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Farbstoffe – Einführung 11:30 min

Textversion des Videos

Transkript Farbstoffe – Einführung

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um Farbstoffe - eine Einführung für den Grundkurs. Das Video gehört zur Reihe Farbstoffe. Als Vorkenntnisse solltest du naturwissenschaftliche Kenntnisse des 11. Schuljahres besitzen. Mein Ziel ist es, dir in diesem Video eine erste Bekanntschaft mit der Struktur der organischen Farbstoffe einschließlich einer kleinen Theorie zur Farbe zu präsentieren.

Den Film habe ich in 6 Abschnitte unterteilt. 1. Absorption und Farbe 2. Organische Farbstoffe 3. Chromophore 4. MO-Theorie und Farbe am Beispiel der Polyene 5. Auxochrome und Antiauxochrome und 6. Zusammenfassung   1. Absorption und Farbe Wenn weißes Licht auf ein Objekt einstrahlt, kommt es im Wesentlichen zu 2 Vorgängen: Zum einen wird Licht absorbiert. Hier soll es das rote Licht sein. Entsprechend wird dann grünes Licht reflektiert. Das reflektierte Licht nehmen wir als Farbe des Objektes wahr. Rot und Grün sind Komplementärfarben. Wir wollen einige wichtige Komplementärfarben gegenüberstellen. Rot und Grün, Orange und Blau, Gelb und Dunkelblau, Grün und Violett. Dabei ist es unerheblich, ob im konkreten Fall die Farbe absorbiert oder reflektiert wird.   2. Organische Farbstoffe Schaut euch bitte die folgenden Strukturen organischer Farbstoffe aufmerksam an: Struktur 1, Struktur 2, Struktur 3, Struktur 4 Was habt ihr festgestellt? Zum einen habt ihr sicher gesehen, dass alle abgebildeten Strukturen Doppelbindungen enthalten. Und sicher habt ihr auch bemerkt, dass es sich hier um konjugierte Systeme handelt. Das heißt, Doppel- und Einfachbindungen wechseln sich ab. Und sicher habt ihr auch als Drittes die funktionellen Gruppen bemerkt. Welche Rolle sie spielen, werden wir noch klären.   3. Chromophore (Farbbildner) Chromophore, auch Farbbildner genannt, sind jene Strukturanteile des Moleküls, die im Wesentlichen für die Farbe verantwortlich sind. Hauptsächlich sind es verschiedene Strukturanteile mit konjugierten Doppelbindungen. Carotin ist dafür ein Beispiel. Im Molekül sieht man sehr schön die langen, konjugierten Ketten. Das Molekül des Methylorange hat eine Besonderheit. Es gehört zur Gruppe der Azofarbstoffe. Das Chromophor ist hier die Azogruppe. Hier sind 2 Stickstoffatome durch eine Doppelbindung miteinander verknüpft. Im Molekül befinden sie sich zwischen 2 aromatischen Ringen. Eine dritte Möglichkeit eines Chromophors finden wir im Fuchsinmolekül. Diese Variante der konjugierten Doppelbindungen sind sogenannte chinoide Systeme. Ein weiteres, andersgeartetes Chromophor finden wir in der Pikrinsäure. Dieses Chromophor enthält Nitroverbindungen, es ist die Nitrogruppe. Häufig, wie bei der Pikrinsäure, tritt sie zusammen mit Hydroxygruppen auf.   4. MO-Theorie und Farbe am Beispiel der Polyene Ich möchte hier nicht die Grundlagen der MO-(Molekularorbital)Theorie erklären, sondern nur ihre Ergebnisse erläutern. Am Besten ist eine Erklärung an langen konjugierten π-Elektronensystemen möglich. π-Elektronen sind jene Elektronen, die die zweite Bindung aufbauen. Beginnen wir mit dem einfachsten Polyem, dem Ethen. Zwischen den beiden Kohlenstoffatomen besteht eine Doppelbindung. Davon wollen wir nur die π-Bindung betrachten. Die π-Orbitale beider Kohlenstoffatome sind so angeordnet. Man sieht oberhalb und unterhalb der Bindung, dass es zu einer Überlappung der Orbitale kommt. Diese Überlappung führt zu einer Delokalisierung der Elektronen. Das heißt, die Elektronen des linken Kohlenstoffatoms können auch am rechten Kohlenstoffatom sein. Und die Elektronen des rechten Kohlenstoffatoms auch am linken Kohlenstoffatom. Beide Atomorbitale sind mit jeweils 1 Elektron besetzt. Nach der Molekülorbitaltheorie bilden sich nun 2 Molekülorbitale heraus. Ein bindendes, energetisch günstiges unten, auf dem die beiden Elektronen sitzen und ein antibindendes oben, welches frei ist. Für die Farbe der Verbindung ist nun der Energieunterschied zwischen den bindenden und antibindenden Orbitalen wichtig. Denn dieser Unterschied entspricht genau dem Licht, welches bei Farbeinstrahlung absorbiert wird. Beim Ethen ist dieser Energieunterschied ziemlich hoch. Er entspricht der Energie des ultravioletten Lichtes. Im sichtbaren Bereich wird nicht absorbiert. Daher ist die Verbindung farblos. Wenn wir unser Ethen etwas vergrößern, erhalten wir das nächste und echte Polyen, nämlich das Butadien. Schematisch lässt sich das Molekül so darstellen: Doppelbindung, Einfachbindung, Doppelbindung. Die π-Orbitale sind dann so angeordnet. Die Überlappung im Molekül führt zu einer Delokalisierung der Elektronen. Die MO-Theorie geht hier von 4 Atomorbitalen der 4 Kohlenstoffatome aus. Jedes Orbital ist mit jeweils 1 Elektron belegt. Bei der chemischen Bindung entstehen Molekülorbitale. Die Elektronen befinden sich nun auf den bindenden Orbitalen unten. Für die Farbe der Verbindung ist der Energieunterschied zwischen dem höchsten bindenden und dem niedrigsten antibindenden Molekülorbital wichtig. Diese Energiedifferenz entspricht der Absorption von Licht. Die Energie ist niedriger als beim Ethen, liegt aber immer noch im UV-Bereich. Aus dem Bereich des weißen Lichtes wird nichts absorbiert, daher ist die Verbindung farblos. Wir vergrößern unser Polyen weiter, erhalten 6 Kohlenstoffatome und auch hier eine Überlappung der π-Elektronen. Es entstehen 3 bindende unten und 3 antibindende Molekülorbitale. Die bindenden Molekülorbitale sind mit den 6 Elektronen besetzt. Wichtig ist der Energieunterschied zwischen dem höchsten bindenden und dem niedrigsten antibindenden Molekülorbital. Er ist schon wieder geringer geworden, befindet sich aber immer noch im UV-Bereich. Da dort auch nicht absorbiert wird, muss zwangsläufig die Verbindung farblos sein. Unsere Betrachtungen führen uns nun zu einer Frage: Wie viel konjugierte Doppelbindungen sind notwendig, damit Licht aus dem sichtbaren Bereich absorbiert wird? Die Antwort ist 9, ein Polyen mit 18 Kohlenstoffatomen. Wenn weißes Licht auf ein solches Polyenmolekül einfällt, passiert nun Folgendes: Das blauviolette Licht aus dem sichtbaren Bereich des Lichtes wird absorbiert. Dabei verlassen Elektronen das höchste binden Orbital und gehen auf das niedrigste antibindende Orbital. Diesen Vorgang bezeichnet man als Absorption. Der Rest des weißen Lichtes wird reflektiert. Er erscheint uns als gelb. Das ist auch zugleich die Farbe des Polyens mit 9 Doppelbindungen. Wir können feststellen: 1 Stoff ist farbig, wenn die Energiedifferenz zwischen dem höchsten besetzten Molekülorbital und dem niedrigsten unbesetzten Molekülorbital der Energie des sichtbaren Lichts entspricht.   5. Auxochrome und Antiauxochrome Schauen wir uns noch einmal die Struktur des Methyloranges an. Im Methylorange findet man eine sogenannte auxochrome Gruppe oder auch Auxochrom genannt. Nämlich die Dimethylaminogruppe. Weitere Auxochrome sind die Aminogruppe, die Hydroxygruppe und die Methoxygruppe. Außerdem gibt es sogenannte antiauxochrome Gruppen oder Antiauxochrome. Im Methylorange finden wir eine antiauxochrome Gruppe, die Sulfonsäurengruppe. Hier als Anion SO3-. Auch die Carboxygruppe ist ein Antiauxochrom. Auxochrome Gruppen schieben Elektronen in das Molekül hinein, antiauxochrome Gruppen ziehen Elektronen aus dem System ab. Auxochrome führen zu einer Farbverschiebung in den Grün-Blau-Bereich, Antiauxochrome verschieben die Farbe in den Gelb-Rot-Bereich.   6. Zusammenfassung Ganz wichtig ist, dass der absorbierte und reflektierte, das heißt, der Farbanteil des Lichtes zusammen das weiße, sichtbare Licht ausmachen. Organische Farbstoffe enthalten Doppelbindungen, als Ringe oder in Ketten. Chromophore sind Farbgeber. 4 Varianten gibt es: Polyene, Azobenzole, chinoide Strukturen und Nitroverbindungen. Nach der MO-Theorie bilden sich aus Atomorbitalen Molekülorbitale. Die Energiedifferenz zwischen dem höchsten bindenden und dem niedrigsten antibindenden Orbital entspricht der Absorption des Lichtes. Der Rest des Lichtes wird reflektiert. Er macht die Farbe der Verbindung aus. Bestimmte funktionelle Gruppen führen zu einer Farbverschiebung. Auxochrome verschieben die Farbe nach Grün-Blau, Antiauxochrome nach Rot-Gelb.   Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute! Auf Wiedersehen!

Farbstoffe – Einführung Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Farbstoffe – Einführung kannst du es wiederholen und üben.

  • Erkläre, wodurch farbige Stoffe entstehen.

    Tipps

    Das menschliche Auge kann Licht nur im sichtbaren Bereich wahrnehmen.

    Lösung

    Weißes Licht ist eine Mischung aus allen Lichtfarben. Die einzelnen Farben kannst du z.B. erkennen, wenn sich das Licht an einem Prisma bricht. Die einzelnen Lichtfarben haben alle unterschiedliche Energiebeträge. Das kurzwellige Licht ist dabei sehr energiereich und das langwellige Licht energieärmer.

    Trifft nun das weiße Licht auf ein Objekt, wird zur Anregung von Elektronen Licht in einer bestimmten Wellenlänge absorbiert. Der restliche Teil des Lichtes wird reflektiert. Der absorbierte Teil des Lichtes fehlt nun also dem reflektierten Teil. Das Objekt erscheint dann in der Farbe des reflektierten Teils.

  • Nenne Struktureigenschaften, die die Farbigkeit von Molekülen verursachen können.

    Tipps

    Stoffe erscheinen farbig, wenn sie Licht im sichtbaren Bereich absorbieren.

    Durch welche Struktureigenschaften sind Moleküle in der Lage sichtbares Licht zu absorbieren?

    Lösung

    Die Farbigkeit von Stoffen hängt mit den strukturellen Eigenschaften der Moleküle zusammen. Grundsätzlich bestimmen zwei Faktoren die Farbigkeit.

    Zum einen werden konjugierte Doppelbindungen benötigt. Je mehr davon in einem System enthalten sind, desto näher kommen sich das niedrigste antibindende Orbital und das höchste bindende Orbital. Wenn sie nah genug sind, dann reicht bereits die Energie des sichtbaren Lichtes aus, um Elektronen in das nächst höhrere Orbital anzuregen. Wird diese Wellenlänge dann dem Licht entzogen, erscheint der reflektierte Teil in der Komplementärfarbe und somit auch die Verbindung.

    Zum anderen können auch funktionelle Gruppen durch ihren elektronenziehenden oder elektronenschiebenden Effekt (+I- oder -I-Effekt) Einfluss auf die Farbigkeit des Moleküls nehmen.

  • Entscheide, ob folgende Gruppen auxochrom oder antiauxochrom sind.

    Tipps

    Auxochrome Gruppen schieben Elektronen in das Molekül.

    Lösung

    Auxochrome und antiauxochrome Gruppen an einem Molekül beeinflussen die Elektronenverteilung im Molekül und somit auch dessen Farbe. Auxochrome Gruppen schieben Elektronen in das System. Dies sind also Gruppen mit freien Elektronenpaaren wie z. B.:

    • $-N(CH_3)_2$,
    • $-NH_2$,
    • $-OH$,
    • $-OCH_3$.
    Diese Gruppen vergrößern das Elektronensystem. Dadurch wird nicht mehr so viel Energie für die Anregung der Elektronen benötigt und das Molekül absorbiert schon in einem größeren Wellenlängenbereich (kleinere Energie). Die Absorption verschiebt sich also mehr in den gelben und roten Bereich des Farbspektrums, wodurch sich eine Farbverschiebung des Stoffes zu Grünblau ergibt.

    Im Gegensazu dazu ziehen antiauxochrome Gruppen die Elektronen aus dem System. Dazu gehören:

    • $-SO_3H$ und
    • $-COOH$.
    Diese Gruppen verursachen eine Farbänderung des Moleküls hinzu Rotgelb, da sie das Elektronensystem verkleinern und so mehr Energie für die Anregung nötig ist.

  • Beschreibe die folgenden Farbstoffmoleküle.

    Tipps

    Sieh dir die Verbindung an und bestimme das Merkmal der Stoffklasse.

    Lösung

    Chromophore bezeichnen alle farbgebenden Systeme. Sind diese Strukturmerkmale enthalten, können Verbindungen farbig sein. Zu den Chromophoren gehören:

    • Azobenzole: Sie bestehen aus einer Azogruppe $-N=N-$ und daran gebundene Benzolringe. Je nach Substitution entstehen so eine ganze Reihe verschiedener Farbstoffe.
    • Polyene: Besitzen Ringe oder Ketten mehr als neun konjugierte Doppelbindungen, sind auch sie in der Lage sichtbares Licht zu absorbieren und erscheinen farbig.
    • Chinoide Systeme: Sie enthalten einen Ring, an dem zwei Carbonylgruppen gebunden sind.
    • Nitroverbindungen: Sie erhalten ihre Farbigkeit durch ihre funktionelle Gruppe $-NO_2$.

  • Bestimme die Lichtfarbe, die Eisen(III)chlorid absorbiert.

    Tipps

    Die Farbe, die eine Verbindung besitzt, ist komplementär zum absorbierten Licht.

    Lösung

    Absorbieren Verbindungen Wellenlängen im sichtbaren Bereich, dann erscheinen sie uns farbig. Weißes Licht ist eine Mischung aus allen Lichtfarben. Wenn nun eine bestimmte Wellenlänge davon von einer Verbindung absorbiert wird, dann erscheint das reflektierte Licht ohne diesen Wellenlängenbereich und damit in der Komplementärfarbe.

    Eisenchlorid ist gelb und absorbiert damit also blaues Licht.

  • Erkläre, warum Karotten orange sind.

    Tipps

    Ein farbiger Stoff erscheint immer in der Komplementärfarbe zu der Lichtfarbe, die er absorbiert.

    Lösung

    Carotin ist ein Farbstoff, der zu den Polyenen gehört. Polyene sind ab einer Doppelbindungsanzahl von neun farbig. Grund dafür ist, dass die Molekülorbitale immer dichter zusammenrücken. Das niedrigste antibindende Molekülorbital und das höchste bindende Orbital liegen dann so dicht zusammen, dass bereits die Energie des sichtbaren Lichtes ausreicht, um die Elektronen vom Bindenden in das Antibindende anzuregen. Die Wellenlänge, die zur Anregung nötig war, wird dabei vom Farbstoff absorbiert. Damit ist der reflektierte Teil des Lichtes komplementär zu dem absorbierten Teil. Da vom Carotin hellblaues Licht absorbiert wird, erscheint die Karotte orange.