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Formalin in der Anatomie und Aceton in der Luft

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André Otto
Formalin in der Anatomie und Aceton in der Luft
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Beschreibung Formalin in der Anatomie und Aceton in der Luft

Formalin ist eine konzentrierte Lösung von Formaldehyd in Wasser mit Methanolzusatz zwecks Stabilisierung. Sie dient der Denaturierung von Proteinen in der Anatomie. Dabei finden irreversible Prozesse statt. Es ist mehr als angeraten, am Seziertisch die Schutzbrille zu tragen und Schutzhandschuhe anzulegen. Aceton wird beim Fettsäureabbau bei Diabetes frei. Acetoessigsäure decarboxyliert oder wird reduziert, wobei ß-Hydroxybuttersäure entsteht. Letztere findet man zusammen mit dem bei der Decarboxylierung entstandenen Aceton im Harn (Acetonerie, Ketonerie). Aceton wird ausgeatmet.

Transkript Formalin in der Anatomie und Aceton in der Luft

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt „Formalin in der Anatomie und Aceton in der Atemluft“. Um dieses Video zu verstehen, solltet ihr wissen oder euch daran erinnern, was Aldehyde sind. Und genauso solltet ihr eine Vorstellung haben, wobei es sich bei Ketonen handelt. Ihr solltet klare Vorstellungen darüber besitzen, dass beide Verbindungsklassen die Carbonylgruppe in jeweils etwas anderer Umgebung enthalten. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: 1.Formalin, 1.1 Steckbrief Formaldehyd, 1.2 Physiologie, 1.3 Formalin, 2. Aceton, 2.1 Steckbrief Aceton, 2.2 Physiologie, 2.3 Aceton beim Stoffwechsel und 3. Zusammenfassung. Beginnen wir somit mit dem Punkt eins, Formalin, und dem Unterpunkt 1.1: Steckbrief Formaldehyd. Bei dem Molekül des Formaldehyds handelt es sich um eine Carbonylgruppe, die zwischen zwei Wasserstoffatome eingeschlossen ist. Der systematische Name lautet Methanal. Chemisch umgangssprachlich verwendet man am meisten Formaldehyd. Es handelt sich hier um das einfachste Alkanal. Formaldehyd ist ein Gas mit einer Siedetemperatur von -19 °C. Formaldehyd ist giftig. Formaldehyd wurde erstmals im Jahre 1855 vom russischen Chemiker Butlerow synthetisiert. Industriell wird Formaldehyd aus Methanol durch katalytische Oxidation mit Luftsauerstoff hergestellt. Formaldehyd hat eine breite Anwendung. Es wird unter anderem für die Herstellung von Aminoplasten verwendet. 1.2 Physiologie: Wir haben bereits gehört, das Formaldehyd giftig ist. Belastungen durch Formaldehyd rufen Allergien, Haut-, Atemwegs- oder Augenreizungen hervor. Ab 30 Milliliter pro Kubikmeter in der Atemluft besteht Lebensgefahr. Es ist hier zu berücksichtigen, dass es sich bei Formaldehyd um ein Gas handelt. Das bedeutet, diese Konzentration beträgt nur 30 ppm, das heißt „parts per million“. Formaldehyd ruft Lungenödem und Pneumonie hervor. Es vermindert die Konzentrationsfähigkeit und stört den Schlaf. Bei permanenter Exposition wurde Formaldehyd als karzinogener Stoff eingestuft. 1.3 Formalin und die damit verbundene Denaturierung: Formaldehyd ist sehr gut in Wasser löslich. Eine 30- bis 40-prozentige wässrige Formaldehydlösung, die außerdem 15% Methanol zur Stabilisierung enthält, bezeichnet man als Formalin. Formalin wird in der Anatomie verwendet, wobei man sich seine Fähigkeit, Proteine zu denaturieren, zunutze macht. Die Proteine werden dadurch haltbar gemacht. Unbehandelte Proteine werden durch Mikroorganismen zersetzt, und es bilden sich Kohlenstoffdioxid und Ammoniak. Die Zugabe von Formaldehyd führt dazu, dass freie Aminogruppen mit der Carbonylgruppe reagieren, und Wasser wird frei. Diesem Prozess bezeichnet man als Denaturierung. Es kommt zu einer Härtung des Stoffes, zu einer Verfestigung des Molekülgerüstes. Formaldehyd macht keinen Unterschied zwischen belebten und unbelebten Proteinen. Daher ist es sehr gefährlich. Daher ist es unabdinglich, beim Arbeiten am Seziertisch die Schutzbrille aufzusetzen. Im Interesse des Experimentierende ist es, Schutzhandschuhe anzulegen. Aceton: 2.1. Steckbrief Aceton: Was ist das Aceton-Molekül? Aceton ist das einfachste Keton. Aceton ist brennbar und reizend. Aceton ist eine Flüssigkeit und leicht flüchtig mit einer Siedetemperatur von 56 °C. Mit Wasser ist Aceton unbegrenzt mischbar. Die populärste Methode der Synthese von Aceton ist die Reaktion von Cumol mit Sauerstoff. Auf das Hydroperoxid wird mit einer starken Mineralsäure eingewirkt. Im Ergebnis bilden sich Aceton und Phenol. Dieses Verfahren ist die sogenannte HOCK-Synthese. Aceton findet in der Technik und Industrie eine breite Verwendung unter anderem als Lösungsmittel und in der Synthese. 2.2 Physiologie: Obwohl Aceton im klassischen Sinne nicht zu den Giften gehört, ist die Handhabung mit ihm nicht unbedenklich. Ein Problem ist eine gute Fettlösekraft. Aus diesem Grunde sollte man Nagellackentferner, die acetonhaltig sind, nicht verwenden. Ferner ist eine Dauerexposition der Haut und Atmungsorgane schädlich. 2.3 Aceton beim Stoffwechsel: Aceton spielt eine gewisse Rolle beim Stoffwechsel, allerdings beim nicht Gesunden. Acetoacetyl-Coenzym A ist eines der Bestandteile, die beim Fettabbau enthalten werden. Reagiert dieses Molekül mit einem weiteren Molekül des Coenzyms A, so bilden sich zwei Moleküle eines Essigsäurederivats. Im Fall von Diabetes kommt es zu einer gehäuften Konzentration von Acetoacetyl-Coenzym A. Anstatt nun aber mit einem weiteren Molekül Coenzym A zu reagieren, laufen hier zwei ungewünschte Reaktion ab. Zum einen kann durch Decarboxylierung Aceton entstehen. Der andere Reaktionsweg ist die Hydrierung der Acetessigsäure. Im Ergebnis bildet sich β-Hydroxybuttersäure. Ein Teil des gebildeten Acetons wird mit der Atmung ausgeschieden, den anderen Teil findet man zusammen mit der β-Hydroxybuttersäure im Harn, man spricht dann von Acetonurie oder von Ketonurie. Drittens: Zusammenfassung: Der einfachste Aldehyd, Formaldehyd, ist gut wasserlöslich. Eine 30- bis 40-prozentige Lösung, zusammen mit etwa 15% Methanol, wird als Formalin bezeichnet. Formalinlösung ist giftig. Die Kondensation des Formaldehyds mit primären Aminogruppen innerhalb des Proteingerüstes und unter Abscheidung von Wasser wird als Denaturierung bezeichnet. Beim Arbeiten am Seziertisch sind daher unbedingt die Schutzbrille und die Schutzhandschuhe anzulegen. Aceton ist im klassischen Sinne kein Gift, es ist jedoch hautreizend. Beim Fettsäureabbau entsteht Acetoacetyl-Coenzym A. Bei krankhaften Veränderungen des Stoffwechsels wird diese Verbindung hydrolytisch gespalten. Es entsteht Acet-Essigsäure. Acet-Essigsäure kann auf zwei Wegen weiter reagieren: Der eine Weg ist die Decarboxylierung. Im Ergebnis bildet sich Aceton. Ein Teil des Acetons wird durch die Atemluft ausgeschieden. An diesem einfachen Symptom kann man erkennen, dass der Patient Diabetes hat. Die zweite Möglichkeit der Reaktion ist die Reduktion der Acet-Essigsäure zu β-Hydroxybuttersäure. Zusammen mit dem Aceton findet man diese dann im Harn wieder. Man spricht dann von Acetonurie oder Ketonurie. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen.

Formalin in der Anatomie und Aceton in der Luft Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Formalin in der Anatomie und Aceton in der Luft kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe die Eigenschaften von Aceton.

    Tipps

    Schließe durch die Siedetemperaturen auf den Aggregatzustand.

    Karzinogen bedeutet krebserregend.

    Lösung

    Aceton ist der Trivialname für Propanon. Es ist eine farblose Flüssigkeit und das einfachste Keton. Die charakteristische funktionelle Gruppe ist die Carbonylgruppe, die mit zwei Methylgruppen verbunden ist. Bei ca. 56° C liegt der Siedepunkt von Aceton. Aceton lässt sich unbegrenzt mit Wasser mischen und stellt auch selbst ein sehr gutes Lösungsmittel dar.

  • Bestimme die Strukturen von Formaldehyd und Aceton.

    Tipps

    Überlege, welche funktionelle Gruppe Aldehyde besitzen.

    Formaldehyd wird auch als Methanal bezeichnet.

    Aceton wird auch als Propanon bezeichnet.

    Aceton gehört zu den Ketonen.

    Lösung

    In der Chemie gibt es eine Vielzahl an Stoffklassen und funktionellen Gruppen.

    Aceton wird der Gruppe der Ketone zugeordnet. Ketone sind chemische Verbindung mit der funktionellen Gruppe $C=O$. Diese funktionelle Gruppe kann man sowohl als Carbonylgruppe als auch als Ketogruppe bezeichnen. Der Name der Ketone wird aus dem Grundgerüst der vergleichbaren Alkane und der Endung -on gebildet. Die Reste , die an das C-Atom gebunden sind, können Alkylgruppen (Methyl, Ethyl, etc.), Ringbindungen oder auch aromatische Kohlenwasserstoffreste sein.

    Aceton ist ein sogenannter Trivialname für das Keton. Die chemische Bezeichnung für Aceton ist Propanon, weil es drei Kohlenstoffatome enthält und eine mittelständige Carbonylgruppe besitzt. Hauptsächlich wird Aceton als Lösungsmittel verwendet oder es dient zur Herstellung von Polymethylmethacrylat, welches umgangssprachlich auch als Plexiglas bezeichnet wird.

    Formaldehyd gehört, wie der Name schon verrät, zur Stoffklasse der Aldehyde. Das sind chemische Verbindungen, die die funktionelle Gruppe $CHO$ besitzen, wobei zwischen dem Kohlenstoff und dem Sauerstoff eine Doppelbindung vorliegt. Bei der funktionellen Gruppe handelt es sich also auch um eine Carbonylgruppe. Da diese aber endständig im Molekül liegt, wird sie als Aldehyd- oder Formylgruppe bezeichnet.

    Auch hier ist Formaldehyd nur ein Trivialname. Die chemische Bezeichnung für dieses spezielle Aldehyd ist Methanal. Die Grundstruktur des Formaldehyds ist das Methan, an den die Aldehydgruppe angehängt wurde. Formaldehyd ist einer der wichtigsten organischen Grundstoffe in der chemischen Industrie.

  • Bestimme die chemischen Namen zu den gegebenen Summenformeln.

    Tipps

    Beachte die Anzahl der C-Atome.

    Überlege, welche funktionelle Gruppe zu welcher Stoffklasse gehört.

    Lösung

    In der Chemie gibt es viele verschiedene Stoffklassen. Ketone, Aldehyde und Alkohole sind nur ein sehr kleiner Teil dieser Stoffklassen. Jede dieser chemischen Verbindungen hat eine bestimmte funktionelle Gruppe.

    Für die Benennung dieser Stoffklassen ist die Anzahl der C-Atome im Molekül besonders wichtig, denn sie gibt Aufschluss über das Namensgrundgerüst.

    Aldehyde besitzen die Aldehydgruppe: $-CHO$. Dabei besteht zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom eine Doppelbindung. An den Grundkörper des Namens wird die Endung -al angehängt.

    Ketone besitzen die sogenannte Ketogruppe: $-CO$. Zwischen dem Sauerstoff und dem Kohlenstoff besteht auch hier wieder eine Doppelbindung. Bei den Ketonen ist die Endung -on.

    Alkohole weisen die sogenannte Hydroxygruppe auf: $-OH$. Alkohole haben die Endung -on.

    Die Summenformel der Aldehyde und Ketone $(C_nH_{2n}O)$ weist durch die Doppelbindung zum Sauerstoff weniger Wasserstoffatome auf als die Summenformel der Alkohole $(C_nH_{2n+2}O)$.

  • Erläutere, wie man Aldehyde nachweisen kann.

    Tipps

    Fehling II enthält unter anderem Natronlauge.

    Achte darauf, wo die Oxidationszahlen größer und wo sie kleiner werden.

    $2~Cu^{2+} + R-CHO + 4~OH^- \to Cu_2O + R-COOH + 2~H_2O$

    Lösung

    Aldehyde können auf verschiedene Arten nachgewiesen werden, wie z.B. durch:

    • Tollensprobe,
    • Fehlingprobe oder
    • Schiffsche Probe.
    Bei der Fehling'schen Probe muss zunächst das Fehlingreagenz hergestellt werden. Dieses besteht aus Kupfer(II)-sulfat und alkalischer Kaliumnatriumtartrat-Lösung im Verhältnis 1:1. Fehling I und Fehling II werden miteinander vermischt und es bildet sich das dunkelblaue Fehlingreagenz. Dieses entsteht durch eine Komplexbildungsreaktion der Cu(II)-Ionen mit den Tartrat-Ionen.

    Enthält die Lösung nun ein Aldehyd, kann dieses die anwesenden Cu(II)-Ionen zu Cu(I)-Ionen reduzieren. Diese Ionen bilden zusammen mit Sauerstoff Cu(I)-oxid, welches du als ziegelroten Niederschlag erkennen kannst. Das Aldehyd ist also ein Reduktionsmittel und wird selbst zur Carbonsäure oxidiert.

    $2~Cu^{2+} + R-CHO + 4~OH^- \to Cu_2O + R-COOH + 2~H_2O$

    Mit der Fehling'schen Probe können übrigens neben den Aldehyden auch reduzierende Zucker nachgewiesen werden, da diese auch über eine Aldehydgruppe verfügen.

  • Beschreibe, wie Formaldehyd technisch hergestellt werden kann.

    Tipps

    Zähle beim Ausgangsstoff die C-Atome und beachte die funktionelle Gruppe.

    Überlege, was in der Chemie eingesetzt wird, damit eine Reaktion schneller abläuft.

    Welche Bindungsart kommt in einer Aldehydgruppe vor?

    Lösung

    Formaldehyd oder auch Methanal wird durch eine katalytische Oxidation technisch hergestellt. Katalytisch bedeutet, dass ein Katalysator eingesetzt wird. Dieser setzt die Aktivierungsenergie der Reaktion herab und somit kann die Reaktion schneller ablaufen.

    Bei diesem Verfahren reagiert der Alkohol Methanol mit Sauerstoff unter Zugabe von Silber. Das angewandte Verfahren nennt sich daher auch Silberverfahren. Zwei Wasserstoffatome des Methanols reagieren mit einem halben Mol des Sauerstoffs zu Wasser. Dabei werden zwei Elektronen am Methanol frei, welche eine Bindung zum Sauerstoff ausbilden. Es entsteht eine Doppelbindung. Es entsteht die Aldehydgruppe $CHO$. Es bildet sich das Formaldehyd.

  • Beschreibe das unterschiedliche Oxidationsverhalten von Aldehyden und Ketonen.

    Tipps

    Beachte die funktionellen Gruppen an den Strukturen.

    Überlege, was primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole sind.

    Ermittle die Anzahl der C-Atome.

    Lösung

    In der Chemie unterscheidet man zwischen primären, sekundären, und tertiären Alkoholen.

    Primäre Alkohole (die OH-Gruppe befindet sich am Ende des Moleküls), wie z.B. Ethanol, lassen sich zu einem Aldehyd oxidieren. Ethanol oxidiert, unter Zugabe eines geeigneten Oxidationsmittels, zu Ethanal oder Acetaldehyd. Dieses Aldehyd kann noch weiter oxidiert werden. Es entsteht eine Carbonsäure. Im Fall des Ethanals entsteht die Ethansäure.

    Sekundäre Alkohole (die OH-Gruppe ist mittelständig), werden zu einem Keton oxidiert. So kann z.B. das iso-Propanol zu Propanon, dem Aceton, oxidiert werden. Ketone können jedoch nicht ohne weiteres wie die Aldehyde weiter oxidiert werden.

    Tertiäre Alkohole, wie z.B. das 2-Methyl-2-propanol, können gar nicht oxidiert werden.

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