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Aldehyde und Ketone – Beispiele

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André Otto
Aldehyde und Ketone – Beispiele
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Beschreibung Aldehyde und Ketone – Beispiele

Nach dem wir nun wissen, was Aldehyde und Ketone sind, wollen wir uns einige wichtige Beispiele anschauen. Wir beginnen mit der homologen Reihe der Alkanale und kommen dann über das Crotonaldehyd zu aromatischen Aldehyden wie Benzaldehyd, Salicylaldehyd und Vanilin. Das einfachste Keton ist Aceton. Zusammen mit dem höheren Vertreter Ethylmethylketon handelt es sich um wichtige Lösungsmittel. Industriell von Bedeutung ist Cyclohexanon (Polyamide). Campfer kennen die meisten vom Namen und den Duft von alpha-Ionon hat bestimmt schon jeder gerochen. Wie trist wäre die Welt ohne Progesteron, das weibliche Geschlechtshormon. Auf die Gefahren beim Arbeiten mit Formalin wird hingewiesen. Zum Schluss zeige ich noch, wie sich bei Diabetes millitus (Zuckerkrankheit) Aceton beim Fettstoffwechsel bildet.

Transkript Aldehyde und Ketone – Beispiele

Guten Tag und herzlich Willkommen. In diesem Video möchte ich euch einige Beispiele von Aldehyden und Ketonen vorstellen. Um dieses Video zu verstehen, solltet ihr euch daran erinnern, was Aldehyde und Ketone sind. Sowohl Aldehyde als auch Ketone enthalten die Carbonylgruppe. Befindet sich an der Carbonylgruppe ein organischer Rest und ein Wasserstoffatom, so spricht man von einem Aldehyd. Sitzen an der Carbonylgruppe jedoch 2 organische Gruppen, so handelt es sich um ein Keton. Der Film ist folgendermaßen strukturiert: 1. Alkanale 2. Weitere Aldehyde 3. Beispiele für Ketone 4. Formalin zum Konservieren 5. Aceton im Stoffwechsel 6. Zusammenfassung   1. Alkanale Im Namen Alkanale, weist die Endung al darauf hin, dass es sich hier um Verbindungen, mit der funktionellen Gruppe CHO handelt. Aldehyde sind chemische Verbindungen, die die funktionelle Gruppe CHO enthalten. Alkanale sind eine Teilmenge der Aldehyde. Alkanale sind Derivate der Alkane. Alkanale bilden genau wie Alkane eine Homologe Reihe. Alkanale haben die allgemeine, vereinfachte Strukturformel R-C Doppelbindung-OH ist identisch mit R-CHO. R ist ein Alkylrest, mit der allgemeinen Formel CnH2n plus 1. Der kleinste Vertreter der Alkanale, hat die Strukturformel H-CHO, Formaldehyd. Formaldehyd hat den systematischen Namen Methanal. Der 2. Vertreter hat die verkürzte Strukturform CH3-CHO, Acetaldehyd, oder mit systematischem Namen Ethanal. Und weiter geht es. C2H5-CHO, Propionaldehyd, mit dem systematischen Namen Propanal. Und weiter. C3H7-CHO, Butyraldehyd, mit systemischen Namen Butanal.   2. Weitere Aldehyde Ein technisch und präparativ wertvoller Aldehyd, ist der Crotonaldehyd. Ein ungesättigter C4 Aldehyd. Der systematische Name lautet: Buten-2-al. Kommen wir nun zu den aromatischen Aldehyden. Sie sind stabiler als die aliphatischen Aldehyde. Benzaldehyd. Der Name Benzolcarbaldehyd, wird eigentlich nicht verwendet. Salicylaldehyd, der systematische Name lautet: 2-Hydroxybenzaldehyd. Und schließlich ein wirklicher Naturstoff, Vanillin, 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd. 3. Beispiele für Ketone Das einfachste und wichtigste Keton ist Aceton, mit systematischen Namen Propanon. Der höhere Vertreter Ethylmethylketon, ist ebenfalls ein Lösungsmittel und wird für das Vergären von Alkohol verwendet und auch für die organische Synthese. Sein systematischer Name lautet Butanon. Ein Ringketon, Cyclohexanon, hat große Bedeutung bei der Herstellung von Polyamiden. ein wichtiges, organisches Zwischenprodukt ist Acetophenon, Methylphenylketon. Alle Ketone, die ihr auf der Seite seht, sind Syntheseprodukte. In der Natur kommen sie nicht vor. Die Zibetkatze entwickelt einen gewissen Geruchsstoff, der auch in der Parfümindustrie verwendet wird. Man nennt dieses zyklische Keton Zibeton. Dieses 3 Ringketon ist Campfer. Campfer wird verwendet bei Gelenkschmerzen oder Rheumatismus. Dies ist ein konjugiertes Keton, das sich außerdem an einen 6 Ring befindet. Man nennt die Verbindung alpha-Ionen. Sie besitzt Veilchenduft. Die Verbindung auf dieser Seite, sind Naturstoffe. Alle diese Verbindungen kommen in der Natur vor. Und ein Beispiel habe ich noch. Das ist ein Diketon. Das Grundgerüst habt ihr schon mehrfach bei mir gesehen. Es ist ein sogenanntes Steroid. Die Verbindung nennt man Progesteron. Es ist das weibliche Sexualhormon. 4. Formalin zum Konservieren. Diese Formel kennt ihr bereits. Sie gehört zur chemischen Verbindung Formaldehyd, oder auch Methanal genannt. Methanal ist stark giftig. Formaldehyd hat einen Kochpunkt von minus 21 Grad Celsius, Formalin ist die 35-37 prozentige, wässrige Lösung von Formaldehyd in Wasser. Formalin härtet Eiweisse und ist für die Konservierung organischer Verbindungen geeignet. Es ist ein nützlicher Stoff, aber wegen seiner Giftigkeit ist größte Vorsicht, vor allem am Siziertisch, geboten. 5. Aceton im Stoffwechsel Aceton ist relativ ungiftig. Es ist lediglich brennbar und reizt die Haut. Beim Stoffwechsel wird Aceton gebildet, wenn der Patient Diabetes mellitus hat. Beim Fettsäureabbau entsteht dann in größeren Mengen Acetoacetyl-Coenzym A. Acetoacetyl-Coenzym A bildet,  bei der Reaktion mit Wasser Acetessigsäure. Acetessigsäure kann nun auf 2 Wegen weiterreagieren. Der erste Weg ist, dass Kohlenstoffdioxyd abgespalten wird. Dann bildet sich ein Aceton. Diese Reaktion nennt man auch Decarboxylierung. Der 2. Weg ist die Aufnahme von 2 Atomen Wasserstoff. Diese Reaktion nennt man Reduktion. Es bildet sich dann Beta-Hydroxybuttersäure. 6. Zusammenfassung Eine Teilmenge der Aldehyde, sind die Alkanale. Die Alkanale bilden eine homologe Reihe. Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd und so weiter. Ein weiterer wichtiger Aldehyd ist der Krotonaldehyd, eine ungesättigte Verbindung. Aromatische Aldehyde sind stabiler als aliphatische. Wichtige aromatische Aldehyde sind Benzaldehyd, Sanezylaldehyd und Vanillin. Die einfachsten Ketone sind zugleich die Wichtigsten. Aceton und Butanon, beides Lösungsmittel. Cyclohexanon dient der Herstellung von Polyamiden. Acetophenon ist ein wichtiges, organisches Frischeprodukt. Campfer wird unter anderem verwendet für die Begebung von Gelenkschmerzen und Progesteron ist das weibliche Sexualhormon. Formalin ist eine wässrige Lösung von Formaldehyd in Wasser, sie dient der Haltbarmachung von organischen Substanzen. Da sie sehr giftig ist, ist größte Vorsicht, vor allem am Siziertisch geboten. Aceton bildet sich beim Fettstoffwechsel, wenn der Patient diabetes millitus, Zuckerkrankheit, hat. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.          

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Aldehyde und Ketone – Beispiele Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Aldehyde und Ketone – Beispiele kannst du es wiederholen und üben.
  • Benenne die homologe Reihe der Aldehyde.

    Tipps

    Butylaldehyd enthält die Anzahl der Kohlenstoffatome im Namen.

    Formaldehyd

    Acetaldehyd leitet sich vom Ethan ab.

    Lösung

    Die homologe Reihe der Aldehyde gleicht der der Alkane. Allerdings haben viele Aldehyde Trivialnamen, welche man gängigerweise eher als die systematischen Namen benutzt:

    1. Formaldehyd (Methanal)
    2. Acetaldehyd (Ethanal)
    3. Propionaldehyd (Propanal)
    4. Butylaldehyd (Butanal)
    Die systematischen Namen gleichen der Alkanreihe bis auf die Endung -al, was anzeigt, dass es um sogenannte Alkanale mit der funktionellen Gruppe -CHO geht. Sie sind Derivate der Alkane.

  • Beschreibe die Eigenschaften des Formaldehyds.

    Tipps

    Formalin ist 35-37% Formaldehyd, welches in ${ H }_{ 2 }O$ gelöst wurde.

    Formaldehyd liegt bei Zimmertemperatur noch gasförmig vor. Außerdem ist es ein Gas, wenn es draußen schneit und friert.

    Mit diesem Gefahrstoffsymbol müsste Formaldehyd gekennzeichnet werden.

    Lösung

    Formaldehyd ist einer der relevantesten Stoffe in der organischen Chemie, da er ein Grundprodukt für viele weitere Synthesen in verschiedenen Sparten (z.B. Kosmetik) darstellt. Formaldehyd wird mit systematischem Namen als Methanal bezeichnet. Es ist sehr giftig und wirkt ab einer gewissen Konzentration sogar karzinogen. Da es zur Synthese von synthetischer Kleidung benutzt wird, gibt es hier einen Grenzwert. Weiterhin liegt der Kochpunkt bei -21°C, sodass es bei Raumtemperatur und noch weiter darunter nur als Gas vorliegt. Eine weitere wichtige Formaldehyd-Substanz ist das sogenannte Formalin, eine 35-37%ige Mischung aus Wasser und Formaldehyd. Diese wird zur Fixierung von Gewebe eingesetzt und hat daher wirtschaftliche Bedeutung.

  • Beschreibe die Oxidierbarkeit von Aldehyden und Ketonen.

    Tipps

    Die Fehlingsche-Probe basiert auf der Oxidierbarkeit eines Stoffes. Dieser Stoff dient als Reduktionsmittel. Hierbei wird das Kupfer entweder zu Kupfer(I)oxid oder sogar zu elementarem Kupfer reduziert.

    Aldehyde sind Reduktionsmittel.

    Die Fehlingsche Lösung hat eine tiefblaue Farbe, da sich ein Kupferkomplex bildet.

    Lösung

    Die Fehlingsche-Probe ist eine wichtige Nachweisprobe für Reduktionsmittel in der organischen Chemie. Mit ihr kann man Aldehyde und Zucker nachweisen.

    Die Reaktion beruht auf der Oxidationsstärke des Kupfer(II)-Ions. Man gibt Fehlinglösung I (verd. Kupfersulfat) und Fehlinglösung II (Kaliumnatriumtartrat) zusammen und erhält eine tiefblaue Lösung. Diese entsteht durch die Komplexbildung und durch das Kupfer (II)-Ion. Dieses kann nun in einer Redoxreaktion mit Reduktionsmitteln reagieren und bildet einen roten Feststoff:

    Oxidation:

    $R-CHO + 2~{ OH }^{ - } \rightarrow R-COOH + { H }_{ 2 }O + { 2~e }^{ - }$

    Reduktion:

    $2~{ Cu }^{ 2+ } + { 2~OH }^{ - } +{ 2~e }^{ - } \rightarrow { Cu }_{ 2 }O(s,~rot) + { H }_{ 2 }O$

    Bei Ketonen funktioniert die Fehlingsche-Probe jedoch nicht, da die Oxidationsstärke des Kupfer(II)-Ions nicht ausreicht, um die Bindung zu beeinflussen. Ketone werden also nicht auf diese Weise oxidiert. So stellt die Probe eine gute Möglichkeit dar, zwischen Ketonen und Aldehyden zu unterscheiden.

  • Vergleiche die Siedepunkte der organischen Stoffklassen.

    Tipps

    Sieden bedeutet, dass die Moleküle aus dem Molekülverband gerissen werden. Überlege, welche Kräfte dies verhindern und welche Stoffklassen die stärksten dieser Kräfte ausbilden.

    Alkanale haben im Gegensatz zu allen anderen Molekülen nur Van-der-Waals Kräfte zwischen den Molekülen.

    Je polarer ein Stoff ist, desto größer sind die intramolekularen Kräfte zwischen den Molekülen.

    Stoffe mit einem aciden Wasserstoffatom können ebenfalls Wasserstoffbrückenbindungen zusätzlich ausbilden.

    Lösung

    Die chemischen und physikalischen Eigenschaften der einzelnen Stoffklassen unterscheiden sich sehr stark. Es bietet sich ein Vergleich der unterschiedlichen Siedetemperaturen an, um dies zu akzentuieren:

    Zuerst sieden die Alkane. Hier sind nur schwache intramolekulare Kräfte vorhanden, die mit steigender Kettenlänge steigen. Dennoch sind die Van-der-Waals Bindungskräfte wesentlich schwächer als die permanenten polaren Wechselwirkungen der anderen Stoffklassen.

    Ketone und Aldehyde kann man beide zusammenfassen. Beide haben ein polares Sauerstoffatom an der Carbonylgruppe, welches die Siedetemperatur im Gegensatz zu den anderen Gruppen erhöht. Aldehyde sieden später als Ketone, da die zusätzliche -OH-Gruppe die polaren Wechselwirkungen noch verstärkt.

    Alkohole und Carbonsäuren sieden am höchsten Siedepunkt aller genannten Klassen. Hierbei gilt die Regel, dass die polaren Bindungen zusätzlich durch Wasserstoffbrückenbindungen am aciden Wasserstoffatom verstärkt werden. Durch die Mesomeriestabilisierung der Carboxygruppe bei Carbonsäuren ist deren Siedepunkt noch höher als bei Aldehyden/Alkoholen.

  • Benenne die besonderen organischen Moleküle.

    Tipps

    Der systematische Name für Crotonaldehyd lautet Buten-2-al.

    Aceton kann man als Dimethylketon beschreiben.

    Salicylaldehyd leitet sich von der oben abgebildeten Salicylsäure ab.

    Lösung

    Es gibt zahlreiche wichtige Aldehyde in der organischen Chemie und darüber hinaus in der Verarbeitung.

    Crotonaldehyd (Buten-2-al) ist ein Abfallprodukt des Körpers nach übermäßigem Alkoholgenuss.

    Benzaldehyd hat einen bittermandelähnlichen Geruch und ist der einfachste aromatische Aldehyd. Benzaldehyd ist eine wichtige Grundchemikalie. Er kann beispielsweise zu Benzoesäure oxidiert werden.

    Das Aceton (Propanon) ist eine der wichtigsten Grundchemikalien. Es ist, ähnlich wie Wasser, ein polares Lösungsmittel und wird oft als Lösungsmittel benutzt. So lassen sich mit Aceton beispielsweise Permanentmarkerspuren beseitigen.

    Zuletzt stellt der Salicylaldehd (2-Hydroxybenzolaldehyd) einen wichtigen, auch bei Pflanzen vorkommenden, Duftstoff dar. Er ist ebenfalls ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Arzneimittelsynthese und der Farbstoffchemie.

  • Benenne die Ketone mit ihrem systematischen Namen.

    Tipps

    Die Nomenklatur der Ketone ist ähnlich wie die der Aldehyde/Alkane.

    Das Acetophenon besteht aus verschiedenen Bestandteilen: -Acet(yl)-gruppe; -Phen(yl)-Gruppe und -on(KetON).

    Lösung

    Die Nomenklatur der Ketone ist ähnlich wie die der Alkane oder Aldehyde. Die charakteristische Endung für Ketone lautet -on.

    Eines der abgebildeten Moleküle, das Aceton, ist eines der wichtigsten organischen Moleküle. Es ist ein häufig benutztes polares Lösungsmittel sowie ein Edukt, welches zur Synthese einiger anderer Produkte genutzt wird.

    Das Acetophenon lautet mit Trivialnamen Hypnon, da es oft als Hypnotikum eingesetzt wird. Es ist ein aromatisches Keton, ebenso wie das Benzophenon, welches oft zur Trocknung organischer Produkte eingesetzt wird.

    Das 3-Hydroxy-butan-2-on, oder auch 1-Acetylethanol, wird auch Acetoin genannt, um auf seine enge strukturelle Verwandtschaft mit dem Aceton hinzuweisen. Es wird häufig von Bakterien als Zwischenprodukt des Stoffwechsels gebildet.

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