Fette und Öle (Expertenwissen)

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Grundlagen zum Thema Fette und Öle (Expertenwissen)
In diesem Video gibt es eine Einführung in das Thema der Fette und Öle. Diese beiden Stoffklassen kommen in vielen pflanzlichen und tierischen Lebensmitteln vor und unterscheiden sie sowohl auf makroskopischer als auch submikroskopischer Ebene. So sind Fette fest und Öle flüssig, aber beide unterscheiden sich nur geringfügig in ihrem prinzipiellen Aufbau. Fette und Öle sind Triester, welche aus einem Glycerinmoleküle und drei Carbonsäuren bestehen. Wenn du erfahren möchtest, warum die physikalischen Eigenschaften trotzdem so verschieden sind, dann schau dir das Video an.
Transkript Fette und Öle (Expertenwissen)
Fette und Öle sind Bestandteile vieler Lebensmittel. Der Mensch gewinnt sie aus tierischen Fetten. Pflanzliche Fette hält man heute allerdings für gesünder. Damit es nicht zu solchen Auswirkungen wie diesen kommt, befassen wir uns mit dem Thema Fette. Fette und Öle. Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video ist vorgesehen für das Gymnasium, die Kursphase und den dortigen Leistungskurs. Der Film ist folgendermaßen gegliedert. 1) Aufbau der Fette 2) Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren 3) Feste Fette, flüssige Öle 4) Vergleich von Fetten und Ölen 5) Zusammenfassung 1) Aufbau der Fette Fette sind relativ übersichtlich aufgebaut. Ihre Bestandteile sind ein Molekül Glycerin und 3 Moleküle Fettsäuren. Die Verbindung Glycerin ist abgeleitet vom Kohlenwasserstoffpropan. An jedem der 3 Kohlenstoffatome befindet sich eine Hydroxylgruppe OH. Somit ist Glycerin ein Dreifach-Alkohol. Der zweite Bestandteil der Fette sind Carbonsäuren. In diesen Carbonsäuren ist die Carboxylgruppe COOH an lange aliphatische Reste R1, R2 und R3 angeknüpft. Von den Hydroxylgruppen spaltet sich jeweils ein Wasserstoffatom und von den Carboxylgruppen jeweils eine Hydroxylgruppe ab. Im Ergebnis verlassen 3 Moleküle Wasser die Fettbausteine. Es entstehen 3 neue chemische Bindungen, hier orangefarben eingezeichnet. Es hat sich eine Verbindung einer neuen Verbindungsklasse gebildet. Es ist ein Triester entstanden. Ein Ester ist gekennzeichnet durch die Estergruppe O-C-Doppelbindung-O. Da der Ester aus Glycerin gebildet wurde, spricht man auch von einem Triglycerid. Das ist die prinzipielle Struktur eines Fettes, das fest ist, oder eines Öles, welches flüssig ist. 2) Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren Offensichtlich ist der Aggregatzustand eines Triglycerids eine Funktion der 3 organischen Reste R1, R2 und R3. Glycerin ist immer Bestandteil von Triglycerin. Aber die organischen Reste R1, R2 und R3 können variieren. Sie können kurz, mittellang oder lang sein. Es stellte sich allerdings heraus, dass die Länge der am Bau des Glycerids beteiligten Fettsäuren von untergeordneter Bedeutung ist. Viel wesentlicher für den Aggregatzustand ist die Tatsache, ob es sich um eine gesättigte oder ungesättigte Fettsäure handelt. Wir wollen nun einige gesättigte Fettsäuren kennenlernen. Fettsäuren besitzen innerhalb des Kohlenstoffgerüstes nur Einfachbindungen und keinerlei Mehrfachbindungen. Daher handelt es sich bei gesättigten Fettsäuren um Alkansäuren. Die Fettsäure mit 8 Kohlenstoffatomen heißt Caprylsäure. Ihre chemische Formel und die der anderen Säuren werde ich in Skelettschreibweise aufschreiben. Die Säure, die aus 10 Kohlenstoffatomen besteht, heißt Caprinsäure. Die Säure, die aus 12 Kohlenstoffatomen aufgebaut ist, nennt man Laurinsäure. Die Moleküle der Myristinsäure besitzen 14 Kohlenstoffatome. Aus noch mehr Kohlenstoffatomen, nämlich aus 16, ist das Gerüst der Palmitinsäure aufgebaut. Und schließlich 18 Kohlenstoffatome besitzen die Moleküle der Stearinsäure. Schauen wir uns nun einige Beispiele für wichtige ungesättigte Fettsäuren an. Fettsäuren enthalten neben den Einfachbindungen in der Kohlenstoffkette auch Doppelbindungen. Es handelt sich somit im Alkensäuren. Eine wichtige ungesättigte Fettsäure, die 18 Kohlenstoffatome besitzt und eine Doppelbindung hat folgende Formel in Skelettschreibweise. Ihr Name ist Ölsäure. Die Moleküle einer weiteren wichtigen Fettsäure bestehen aus 18 Kohlenstoffatomen und 2 Doppelbindungen. Diese Säure hat folgende chemische Formel in Skelettschreibweise. Es handelt sich dabei um Linolsäure. Es gibt auch eine Säure, die aus 18 Kohlenstoffatomen besteht und 3 Doppelbindungen aufweist. Ihre Moleküle haben in Skelettschreibweise folgendes chemisches Aussehen. Diese Säure hat den Namen Linolensäure. 3) Feste Fette, flüssige Öle Die Fettsäuren der Fette enthalten keine Doppelbindungen. Daher können sich ihre Moleküle räumlich geordnet anordnen und der Aggregatzustand ist fest. Öle enthalten in den Fettsäuren eine Vielzahl von Doppelbindungen. Daher kommt es zu einer ganzen Reihe von Unordnungen im strukturellen Aufbau. Im Ergebnis sind Öle flüssig. Da man in der Natur gewöhnlich Fette und Öle im Mischverhältnis hat, das heißt, gesättigte und ungesättigte Fettsäuren kommen in Gemischen vor, ist es sinnvoll, den Oberbegriff Fette sowohl für Fett als auch für Öl zu verwenden. 4) Vergleich von Fetten und Ölen Wir wollen nun einmal Fette und Öle hinsichtlich ihrer Eigenschaften kurz gegenüberstellen. Fette kommen durch den hohen Anteil an gesättigten Fettsäuren im festen Aggregatzustand vor. Öle hingegen besitzen einen großen Anteil an ungesättigten Fettsäuren, daher sind sie flüssig. Es ist davon auszugehen, das für den menschlichen Verzehr feste Fette ungesünder als pflanzliche Öle sind. Im Regelfall sind Pflanzenöle verderblicher als feste Fette, welche beständiger sind. Die Ursache dafür, warum Öle gesünder aber auch leichter verderblicher als feste Fette sind, sind im Vorhandensein von Doppelbindungen in den Fettsäuren zu suchen. Die Doppelbindungen haben eine erhöhte Reaktivität zur Folge. Es kommt zur Bildung von Peroxide, zur Dimerisierung und zur Polymerisierung der Moleküle. 5) Zusammenfassung. Fette und Öle haben in Skelettschreibweise prinzipiell die folgende Struktur. Es handelt sich hierbei um Triester. Die Fettsäuren der Fette sind im Wesentlichen gesättigt. Die Fettsäuremoleküle der Öle zeigen viele Doppelbindungen. Das führt zu einer relativen Regelmäßigkeit in der Anordnung der Fettmoleküle. Die Ölmoleküle hingegen sind relativ unregelmäßig angeordnet. Im Ergebnis sind Fette fest und Öle flüssig. Die Unterschiede im Vorhandensein von Doppelbindungen machen auch die physiologischen Unterschiede zwischen Fetten und Ölen aus. Fette sind als Nährstoff weniger empfehlenswert als Öle. Der Mangel an Doppelbindungen führt dazu, dass Fette relativ beständig sind. Fette werden durch chemische Reaktionen leichter verändert. Durch Einwirkung des Luft-Sauerstoffs bilden sie zum Beispiel Hydroperoxide. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen
Fette und Öle (Expertenwissen) Übung
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Erkenne die Moleküle, die für den Aufbau von Fettmolekülen geeignet sind.
TippsEin Baustein ist ein mehrfacher Alkohol.
Man findet in Fetten längerkettige Alkansäuren.
Ungesättigte Fettsäuren sind möglich.
Mehrbasische und aromatische Carbonsäuren sind ungeeignet.
Einfache Alkohole sind keine Fettbausteine.
LösungEs gibt viele verschiedene Fette, die jedoch trotz ihrer Vielfalt gemeinsame Eigenschaften besitzen.
Der Grundbaustein, an den sich die Fettsäuren unter Bildung von Ester-Brücken anbinden, ist das Glycerin, ein Dreifachalkohol. Alle Fettsäuren sind immer aliphatisch und nie zu kurz. Damit scheiden sowohl alle Einfachalkohole, wie Ethanol, als auch Benzoesäure und Essigsäure als Fettsäuren aus.
Man unterscheidet die Fettsäuren in zwei Gruppen: gesättigte und ungesättigte Fettsäuren. Die gesättigten Fettsäuren weisen nur Einfachbindungen auf, die ungesättigten Fettsäuren zudem Mehrfachbindungen.
Mehrbasische Carbonsäuren wie die Oxalsäure gehen nicht in den Bau von Fett-Molekülen ein.
Neben den Fetten werden auch Fettsäuren für die Bildung von Wachs genutzt. Hierzu dienen jedoch meist langkettige Alkohole als Baustein. Diese bilden mit Fettsäuren Ester. Sie sind kein Fettbaustein.
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Benenne gesättigte Fettsäuren.
TippsKürzere Ketten treten seltener auf.
Die Namen der Fettsäuren mit etwas längeren Ketten beginnen mit „Capr“, abgeleitet von „Ziege“, wonach sie riechen.
Fettsäuren mit noch längeren Ketten sind im Lorbeer (Laurus nobilis) und der Muskatnuss (Myristica fragrans) enthalten.
Eine der beiden Fettsäuren mit den längsten Ketten entstammt dem Palmöl.
LösungDie Fettsäuremoleküle Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure weisen in ihren Molekülen 8, 10, 12, 14, 16 und 18 Kohlenstoff-Atome auf.
Damit du sie an der Länge ihrer C-Ketten unterscheiden kannst, helfen dir vielleicht folgende Gedächtnisstützen:
- Die Ziege (capra) ist an der kurzen Leine: Caprylsäure (${C_8}$) und Caprinsäure (${C_1}{_0}$).
- Lorbeer riecht man weiter als eine Ziege: Laurinsäure (${C_1}{_2}$).
- Der Duft der Muskatnuss ist noch intensiver: Myristinsäure (${C_1}{_4}$).
- Die Palme duftet nicht stärker, sie ist aber länger: Palminsäure (${C_1}{_6}$).
- Stearinkerzen können selbst eine Palme überragen: (${C_1}{_8}$).
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Entscheide mithilfe der Struktur, ob die Fettsäure fest oder flüssig ist.
TippsUngesättigte Fettsäuren sind flüssig.
Gesättigte Fettsäuren mit langkettigen Molekülen sind fest.
Gesättigte Fettsäuren mit kurzkettigen Molekülen oder mit Molekülen von mittlerer Länge sind flüssig..
LösungDie gesättigten Fettsäuren (keine Doppelbindungen in der Kette) sind fest: Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure. Die ungesättigten Fettsäuren (eine Doppelbindung oder mehrere Doppelbindungen in der Kette) sind flüssig. Caprylsäure ist eine gesättigte Säure. Die Kohlenstoff-Kette der Moleküle ist aber relativ kurz. Daher handelt es sich um eine Flüssigkeit.
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Begründe den Aggregatzustand eines Fettes.
TippsStearinsäure ist eine gesättigte Verbindung.
Ölsäure ist eine ungesättigte Verbindung.
Doppelbindungen führen zu Molekülen mit größerem Platzbedarf.
Je geringer der Platzbedarf ähnlicher Moleküle ist, um so höher ist die Schmelztemperatur der Verbindung.
LösungDie unterschiedlichen physikalischen Eigenschaften der Fette werden durch die Fettsäure-Moleküle bestimmt. Besonders die Schmelztemperatur und damit der Aggregatzustand des Fettes werden damit bestimmt.
- Dienen drei langkettige Stearinsäure-Moleküle als Fett-Bausteine, schmilzt die Verbindung bei über 50 °C.
- Sind es stattdessen drei Ölsäure-Moleküle, ist die Schmelztemperatur des Fetts mit 5 °C klar niedriger.
Aus gesättigten Fettsäuren gebildete Fette sind fest, ungesättigte Fettsäuren ergeben flüssige Fette.
Gesättigte Fettsäure-Moleküle sind fähig, eine regelmäßige Struktur auszubilden. Dadurch ordnen sich die Molekül-Ketten platzsparend an. Die Anziehungskräfte zwischen den Molekülen müssen beim Schmelzprozess überwunden werden. Das Fett ist fest.
Ungesättigten Fettsäure-Moleküle bedürfen durch die sperrige Struktur viel Platz. Die zwischenmolekularen Kräfte zwischen den Teilchen werden behindert. Durch die Erleichterung des Schmelzprozesses ist das Fett flüssig.
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Beschreibe den allgemeinen Aufbau eines Fettsäure-Moleküls.
TippsEine strukturbeschreibende Bezeichnung für eine Stoffgruppe hat etwas mit dem Namen eines seiner Bausteine zu tun.
Eine weitere strukturbeschreibende Bezeichnung für eine Stoffgruppe ist die Anzahl der funktionellen Gruppen und ihre Art.
LösungNatürlich sind Fette keine Alkohole, Amine, Ether oder Nitrate. Sie bestehen aus Glycerin, es sind Triglyceride. Da das Glycerin-Molekül über drei alkoholische Hydroxy-Gruppen verfügt, die meist allesamt verestert sind, handelt es sich um Triester.
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Argumentiere, warum Glycerintriheptanoat wohl kein „natürliches“ Fettmolekül ist.
TippsFettsäuren können ungesättigt und gesättigt sein.
Triglyceride können aus einer oder aus mehreren Fettsäuren gebildet werden.
Manchmal dienen Alkansäuren mit kürzerer Kette als Fettsäuren.
LösungGlycerintriheptanoat wird zur Makierung von Risikofleisch verwendet, da es billig, ungiftig und nicht abwaschbar ist.
Doch es ist kein natürliches Fettmolekül und dies erkennt man an vielen Faktoren:
- Fettsäuren können sowohl ungesättigt als auch gesättigt sein. Daher besitzt auch dieses Argument wenig Aussagekraft.
- Auch die Zahl verschiedener Fettsäuren im Triglycerid-Molekül ist nicht vorgegeben. Jedoch tritt der Effekt gleicher Ketten in der Natur seltener auf als bei künstlichen Fetten.
- Auch wenn Fettsäure-Moleküle meist langkettig sind, gibt es auch kürzere Vertreter. Doch auch in der Natur sind diese Ketten meist länger.
- Das einzige wirklich stichhaltige Argument zu Ungunsten von Glycerintriheptanoat als natürliches Fett-Molekül ist die gerade Anzahl der Kohlenstoffatome im Heptansäure-Molekül.
ungerade Anzahl von C-Atomen im Fettsäure-Molekül > kurze C-Kette der Fettsäure > eine Sorte von Substituenten am Glycerin-Molekül > gesättigte Carbonsäure im Triglycerid-Molekül

Fettsäuren

Ungesättigte Fettsäuren

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