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Farbstoffe – Einführung (Expertenwissen)

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Die Autor/-innen
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André Otto
Farbstoffe – Einführung (Expertenwissen)
lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Beschreibung Farbstoffe – Einführung (Expertenwissen)

In diesem Video wird dir eine Einführung in das Thema der Farbstoffe für den Leistungskurs präsentiert. Anfangs wird dabei der Begriff des Farbstoffs genauer bestimmt und eingegrenzt auf die organischen Farbstoffe. Anschließend wird die Farbwirkung der Farbstoffe durch die Absorption bestimmter Wellenlänge aus dem weißen Licht beschrieben. Diese werden dann in ihrem prinzipiellen Aufbau erklärt und die Bedeutung des konjugierten π-Elektronensystems erläutert. Danach wird die Farbgebung des Moleküls mittels der Molekül-Orbital-Theorie veranschaulicht, bevor dann am Ende auxochrome und antiauxochrome Gruppe beschrieben werden. Wenn du mehr dazu erfahren willst, dann schau dir das Video an.

Transkript Farbstoffe – Einführung (Expertenwissen)

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt: Farbstoffe - Einführung für den Leistungskurs. Der Film gehört zur Reihe "Farbstoffe". Als nötige Vorkenntnisse solltest du über solides Wissen der organischen Chemie verfügen: Du kennst dich gut aus mit Kohlenwasserstoffen und weißt gut Bescheid, was konjugierte π-Systeme sind. Mein Ziel ist es, dir im Video einige Beispiele für Farbstoffe zu geben. Ich möchte grundlegende Strukturmerkmale zeigen und eine Erklärung für die Farbigkeit geben.

Das Video ist in 6 Abschnitte unterteilt: 1. Was verstehen wir unter einem Farbstoff? 2. Welche Farbstoffe betrachten wir? 3. Absorption und Farbe 4. Kleine MO-Theorie am Beispiel der Polyene 5. Chromophore 6. Auxochrome und Antiauxochrome   1. Was verstehen wir unter einem Farbstoff? Wie kommt es, dass einige Stoffe schwarz, weiß oder farblos sind, während sich andere durch große Farbigkeit auszeichnen? Reicht Farbigkeit allein für eine chemische Verbindung, um ein Farbstoff zu sein? Die lapidare Antwort ist: nein. Oder ketzerisch gesprochen: Farbigkeit ohne Anwendung ist nutzlos. Wenn eine farbige Verbindung zum Färben von T-Shirts geeignet ist, darf sie mit Fug und Recht den Namen "Farbstoff" tragen. Im konkreten Fall spricht man dann auch von Färbemittel.   2. Welche Farbstoffe betrachten wir? Zum einen gibt es eine Vielzahl anorganischer Verbindungen, die sich durch große Farbigkeit auszeichnen. Einige dieser Verbindungen sind allerdings zum Färben ungeeignet. Es verbleiben lediglich 3 Kandidaten, die den Namen "Farbstoff" führen dürfen. Es handelt sich dabei um: Azurit, Malachitgrün und Zinnober. Schon in der Antike wurden diese Stoffe für die Wandmalerei verwendet. Anorganische Farbstoffe wollen wir in diesem Video nicht betrachten. Dafür werden wir uns näher mit organischen Farbstoffen beschäftigen. Ein organischer Farbstoff ist Kristallviolett. Ein weiterer Vertreter ist Methylorange und als drittes Beispiel möchte ich Alizarin nennen. Kristallviolett gehört zu den Triphenylmethanfarbstoffen. Bei Methylorange handelt es sich um einen Azofarbstoff. Alizarin ist ein Anthrachinonfarbstoff.   3. Absorption und Farbe Wenn weißes Licht auf ein Objekt einstrahlt, ist es möglich, dass ein Teil aus dem Bereich des weißen Lichtes - zum Beispiel das rote Licht - absorbiert wird. Der Rest des weißen Lichtes wird reflektiert. Wir nehmen das Objekt mit grüner Farbe wahr.   4. Kleine Molekülorbital-Theorie am Beispiel der Polyene Das erste Polyen, bei dem sich zwei Doppelbindungen überlagern, ist Butadien. Die besetzten π-Orbitale sind im Butadien-Molekül so angeordnet. Man erhält ein konjugiertes π-Elektronensystem. Die π-Orbitale überlappen sich gegenseitig. Beim Hexatrien-Molekül kommt eine weitere Doppelbindung zum konjugierten π-System hinzu. Wir wollen die π-Elektronen-Systeme in den Polyenen durch eine qualitative Molekülorbitaltheorie erklären. Beginnen wir mit dem Butadien. Es verfügt über 4 π-Atom-Orbitale, die jeweils mit 1 Elektron besetzt sind. Nach der MO-Theorie entstehen 2 bindende Molekülorbitale mit niedriger Energie, unten, und 2 nicht bindende Molekülorbitale mit hoher Energie, oben. Für die Farbigkeit der Verbindung sind 2 Molekülorbitale wichtig: zum einen das HOMO, das höchste, besetzte Molekülorbital und als Zweites das LUMO, das niedrigste, unbesetzte Molekülorbital. Der Energieunterschied zwischen beiden entspricht der Energie des absorbierten Lichtes. Tragen wir nun die Energien von LUMO und HOMO bzw. deren Differenz gegen die Anzahl der Doppelbindung im Polyen auf. Die Situation lässt sich folgendermaßen skizzieren: Die Energie der LUMO sieht man oben. Die Energie der HOMO sieht man unten. Bildlich gesprochen: Durch die steigende Anzahl von Molekülorbitalen werden HOMO und LUMO zusammengedrückt. Die Energie E entspricht der Energie des absorbierten Lichtes. Für eine geringe Anzahl von Doppelbindungen liegt die Energie im UV-Bereich und die Verbindungen sind farblos. Bei 9 konjugierten Doppelbindungen wird das erste farbige Polyen beobachtet. Die Verbindung ist gelb. Das bedeutet, dass im blau-violetten Bereich absorbiert wird.   5. Chromophore Bei Chromophoren handelt es sich um farbgebende Strukturen eines Farbstoffes. Schaut euch doch einmal die folgenden Strukturen an: Alizarin; Kristallviolett; Methylorange. Welche farbgebenden Strukturen haben diese organischen Farbstoffe? Zum einen handelt es sich - wie schon besprochen - um konjugierte π-Systeme. Aromatische Fragmente gehören ebenfalls dazu. Ein dritter Baustein sind chinoide Strukturen. In der Pikrinsäure findet man einen weiteren farbgebenden Bestandteil. Das sind Nitrogruppen in Kombination mit Hydroxygruppen. Bei allen diesen Molekülbestandteilen handelt es sich um Chromophore oder dem deutschen Begriff um Farbträger.   6. Auxochrome und Antiauxochrome Schaut euch doch einmal die Struktur des Methylorange an. Es enthält ein Auxochrom und ein Antiauxochrom. Auxochrome sind zum Beispiel: die Dimethylaminogruppe, die Aminogruppe, die Methoxygruppe und die Hydroxygruppe. Alle diese Gruppen zeigen einen +M-Effekt, d.h. sie schieben Elektronen in das System ein. Im Absorptionsspektrum kommt es zu einer Farbverschiebung in den rotgelben Bereich. Die Verschiebung findet zu längeren Wellenlängen statt. Man nennt Auxochrome auch Bathochrome. Antiauxochrome hingegen sind die Sulfonsäuregruppe und die Carboxygruppe. Antiauxochrome zeigen einen -M-Effekt, d.h. sie ziehen Elektronen aus dem System ab. Im Absorptionsspektrum kommt es zu einer Farbverschiebung in den blaugrünen Bereich. Die Wellenlänge des absorbierten Lichtes wird kürzer. Man spricht hier auch von Hypsochromen.

Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

Farbstoffe – Einführung (Expertenwissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Farbstoffe – Einführung (Expertenwissen) kannst du es wiederholen und üben.
  • Entscheide, welche Verbindung nicht farbig ist.

    Tipps

    Je mehr konjugierte Doppelbindungen vorhanden sind, desto kleiner ist der Energieunterschied zwischen HOMO und LUMO.

    Lösung

    Alle Stoffe tragen auxochrome Gruppen, die die Farbe verstärken könnten.Trotzdem ist Phenol eine farblose Verbindung, die im UV-Bereich absorbiert.

    Zum einen hat Phenol nur drei konjugierte Doppelbindungen. Je mehr konjugierte Doppelbindungen vorhanden sind, desto kleiner ist der Energieunterschied zwischen HOMO und LUMO und desto größer ist die Anregungswellenlänge (→ Verschiebung in den sichtbaren Bereich).

    Andererseits trägt Phenol nur eine auxochrome Gruppe, sodass durch mesomere Effekte nur eine geringe Stabilisierung (Näherung von HOMO und LUMO) erreicht werden kann.

  • Bestimme die Merkmale und Substituenten der auxochromen und antiauxochromen Gruppe.

    Tipps

    Die $\pi$-Elektronensysteme im Farbstoff sind konjugiert. Wohin können die Substituenten die Elektronen verschieben?

    Lösung

    Der mesomere Effekt (M-Effekt) beschreibt die Fähigkeit eines Substituenten beziehungsweise einer Gruppe in einem konjugierten System, die $\pi$-Elektronendichte zu verändern. Die Ausbildung von Ladungserhöhung oder -verminderung erfolgt durch Mesomerie. Dies bezeichnet die Ausbildung von $\pi$-Bindungen durch Aufnahme von $\pi$-Elektronen durch einen Substituenten oder die Einbindung eines freien Elektronenpaars (meist an Heteroatomen wie Sauerstoff und Stickstoff).

    Auxochrome sind Gruppen, die Elektronendichte in das konjugierte System hineinschieben. Diesen Effekt bezeichnet man auch als +M-Effekt. Diese Auxochromen sind Substituenten, die ein freies Elektronenpaar an einem Heteroatom besitzen und dessen Reste einen +I-Effekt (induktiver Effekt) zeigen. Sie verschieben das Absorptionsspektrum in den energieärmeren roten bzw. gelben Bereich. Besonders wichtige Gruppen sind:

    • Amino-,
    • Hydroxid-,
    • Halogen-,
    • Alkyl-,
    • Alkenyl-,
    • Ether-,
    • Amid-.
    Antiauxochrome haben einen -M-Effekt, welcher bewirkt, dass diese Gruppen Elektronendichte aus dem System herausziehen. Sie verschieben damit das Absorptionsspektrum in den blaugrünen Bereich. Dazu gehören vor allem:

    • Aldehyd-,
    • Keton-,
    • Carbonsäure-,
    • Nitril-,
    • Sulfonsäure-,
    • Nitro-.
  • Finde die farbgebenden Gruppen in den Molekülen.

    Tipps

    Ein Auxochrom schiebt Elektronendichte in das konjugierte $\pi$-System.

    Chinone entstehen bei der Oxidation von zweiwertigen Phenolen.

    Lösung

    Ein organischer Farbstoff ist eine Substanz mit einem ausgedehnten, konjugierten $\pi$-Elektronensystem, durch welches eine Absorption aus dem sichtbaren Bereich ermöglicht wird. Eine Absorption im sichtbaren Bereich ist genau dann möglich, wenn das HOMO (höchst besetzte Molekülorbital) und das LUMO (niedrigst besetzte Molekülorbital) möglichst nah beieinander liegen. Dies wird durch ein chromophores System (griech.: chroma → Farbe; phoros → tragend) erfüllt. Wichtige Bestandteile eines chromophoren Systems sind:

    • chionide Systeme,
    • aromatische Systeme,
    • Diazogruppen und
    • konjugierte Doppelbindungen.
    Durch Auxochrome mit +M-Effekt, wie z.B. eine Aminogruppe oder eine Hydroxylgruppe, oder Antiauxochrome mit -M-Effekt wie die Carboxylgruppe oder eine Sulfonsäuregruppe, wird die Farbe verstärkt.

  • Erkläre den Aufbau eines Farbstoffs am Beispiel von Alizaringelb.

    Tipps

    Erst durch Konjugation wird eine Absorption von Licht im sichtbaren Bereich ermöglicht.

    Eine Hydroxylgruppe kann durch das freie Elektronenpaar des Sauerstoffs Elektronen in das System hineinschieben.

    Lösung

    Ein organischer Farbstoff ist eine Substanz mit einem ausgedehnten, konjugierten $\pi$-Elektronensystem. An diese Substanzen wird allerdings die Bedingung gestellt, dass sie das Licht aus dem sichtbaren Bereich, d.h. von 400 bis 700 nm (violett → rot) absorbieren, weil nur dann auch Licht aus dem sichtbaren Bereich reflektiert werden kann. Das reflektierte Licht hat die Komplementärfarbe zum absorbierten Licht.

    Eine Absorption im sichtbaren Bereich ist nur möglich, wenn das HOMO (höchst besetztes Molekülorbital) und das LUMO (niedrigst besetztes Molekülorbital) möglichst nah beieinander liegen. Dies wird durch ein chromophores System (griech.: chroma → Farbe; phoros → tragend) erfüllt.

    Durch Auxochrome mit +M-Effekt, wie z.B. eine Aminogruppe oder eine Hydroxylgruppe, oder Antiauxochrome mit -M-Effekt, wie die Carboxylgruppe, wird die Farbe verstärkt.

    Auxochrome

    • Bathochrome
    • +M-Effekt
    • Verschiebung: gelb-rot
    Antiauxochrome
    • Hypsochrome
    • -M-Effekt
    • Verschiebung: blau-grün

  • Erkläre die Farbigkeit von Stoffen.

    Tipps

    Fällt Licht durch ein Prisma, so kannst du dahinter einen Regenbogen sehen. Weißes Licht setzt sich aus diesen ganzen Farben zusammen.

    Ein Körper ist rot, wenn er grünes Licht absorbiert.

    Lösung

    Farbigkeit entsteht dadurch, dass ein Stoff die Fähigkeit hat, bestimmte Wellenlängen des Lichtes zu absorbieren und den Rest zu reflektieren. Zum Beispiel glänzt Kupfer metallisch rot, weil es durch die ungebundenen Elektronen das grüne Licht absorbieren kann. Das heißt, ein Stoff nimmt immer die Komplementärfarbe zur absorbierten Farbe an. Durch Vermischen zweier Komplementärfarben erhält man wieder weißes Licht und die Komplementärfarben liegen sich auf dem Farbkreis nach Johannes Itten genau gegenüber.

  • Erläutere die unterschiedliche Farbgebung von Polyenen.

    Tipps

    Aromaten sind ebenfalls planare durchkonjugierte Verbindungen.

    Konjugation ist nur an $sp^2$-Kohlenstoffzentren möglich.

    Lösung

    Mithilfe der UV/Vis-Spektroskopie können die Übergänge von Elektronen ausgehend von einem Grundzustand in einen angeregten Zustand gemessen werden.

    Im Fall der Polyene kann es durch Anregung zu $\pi$ → ${\pi}^*$ Übergängen kommen. Ein $\pi$-Molekülorbital ist ein bindendes Molekülorbital, welches durch Überlappung von zwei $p_z$-Orbitalen zustande kommt. Diese stehen im konjugierten Alken parallel zueinander, da durch den $sp^2$-hybridisierten Kohlenstoff alle Kohlenstoffatome in einer Ebene liegen. Der Elektronenübergang findet aus dem höchst besetzten Molekülorbital HOMO in das niedrigst unbesetzte Molekülorbital LUMO statt.

    Ob ein Stoff farbig erscheint, ist jedoch davon abhängig, wie groß der Energieunterschied zwischen den beiden Grenzorbitalen ist. Bei den Polyenen ist bis zur neunten Doppelbindung der Energiunterschied so groß, dass die Elektronen nur durch UV-Licht angeregt werden können, was sich nicht als Farbe äußert. Ab einer Konjugation von neun Doppelbindungen tritt eine Farbigkeit auf, wie z.B. in den Carotinoiden (Möhrenfarbstoff).

    Durch den Einfluss von Auxochromen oder Antiauxochromen gehen die Grenzorbitale ebenfalls aufeinander zu.

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