Aufbau eines Farbstoffs 09:53 min

Guten Tag und herzlich willkommen! Dieses Video heißt "Aufbau eines Farbstoffs (für den Leistungskurs)". Das Video gehört zur Reihe "Farbstoffe". Als Vorkenntnisse solltet ihr euch bereits in der organischen Chemie gut auskennen. Ihr kennt Alkane, Alkene, Alkine und ihr wisst, was Aromaten sind. Mein Ziel ist es, euch in diesem Video Verständnis des Aufbaus eines organischen Farbstoffs zu vermitteln.

Den Film habe ich in 7 Abschnitte unterteilt: 1. Was sind Farbstoffe? 2. Farbspektrum und Komplementärfarben 3. Chromophore 4. Auxochrome und Antiauxochrome 5. Polyene und Cyanine 6. Butadien und Grafit als zwei Extrema 7. Zusammenfassung

1. Was sind Farbstoffe? Was versteht man unter dem Begriff Farbstoffe? Im engeren Sinne sind das Verbindungen, die Textilien färben. Im weiteren Sinn, und den wollen wir hier auch verwenden, handelt es sich dabei um farbgebende Substanzen. Im Video wollen wir dabei nur die organischen Farbstoffe besprechen.

2. Farbspektrum und Komplementärfarben: Das Spektrum des farbigen Lichtes kann man unter Benutzung wichtiger Farben in etwa so anordnen: violett, dunkelblau, hellblau, dunkelgrün, hellgrün, gelb, orange, rot. Die Wellenlängen der entsprechenden Lichtsorten umfassen einen Bereich von 400 bis 700 nm. Nehmen wir an, es gelangt auf einen Körper weißes Licht, meist ausgestrahlt von der Sonne. Ein Teil dieses Lichtgemisches - wir nehmen an, es soll violett sein - wird dann absorbiert. Im Ergebnis wird grünes Licht reflektiert. Dies macht nun die Farbe des Körpers aus. Violett und grün sind Komplementärfarben. Hier einige Beispiele für Komplementärfarben: violett und hellgrün, blau und gelb, hellblau und orange, dunkelgrün und rot.

3. Chromophore: Beginnen wir mit einigen Beispielen für Farbstoffmoleküle: Indigo, Kristallviolett, Kongorot. Welche Eigenschaft vereint diese Farbstoffe? Alle Farbstoffe besitzen ein großes konjugiertes π-Elektronensystem. Konjugiert - zur Erinnerung - heißt: Doppel- und Einfachbindungen wechseln sich ab. Dieses molekulare Grundgerüst bezeichnet man als Chromophor (Farbträger). Schauen wir uns noch einmal das Indigomolekül an: Wir finden einen fortlaufenden Wechsel von Doppel- und Einfachbindungen. Welche Konsequenzen hat das? Schauen wir uns dafür ein Modell an. Wir beginnen mit dem Ethen. Interessant für uns sind nur 2 Orbitale und zwar das sogenannte LUMO aus dem Englischen. Es bedeutet im Deutschen "das niedrigste, unbesetzte Molekülorbital". Wenn sichtbares Licht auf das Ethenmolekül einfällt, so stellt man fest, dass die Elektronen vom HOMO nicht auf das LUMO springen können, weil die Energiedifferenz zwischen beiden relativ hoch ist. Folglich findet auch keine Lichtabsorption statt. Daher ist Ethen farblos. Schauen wir uns einmal an, wie bei einem Chromophor LUMO und HOMO angeordnet sind. Der Energieunterschied ist viel geringer als beim Ethen. Daher kann Licht auch Elektronen vom HOMO auf das LUMO heben. Nehmen wir an, die absorbierte Farbe des Lichtes ist rot. Dann ist die reflektierte Farbe, die Komplementärfarbe zu rot, die Farbe des Farbstoffes, grün.

4. Auxochrome und Antiauxochrome: Schauen wir uns noch einmal die Struktur des Moleküls von Kongorot an. Wir sehen am Chromophorgerüst funktionelle Gruppen. Auxochrome nennt man die Aminogruppe NH2 und die Hydroxigruppe OH. Diese Gruppen weisen einen Plus-M-Effekt auf. Sie schieben Elektronen in das Chromophorsystem ein. Andere Substituenten heißen Antiauxochrome. Dazu zählen die Sulfonsäuregruppe SO3H und die Nitrogruppe NO2. Diese Gruppen haben einen Minus-M-Effekt. Sie ziehen Elektronen aus dem Chromophor ab. Im Ergebnis kommt es zu einer Farbvertiefung des Chromophors. Was das bedeutet, werden wir im nächsten Abschnitt untersuchen.

5. Polyene und Cyanine: Polyene zeichnen sich durch eine einfache Kohlenstoffkette aus, in der Doppel- und Einfachbindungen abwechseln. In der experimentellen Modellreihe befinden sich am Anfang und am Ende Methylgruppen. Cyanine haben an einem Ende eine auxochrome Gruppe: R2N. In der Mitte haben sie die gleiche Struktur wie Polyene. Auf der anderen Seite der Kette befindet sich eine antiauxochrome Gruppe, hier blau dargestellt. Die Doppelbindungen sind in den Polyenen konjugiert. Es besteht jedoch keine Mesomerie, wir können keine 2 Grenzstrukturen aufschreiben. Bei den Cyaninen kann man sehr wohl 2 Grenzstrukturen aufschreiben, daher besteht Mesomerie. Auf diese Problematik gehe ich detailliert im Video "Zusammenhang zwischen Struktur und Farbe eines Farbstoffs" ein. Bei einer Doppelbindung sind sowohl das Polyen als auch das Cyanin farblos. Aber schon bei 2 Doppelbindungen trifft man auf einen Unterschied: Das Polyen ist farblos, das Cyanin hingegen hellgrün. Und erst bei sage und schreibe 9 Doppelbindungen findet man ein farbiges Polyen, es ist gelb. Das entsprechende Cyanin ist an dieser Stelle bereits farblos, weil der HOMO-LUMO-Unterschied so gering ist, dass nur noch eine Infrarotanregung stattfindet. Das Polyen mit n=11 ist orangefarben. Bei n=19 ist es schließlich Purpur. Wir können somit feststellen: Auxochrome und Antiauxochrome kombiniert, führen zu einer drastischen Kettenverkürzung bei einem Farbstoff.

6. Butadien und Grafit als zwei Extrema: Dem Butadienmolekül geht es ähnlich wie dem Ethenmolekül. Der energetische Unterschied zwischen LUMO und HOMO ist so hoch, dass eine Anregung aus dem sichtbaren Bereich des Lichtes nicht stattfinden kann und somit kann auch kein Licht absorbiert werden. Nur ultraviolettes Licht wird absorbiert. Das hat aber keinerlei farbliche Konsequenzen. Im Ergebnis erhält man eine farblose Verbindung. Ganz anders sieht es beim Grafit aus. Hier liegen besetzte und unbesetzte Orbitale so eng beieinander, dass eine vollständige Absorption des gesamten sichtbaren Lichtes erfolgt. Es kann kein Licht mehr reflektiert werden, Grafit ist schwarz.

7. Zusammenfassung: Das Spektrum des sichtbaren Lichtes verläuft von Violett bis Rot von etwa 400 bis 700 nm. Aus den unterschiedlichen Lichtsorten lassen sich Paare bilden: grün und rot, hellgrün und violett. Diese stellen exakt den Absorptions- und Reflexionsanteil des weißen Lichtes dar. Man nennt diese beiden Farben auch Komplementärfarben. Damit ein Stoff farbig ist, muss er ein Chromophor sein. Chromophore verfügen über ausgedehnte konjugierte π-Elektronensysteme. Bestimmte funktionelle Gruppen, Auxochrome und Antiauxochrome, wirken als Farbverstärker. So hat zum Beispiel das erste farbige Cyanin eine viel kürzere Kette als das erste farbige Polyen. Zwei Extreme haben wir festgestellt: Bei Butadien findet keine Lichtabsorption statt, daher ist die Verbindung farblos. Bei Grafit findet eine vollständige Absorption des weißen Lichtes statt. Es wird kein Licht mehr reflektiert, die Verbindung ist schwarz.

Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute - auf Wiedersehen!