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Wechselwirkungen zwischen Farbstoff- und Fasermolekül 07:53 min

Textversion des Videos

Transkript Wechselwirkungen zwischen Farbstoff- und Fasermolekül

Hallo, alle miteinander!

Auch ich wasche manchmal, könnt ihr mir glauben. Ich nehme dafür warmes Wasser. Es ist wohl warm genug. Ein kleines neues T -Shirt hinein. Soll man ja waschen vor dem ersten Tragen. Von Zeit zu Zeit wird die Textilie im Wasser hin und her bewegt. Und nach einiger Zeit haben wir das Ergebnis. Und das alles ohne Waschmittel! Das heutige Video heißt: "Wechselwirkungen zwischen Farbstoff- und Fasermolekül" Nach dem Versuch müssen wir uns die Frage stellen: Warum verliert das T-Shirt seine Farbe? Farbverlust einer Textilie nennt man Waschechtheit. Offensichtlich steigt die Waschechtheit mit zunehmender Haftung der Farbstoffmoleküle auf der Textilfaser. Sind die Kräfte zwischen beiden schwach, so löst sich ein Teil des Farbstoffs von der Faser. Die Textilie "blutet". Man sieht das am gefärbten Waschwasser. Wechselwirkungen zwischen Molekülen Zur Erinnerung:

  1. Die schwächsten Wechselwirkungen finden durch van - der - Waals - Kräfte (vdW - Kräfte) statt. Dabei können (a) Dipole miteinander interagieren, (b) Dipole in unpolaren Molekülen Dipole induzieren oder (c) unpolare Moleküle durch temporäre Dipole miteinander wechselwirken. Die Anziehung zwischen zwei Molekülen liegt im Bereich von 0,4 - 4,0 kJ/mol.
  2. Stärker sind die Wasserstoffbrückenbindungen (abgekürzt WBB). Wasser ist ein gutes Beispiel dafür. Die Anziehung zwischen zwei Molekülen liegt im Bereich von 12 - 40 kJ/mol.
  3. Die stärkste Bindung ist die kovalente Bindung Eine Einfachbindung hat eine Stärke von 200 - 500 kJ/mol. Für das Färben bedeutet das, dass das Farbstoffmolekül mit der Faser ein noch größeres Molekül bildet. Bei welcher Färbung treffen wir welche Wechselwirkungen?

Bei den populären Färbeverfahren werden alle drei Wechselwirkungen verwirklicht. Reaktivfärbung Derivate des Dichlortriazins reagieren chemisch mit der Faser und bilden kovalente Bindungen aus. Die Hydroxy - Gruppen der Cellulose liefern Ether - Bindungen -C-O-. Die Energie einer solchen Bindung beträgt 360 kJ/mol. Es entstehen sehr waschechte und brillante Einfärbungen.

Durch Reaktivfärbung lassen sich einfärben:

Baumwolle Wolle Polyamidfasern Viskosefasern

Andere Färbeverfahren Neben der Reaktivfärbung gibt es eine Reihe anderer Färbeverfahren.

Direktfärbung Die Textilien werden einfach in die Färbeflotte eingetaucht. Ein klassisches Beispiel dafür ist das Färben von Baumwolle durch Kongorot. Kongorot enthält Sulfonsäure - Gruppen. Nach Dissoziation bilden sich Anionen, die mit den Wasserstoff - Atomen der Hydroxyl - Gruppen der Cellulose Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Achtung: Kongorot wird heutzutage nicht mehr verwendet, da es im Verdacht steht, krebserregend zu sein.

Entwicklungsfärbung Manche Azofarbstoffe sind im Wasser schlecht löslich. Man löst das Problem, indem man zunächst die Textilie zum Beispiel mit ß-Naphthol tränkt und anschließend die vorbehandelte Faser in eine Lösung mit einem Diazoniumsalz taucht. Es entsteht ein Farbstoff auf der Faser. Er haftet durch vdW - Kräfte und durch WBB auf der Faser.

Küpenfärbung Ein populäeres Beispiel dafür ist die Färbung mit Indigo. Der Farbstoff wird reduziert. Man erhält den farblosen, wasserlöslichen Leuko - Indigo (Indigoweiß). Die Faser wird mit Leuko - Indigo getränkt. An der Luft wird dieser zum blauen Indigo oxidiert. Indigo haftet durch vdW - Kräfte und WBB auf der Faser. Diese Adsorption ist nicht sehr hoch, wie man am Auswaschen und Verbleichen von Jeans gut erkennt. Alle Färbeverfahren außer der Reaktivfärbung beruhen auf der Anhaftung des Farbstoffs durch vdW - Kräfte und WBB. Wie hoch ist die Affinität der Farbstoffe bei nicht reaktiver Haftung auf der Faser? Zwei Untersuchungen für Azofarbstoffe möchte ich nennen. Hier die Ergebnisse: 1. 1,92 -22,26 kJ/mol (Cellulose) 2. 8,59 -25,51 kJ/mol (Polyamid) Die Zitate findet ihr im Anhang. Die Werte sind erheblich niedriger als die Stärke der Etherbindung von 360 kJ/mol. Somit können wir feststellen: Sehr gute Waschechtheit ist nur bei der Reaktivfärbung möglich.

Das wars auch schon wieder. Alles Gute und viel Erfolg! Tschüs Euer André

Wechselwirkungen zwischen Farbstoff- und Fasermolekül Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Wechselwirkungen zwischen Farbstoff- und Fasermolekül kannst du es wiederholen und üben.

  • Charakterisiere die drei Wechselwirkungen.

    Tipps

    WBB = Wasserstoffbrückenbindung

    Lösung

    Es kann zwischen Farbstoffen und der Faser zu drei Verbindungen kommen.

    Kovalente Bindungen werden auch Atombindungen genannt und sind verantwortlich für den Zusammenhalt von Atomen sowie für die damit verbundene Ausbildung von Molekülen.

    Wasserstoffbrückenbindungen (WBB) bilden sich zwischen kovalent gebundenen Wasserstoffatomen und Atomen aus, die in anderen Molekülen gebunden sind (siehe Bild: WBB zwischen Wassermolekülen). Als wechselwirkendes Zweitatom kommen neben Sauerstoff ($O$) auch Stickstoff ($N$) und Fluor ($F$) in Frage.

    Van-der-Waals-Kräfte sind die schwächsten dieser drei Wechselwirkungen und beruhen auf Dipolen. Es können Dipole miteinander wechselwirken, Dipole in unpolaren Molekülen durch Dipole induziert werden oder unpolare Moleküle durch temporäre Dipole wechselwirken.

    Die drei Wechselwirkungen können wie folgt nach ihrer Stärke geordnet werden:

    kovalente Bindung > Wasserstoffbrückenbindung > van-der-Waal-Kräfte

  • Beschreibe die Färbeverfahren.

    Tipps

    Indigo muss reduziert werden, bevor es auf die Faser übertragen wird, und Kongorot wechselwirkt über seine dissoziierten Sulfonsäuregruppen direkt mit der Faser.

    Lösung

    Bei der Direktfärbung haften die Farbstoffmoleküle ohne Zusatz weiterer Stoffe durch zwischenmolekulare Kräfte auf der Faser. Hierfür sehr bekannt ist der Farbstoff Kongorot. Seine Sulfonsäuregruppen dissoziieren und die so gebildeten Anionen können mit den Hydroxylgruppen der Cellulose Wasserstoffbrücken ausbilden, was zur Haftung der Farbstoffmoleküle auf der Faser führt.

    Die Entwicklungsfärbung hat das Problem, dass einige Azofarbstoffe unlöslich in Wasser sind. Aus diesem Grund werden die Textilien zuerst in $\beta$-Naphthol getaucht und anschließend in eine Lösung, die Diazoniumsalze enthält. Die Haftung der Farbstoffe erfolgt über van-der-Waals-Kräfte und Wasserstoffbrückenbindungen. Geeignet ist das Verfahren für die Fasern Wolle, Baumwolle, Seide und Polyamid.

    Das bekannteste Beispiel für die Küpenfärbung ist der Farbstoff Indigo. Gewonnen wurde der Farbstoff aus der indischen Indigopflanze oder aus dem europäischen Färberwaid. Als Reduktionsmittel, um Indigo in die wasserlösliche Form zu überführen, wurden früher auf Harnstoff basierende Gemische genutzt. Heute ist Natriumdithionit von großer Bedeutung. Als Oxidationsmittel dient im Anschluss neben Luftsauerstoff auch Sauerstoff aus Wasserstoffperoxid oder Kaliumdichromat. Der Name dieser Färbemethode leitet sich vom Wort „Küpe“ ab, welches den Bottich zum Färben bezeichnet.

    Die Reaktivfärbung ist für Baumwolle, Wolle, Polyamid und Viskose geeignet. Bei ihr bilden sich zwischen den Derivaten von Dichlortriazin und den Hydroxylgruppen der Cellulose kovalente Bindungen aus. So gebildete Ether-Bindungen führen zu Waschechtheit und brillianten Einfärbungen.

  • Gib die Namen der Verbindungen an.

    Tipps

    Cellulose ist aus Glucosedimeren aufgebaut.

    Lösung

    Dargestellt sind hier Stoffe, die an verschiedenen Färbeverfahren beteiligt sind.

    Als Erstes ist Indigo in der oxidierten Form angegeben. Beteiligt ist dieser Stoff an der Küpenfärbung.
    Daneben ist ein Ausschnitt aus der Cellulose dargestellt, die aus Glucosedimeren aufgebaut ist. Wie an der Strukturformel zu erkennen ist, hat dieser Stoff viele Hydroxylgruppen.
    Unter Indigo ist $\beta$-Naphthol dargestellt. Textilien werden bei der Entwicklungsfärbung zuerst in diesem Stoff getränkt und dann in einer Diazoniumsalzlösung.
    Kongorot wurde früher in der Direktfärbung eingesetzt. Wie in der Strukturformel ersichtlich ist, sind zwei Sulfonsäuregruppen pro Molekül vorhanden. Diese können nach Dissoziation Wasserstoffbrücken mit den Hydroxylgruppen der Cellulose ausbilden und haften so an der Textilie. Weil dieser Stoff im Verdacht steht krebserregend zu sein, wird er nicht mehr verwendet.

  • Erkläre die Herstellung von Nylon.

    Tipps

    Was bei einer Kondensation abgespalten wird, ergibt sich aus den Atomen und Atomgruppen an den Kettenenden der Edukte.

    Lösung

    Nylon gehört zu den Polyamiden und wurde 1935 als erste synthetische Faser hergestellt. Es kann wie in der Animation gezeigt leicht aus Adipinsäurechlorid und Hexamethylendiamin hergestellt werden. Bei der dabei ablaufenden Polykondensation bilden sich lange Ketten aus. Das entstandene Produkt wird Polyhexamethylenadipinsäureamid genannt. Abgespalten wird bei der Kondensation ein Wasserstoffatom der $NH_2$-Gruppe und eine Hydroxyl-Gruppe der $COOH$-Gruppe, welche das Produkt Wasser bilden. Das nun erhaltene Nylon eignet sich zum Beispiel für die Reaktivfärbung.

  • Definiere die Begriffe.

    Tipps

    Die wasserlösliche, nicht blaue Leuko-Form des Farbstoffs Indigo ist Indoxyl.

    Lösung

    Leuko leitet sich aus dem Griechischen ab und bedeutet weiß. Die Leuko-Form des Indigos ist Indoxyl und leicht gelblich. Sie wird nach dem Übertragen auf die Textilfaser oxidiert und bildet den Farbstoff Indigo aus, der tiefblau ist.

    Azofarbstoffe bilden die größte Gruppe der Farbstoffe und werden über Syntheseverfahren erhalten. Charakteristisch für sie ist die Azogruppe ($-N=N-$). Je nach Anzahl dieser können Di-, Tri-, Tetra- und Polyazofarbstoffe hergestellt werden. Bei der Herstellung gibt es zwei große Schritte: die Daizotierung und die Azokupplung. Erstere bringt als Zwischenprodukt Diazoniumsalze hervor, welche sich mit $R$–$N^{2+} X^−$ beschreiben lassen. Aufgrund der Ausbildung mesomerer Grenzstrukturen besitzen Diazoniumsalze eine gewisse Beständigkeit.

  • Beschreibe die Synthese des Azofarbstoffs Methylorange.

    Tipps

    Das für den ersten Schritt benötigte Nitrosyl-Kation erhält man durch die Reaktion von Natriumnitrit mit Salzsäure.

    Bei einer Tautomerisierung kommt es zur Umlagerung eines Wasserstoff-Ions.

    Lösung

    Sulfanilsäure reagiert mit einem Nitrosyl-Kation. Dabei wird die positive Ladung auf das Stickstoffatom übertragen. Nach Abspaltung eines Protons und Tautomerisierung, d.h. Umlagerung eines Protons, wird ein Proton aufgenommen. Das nun positive Sauerstoffatom spaltet sich als Wassermolekül ab und es bildet sich als Zwischenprodukt die 4-Benzoldiazoniumsulfonsäure. Sie reagiert im nächsten Schritt mit N,N-Dimethylanilin und bildet den Azofarbstoff Methylorange. Dieser kann (auch in der Schule) als Säure-Base-Indikator verwendet werden.