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Farbstoffe und Färbemittel – Einführung 07:56 min

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Transkript Farbstoffe und Färbemittel – Einführung

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um wichtige Farbstoffe und Färbemittel, für den Grundkurs. Der Film gehört zur Reihe "Farbstoffe". Als nötige Vorkenntnisse solltet ihr die Grundlagen der organische Chemie beherrschen. Ihr wisst, was Kohlenwasserstoffe sind und habt bereits einige Videos über die Farbstoffe gesehen. Mein Ziel ist es, euch in diesem Video einen kurzen Überblick über einige Farbstoffe und Färbemittel zu geben. Den Film habe ich in 5 Abschnitte unterteilt: 1. Triphenylmethanfarbstoffe 2. Azofarbstoffe 3. Naturfarbstoffe 4. Natürliche Färbemittel 5. Zusammenfassung   1. Triphenylmethanfarbstoffe Das Molekül Triphenylmethanfarbstoffe enthält als Bausteine 3 Benzolringe. Die Benzolringe sind isoliert in dem Sinn, dass kein elektronischer Austausch zwischen den einzelnen 3 Ringen stattfindet. Im Ergebnis gibt es auch keine Absorption. Triphenylmethan ist daher farblos. Die Derivate des Triphenylmethan zeichnen sich hingegen durch Farbigkeit aus. Betrachten wir einmal Malachitgrün. Das Molekül hat ein großes pi-Elektronensystem. Im Molekül findet die Wirkung von Auxochrom und Antiauxochrom statt. Das führt zur vollständigen Delokalisierung der pi-Elektronen. Die Absorption findet daher in dem Bereich des Lichtes statt, der sich durch relativ geringe Energie auszeichnet. Das ist rotes Licht. Reflektiert wird die Farbe, die zu Rot Komplemetärfarbe ist, also Grün. Betrachten wir nun Kristallviolett. Kristallviolett verfügt über ein ausgedehntes pi-System. Auch hier findet eine auxochrom-antiauxochrome Farbverstärkung statt. Absorbiert wird im gelben Bereich. Die Komplementärfarbe dazu ist Blauviolett. Anmerkung: In einem anderen Video habe ich gelb und blau als Komplementärfarben dargestellt. Das hängt immer etwas davon ab, welche Komplementärfarbenübersicht man zur Verfügung hat. So seltsam es klingen mag, auch Phenolphtalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff. Die dargestellte Struktur findet man im pH Bereich von etwa 10. Im Vergleich zu Malachitgrün und Kristallvilolett weist Phenolphthalein ein kleineres pi-Elektronensystem auf. Daher findet hier die Absorption bei höherer Energie statt. Die reflektierte und damit tatsächliche Farbe des Phenolphthaleins unter diesen Bedingungen ist rot. Triphenylmethanfarbstoffe sind für die Färbung von Textilien ungeeignet. Sie sind weder farb- noch lichtecht. Man verwendet diese Farbstoffe als Indikatoren und auch als Tinten kommen sie in Frage. 2. Azofarbstoffe Alle Azofarbstoffe enthalten das Grundgerüst des Azobenzols. Azobenzol ist rot. Führt man in das Molekül eine Aminogruppe ein, so kommt es zu einer Farbveränderung. Man erhält Anilingelb. Azofarbstoffe werden für die Färbung von Textilien verwendet. Sie sind farbecht, meist waschecht und lichtecht. Triphenylmethanfarbstoffe und Azofarbstoffe sind synthetische Farbstoffe. 3. Naturfarbstoffe Diese benutzte man bereits in der Antike. In Ägypten, in Griechenland und in Rom. Man verwendete Wurzeln, Rinde, Blätter, Blüten und auch Tiere, wie zum Beispiel die Purpurschnecke. Noch später verwendete man einige populäre Naturfarbstoffe. Aus einer Pflanze, der Färberröte, wurde Krapprot, das den Farbstoff Alizarin enthält, gewonnen. Alizarin, das diese Formel besitzt, wurde zum Färben unterschiedlicher Textilien verwendet. Beispielsweise wurden Teile der Uniform der kaiserlich-königlichen Armeen damit gefärbt. Außerdem verwendete man Indigo, Curcuma und Purpur. 4. Natürliche Färbemittel Die nachfolgenden natürlichen Färbemittel erleben eine Renaissance und werden vor allem für die Färbung von Baumwolle und Leinen verwendet. Zum einen Curcuma, was aus der Gelbwurzel gewonnen wird. Auch Kamillenblüten befinden sich Färbemittel. Henna kann man zur Körperbemalung und zum Haarefärben verwenden. Die Krappwurzel liefert das schöne Krapprot durch den Farbstoff Alizarin. Dieses Rancherhaus wurde aus Rotholz gefertigt. Der Farbstoff Lutolin wird aus Färberwau, einer Pflanze gewonnen. Weitere Färbemittel sind Sandelholz und Kokosfasern. Und nicht zu vergessen das bereits genannte Indigo, Goldrutenkraut und Wallnussschalen. 5. Zusammenfassung Farbstoffe können heute synthetisch hergestellt werden. So gewinnt man zum Beispiel die Triphenylmethanfarbstoffe und die Azofarbstoffe. Natürliche Farbstoffe sind Indigo, Curcuma, Krapprot und Karminrot. Es gibt eine große Anzahl natürlicher Färbemittel für Textilien, im Video wurde eine Reihe genannt. Zu ihnen zählen Gelbwurzel, Henna, Kamillenblüten, Rotholz, Goldrutenkraut und Wallnussschalen. Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute. Auf Wiedersehen!        

Farbstoffe und Färbemittel – Einführung Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Farbstoffe und Färbemittel – Einführung kannst du es wiederholen und üben.

  • Bestimme die Farben, die aus folgenden Naturstoffen gewonnen werden.

    Tipps

    Kann man anhand von Blüten- oder Wurzelfärbung erkennen, welchen Farbstoff eine Pflanze beinhaltet?

    Lösung

    Färben mit Pflanzen

    Bei vielen Pflanzen, die natürliche Farbstoffe und Farbmittel beinhalten, kannst du das anhand der Blütenfärbung oder dem Inneren der Wurzel erkennen. Wenn du zum Beispiel die roten Blüten von Rosen oder von Rhododendron im warmen Wasser zerstampfst, wirst du einen roten Farbstoff erhalten.

    Bei Curcuma und Krappwurz befindet sich der Farbstoff in der Wurzel. Die Wurzeln werden getrocknet und danach zermahlen. Mit dem entstandenen Pulver kann dann gefärbt werden. Auch Hölzer können Farbstoffe enthalten. Mit Walnussschalen färbte man früher Wolle oder auch Haare braun.

  • Benenne die Naturstoffe, aus denen Farben hergestellt werden können.

    Tipps

    Kann Holz natürliche Farbe enthalten?

    Lösung

    Farben können aus allen Bestandteilen von Pflanzen hergestellt werden. Hier ein paar Beispiele:

    • Früchte: Blaubeeren (Violett), Himbeeren (Rot), Kaffeebohne (Braun)
    • Blüten: Stiefmütterchen (Blau), Flieder (Violett)
    • Blätter: Birke (Gelb bis Dunkelgrün), Apfelbaum (Braun), Rotkohl (Violettblau)
    • Holz: Blauholz (Violett bis Rot)
    • Wurzeln: Rote Beete (Rot), Zwiebeln (Braun)
    Tipp: Ostereier lassen sich super mit Naturfarbstoffen wie Rotkohl, Zwiebeln und Rote Beete färben.

  • Bestimme die Farben, mit denen man ein Baumwollhemd färben könnte.

    Tipps

    Zu welchen Farbgruppen gehören die einzelnen Moleküle?

    Wenn wir Stoffe färben, wollen wir, dass die Stoffe nicht so schnell ausbleichen oder beim Waschen Farbe verlieren. Was müssen die Farben sein, um diese Effekte zu erzeugen, und auf welche Farbstoffe trifft das zu?

    Lösung

    Farben, die zum Färben von Textilien genutzt werden, müssen waschecht und lichtecht sein.

    Waschecht bedeutet, dass sich die Farbe beim Waschen nicht wieder vom gefärbten Stoff löst. Lichtecht bedeutet, dass sich die Farben auch bei längerer Sonneneinstrahlung nicht verändern und schnell ausbleichen.

    Um eine waschechte Farbe zu erzeugen, muss sich eine Farbe mit der Faser fest verbinden. Dafür eignen sich Naturfarbstoffe. (wie z.B. Flavon, Hämatein) und Azofarbstoffe (wie Buttergelb und Anilingelb).

    Triphenylmethanfarbstoffe verbinden sich nicht mit der Faser und sind deshalb vor allem nicht waschecht. Diese Farbstoffe finden häufig als Indikatoren Verwendung, zum Beispiel für Säure-Base-Reaktionen.

  • Erkenne die synthetischen Farbstoffe.

    Tipps

    Welche Farbstoffgruppen zählen zu den synthetischen Farbstoffen?

    Lösung

    Synthetische Farbstoffgruppen

    Triephenylmethan: Drei Benzolringe sind um ein Kohlenstoffatom angeordnet. Triphenylmetan ist farblos, aber die Derivate sind bunt.

    Azofarbstoffe: Bestehen aus dem Grundgerüst des Azobenzols. Das bedeutet, dass zwei Benzolringe durch zwei Stickstoffatome verbunden werden.

    Natürliche Farbstoffe und Farbmittel

    Natürliche Farbstoffe und Farbmittel werden aus Pflanzen und Tieren gewonnen.

  • Entscheide, ob die angegebenen Strukturformeln farbig sind oder nicht.

    Tipps

    Welche Bestandteile benötigt ein organisches Molekül, um von uns als farbig wahrgenommen zu werden?

    Wie groß muss ein Molekül sein, um bunt zu sein?

    Welche Wirkung hat der Wechsel von Doppel- und Einfachbindung?

    Lösung

    Damit eine organische Struktur farbig erscheint, muss sie ein großes konjugiertes $\pi$-Elektronensystem besitzen. Das bedeutet, dass sich Einfachbindung und Doppelbindung immer abwechseln. Je länger die Kette der sich abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen ist, umso wahrscheinlicher ist es, dass ein Molekül farbig erscheint.

    Farbigkeit von Molekülen

    Um Farben überhaupt sehen zu können, brauchen wir Licht. Weißes Licht beinhaltet das ganze Farbspektrum.

    Trifft Licht auf ein Molekül, werden die $\pi$-Elektronen in den Doppelbindungen zu Elektronensprüngen angeregt. Dabei werden Bestandteile des Lichtes absorbiert. Je ausgedehnter das $\pi$-Elektronensystem ist, um so mehr Licht wird absorbiert. Wir sehen nur den Bestandteil des Lichtes, der übrig bleibt, also adsorbiert wird. Das ist die Komplementärfarbe zu dem absorbierten Licht.

    Beispiel: Werden die grünen Bestandteile des Lichtes von einem Molekül absorbiert, so sehen wir eine rote Färbung.

  • Entscheide, ob die funktionellen Gruppen auxochrom oder antiauxochrom sind.

    Tipps

    Auxochrome führen dem System freie Elektronenpaare zu.

    Auxochrome wirken als Farbvertiefer.

    Lösung

    Auxochrome und Antiauxochrome beeinflussen maßgeblich die Farbe eines Moleküls.

    Auxochrome sind Farbvertiefer, weil sie dem System freie Elektronen zuführen. Durch diese freien Elektronenpaare wird der Mesomerieeffekt vergrößert. Sie wirken sich also positiv auf die Mesomerie im Molekül aus (+M). Je größer die Mesomerie im Molekül ist, umso besser kann Licht absorbiert werden. Bsp.: Die Hydroxidgruppe ($-OH$) gilt als auxochrome funktionelle Gruppe, weil Sauerstoff in dieser Verbindung freie Elektronenpaare hat, die nicht zur Stabilisierung der Gruppe benötigt werden. Diese freien Elektronen können in das mesomere System mit eingebracht werden und wirken so farbvertiefend.

    Antiauxochrome wirken sich negativ auf die Mesomerie im Molekül aus, weil sie dem System Elektronen entziehen. Dabei verschieben sie die Absorption des Lichtes in den langwelligen Bereich, es findet eine Farbänderung statt. Bsp.: Die Stickstoffdioxidgruppe gilt als antiauxochrom, weil diese Gruppe aufgrund ihrer Ladungsverteilung zusätzliche Elektronen benötigt, um durch Mesomerie stabilisiert zu werden. Deshalb entzieht diese funktionelle Gruppe dem Farbmolekül Elektronen.