome und benötigen durch ihre Elektronegativität und freien Elektronenpaare Platz im Molekül.

    Lösung

    Im Molekül siehst du einen Cyclohexan-Ring mit einem Heteroatom im Ring, dem Sauerstoff. Ist nun ein weiteres Heteroatom am anomeren Kohlenstoffatom glykosidisch gebunden, kommt es zum anomeren Effekt. Durch diesen Effekt ordnet sich die OR-Gruppe nicht äquatorial an. Diese Anordnung würde man eigentlich vermuten, da sie sterisch günstiger ist, also mehr Platz bietet. Sie ordnet sich aber axial an. Erklären lässt sich das durch die Dipole der Heteroatome. Diese würden sich abstoßen, wenn sich sowohl das Sauerstoffatom des Ringes als auch das Sauerstoffatom der OR-Gruppe äquatorial befinden würden.

  • Ermittle die Verbindungen mit glykosidischer Bindung.

    Tipps

    Achte auf das anomere Kohlenstoffatom. Dieses zeigt dir an, wo die neue Bindung entstehen könnte und welche Moleküle eine glykosidische Bindung haben.

    Lösung

    Die glykosidische Bindung ist ein sehr wichtiger Bindungstyp in der Chemie. Eine glykosidische Bindung zeichnet sich stets dadurch aus, dass der anomere Kohlenstoff eine Bindung zu einem Heteroatom eingeht. Das muss nicht immer nur Sauerstoff sein. So bindet ein Zuckermolekül in der DNA zum Beispiel über eine glykosidische Bindung an ein Stickstoffatom in einer Nucleinbase. Auch die Bindung in einem Disaccharid, also die Bindung zwischen zwei Zuckermolekülen, ist eine glykosidische Bindung.

    Ether besitzen dagegen keine glykosidische Bindung, da hier die anomere Bindung und das benachbarte Heteroatom fehlen.

  • Beschreibe die Eigenschaften von Glykosiden.

    Tipps

    Ein chemisches Gleichgewicht liegt vor, wenn sowohl eine Hin- als auch eine Rückreaktion stattfinden.

    Eine glykosidische Bindung ist nicht auf ein Sauerstoffatom beschränkt.

    Lösung

    Glykoside haben eine sogenannte glykosidische Bindung, das heißt die $OC{ H }_{ 3 }$-Bindung kann sich in der Sesselform sowohl axial (alpha-Stellung) oder äquatorial (beta-Stellung) anordnen. Bis hierhin sollten die Parallelen zu den Monosacchariden erkannt werden. Jedoch gilt hier genau das umgekehrte Prinzip, da bei Glykosiden die axiale alpha-Position bevorzugt ist. Ebenfalls liegt zwischen beiden Anomeren kein chemisches Gleichgewicht vor. Es gibt also keine Reaktion von alpha zu beta und umgekehrt, welche permanent stattfindet. Ebenfalls lassen sich Glykoside nicht mehr von Tollens-Reagenz oder Fehlinglösung oxidieren, da sie im Gegensatz zu Monosacchariden keine Reduktionsmittel sind. Auch kann die bereits erwähnte glykosidische Bindung anstatt des Sauerstoffs ein Stickstoffatom enthalten.

  • Bestimme die Reagenzien, die ein Monosaccharid von einem Glykosid unterscheiden können.

    Tipps

    Überlege, welche Probe den Unterschied deutlich machen könnte.

    Die Tollens-Probe und der Fehlingsche Nachweis dienen als Zuckernachweise.

    Lösung

    Wichtig für die Unterscheidung eines reinen Monosaccharids oder eines Glykosids ist die Tatsache, dass Monosaccharide sich einfach oxidieren lassen. Mit den aufgeführten Materialen (Silbernitrat, Ammoniak) und dem Monosaccharid kann nun die sogenannte Tollens-Probe durchgeführt werden. Hierbei wird die Aldehyd-Gruppe des Monosaccharids im basischen Milieu zu einer Carbonsäure oxidiert und reines Silber fällt aus. Ist in der Probe also ein Zucker enthalten, siehst du nach Erwärmung einen Silberspiegel am Reagenzglas. Bleibt der Silberspiegel aus, enthält die Probe des Beispiels ein Glykosid.

    $R-CHO + 2~ [Ag(NH_3)_2]^+ + 2~OH^- \rightarrow R-COOH + 2~Ag + 4~NH_3 +H_2O$

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