Farbstoffmoleküle – Was macht Moleküle farbig? 05:36 min
Transkript Farbstoffmoleküle – Was macht Moleküle farbig?
Farbstoffmoleküle
Hallo! Hast du dich schon einmal gefragt, warum alles um uns herum so schön bunt aussieht? Möglich machen das Farbstoffmoleküle, mit denen wir uns heute beschäftigen wollen.
Farbstoffe spielen in allen Lebensbereichen eine Rolle. Wichtige Beispiele sind Textilfarbstoffe und Lebensmittelfarben. Lebensmittelfarben werden künstlich hergestellt, sie kommen aber auch natürlich vor, wie der Möhren-Farbstoff beta-Carotin und der rote Farbstoff in der Tomate, Lycopin.
Nun werden wir uns ansehen, warum Gegenstände farbig sind und warum wir sie in unterschiedlichen Farben wahrnehmen können. Wir wollen uns außerdem ansehen, welche Rolle das Licht bei der Entstehung von Farbigkeit spielt.
Das menschliche Auge ist in der Lage, Licht im Wellenlängenbereich von 380 bis 780 Nanometern zu erkennen. Dieser Wellenlängenbereich wird daher auch als sichtbarer Bereich bezeichnet. Ist Licht in der Lage Elektronen in Farbstoffmolekülen anzuregen, wird die Wellenlänge mit der benötigten Energie absorbiert. Der Rest des Lichtes wird reflektiert und die Verbindung erscheint uns farbig.
Die Farbe, die wir sehen können, ist die Komplementärfarbe der absorbierten Lichtfarbe. Komplementär bedeutet, dass sie auf dem Farbkreis der absorbierten Farbe gegenüber liegt. Wenn also rotes Licht absorbiert wird, siehst du die Farbe grün. Wenn violettes Licht absorbiert wird, siehst du die Farbe gelb. Die Farbigkeit entsteht also dadurch, dass ein Teil des weißen Lichts absorbiert wird und der übrige Teil reflektiert wird. Dieser reflektierte Anteil bestimmt dann die Farbe die du siehst.
Damit ein Molekül Wellenlängen des sichtbaren Lichtes absorbieren kann, muss es über ausgedehnte Systeme konjugierter Doppelbindungen verfügen. Die pi-Elektronen sind dabei über das gesamte Molekül delokalisiert. Um diese pi-Elektronen anregen zu können, reicht bereits die recht geringe Energie vom sichtbaren Licht aus. Die farbgebenden konjugierten pi-Elektronensysteme werden als Chromophore bezeichnet, was wörtlich übersetzt “farbtragend”, also farbgebend heißt.
Je größer der Bereich ist, über den sich das pi-Elektronensystem erstreckt, desto größer ist die Wellenlänge, welche absorbiert wird. Dehnt sich das pi-Elektronensystem also aus, wird die benötigte Anregungsenergie immer kleiner.
Schauen wir uns dazu einmal ein Beispiel an. Wenn du 1,3-Butadien betrachtest, wirst du feststellen, dass es 2 konjugierte Doppelbindungen besitzt.
Dieses Molekül absorbiert Licht im UV-Bereich. Das bedeutet, dass dieses Molekül für das menschliche Auge farblos erscheint. Damit die Energie des sichtbaren Lichtes zur Anregung der pi-Elektronen im Molekül ausreicht, sollte es über mehr als 9 konjugierte Doppelbindungen verfügen.
Sehen wir uns nun den Farbstoff beta-Carotin an, den du auch in Möhren findest. Dieses Molekül besitzt 11 konjugierte Doppelbindungen. Es absorbiert damit Licht zwischen 450 nanometern und 500 nanometern. Das Licht dieser Wellenlänge ist im blaugen Bereich und so erscheint beta-Carotin uns deshalb orange.
Lycopin, der rote Farbstoff der Tomaten, besitzt noch mehr konjugierte Doppelbindungen und absorbiert deshalb sogar noch energieärmeres Licht, als beta-Carotin. Allerdings ist nicht allein die Länge des Chromophors ausschlaggebend.
Bei den sogenannten Cyaninen sorgen die Endgruppen am Molekül für eine vollständige Delokalisierung der pi-Elektronen. An der einen Seite befindet sich eine Dimethylamin-Gruppe, welche als Elektronendonator dient und an der anderen Seite befindet sich eine Dimethylammoniumgruppe als Elektronenakzeptor.
Die Endgruppen sorgen für einen besseren Bindungsausgleich. Elektronendonatoren werden als Auxochrome bezeichnet und Elektronenakzeptoren als Antiauxochrome. Cyanine können so schon mit nur zwei konjugierten C-C-Zweifachbindungen Licht im sichtbaren Bereich absorbieren.
Du hast heute gelernt, wie ein Farbstoffmolekül aufgebaut ist und wie es möglich ist, dass ein Molekül farbig erscheint. Du weißt nun, dass die Struktur eines Farbstoffs ein delokalisiertes pi-Elektronensystem besitzt. Die Größe des Systems spielt für die Farbigkeit eine große Rolle. Ist es zu klein, wird nur UV-Strahlung absorbiert und das Molekül erscheint farblos. Du weißt nun auch, dass es Gruppen gibt, die den Effekt verstärken und als Auxochrome bzw. Antiauxochrome bezeichnet werden.
Wichtig ist auch, dass es bei der Farbigkeit darum geht, dass ein Teil des Lichts absorbiert wird und der nicht absorbierte Teil reflektiert wird. So kommt es dann, dass du den reflektierten Anteil als Farbe sehen kannst.
Tschüß und bis bald!
Videobeschreibung
In diesem Video wird erklärt, was Farbstoffe sind und welche Molekülstruktur einem Farbstoffmolekül zu Grunde liegt. Es wird beschrieben wie ein delokalisiertes pi-Elektronen-System funktioniert und was konjugierte Doppelbindungen sind. Außerdem wird erklärt welche Rolle Licht bei der Entstehung von Farbigkeit spielt.
Die Tutoren:
Farbstoffmoleküle – Was macht Moleküle farbig?
Farbstoffmoleküle – Was macht Moleküle farbig? Übung
Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Farbstoffmoleküle – Was macht Moleküle farbig? kannst du es wiederholen und üben.
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Entscheide, welche der folgenden Verbindungen farbig ist.
Tipps
Farbiges Licht wird durch die $\pi$-Elektronen aus konjugierten Doppelbindungen absorbiert.
Lösung
Um Licht im sichtbaren Bereich zu absorbieren, benötigen Verbindungen ein möglichst großes System aus delokalisierten $\pi$-Elektronen. Je ausgedehnter das System ist, desto geringer ist die benötigte Anregungsenergie. Um im sichtbaren Licht zu absorbieren, werden mehr als neun konjugierte Doppelbindungen benötigt. Lycopin ist der rote Farbstoff der Tomate und besitzt sogar dreizehn. Lycopin ist also farbig. Enthält eine Verbindung auxochrome Gruppen, reicht auch schon ein kleineres konjugiertes Doppelbindungssystem. Die hier vorgegebene Verbindung gehört zu den Cyaninen und ist trotz der drei konjugierten Doppelbindungen farbig.
Die anderen beiden Verbindungen sind Hexen und Hexanol. Beide Verbindungen sind farblos, da sie entweder keine $\pi$-Elektronen besitzen oder ihre $\pi$-Elektronen nicht durch sichtbares Licht angeregt werden können.
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Gib die Komplementärfarbe zu folgenden Farben an.
Tipps
Sieh dir den Farbkreis an.
Lösung
Um zu verstehen, welche Farbe ein Molekül hat, ist es wichtig, dass du dich mit dem Farbkreis und den Komplementärfarben auskennst. Wird ein Bereich des farbigen Lichtes von einem Molekül absorbiert, werden nur noch die anderen Bereiche reflektiert und es ergibt sich somit für das menschliche Auge die Komplementärfarbe zur Farbe des absorbierten Lichtes. Im Farbkreis siehst du gut die Komplementärfarben, also die Farben, die sich gegenüberliegen. Orange und Blau liegen sich zum Beispiel gegenüber. Je mehr Gelbanteile im Orange sind, desto mehr Rotanteile sind im Blau, es wird also violetter.
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Erkläre, warum Tomaten rot und Karotten orange sind.
Tipps
Verbindungen erscheinen in der Komplementärfarbe zum absorbierten Licht.
Kurzwelliges Licht ist energiereicher als langwellliges Licht.
Lösung
Verbindungen erscheinen in der Komplementärfarbe zum Licht, welches durch sie absorbiert wird. Ist Carotin also orange, muss blaues Licht absorbiert werden und ist Lycopin rot, dann wird grünes Licht absorbiert. Das blaue Licht ist kurzwelliger und damit energiereicher als das grüne Licht. Zur Anregung der $\pi$-Elektronen in Carotin wird also mehr Energie benötigt als zur Anregung in Lycopin. Erklären lässt sich das durch das ausgedehntere Doppelbindungssystem im Lycopin, bestehend aus dreizehn konjugierten Doppelbindungen, während im Carotin nur elf vorliegen. Je ausgedehnter das System, desto geringer ist die Energie, die zur Anregung nötig ist.
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Werte folgendes Absorptionsspektrum aus.
Tipps
Spektrum des sichtbaren Lichts
Die Verbindung muss die Komplementärfarbe zur Farbe des absorbierten Lichts haben.
Lösung
In dem Spektrum siehst du, dass Licht im Wellenlängenbereich des sichtbaren Lichts absorbiert wird. Besonders groß ist die Absorption im Bereich von 400 - 500 nm. In diesem Bereich ist das Licht blau. Absorbiert nun also eine Verbindung blaues Licht, erscheint sie in der Komplementärfarbe, also orange. Von den angegebenen Verbindungen ist nur Carotin orange, das Spektrum muss also zu Carotin gehören.
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Nenne den Wellenlängenbereich des sichtbaren Lichtes.
Tipps
Die Wellenlänge des Lichts im sichtbaren Bereich wird in Nanometern gemessen.
Lösung
Der Bereich des sichtbaren Lichtes liegt zwischen dem energiereicheren ultravioletten Bereich und dem energieärmeren infraroten Bereich. Sichtbares Licht liegt damit in einem Wellenlängenbereich von 380 -780 nm.
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Entscheide, welche der funktionellen Gruppen auxochrom und welche antiauxochrom ist.
Tipps
Auxochrome Gruppen sind Elektronendonatoren, antiauxchrome Gruppen sind Elektronenakzeptoren.
Lösung
Befinden sich an einem System aus konjugierten Doppelbindungen eine auxochrome und eine antiauxochrome Gruppe, werden die $\pi$-Elektronen noch besser über das gesamte Molekül delokalisiert. Beispiel dafür sind die Cyanine. Auxochrome Gruppen sind Gruppen, die Elektronen ins System schieben und antiauxochrome Gruppen nehmen die Elektronen auf. Auxochrome Gruppen sind damit Elektronendonatoren. In unseren Beispielen sind das die Hydroxygruppe und die Aminogruppe. Die Hydroxygruppe schiebt dabei ein freies Elektronenpaar am Sauerstoff ins System und die Aminogruppe das freie Elektronenpaar des Stickstoffs. Akzeptorgruppen sind dagegen die Carbonylgruppe, die Nitrogruppe und die Ammoniumgruppe.
