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Chemie-Team
Phenolphthalein – Funktion eines Indikators
lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Grundlagen zum Thema Phenolphthalein – Funktion eines Indikators

Phenolphthalein als Indikator in der Chemie

Phenolphthalein ist ein bekannter und weit verbreiteter pH-Indikator in der Chemie. Es handelt sich dabei um einen Triphenylmethinfarbstoff. Mit Phenolphthalein als Indikator kann eine Aussage über den pH-Wert einer Lösung gemacht werden, da sich die Färbung dieses Farbstoffes mit dem pH-Wert der Lösung ändert und damit die Farbe charakteristisch für bestimmte pH-Werte ist.

Definition des pH-Werts

Säuren haben einen niedrigen pH-Wert und sind Protonendonatoren. Sie geben Protonen ab. Basen hingegen haben einen hohen pH-Wert und sind Protonenakzeptoren. Sie nehmen Protonen auf. In wässrigen Lösungen dissoziieren Säuren und bilden positiv geladene Oxoniumionen $\left( \ce{H3O+} \right)$, veraltet Hydroniumionen, sowie negativ geladene Säurerestionen. Basen dissoziieren ebenfalls in wässrigen Lösungen und bilden negativ geladene Hydroxidionen $\left( \ce{OH-} \right)$. Der pH-Wert drückt die Konzentration der Oxoniumionen in einer wässrigen Lösung aus.

Die Definition des pH-Werts lautet: Der pH-Wert ist der negative dekadische Logarithmus der Oxoniumionenkonzentration: $\ce{pH = -lg[H3O+]}$

Je mehr Oxoniumionen in einer Lösung vorhanden sind, desto niedriger ist der pH-Wert und desto saurer ist die Lösung. Indikatoren können die Konzentration der Oxoniumionen durch eine charakteristische Färbung sichtbar machen. Wie genau die Indikatorfarbe sich mit der Konzentration der Oxoniumionen ändert, hängt vom jeweiligen Indikator ab. In diesen Text befassen wir uns mit der Funktionsweise des Indikators Phenolphtalein.

Indikator – Definition

Mit einem Indikator können wir in der Chemie erkennen, welchen pH-Wert eine Lösung besitzt. Das sehen wir daran, welche Färbung der Indikator in der Lösung annimmt. Bekannte Beispiele für die Verwendung von Indikatoren sind Unitest (Universalindikator), Lackmus oder Phenolphthalein. Mit einem Universalindikator können viele mögliche pH-Werte durch ein breites Spektrum an Farbumschlägen erkennbar gemacht werden. Die folgende Abbildung zeigt solche möglichen Farbumschläge sowie einige Beispiele, bei denen entsprechende pH-Werte auftreten.

Beispiel des Anwendungsbereiches einen Universalindikators

Blaukraut oder Rotkohl? – ein Beispiel für Indikatoren

Blaukraut wird auch Rotkohl genannt. Denn je nachdem, ob und wie der Rotkohl zubereitet wird, ändert sich seine Farbe. Verantwortlich für die Farbänderung sind Farbstoffmoleküle im Rotkohl. Wenn du bei der Zubereitung von Rotkohl einen Apfel oder eine Zitrone hinzufügst, die beide Säure enthalten, verfärbt sich der Rotkohl rot. Im neutralen Bereich – also wenn du nichts hinzufügst – bleibt der Rotkohl blau und wird deswegen auch Blaukraut genannt. Ein solcher Farbwechsel ist für Indikatoren typisch. Die folgende Abbildung zeigt das Farbspektrum von Rotkohl als Indikator in Abhängigkeit des pH-Werts.

Rotkohl Indikator (Phenolphthalein)

Phenolphthalein als Beispiel für einen Indikator

Kommen wir nun zu Phenolphthalein. Das ist ein Triphenylmethinfarbstoff und stellt in der Chemie einen sehr bekannten und weit verbreiteten pH-Wert-Indikator dar. Die Funktion von Phenolphthalein ist, wie bei jedem Indikator, ein charakteristischer Farbwechsel in Abhängigkeit der Konzentration der Oxoniumionen in einer Lösung. Phenolphthalein kann somit anzeigen, ob es sich bei einem Stoff um eine Säure oder eine Base handelt. Die Einflussfaktoren auf die Färbung des Phenolphthaleins sind die Oxoniumionenkonzentration einer saueren Lösung und damit auch indirekt die Hydroxidionenkonzentration einer basischen Lösung – denn ist von den einen mehr vorhanden, gibt es gleichzeitig von den anderen weniger.

Die Funktionsweise von Phenolphthalein – einfach erklärt

Phenolphthalein ist eine Indikatorsäure, abgekürzt $\ce{H2}\text{Ind}$. Wird eine Base zugegeben, also Hydroxidionen $\left( \ce{OH-} \right)$, reagiert Phenolphthalein zu einer Indikatorbase, abgekürzt $\text{Ind}$. Die Reaktion von Phenolphthalein unter Zugabe einer Base können wir in einer Reaktionsgleichung dargestellt nachvollziehen:

$\ce{H2\text{Ind} + 2 OH- <=> \text{Ind}^{-} + 2 H2O}$

Der Aufbau von Phenolphthalein als Indikatorsäure in einer sauren (0 ≤ pH ≤ 8) bzw. als Indikatorbase in einer basischen (8 < pH ≤ 13) Lösung ist in der folgenden Abbildung dargestellt.

Phenolphtalein Aufbau und Funktion

Bei der Reaktion von der Indikatorsäure (0 ≤ pH ≤ 8) zur Indikatorbase (8 < pH ≤ 13) öffnet sich der Lactonring in der Mitte des Moleküls. So ändert sich die Struktur des Phenolphthaleinmoleküls mit der Änderung des pH-Werts. Im Bereich pH > 13 ändert sich die Molekülstruktur dann erneut.

Änderung der Farbe durch Strukturänderung

Bei genauerer Betrachtung der Struktur fällt auf, dass es sich um konjugierte Doppelbindungen handelt, die ein $\pi$‑Elektronen‑System ausbilden. Das Besondere an $\pi$‑Elektronen ist, dass sie sich in einem Molekül bereits durch Licht im sichtbaren Wellenlängenbereich in einen höheren Energiezustand anregen lassen.

Abhängig davon, ob es sich um eine saure oder eine basische Lösung handelt, wird der Indikator Phenolphthalein protoniert oder deprotoniert. Dadurch wird die Molekülstruktur verändert, was bewirkt, dass sichtbares Licht mehr oder weniger ausgeprägt die $\pi$‑Elektronen in einen höheren Energiezustand anregen kann, was wiederum Auswirkungen auf die Färbung der Lösung hat, die wir sehen können.

Die Struktur von Phenolphthalein ist in basischer Lösung (8 < pH ≤ 13) planar, sodass sich die $\pi$‑Elektronen über das gesamte Molekül verteilen können. Sichtbares Licht kann die $\pi$‑Elektronen anregen und damit in einen höheren Energiezustand bringen. Das bewirkt letztendlich, dass wir einen Farbwechsel sehen, denn das Licht bestimmter Wellenlängen wird durch die Anregung absorbiert und fehlt damit im reflektierten Licht, das wir sehen. In sauren Lösungen (pH < 8) ist das Phenolphthaleinmolekül nicht planar, sodass eine Anregung durch Licht im sichtbaren Bereich nicht möglich ist. Es wird also kein Licht absorbiert, deswegen erscheint die Lösung im sauren Milieu farblos. In einem starken basischen Milieu (pH > 13) verändert sich die Struktur von Phenolphthalein erneut, sodass der Farbstoff auch dort wieder farblos erscheint. Das Molekül bzw. die Lösung erscheint farblos, weil das Licht die Elektronen nicht anregen kann und daher kein sichtbares Licht absorbiert wird. Denn auch hier führt die Strukturveränderung zu einem Verlust der Planarität des Moleküls.

Die folgende Tabelle zeigt noch einmal, in welchem pH-Bereich Phenolphthalein welche Färbung zeigt.

pH-Wert Farbe Phenolphthalein
bis 8 farblos
8–13 rosa
> 13 farblos

Anwendung von Phenolphthalein

Da Phenolphthalein im stark sauren und im stark basischen Bereich farblos erscheint, kann man mit diesem Indikator keine starke Base von einer starken Säure unterscheiden. Phenolphthalein ist jedoch beispielsweise bei der Titration basischer Lösungen gut als Indikator geeignet. In der Forensik nutzt man Phenolphthalein um Blutspuren nachzuweisen und auch im Bauwesen kommt es zum Beispiel bei der Überprüfung der Überarbeitbarkeit von neu verputzten Flächen zum Einsatz.

Zusammenfassung von Phenolphthalein als Indikator

  • Die unterschiedliche Färbung von Indikatoren kann die Oxoniumionenkonzentration und damit den pH-Wert einer wässrigen Lösung anzeigen.
  • Phenolphthalein ist ein pH-Indikator. Die charakteristische Eigenschaft von Phenolphthalein ist der Farbwechsel beim Übergang von sauren zu basischen und stark basischen Milieus.
  • Phenolphthalein ist im sauren Milieu farblos und im basischen Milieu rosa. Im stark basischen Milieu zeigt sich Phenolphthalein wiederum farblos.
  • Phenolphthalein kann keine starke Säure von einer starken Base unterscheiden, ist jedoch für schwächere Säuren und Basen sehr nützlich.

Neben diesem Text findest du Übungsaufgaben, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!

Häufige Fragen zum Thema Phenolphthalein und Indikatoren

Was ist ein Indikator?
Was ist der pH-Wert?
Was ist Phenolphthalein?
Was für ein Indikator ist Phenolphthalein?
Wofür wird Phenolphthalein verwendet?
Was weist Phenolphthalein nach?
Wie färbt sich Phenolphthalein?
Warum ändert sich die Farbe bei der Strukturänderung?

Transkript Phenolphthalein – Funktion eines Indikators

Phenolphthalein - Funktionsweise eines Indikators

Hallo! Hast du dich eigentlich schon mal gefragt, warum Rotkohl auch Blaukraut heißt? Verantwortlich dafür sind Farbstoffmoleküle im Kohl, die je nach pH-Wert ihre Farbe ändern. Im neutralen bis schwach basischen Bereich sieht der Kohl deshalb blau aus und wenn zur Zubereitung etwas Saures wie Apfel oder Zitrone verwendet wird, sieht er rot aus.

Dieses Phänomen kennst du ja sicher auch aus dem Labor von den Indikatoren. Viele verschiedene Indikatoren, wie zum Beispiel Unitest, Lackmus oder Phenolphthalein zeigen auch einen charakteristischen Farbwechsel, wenn sich der pH-Wert einer Lösung ändert.

Um zu verstehen, warum sich bei diesen Verbindungen nun die Farbe ändern kann, werde ich zunächst noch einmal wiederholen, wann eine Lösung sauer und wann sie basisch ist und wieso Moleküle farbig sind. Ich zeige dir das hier am Beispiel des Phenolphthaleins.

Als erstes also eine kleine Wiederholung zu Säuren und Basen. Säuren sind als Protonendonatoren definiert, sie geben also Protonen ab und Basen sind Protonenakzeptoren, sie können also welche aufnehmen. In wässrigen Lösungen bildet sich so mit Säuren das Oxonium-Ion welches du vielleicht auch unter dem Begriff Hydronium-Ion kennst, und mit Basen das Hydroxid-Ion.

Der pH-Wert ist dabei ein Maß für die Konzentration der Oxoniumionen im Wasser. Er ist definiert als der negativ dekadische Logarithmus der Konzentration der “H-drei-O-plus-Ionen” Je mehr dieser Ionen in der Lösung vorhanden sind, desto niedriger ist der pH-Wert und desto saurer ist also die Lösung.

Indikatoren werden nun eingesetzt, um diese Konzentration sichtbar zu machen, indem sie diese durch eine charakteristische Farbe anzeigen.

Nun stellt sich die Frage, was mit dem Indikator im Sauren und im Basischen passiert? Auch Indikatormoleküle können Protonen aufnehmen oder abgeben, wodurch sich ihre Struktur verändert. Betrachten wir dazu das Beispiel Phenolphthalein.

In sauren und neutralen Lösungen liegt das Molekül protoniert vor. Es ist also eine Indikatorsäure, da es Protonen abgeben kann. In dieser Form besitzt das Molekül einen Lactonring, der sich zwischen dem zentralen Kohlenstoffatom und der Carboxygruppe gebildet hat. Wird die Lösung, in der sich der Indikator befindet, nun basischer, wird das Molekül durch die Erhöhung der Hydroxid-Ionen-Konzentration deprotoniert. Es entsteht die korrespondierende Indikatorbase. Dadurch öffnet sich der Lactonring im Molekül.

Auch optisch lässt sich das beobachten. Während die Indikatorsäure farblos ist, ist die Indikatorbase pink. Wir haben nun also gesehen, dass sich die Struktur des Moleküls ändert, wenn sich der pH-Wert ändert. Um nun zu verstehen, wie der optisch erkennbare Farbwechsel zustande kommt, werden wir uns mit Farbstoffmolekülen beschäftigen.

Moleküle erscheinen uns farbig, wenn ihre Moleküleigenschaften eine Absorption des sichtbaren Lichtes möglich machen. Das ist der Fall, wenn konjugierte Doppelbindungen im Molekül auftreten, also Doppelbindungen und Einfachbindungen, die sich abwechseln. Die pi-Elektronen können in solchen Systemen oft schon durch die geringe Energie des sichtbaren Lichtes auf ein höheres Energieniveau angeregt werden. Je größer dabei die Ausdehnung des delokalisierten pi-Elektronensystems über das Molekül, desto geringer ist die Anregungsenergie.

Die Struktur des Phenolphthaleins, die in basischen Lösungen vorliegt, ist auf Grund der Doppelbindung am zentralen Kohlenstoffatom planar. So können sich die pi-Elektronen über das gesamte Molekül verteilen.

Das Molekül absorbiert Licht mit der Wellenlänge von 550 nm. Dieses Licht ist grün und nun im reflektierten Licht nicht mehr enthalten. Das Molekül erscheint in der Komplementärfarbe. Daraus folgt die typisch pinke Farbe des Indikators im Basischen. Wenn du nun die Struktur im Sauren betrachtest, dann wird deutlich, dass das Molekül nicht mehr planar ist, da der zentrale Kohlenstoff tetraedrisch umgeben ist. Die Bildung des Rings ändert die Elektronenverteilung im Molekül so, dass keine Anregung mit sichtbarem Licht mehr möglich ist. Im Sauren ist Phenolphthalein deshalb farblos. Der Indikator Phenolphthalein zeigt uns also eine saure oder neutrale Lösung an, indem er farblos bleibt und eine basische Lösung durch eine pink-Färbung.

Diese Färbung zeigt der Indikator in einem pH-Wert-Bereich von etwa 8 bis 13. Bei einem höheren pH-Wert, wenn also nochmehr Protonen abgegeben werden, dann ändert sich seine Struktur erneut. An die Doppelbindung am zentralen Kohlenstoffatom addiert sich eine Hydroxy-Gruppe. Auch diese strukturelle Veränderung bewirkt einen Verlust der Planarität und somit lassen sich die Elektronen nicht mehr durch das sichtbare Licht anregen. Phenolphthalein erscheint ab einem pH-Wert größer als 13 wieder farblos.

Du hast heute also gelernt, dass es einige Farbstoffmoleküle gibt, die je nach pH-Wert ihre Farbe ändern. Die Farbe lässt sich durch die Anregbarkeit der pi-Elektronen im Molekül erklären und der Farbwechsel durch die strukturellen Änderungen des Moleküls durch Protonierung oder Deprotonierung. Solche Farbstoffmoleküle können als Indikatoren verwendet werden und kommen auch in Pflanzen vor, wie du am Rotkohl gesehen hast.

Tschüss und bis zum nächsten Mal!

1 Kommentar
1 Kommentar
  1. Gutes Video

    Von Rita Rusu, vor etwa 4 Jahren

Phenolphthalein – Funktion eines Indikators Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Phenolphthalein – Funktion eines Indikators kannst du es wiederholen und üben.
  • Erkläre die Funktionsweise eines Indikators.

    Tipps

    Indikatoren werden häufig bei Säure-Base-Reaktionen eingesetzt.

    Unterschiedliche Wellenlängen ergeben unterschiedliche Farben.

    Lösung

    Der pH-Wert ist das Maß der Konzentration der Oxoniumionen (Hydroniumionen) im Wasser. Je weniger davon also in der Lösung vorhanden sind, desto saurer ist die Lösung. Um festzustellen, wie sauer eine Lösung ist, gibt es Indikatoren.

    Sie machen den pH-Wert mit Hilfe ihrer jeweiligen charakteristischen Farbe sichtbar. So ist Phenolphthalein im Sauren und Neutralen farblos, im Basischen jedoch wird es pink.

    Die Farbänderung ist mit Hilfe des Indikatormoleküls zu erklären. Moleküle sind farbig, wenn sie konjugierte Doppelbindungen enthalten. Dies sind Doppel- und Einfachbindungen im Wechsel. Dadurch können sich die $\pi$-Elektronen über das gesamte Molekül verteilen. Je höher die Ausdehnung des $\pi$-Elektronensystems über das Molekül ist, desto geringer ist die Anregungsenergie. $\pi$-Elektronen werden durch das sichtbare Licht angeregt und auf ein höheres Energieniveau angehoben. Dabei wird Licht einer bestimmten Wellenlänge absorbiert. Das Molekül erscheint dann in der Komplementärfarbe. Indikatoren können Protonen aufnehmen, aber auch abgeben, wodurch sich auch die Molekülgestalt verändert. Dadurch wird auch das $\pi$-Elektronensystem verändert und damit auch die absorbierten Wellenlängen.

  • Ermittle die Farben von Phenolphthalein.

    Tipps

    In einer basischen Lösung liegt der Indikator Phenolphthalein deprotoniert vor.

    Im Basischen absorbiert der Indikator Phenolphthalein Licht mit der Wellenlänge 550 nm. Dies entspricht grünem Licht.

    Lösung

    In einer sauren oder neutralen Lösung liegt der Indikator Phenolphthalein protoniert vor. Das heißt, das Molekül hat Protonen aufgenommen. Dadurch ist das Molekül nicht planar, also „glatt“. Die Bildung des Rings ändert die Elektronenverteilung so, dass die $\pi$-Elektronen sich nicht mehr über das ganze Molekül verteilen können. Deshalb ist keine Anregung mit sichtbarem Licht mehr möglich. Phenolphthalein erscheint daher in saurer oder neutraler Umgebung farblos.

    Wird die Lösung basischer, öffnet sich der Ring und das Molekül liegt deprotoniert vor. Durch die Öffnung des Rings liegt das Molekül nun planar vor und absorbiert Licht mit der Wellenlänge 550 nm. Dies entspricht grünem Licht. Doch Achtung, die Farbe, die du siehst, entspricht der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts. Phenolphthalein ist im Basischen also pink.

    Wird die Lösung noch basischer, liegt der pH-Wert also über 13, wird die Doppelbindung am zentralen Kohlenstoffatom aufgespalten und das Molekül ist nun nicht mehr planar. Somit ist keine Anregung mit sichtbarem Licht mehr möglich und Phenolphthalein wird wieder farblos.

  • Entscheide, welcher pH-Bereich zu welchem Indikatormolekül gehört.

    Tipps

    Abgebildet sind Phenolphthalein und Bromthymolblau bei unterschiedlichen pH-Werten.

    In einer sauren Lösung existieren mehr Oxonium-Ionen.

    Nutze die Tabelle, um Informationen über Bromthymolblau und Phenolphthalein zu bekommen.

    Lösung

    Phenolphthalein liegt im Sauren, aber auch im Neutralen protoniert vor. Neutral ist eine Lösung mit pH = 7. Der gebildete Ring verhindert, dass die $\pi$-Elektronen sich über das gesamte Molekül verbreiten können. Daher wird die Absorption des sichtbaren Lichts unmöglich und das Molekül erscheint farblos. Genau wie Phenolphthalein liegt Bromthymolblau in saurer Lösung protoniert vor. Sauer ist alles, was unter dem pH-Wert 7 liegt. Alles darüber ist basisch. Im Basischen liegen mehr Hydroxid-Ionen als Hydronium-Ionen vor. Daher wird das Molekül deprotoniert. Anhand der Tabelle kannst du entnehmen, dass Bromthymolblau im Sauren gelb ist und im Basischen blau.

  • Bestimme Farbe und pH-Bereich des Rotkohlindikators.

    Tipps

    Überlege dir, wie der Rotkohl aussieht, wenn du ihn im Laden kaufst. Welchen pH-Wert besitzt er dort?

    Lösung

    Die Anthocyane im Rotkohl reagieren stark auf die Konzentration an Oxoniumionen in der Lösung. Diese Änderungen in der Struktur bewirken auch eine Änderung der Farbe. Deshalb lässt sich Rotkohlsaft sehr gut zur Bestimmung von pH-Werten verwenden. Sein Farbspektrum reicht dabei von rot (sehr sauer) über violett und blau (neutral bis leicht basisch), bis hin zu grün und gelb im stark basischen Milieu.

    Welche Form des Moleküls nun im sauren und welche im basischen Milieu vorliegt, erkennst du anhand der Protonierung des Moleküls. Je basischer die Lösung wird, also je mehr Hydroxidionen in der Lösung vorliegen, desto mehr wird das Molekül deprotoniert. Du kannst also an den Hydroxygruppen des Moleküls abschätzen, welchen pH-Wert die Lösung besitzt.

  • Erkläre den Unterschied zwischen Rotkohl und Blaukraut.

    Tipps

    Überlege, wie bei dir zu Hause Rotkohl/Blaukraut gekocht wird und welche Farbe es dann hat.

    Rotkohl ist ein natürlicher Indikator.

    Lösung

    Rotkohl und Blaukraut sind nicht zwei verschiedene, sondern ein und dasselbe Gemüse. Der Unterschied liegt bei der Zubereitung. Im Norden Deutschlands bereitet man den Rotkohl oft mit Äpfeln, Essig oder Wein zu. Durch die Säure in diesen Zutaten verfärbt sich der Kohl rötlich. Im Süden Deutschlands mag man es eher süßlich. Daher wird der Kohl oder das Kraut mit Natron oder Zucker zubereitet. Zuckerlösungen sind neutral, Natron ist basisch. Der Kohl behält also seine violette Farbe oder ändert diese bis zum dunkelblauen Ton. Du siehst also, auch mit Hilfe von Lebensmitteln kann man saure und basische Lösungen erkennen. Vielleicht fallen dir noch andere Indikator-Lebensmittel ein?

  • Gib an, welche Indikatoren für diese Titration am besten geeignet wären.

    Tipps

    Der richtige Indikator hängt vom Äquivalenzpunkt der Titration ab.

    Der Äquivalenzpunkt zeichnet sich durch eine große pH-Änderung bei Zugabe geringer Mengen der Base aus.

    Lösung

    Zuerst solltest du den Äquivalenzpunkt dieser Titration abschätzen. Er befindet sich am Wendepunkt der Kurve. Hier siehst eine große pH-Veränderung bei Zugabe geringer Mengen an Base. Nun ist es ein recht langgestreckter Teil der Titrationskurve. Entsprechend versuchst du ungefähr die Mitte (den Wendepunkt der Kurve) davon zu treffen. Der Äquivalenzpunkt liegt bei dieser Titration in etwa bei pH=9.

    Wichtig bei der Auswahl des geeigneten Indikators ist der jeweilige Umschlagsbereich. Dir nützt ein Indikator, der bei einem pH-Wert von 1,2 - 2,8 umschlägt. Dies ist für diese Titration sehr wenig, da er nicht den pH-Wert anzeigt, den wir hier sichtbar machen möchten.

    Entsprechend suchst du dir den passenden Indikator aus der Liste aus. Phenolphthalein hat eine Umschlagbereich von 8,2 - 10,0. Der Indikator zeigt uns also den Äquivalenzpunkt dieser Titration am besten an. Aber auch Cresolrot und Bromthymolblau haben einen geeigneten Umschlagsbereich nahe dem Äquivalenzpunkt der Titration.