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Veresterung und Acylierung – Übungen

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Aminosäuren liegen meist als Zwitterionen vor. Für Funktionalisierungen müssen die funktionellen Gruppen vorbereitet werden. Im sauren Bereich ergibt sich das Kation, es kann an der Stelle der Carboxyl-Gruppe verestert werden. Im basischen Bereich liegt das Anion vor. Die Amino-Gruppe kann acyliert werden. Durch Zugabe äquimolarer Mengen von Base und Säure erhält man die neutralen Reaktionsprodukte (Amin und Carbonsäure).

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Aufgaben in dieser Übung
Schildere das Vorkommen der funktionellen Gruppen von Aminosäuren bei unterschiedlichen pH-Werten.
Benenne die Verbindungen, die bei der Veresterung von Aminosäuren eine Rolle spielen.
Erläutere die Reaktion von Alanin mit Acetylchlorid.
Ermittle, unter welchen pH-Bedingungen die Verbindungen synthetisiert wurden.
Beschrifte die unterschiedlichen Typen von Aminosäuren.
Formuliere die Reaktionsgleichung zur Reaktion von Valin mit Benzylalkohol.