Alkanone und Ketone – Einführung

Alkanone und Ketone – Chemie

Sicher kennst du auch die Chemikalie Aceton. Diese findet zum Beispiel in Nagellackentferner oder bei der Herstellung von Plexiglas Verwendung. Aceton ist der wohl bekannteste Vertreter der Ketone und Alkanone. Doch was sind Ketone und Alkanone und wo liegt der Unterschied zwischen den beiden Verbindungsklassen?

Was Ketone und Alkanone sind, erfährst du, einfach erklärt, im folgenden Text.

Was ist ein Keton und was ist ein Alkanon?

Wir schauen uns nun zuerst genauer an, was ein Keton ist, und danach befassen wir uns mit den Alkanonen.

Ketone – Definition

Ketone besitzen als funktionelle Gruppe eine nicht endständige Carbonylgruppe. Diese sogenannte Ketogruppe besteht aus einer $\ce{>C=O}$-Doppelbindung. Das Kohlenstoffatom ist dabei immer an zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden – es besteht also aus mindestens drei Kohlenstoffatomen.

Die allgemeine Strukturformel der Ketone sieht wie folgt aus:

$\begin{matrix} R_1 \\ R_2 \end{matrix} \rangle \ce{ {\color{orange}C=O}}$

Auf der folgenden Abbildung kannst du dir die Strukturformel des einfachsten und gleichzeig auch bekanntesten Ketons ansehen: des Acetons.

Alkanone – Definition

Die Alkanone bilden eine Untergruppe der Ketone und lassen sich von den Alkanen ableiten. Alkanone besitzen ebenfalls eine Ketogruppe und bestehen aus mindestens drei Kohlenstoffatomen. Aber sie besitzen – abgesehen von der Ketogruppe – keine weiteren Mehrfachbindungen. Somit kannst du die Alkanone aus der homologen Reihe der Alkane ableiten. Die allgemeine Summenformel der Alkanone entspricht der der Ketone.

Ketone und Alkanone – Beispiele

Wir haben gerade gelernt, dass Ketone und Alkanone eine Ketogruppe enthalten, die mit zwei Kohlenstoffatomen verbunden ist, und dass der Unterschied zwischen den beiden darin liegt, dass Alkanone sich von den Alkanen ableiten und damit keine Mehrfachbindungen aufweisen. Dies wollen wir uns nun an ein paar Beispielen genauer ansehen.

Die Ketone Aceton (auch Propanon oder Dimethylketon) und Butanon (Methylethylketon) sind zum Beispiel Alkanone, während Diphenylketon nur ein Keton und kein Alkanon ist. Die folgende Abbildung verdeutlicht dies.

Unterscheidung zwischen Ketonen und Aldehyden

Der Unterschied zwischen den Ketonen und den Aldehyden ist ganz einfach erklärbar: Ist die Carbonylgruppe endständig, handelt es sich um ein Aldehyd. Die Carbonylgruppe wird dann als Aldehydgruppe bezeichnet. Ist die Carbonylgruppe in eine Kohlenstoffkette eingebaut, also nicht endständig, spricht man von Ketonen. Die Carbonylgruppe wird dann Ketogruppe genannt.

Die allgemeine Strukturformel der Aldehyde sieht wie folgt aus:

$\begin{matrix} R \\ H \end{matrix} \rangle \ce{ {\color{orange}C=O}}$

Die Ketogruppe und ihre Eigenschaften

Nun wollen wir uns noch die Ketogruppe mit ihren Eigenschaften näher anschauen. Die Ketogruppe ist polar, was man in der nachstehenden Formel sehen kann:

$\underbrace{\ce{>}\overbrace{C}^{\delta+}=\overbrace{O}^{\delta-}}_{Ketogruppe}$

Aufgrund der Polarität der Ketogruppe bildet diese innerhalb der Ketone bzw. Alkanone zwischenmolekulare polare Kräfte aus. Das hat zur Folge, dass Verbindungen, die eine Ketogruppe enthalten, einen hohen Siedepunkt haben und mit Wasser mischbar sind.

Aber wie reagieren Ketone? Diese Polarität ermöglicht einen nucleophilen Angriff auf das Kohlenstoffatom. Somit kann man Ketone für die Reaktionen der nucleophilen Substitution und der nucleophilen Addition verwenden. Als Nucleophile werden Moleküle bezeichnet, die mit einem freien, ungebundenen Elektronenpaar an einem Kohlenstoffatom angreifen können und dort eine kovalente Bindung ausbilden.

Ketone gehen außerdem, ähnlich wie Aldehyde, Additions- und Kondensationsreaktionen ein.

Die Besonderheiten der Ketogruppe führen uns zu den Eigenschaften von Verbindungen, die sie enthalten.

Alkanone und Ketone – Eigenschaften

Die Eigenschaften der Ketone hängen von ihrer Kettenlänge ab. Ketone mit niedriger Kettenlänge sind aufgrund der Polarisierung des C-Atoms der Carbonylgruppe in Wasser sehr gut löslich – sie sind aber auch fett- und benzinlöslich. Kurzkettige Ketone sind farblose, flüchtige, brennbare Flüssigkeiten mit einem typisch fruchtigen Geruch, der an Nagellackentferner erinnert. Langkettige (höhermolekulare) Ketone sind ebenfalls farblos, jedoch sind sie fest und nicht flüssig.

• Im Vergleich zu den Alkanen: Ketone besitzen aufgrund ihrer Polarität eine größere Löslichkeit in Wasser sowie einen höheren Siedepunkt als die Alkane.
• Im Vergleich zu den Aldehyden: Im Unterschied zu den Aldehyden sind die Ketone nur schlecht oxidierbar und wirken nicht reduzierend. Aufgrund der vorhandenen Carbonylgruppe reagieren die Ketone ähnlich wie die Aldehyde, jedoch ist ihre Reaktionsfähigkeit etwas schwächer.
• Im Vergleich zu den Alkoholen: Ketone können untereinander keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Dadurch besitzen sie niedrigere Siedepunkte als Alkohole.

Nomenklatur Alkanone und Ketone

Alle Regeln für Alkane, Alkene und Alkine bleiben bei der Nomenklatur von Alkanonen und Ketonen bestehen. Wie wir Alkanone und Ketone genau benennen, schauen wir uns am Beispiel von Butan-2-on, auch Butanon, genau an. Das Wort Butan gibt uns Aufschluss über die Anzahl der Kohlenstoffatome – also vier – innerhalb der Verbindung. Die 2 gibt die Stelle an, an welchem Kohlenstoffatom die Ketogruppe anliegt. Im vorliegenden Fall ist dies also das zweite. Zum Schluss wird nur noch die Endung -on angehängt.

Alkanone und Ketone – Zusammenfassung

• Ein Keton enthält eine Carbonylgruppe. Diese funktionelle Gruppe besteht aus einer $\ce{>C=O}$-Doppelbindung und ist an mindestens zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden.
• Ein Alkanon ist ein Keton, das von den Alkanen abgeleitet ist und keine weiteren Mehrfachbindungen enthält.
• Ist die Carbonylgruppe endständig, handelt es sich um ein Aldehyd. Ist die Carbonylgruppe in eine Kohlenstoffkette eingebaut, also nicht endständig, spricht man von Ketonen.
• Die geringere Elektronegativität vom Kohlenstoffatom gegenüber dem Sauerstoffatom führt zu einer positiven Ladung am Kohlenstoffatom der Ketogruppe. Dies ermöglicht dort einen nucleophilen Angriff.
• Aceton ist der bekannteste Vertreter der Alkanone und Ketone. Es wird beispielsweise für die Herstellung von Plexiglas, die Metallentfettung, die Nagellack- oder die Fleckenentfernung verwendet.
• Die Regeln zur Benennung der Ketone und Alkanone können aus der Nomenklatur der Alkane, Alkene und Alkine übernommen werden.

Wenn du mehr zu Ketonen und Aldehyden wissen möchtest, kannst du dir das Video Aldehyde und Ketone ansehen. Dort erfährst du unter anderem etwas darüber, wie Ketone entstehen und wo sie vorkommen.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben und Arbeitsblätter zu Alkanonen und Ketonen, um dein erlerntes Wissen zu üben. Viel Spaß!