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Aldol-Kondensation – Übungen

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Zwei Moleküle Ethanal reagieren im stark basischen Medium nucleophil miteinander, wobei ein Aldehyd entsteht, der gleichzeitig ein Alkohol ist („Aldol“). Das ist die Aldol-Addition. Nach Abspaltung eines Moleküls Wasser spricht man von Aldol-Kondensation. Im konkreten Fall entsteht Crotonaldehyd. Die Aldol-Kondensation hat Bedeutung beim synthetischen Aufbau von Molekülen (C-C-Knüpfung). Ein Beispiel dafür ist die Biosynthese von Fructose. Im Video wird an einigen Beispielen gezeigt, wie man von den Aldol-Kondensationsprodukten auf die Ausgangsstoffe schließen kann.

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Aufgaben in dieser Übung
Benenne die Verbindungsklassen folgender Strukturen.
Erkläre den Reaktionsmechanismus der Aldolreaktion und -kondensation.
Bestimme die Produkte folgender Aldolreaktionen.
Ermittle die Produkte der retro-Aldolreaktion.
Erläutere die Notwendigkeit der Base in der Aldolreaktion.
Zeige die Aldolreaktion mit Malonsäurediethylester.