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Aufbau und Wirkungsweise eines Farbstoffes 09:15 min

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Transkript Aufbau und Wirkungsweise eines Farbstoffes

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt "Aufbau eines Farbstoffs für den Grundkurs". Der Film gehört zur Reihe "Farbstoffe". Als Vorkenntnisse solltet ihr Wissen der organischen Chemie mitbringen. Alkane, Alkene, Doppelbindungen sowie aromatische Verbindungen sind euch bekannt. Ziel ist es, euch mit der prinzipiellen Struktur eines Farbstoffs bekannt zu machen. Den Film habe ich in 5 Abschnitte untergliedert: 1. Was sind Farbstoffe? 2. Welche Gemeinsamkeiten besitzen Farbstoffmoleküle? 3. Das Prinzip der Farbgebung 4. Viel ist nicht immer viel 5. Zusammenfassung.    1. Was sind Farbstoffe? Im engeren Sinne sind Farbstoffe Verbindungen, die für die Färbung von Textilien verwendet werden. Im weiteren Sinne sind Farbstoffe Verbindungen, die den Stoffen Farbe verleihen. In diesem Sinne wollen wir auch hier Farbstoffe verstehen. 

  1. Welche Gemeinsamkeiten besitzen Farbstoffmoleküle? Schauen wir uns einmal einige Farbstoffmoleküle an. Das ist die Struktur von Nitrophenol. Das ist die Formel von Indigo. Hier ist die Struktur von Kristallviolett. Und das ist Kongorot. Wir lassen die Formel von Kongorot stehen und überlegen uns, welche Gemeinsamkeiten alle Strukturen besitzen. Zum einen habt ihr sicher gesehen, dass sich die Doppel- und Einfachbindungen abwechseln. Außerdem habt ihr verschiedene Substituenten gesehen. Welche Rolle sie spielen können, werden wir noch sehen. Betrachten wir die Gemeinsamkeiten der Farbstoffe nun einmal Schritt für Schritt. Ein Farbstoff besitzt in der Regel eine lange Kohlenstoffkette. Und dann, ganz wichtig, Doppel- und Einfachbindungen wechseln sich ab. Man sagt dazu auch, sie sind alternierend. Ein solches Molekül bezeichnet man als Chromophor (Farbträger). Die Substituenten, die ihr gesehen habt, haben bestimmte Namen. Gruppen, wie die Gruppe H2N bezeichnet man als Auxochrome. Man kann auch umgekehrt schreiben: NH2, es ist die Aminogruppe. Ein weiteres Auxochrom ist die Gruppe OH, die Hydroxygruppe. Auxochrome Gruppen schieben Elektronen in das Molekül ein. Ein anderes Substituent ist die Sulfonsäuregruppe SO3H. Solche Gruppen bezeichnet man als Antiauxochrome. Zu ihnen zählen die Sulfonsäuregruppe aber auch die Nitrogruppe NO2. Antiauxochrome ziehen Elektronen aus dem Molekül ab. Sie spielen am Chromophor eine ganz wichtige Rolle. Sie sind nämlich Farbverstärker.

  2. Das Prinzip der Farbgebung: Um die Farbgebung zu verstehen, hilft uns die Betrachtung von Molekülorbitalen. Beginnen wir mit einem kleinen Beispiel. Das ist auch kein Farbstoff. Fangen wir mit dem Ethenmolekül an. Die 2. Bindung in der Doppelbindung nennt man π-Bindung. Wir wollen nur jene Molekülorbitale betrachten, die dieser Bindung entsprechen. Und das sind 2 Orbitale. Das energetisch günstigere ist das höchste besetzte Orbital. Auf ihm befinden sich die beiden π-Elektronen. Das energetisch höhere nächste Orbital ist das niedrigste unbesetzte Orbital. Trifft nun weißes Licht auf das Molekül, so kann sich aus dem höchsten besetzten Orbital ein Elektron lösen und auf das niedrigste unbesetzte Orbital springen. Ist das der Fall, so kommt es zur Anregung und der Teil des Lichtes wird absorbiert, der die Anregung ausgeführt hat. Das für die Anregung verantwortliche Licht hat eine bestimmte Wellenlänge λ. Dieser Wellenlänge kann man eine bestimmte Farbe zuordnen. Der Rest des weißen Lichtes ist die sogenannte Komplementärfarbe und das ist gleichzeitig die Farbe des Stoffes. Um die hier beschriebene Anregung hervorzurufen, ist allerdings recht energiereiches Licht erforderlich, nämlich Licht aus dem UV-Bereich. Über eine solche hohe Energie verfügt weißes sichtbares Licht nicht. Daher ist weißes Licht für die Anregung ungeeignet. Es ergibt sich folglich keine Komplementärfarbe. Der Stoff, in diesem Fall Ethen, erscheint uns weiß. Wir nehmen nun ein etwas größeres Molekül mit 2 Doppelbindungen, zwischen denen eine Einfachbindung steht. Auch diese Verbindung ist weiß. Die Ursache besteht wieder in dem großen Abstand zwischen dem höchsten besetzten und dem niedrigsten unbesetzten Orbital. Im Unterschied zum Ethenmolekül ist die energetische Differenz zwischen beiden Orbitalen geringer. Verlängern wir unser System um eine weitere Doppelbindung, so erhalten wir wieder eine weiße Verbindung. Der energetische Abstand beider betrachteten Orbitale verringert sich weiter. Und jetzt wollt ihr sicher wissen: Wann gibt es nun eine schöne knallige Farbe? Naja, wir müssen unser System, man nennt es übrigens konjugiert, verlängern und verlängern. Bei der Modellreihe wurden im Experiment an den Enden Methylgruppen eingefügt. Damit der Stoff farbig ist, benötigt man 9 Doppelbindungen im Molekül. Hier führt das Einstrahlen von weißem Licht zu einer farblichen Konsequenz. Es wird nämlich blaues Licht absorbiert. Das reflektierte Licht ergibt sich aus der Komplementärfarbe. Das bedeutet, dass der Stoff mit der oben dargestellten Formel gelb ist. Und noch eine Frage: Müssen wir eine lange Kette benutzen? Lässt sich diese Kette verkürzen? Hierbei helfen uns Substituenten. Ein Auxochrom und ein Antiauxochrom. Bereits bei 3 Doppelbindungen ist der Stoff farbig. Der grüne Anteil des weißen Lichtes wird absorbiert. Der reflektierte Anteil ist rot. Das ist nämlich die Komplementärfarbe zu grün. 

  3. Viel hilft nicht viel: Schauen wir uns einmal dieses Graphitmolekül an. Es ist ein riesenriesengroßes Molekül. Der Ausschnitt hier ist nur sehr klein. Es handelt sich sozusagen um ein Megachromophor. Im Molekül liegen die besetzten und die unbesetzten Orbitale energetisch ganz dicht beieinander. Folglich sind alle Anregungen im Bereich des sichtbaren Lichtes möglich. Daraus ergibt sich, dass Graphit schwarz ist. Das Molekül ist ein wahrlicher Lichtschlucker. 

  4. Zusammenfassung: Ein Farbstoff ist eine Verbindung, die den Substanzen Farbe verleiht. Er besteht aus einem Molekül, wo sich Doppel- und Einfachbindungen ablösen. Man sagt dazu auch konjugiertes System. Wünschenswerterweise besitzen Chromophore Auxochrome und Antiauxochrome. Beide Arten von Gruppen wirken als Farbverstärker. Mithilfe eines kleinen Orbitalmodells kann man die Farbentstehung erklären. Ein Teil des weißen Lichtes führt zur Anregung und zur Absorption. Nehmen wir an, das absorbierte Licht ist grün. Dann finden wir im reflektierten Teil die Komplementärfarbe. Und das ist die Farbe des Stoffes, nämlich rot. 

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

1 Kommentar
  1. Kann nicht jeder Lehrer so eine schöne Schrift haben? ;)

    Von To Ti 97, vor mehr als 5 Jahren

Aufbau und Wirkungsweise eines Farbstoffes Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Aufbau und Wirkungsweise eines Farbstoffes kannst du es wiederholen und üben.

  • Beschreibe die Stoffklasse der Farbstoffe.

    Tipps

    Überlege, wann das Auge einen Stoff als farbig wahrnimmt.

    Lösung

    Farbstoffe werden nicht nur für das Färben unserer Kleidung genutzt. Sie kommen auch in Lebensmitteln, wie zum Beispiel Gummibärchen, vor. Natürliche Farbstoffe sind die aus der Biololgie bekannten Chlorophylle, Carotinoide oder Anthocyane. Moleküle sind farbig, wenn sie über ein langes konjugiertes System verfügen. Dabei wechseln sich Einfach- und Doppelbindungen ab. Das Abwechseln von Doppel- und Einfachbindungen bezeichnet man auch als alternierend. Enthält ein konjugiertes System mindestens neun Doppelbindungen, erscheint es uns farbig. Sind am Chromophor funktionelle Gruppen, können auch kürzere Systeme farbig sein.

  • Benenne die Farbstoffe.

    Tipps

    Welche Besonderheiten haben die einzelnen Farbstoffe?

    Lösung

    Das Nitrophenolmolekül setzt sich zusammen aus einem Benzolring, einer Nitro-Gruppe und einer Hydroxy-Gruppe. Der Farbstoff ist gelb und wird hergestellt durch Nitrierung eines Aromaten mittels $HNO_3$.

    Indigo ist tief blau. Es wird gewonnen aus der indischen Indigopflanze oder dem europäischen Färberwaid. Der künstlich hergestellte Farbstoff wird zum großen Teil für das Färben von Denim-Stoffen verwendet.

    Kristallviolett ist ein Triphenylmethanfarbstoff. Er kommt zur Anwendung in Durchschreibepapieren oder bei der (Gram-)Färbung von Bakterien.

    Der letzte Farbstoff wird als pH-Indikator genutzt. Er schlägt von Rot nach Blau um und wird besonders zum Nachweis von Milchsäuren herangezogen.

  • Bestimme Auxo- und Antiauxochrome in folgenden Molekülen.

    Tipps

    Auxochrome schieben Elektronen in das System.

    Die Nitrogruppe ($NO_2$) sollte nicht mit einem Amin (z.Bsp. $NH_2$) verwechselt werden, denn sie zieht Elektronen aus dem System.

    Lösung

    Zu den Auxochromen gehören: $OH$, $NH_2$, $OR$ oder $NR_2$. Antiauxochrome sind neben $SO_3H$ ebenfalls $C=O$ oder $NO_2$.

    Der reduzierten Form Indigweiß fehlen zwei Antiauxochrome. Daher ist der energetische Abstand der Orbitale wesentlich größer als beim Indigo. Mehr Energie ist zum Anregen der Elektronen nötig. Indigweiß ist also farblos, da die Wellenlängen des sichtbaren Lichts nicht zum Anregen genügen.

    Kleidung, die mit Indigweiß behandelt wird, hat daher noch keine typische Farbe. Erst wenn die Kleidungsstücke mit Sauerstoff (Luft) in Berührung kommen, der Farbstoff also wieder oxidiert wird, entsteht die blaue Farbe. Durch die Oxidation entstehen zwei Carbonylgruppen. Diese zählen zu den Antiauxochromen und sorgen dafür, dass sich der energetische Abstand verringert. Somit kann gelbes Licht absorbiert werden und blaues reflektiert.

  • Unterscheide zwischen Auxochromen und Antiauxochromen.

    Tipps

    Auxochrome schieben Elektronen in das Molekül.

    Überlege, welche Gruppen freie Elektronenpaare haben.

    Lösung

    Funktionelle Gruppen an einem Molekül können dessen Farbigkeit beeinflussen. Dabei lassen sich zwei Gruppen unterscheiden:

    • Auxochrome schieben Elektronen in das Molekül, d.h. sie erhöhen die Elektronendichte. Die Anregung wird somit leichter. Also reicht bereits energieärmeres Licht, um die Elektronen anzuregen. Beispiele hierfür sind $-NH_2$ oder $-OH$. Beide Gruppen verfügen über freie Elektronenpaare, die in das konjugierte System eingehen können.
    • Antiauxochrome üben einen elektronenziehenden Effekt aus und verstärken die Delokalisation der Elektronen. Sie wirken als Farbverstärker. Zu ihnen gehören die Nitrogruppe, die Sulfonsäuregruppe oder die Carbonylgruppe.

  • Erläutere die Farbigkeit im Molekül Carotin.

    Tipps

    Wir sehen den reflektierten Teil des Lichtes.

    Lösung

    Das dargestellte Carotin hat eine lange Kohlenstoffkette mit 9 Doppelbindungen. Daraus ergibt sich ein konjugiertes System mit 11 Doppelbindungen. Das genügt, um Teile des weißen Lichts zu absorbieren, genauer, um den blaugrünen Teil des Lichtes zu absorbieren. Die Energie dieser Wellenlänge reicht aus, um die $\pi$-Elektronen in ein höheres Orbital zu heben. Da die Energie dabei „verbraucht“ wird, ist dieser Teil im reflektierten Licht nicht mehr enthalten. Carotin erscheint daher orange. Carotine sind übrigens unpolar und somit gut fettlöslich. Damit unser Körper diese verwerten kann, sollten wir die entsprechenden Lebensmittel mit etwas Öl aufnehmen.

  • Leite die Farbe des Capsanthin durch die strukturellen Besonderheiten her.

    Tipps

    Sichtbar ist für uns die Komplementärfarbe.

    Auxochrome schieben Elektronen in das Molekül.

    Lösung

    Capsanthin verfügt durch die lange Kohlenstoffkette mit vielen Doppelbindungen über ein sehr ausgedehntes konjugiertes System. Durch die Anwesenheit von funktionellen Gruppen, die als Farbverstärker dienen, ändert sich der Bereich des absorbierten Lichtes des Moleküls. Die Elektronen können leichter angeregt werden aufgrund der elektronenziehenden und -schiebenden Wirkung der Substituenten. Obwohl sich Carotin und Capsanthin strukturell sehr ähnlich sind, führen die funktionellen Gruppen im Capsanthin dazu, dass sich die Lücke zwischen dem höchsten besetzten Orbital und dem niedrigsten unbesetzten Orbital verringert und so schon energieärmeres Licht mit größeren Wellenlängen zur Anregung der $\pi$-Elektronen ausreicht. Deutlich wird das dann in der unterschiedlichen Farbe. Während Carotin orange ist, ist Capsanthin rot.

    Dies nutzen die Pflanzen aus: Chlorophyll deckt nur einen kleinen Bereich des Spektrums ab, was absorbiert werden kann. Mit Hilfe von Carotin und Xanthophyllen kann die Lücke so verkleinert und die Photosyntheserate erhöht werden.