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Verschiedene Farbstoffe und Färbemittel 08:09 min

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Transkript Verschiedene Farbstoffe und Färbemittel

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt Farbstoffe und Färbemittel für den Leistungskurs. Der Film gehört zur Reihe Farbstoffe. Für die notwendigen Vorkenntnisse solltet ihr die organische Chemie, die aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffe, einschließlich der wichtigsten Derivate,  bereits kennen. Mein Ziel ist es euch in diesem Video einen kleinen Einblick in die Farbstoffe und Färbemittel zu eröffnen. Der Film ist in 8 Abschnitte untergliedert. 1. Natürliche Farbstoffe 2. Azofarbstoffe 3. Anthrachinonfarbstoffe 4. Indigoide Farbstoffe 5. Polymethinfarbstoffe 6. Triphenylmethanfarbstoffe 7. Schwefelfarbstoffe 8. Natürliche Färbemittel Auf eine Zusammenfassung habe ich verzichtet.   1. Natürliche Farbstoffe Natürliche Farbstoffe wurden bereits in der Antike verwendet. Sie benutzten die alten Ägypter, die Griechen und die Römer. Farbstoffe wurden auch später verwendet und werden bis zum heutigen Tage benutzt. Ein gelb-orangefarbener Farbstoff ist Curcuma, welches aus der Gelbwurzel gewonnen wird. Die Quelle natürlichen Purpurs ist die Schildlaus. Indigo kann natürlich aus der Indigopflanze gewonnen werden und Purpur hat man lange Zeit nur aus der Purpurschnecke gewonnen. Heute ist man zum großen Teil dazu übergegangen, die natürlichen Farbstoffe auf synthetischem Weg herzustellen.

  1. Azofarbstoffe Die auf synthetischem Weg hergestellten Azofarbstoffe enthalten alle dieses Chromophor. Die Azogruppe: Der einfachste Azofarbstoff ist Azobenzol. Azobenzol ist rot. Führt man eine Aminogruppe ein, so erhält man den Azofarbstoff Anilingelb. Dieser Azofarbstoff wird als β-Naphtolorange bezeichnet. Und dieses noch größere Molekül gehört zum Azofarbstoff Kongorot. Die Azofarbstoffe stellen die bedeutendste Gruppe technisch verwertbarer Farbstoffe dar.

  2. Anthrachinonfarbstoffe Die Anthrachinonfarbstoffe sind alle vom Molekül des Anthrachinon abgeleitet. Werden 2 Hydroxygruppen eingeführt, so erhält man einen roten Farbstoff, Alizarin. Natürlich wird er aus der Krappwurzel gewonnen und heißt Krapprot. Bei Substitution des Anthrachinonmoleküls mit Hydroxy,- Amino,- und Sulfonsäuregruppen ergibt sich ein anderer Farbstoff. Man nennt ihn Alizarin-saphirol B. Achtung, die Farben kann ich mit den Farbovalen nur ungefähr wiedergeben. Der Vorteil der Anthrachinonfarbstoffe besteht darin, dass man durch unterschiedliche Substitution des Anthrachinonmoleküls praktisch das gesamte Farbspektrum an Farbstoffen abdecken kann. Anthrachinonfarbstoffe sind von großer technischer Bedeutung.

  3. Indigoide Farbstoffe Indigoide Farbstoffe sind Indigo selbst und vom Indigomolekül abgeleitete andere Farbstoffe. In anderen Farbstoffvideos habe ich euch den Farbstoff Indigo bereits vorgestellt. Wie ihr wisst, ist dieser Farbstoff blau. Wird das Indigomolekül an den richtigen Stellen, durch 2 Bromatome substituiert, erhält man einen neuen Farbstoff. Er wurde bereits im Video genannt und ihr kennt ihn auch aus anderen Filmen. Es handelt sich um Purpur. Indigoide Farbstoffe werden für die Textilfärbung verwendet. Zum großen Teil werden sie synthetisch produziert.

  4. Polymethinfarbstoffe Ausschlaggebend für die Farbgebung ist hier die Tatsache, dass man die Moleküle durch 2 Strukturen darstellen kann. Beim oberen Molekül befindet sich die positive Ladung am linken Stickstoffatom. An der positiven Ladung sitzt auch die erste Doppelbindung. Bei der 2. Struktur sind die Doppelbindungen um 1 nach rechts verschoben. Die positive Ladung sitzt diesmal am rechten Stickstoffatom. Da befindet sich auch die letzte Doppelbindung. Wir haben es hier mit 2 mesomeren Grenzstrukturen zu tun, die farbvertiefend wirken. Polymethinfarbstoffe sind als Textilfarbstoffe ungeeignet. Man verwendet sie unter anderen als Sensibilisierungsstoffe in der klassischen Fotografie.

  5. Triphenylmethanfarbstoffe Diese Farbstoffe sind vom Triphenylmethan abgeleitet. Ein wichtiges Beispiel ist Malachitgrün. Ein weiterer Vertreter ist Kristallviolett und auch Phenolphthalein, im schwach basischen Bereich, gehört zu den Triphenylmethanfarbstoffen. Triphenylmethanfarbstoffe finden Verwendung als Indikatoren, mitunter auch als Tinte. Für die Textilfärbung sind sie weniger geeignet.

  6. Schwefelfarbstoffe Schwefelfarbstoffe bilden sehr große Moleküle. Der Ausschnitt aus so einem Molekül könnte so aussehen. Das Molekül ist aus Benzothiazolsystemen zusammengesetzt. Man sieht, dass die Struktur sehr komplex ist. Es handelt sich hier um Textilfarbstoffe, unter anderen werden Jeans gefärbt.

Im 8. Abschnitt möchte ich eine kleine Übersicht über natürliche Färbemittel geben. Natürliche Färbemittel wurden schon im Altertum aus Wurzeln, Blüten, Rinde, Blättern und Tieren, wie der Purpurschnecke gewonnen. Man verwendet heute auch noch die Gelbwurzel, aus der Curcuma gewonnen wird. Auch Kamillenblüten sind zum Färben geeignet. Henna wird zum Hautschmuck und zum Haarefärben verwendet. Aus der Krappwurzel erhält man das rote Alizarin. Dieses Rangerhäuschen besteht aus Rotholz, aus der Schildlaus gewinnt man Karmin und schließlich möchte ich noch nennen: Sandelholz, Kokosfasern, Indigo (bereits besprochen), Goldrutenkraut und Walnussschalen.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

Verschiedene Farbstoffe und Färbemittel Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Verschiedene Farbstoffe und Färbemittel kannst du es wiederholen und üben.

  • Schildere die Verwendung von Färbemitteln heute und in der Vergangenheit.

    Tipps

    Den gelben Farbstoff kennst du vielleicht auch als Gewürz.

    Lösung

    Auffällige, bunt gefärbte Gewänder waren seit der Antike Zeichen des Wohlstandes und der Macht. Die Gewinnung und Verarbeitung von Farbstoffen war damals sehr aufwändig und nur wenigen Menschen bekannt, daher waren farbige Stoffe sehr teuer und wurden weltweit gehandelt.

    Noch heute kennt jeder die roten und pupurfarbenen Gewänder von kirchlichen Würdeträgern. Auch rote Königsroben sind jedem geläufig. Die Farbstoffe wurden in aufwändigen Verfahren aus Pflanzen und Tieren gewonnen und konnten nur in geringen Mengen hergestellt werden.

    Heute werden die Farbstoffe in der Regel auf chemischem Wege synthetisch hergestellt. So ist es möglich, Farbstoffe für jeden erschwinglich zu machen und eine größere Palette unterschiedlicher Farben herzustellen. Die verwendeten chemischen Verbindungen ähneln jedoch vielfach den natürlichen Farbstoffen oder sind identisch mit diesen.

  • Gib an, welche Pflanzen als Färbemittel verwendet wurden.

    Tipps

    Krapp wird auch als Färberröte bezeichnet.

    Lösung

    Aus vielen Pflanzenteilen lassen sich Farbstoffe gewinnen. Aus der Krappwurzel kann der rote Farbstoff Krapprot extrahiert werden. Beim Gelbwurz deutet bereits der Name an, dass ein gelber Farbstoff aus der Wurzel gewonnen werden kann. Dabei handelt es sich um Curcuma.

    Aus den grünen Außenhüllen der Walnüsse lässt sich ein brauner Farbstoff gewinnen. Dies erkennst daran, dass die grünen Hüllen bei Luftkontakt schnell braun werden. Durch Oxidation entsteht erst der Farbstoff. Dieser lässt sich durch Lagern der Schalen in Wasser extrahieren.

  • Bestimme die Farbstoffklasse

    Tipps

    Als Phenylgruppe wird der Benzolrest bei einem organischen Molekül bezeichnet.

    Lösung

    Azo-Farbstoffe zeichnen sich durch das Vorhandensein einer Azo-Gruppe aus. Dies ist die funktionelle Gruppe $-N=N-$. Die übrigen Farbstoffklassen leiten sich von einem Grundgerüst ab, an welches unterschiedliche funktionelle Gruppen gebunden sind.

    Die indigoiden Farbstoffe leiten sich vom Indigo ab, die Anthrachinone vom Anthrachinon. Dies ist das Molekül des Krapprot ohne die beiden $-OH$-Gruppen.

    Das Grundgerüst der Triphenylmethan-Farbstoffe ist ein C-Atom, an das drei Phenylgruppen gebunden sind.

  • Erkläre die Synthese von Indigo.

    Tipps

    Oxiationszahlen werden in römischen Ziffern angegeben, also z.B. +III.

    Reduktion: Verringerung der Oxidationszahl.

    Lösung

    An das rot markierte C-Atom des Indoxyls sind, außer einem C-Atom und einem N-Atom, nur zwei Wasserstoffatome gebunden, die beide die Oxidationszahl +I tragen müssen. Das Stickstoffatom hat eine höhere Elektronegativität als das Kohlenstoffatom, es zieht ein Elektron des C-Atoms zu sich heran. Dadurch steigt die Oxidationszahl um 1. Da das Molekül ungeladen ist, ergibt sich nun für das rot markierte C-Atom eine Oxidationszahl von -I. Das rot markierte Kohlenstoffatom am Indigo-Molekül muss die Oxidationszahl +I tragen, da 3 C-Atome und ein N-Atom an dieses Atom gebunden sind. Damit ergibt sich, dass die beiden Indoxyl-Moleküle bei der Reaktion zum Indigo zusammen vier Elektronen abgeben.
    Vergleicht man Edukte und Produkte, so lässt sich über die Stöchiometrie feststellen, dass auf der Seite der Produkte zwei Sauerstoffatome mehr vorhanden sind als auf Seite der Edukte. Außerdem werden vier $H^+$-Ionen abgegeben, die zu Wasser reagieren. Bei dem fehlenden Edukt muss es sich daher um $O_2$ handeln. Dieses nimmt die vier Elektronen auf, dabei ändert sich die Oxidationszahl der beiden Sauerstoffatome von 0 im $O_2$-Molekül zu -II im $H_2O$-Molekül.

  • Gib an, bei welchen Verbindungen es sich um Anthrachinone handelt.

    Tipps

    Anthrachinone enthalten keine Azo-Gruppen.

    Lösung

    Anthrachinone leiten sich vom Anthrachinon ab. An die Benzol-Gruppen des Grundgerüstes können unterschiedliche funktionelle Gruppen, aber auch größere Molekülteile gebunden sein. Diese beeinflussen die Farbe. Die Gruppe der Anthrachinone deckt so das gesamte Farbspektrum ab und hat daher eine hohe technische Bedeutung.

    Unter den gezeigten Verbindungen befinden sich zwei Anthrachinone.
    Bei a) sind neben zwei Methylgruppen auch zwei große, substituierte Phenylreste gebunden, bei d) zwei Hydroxyl-Gruppen und eine Methylgruppe.

  • Vervollständige die folgenden Farbstoffmoleküle.

    Tipps

    Tri = Drei!

    Welche Struktureinheit bestimmt die Farbstoffklasse?

    Lösung

    Die chromophore Gruppe der Azofarbstoffe ist die $N=N$-Gruppe. Diese lässt sich daher eindeutig zuordnen.

    Die Triphenylmethan-Farbstoffe zeichnen sich durch drei Phenylgruppen aus. Dem abgebildeten Molekülteil fehlt daher eine Phenylgruppe, daher lässt sich die Gruppe eindeutig zuordnen.

    Bei indigoiden Farbstoffen können Gruppen substituiert sein und Stickstoffatome durch andere Heteroatome ersetzt werden. Die beiden Molekülteile werden durch eine C-C-Doppelbindung zwischen den beiden Molekülteilen verbunden.

    Die Kombination des letzten Molekülfragments mit der letzten Gruppe ergibt ein Anthrachinon.