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Aufbau und Wirkungsweise eines Farbstoffes

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Die Autor*innen
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André Otto
Aufbau und Wirkungsweise eines Farbstoffes
lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Aufbau und Wirkungsweise eines Farbstoffes Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Aufbau und Wirkungsweise eines Farbstoffes kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe die Stoffklasse der Farbstoffe.

    Tipps

    Überlege, wann das Auge einen Stoff als farbig wahrnimmt.

    Lösung

    Farbstoffe werden nicht nur für das Färben unserer Kleidung genutzt. Sie kommen auch in Lebensmitteln, wie zum Beispiel Gummibärchen, vor. Natürliche Farbstoffe sind die aus der Biololgie bekannten Chlorophylle, Carotinoide oder Anthocyane. Moleküle sind farbig, wenn sie über ein langes konjugiertes System verfügen. Dabei wechseln sich Einfach- und Doppelbindungen ab. Das Abwechseln von Doppel- und Einfachbindungen bezeichnet man auch als alternierend. Enthält ein konjugiertes System mindestens neun Doppelbindungen, erscheint es uns farbig. Sind am Chromophor funktionelle Gruppen, können auch kürzere Systeme farbig sein.

  • Unterscheide zwischen Auxochromen und Antiauxochromen.

    Tipps

    Auxochrome schieben Elektronen in das Molekül.

    Überlege, welche Gruppen freie Elektronenpaare haben.

    Lösung

    Funktionelle Gruppen an einem Molekül können dessen Farbigkeit beeinflussen. Dabei lassen sich zwei Gruppen unterscheiden:

    • Auxochrome schieben Elektronen in das Molekül, d.h. sie erhöhen die Elektronendichte. Die Anregung wird somit leichter. Also reicht bereits energieärmeres Licht, um die Elektronen anzuregen. Beispiele hierfür sind $-NH_2$ oder $-OH$. Beide Gruppen verfügen über freie Elektronenpaare, die in das konjugierte System eingehen können.
    • Antiauxochrome üben einen elektronenziehenden Effekt aus und verstärken die Delokalisation der Elektronen. Sie wirken als Farbverstärker. Zu ihnen gehören die Nitrogruppe, die Sulfonsäuregruppe oder die Carbonylgruppe.

  • Erläutere die Farbigkeit im Molekül Carotin.

    Tipps

    Wir sehen den reflektierten Teil des Lichtes.

    Lösung

    Das dargestellte Carotin hat eine lange Kohlenstoffkette mit 9 Doppelbindungen. Daraus ergibt sich ein konjugiertes System mit 11 Doppelbindungen. Das genügt, um Teile des weißen Lichts zu absorbieren, genauer, um den blaugrünen Teil des Lichtes zu absorbieren. Die Energie dieser Wellenlänge reicht aus, um die $\pi$-Elektronen in ein höheres Orbital zu heben. Da die Energie dabei „verbraucht“ wird, ist dieser Teil im reflektierten Licht nicht mehr enthalten. Carotin erscheint daher orange. Carotine sind übrigens unpolar und somit gut fettlöslich. Damit unser Körper diese verwerten kann, sollten wir die entsprechenden Lebensmittel mit etwas Öl aufnehmen.

  • Leite die Farbe des Capsanthin durch die strukturellen Besonderheiten her.

    Tipps

    Sichtbar ist für uns die Komplementärfarbe.

    Auxochrome schieben Elektronen in das Molekül.

    Lösung

    Capsanthin verfügt durch die lange Kohlenstoffkette mit vielen Doppelbindungen über ein sehr ausgedehntes konjugiertes System. Durch die Anwesenheit von funktionellen Gruppen, die als Farbverstärker dienen, ändert sich der Bereich des absorbierten Lichtes des Moleküls. Die Elektronen können leichter angeregt werden aufgrund der elektronenziehenden und -schiebenden Wirkung der Substituenten. Obwohl sich Carotin und Capsanthin strukturell sehr ähnlich sind, führen die funktionellen Gruppen im Capsanthin dazu, dass sich die Lücke zwischen dem höchsten besetzten Orbital und dem niedrigsten unbesetzten Orbital verringert und so schon energieärmeres Licht mit größeren Wellenlängen zur Anregung der $\pi$-Elektronen ausreicht. Deutlich wird das dann in der unterschiedlichen Farbe. Während Carotin orange ist, ist Capsanthin rot.

    Dies nutzen die Pflanzen aus: Chlorophyll deckt nur einen kleinen Bereich des Spektrums ab, was absorbiert werden kann. Mit Hilfe von Carotin und Xanthophyllen kann die Lücke so verkleinert und die Photosyntheserate erhöht werden.

  • Benenne die Farbstoffe.

    Tipps

    Welche Besonderheiten haben die einzelnen Farbstoffe?

    Lösung

    Das Nitrophenolmolekül setzt sich zusammen aus einem Benzolring, einer Nitro-Gruppe und einer Hydroxy-Gruppe. Der Farbstoff ist gelb und wird hergestellt durch Nitrierung eines Aromaten mittels $HNO_3$.

    Indigo ist tief blau. Es wird gewonnen aus der indischen Indigopflanze oder dem europäischen Färberwaid. Der künstlich hergestellte Farbstoff wird zum großen Teil für das Färben von Denim-Stoffen verwendet.

    Kristallviolett ist ein Triphenylmethanfarbstoff. Er kommt zur Anwendung in Durchschreibepapieren oder bei der (Gram-)Färbung von Bakterien.

    Der letzte Farbstoff wird als pH-Indikator genutzt. Er schlägt von Rot nach Blau um und wird besonders zum Nachweis von Milchsäuren herangezogen.

  • Bestimme Auxo- und Antiauxochrome in folgenden Molekülen.

    Tipps

    Auxochrome schieben Elektronen in das System.

    Die Nitrogruppe ($NO_2$) sollte nicht mit einem Amin (z.Bsp. $NH_2$) verwechselt werden, denn sie zieht Elektronen aus dem System.

    Lösung

    Zu den Auxochromen gehören: $OH$, $NH_2$, $OR$ oder $NR_2$. Antiauxochrome sind neben $SO_3H$ ebenfalls $C=O$ oder $NO_2$.

    Der reduzierten Form Indigweiß fehlen zwei Antiauxochrome. Daher ist der energetische Abstand der Orbitale wesentlich größer als beim Indigo. Mehr Energie ist zum Anregen der Elektronen nötig. Indigweiß ist also farblos, da die Wellenlängen des sichtbaren Lichts nicht zum Anregen genügen.

    Kleidung, die mit Indigweiß behandelt wird, hat daher noch keine typische Farbe. Erst wenn die Kleidungsstücke mit Sauerstoff (Luft) in Berührung kommen, der Farbstoff also wieder oxidiert wird, entsteht die blaue Farbe. Durch die Oxidation entstehen zwei Carbonylgruppen. Diese zählen zu den Antiauxochromen und sorgen dafür, dass sich der energetische Abstand verringert. Somit kann gelbes Licht absorbiert werden und blaues reflektiert.

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