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Halogenalkane – Sayzew- und Hofmann-Produkt (Expertenwissen) – Übungen

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Die Reaktion von Basen mit Halogenalkanen kann zu Substitutionsprodukten oder zur Eliminierung führen. Die Eliminierung erfolgt nach dem E2-Mechanismus (bimolekular, konzertiert). Die Thermodynamik lässt das SAYZEW-Produkt, ein Alken mit größtmöglicher Zahl von Alkyl-Gruppen an der Doppelbindung erwarten. Tatsächlich entsteht diese Verbindung nur, wenn die an der Reaktion beteiligte Base aus kleinen Teilchen besteht. Bei voluminösen Baseteilchen ist die Reaktion kinetisch kontrolliert, der Angriff erfolgt an einer der Methyl-Gruppen und es bildet sich das thermodynamisch weniger stabile HOFMANN-Produkt.

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Aufgaben in dieser Übung
Erkläre an dem Energiediagramm, was man unter Hofmann- und Saytzew-Produkt versteht.
Erkläre den Mechanismus der E2 am Beispiel von Bromethan.
Identifiziere das Eliminierungsprodukt.
Verdeutliche die Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung.
Definiere folgende Begriffe.
Bestimme die Produkte bei der Eliminierung von Wasser aus 2,2-Dimethyl-butan-3-ol.