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Esterverseifung – Mechanismus im sauren und basischen Milieu

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André Otto
Esterverseifung – Mechanismus im sauren und basischen Milieu
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Beschreibung Esterverseifung – Mechanismus im sauren und basischen Milieu

Neben der sauren Hydrolyse als Umkehrreaktion der Esterbildung gibt es auch die alkalische Hydrolyse von Estern. Diese ist im Unterschied zur ersten irreversibel. Der Name Verseifung rührt von der Seifenbildung aus langkettigen Carbonsäurebausteinen. Der Mechanismus besteht aus den Schritten Nucleophiler Angriff, Abspaltung des Alkoholat-Ions und des Protonenübergangs vom Säuremolekül zu diesem Ion. Die beiden ersten Schritte sind reversibel, erst der dritte ist nicht umkehrbar.

Transkript Esterverseifung – Mechanismus im sauren und basischen Milieu

Guten Tag und herzlich willkommen. in diesem Video geht es um die "Esterverseifung". Um dieses Video gut verstehen zu können, solltest du wissen, was eine Carbonsäure ist. Auch die Begriffe Alkohol, Ester und Carbonsäuresalz sollten dir gut bekannt sein. Außerdem wäre es vorteilhaft, wenn du dir das Video über Esterbildung und Hydrolyse schon angeschaut hast. Das Video ist folgendermaßen gegliedert:

  1. 2 Arten der Hydrolyse

  2. Verseifung als alkalische Hydrolyse

  3. Mechanismus der Esterverseifung

  4. Verseifung von Triacylglycerin

  5. Zusammenfassung  

  6. 2 Arten der Hydrolyse Ihr werdet euch sicher daran erinnern, dass wir im Zusammenhang mit Esterbildung auch über die Hydrolyse gesprochen haben. Es ist die Umkehrreaktion der Esterbildung, das heißt, die Reaktion eines Carbonsäureesters mit Wasser. Im Ergebnis bildet sich eine Carbonsäure und ein Alkohol. Wir haben diese Reaktion als katalytische Reaktion mit Säuren besprochen. Hydrolyse und Esterbildung bilden zusammen Hin- und Rückreaktion einer Gleichgewichtsreaktion. Aus einem Ester entsteht eine Carbonsäure und ein Alkohol. Neben der sauren Hydrolyse gibt es auch die basische Hydrolyse oder auch alkalische Hydrolyse genannt. Durch die Einwirkung eines Hydoxid-Ions bildet sich ein Carboxylat-Ion und ein Alkoholmolekül wird frei. Oben also haben wir die Reaktionsprodukte der sauren Hydrolyse und unten die Reaktionsprodukte der alkalischen Hydrolyse. Wichtigster Unterschied zwischen saurer und alkalischer Hydrolyse von Estern besteht darin, dass die saure Hydrolyse umkehrbar ist, während das auf die alkalische Hydrolyse nicht zutrifft. Das bei der alkalischen Hydrolyse gebildete Carboxylat-Ion kann mit einer Mineralsäure umgesetzt werden. Im Ergebnis entsteht die reine Carbonsäure. Die Nicht-Umkehrbarkeit der alkalischen Esterhydrolyse hat große präparative Bedeutung.

  7. Verseifung als alkalische Hydrolyse Wenn ein Ester mit Natriumhydroxid umgesetzt wird, bildet sich das entsprechende Carbonsäuresalz und ein Alkohol. Stellt der organische Rest R eine lange Kette dar, so bildet sich auch entsprechend ein Carbonsäuresalz, das aus einer langkettigen Säure besteht. Das entsprechende Reaktionsprodukt heißt Seife. Daher wird die alkalische Hydrolyse auch als Verseifung bezeichnet.  

  8. Mechanismus der Esterverseifung Im 1. Schritt der Esterverseifung greift das Hydroxid-Ion das Molekül des Esters nucleophil an. Es bildet sich ein negativ geladenes Ion. Der 2. Schritt des Esterverseifungsmechanismus besteht in der Bildung des Alkoholat-Ions. Es spaltet sich von dem größeren Ion aus Stufe 1 ab. Außerdem entsteht ein Säuremolekül. Das Alkoholat-Ion ist eine starke Base und entreißt dem Säuremolekül das Proton. Das ist der 3. Schritt des Mechanismus, der Protonenübergang. Es entstehen ein Alkoholmolekül und das Carboxylat-Ion. Bei den Schritten 1 und 2 des Mechanismus handelt es sich noch um Umkehrreaktionen. Der Schritt 3 hingegen ist nicht mehr umkehrbar. Dieser Schritt ist irreversibel. Diese Tatsache erklärt sich aus dem Umstand, dass das Carboxylat-Ion kein Elektrophil darstellt. Die Esterverseifung verläuft praktisch quantitativ.  
  9. Verseifung von Triacylglycerin Die folgende Formel ist die allgemeine Formel für ein Triacylglycerin. Bei Triacylglycerin handelt es sich um ein Fett. Die basische Verseifung eines Triacylglycerins mit Natronlauge ergibt Glycerin und im Ergebnis bilden sich Salze langkettiger Carbonsäuren. Diese Salze bezeichnet man auch als Seife.  
  10. Zusammenfassung Die alkalische Hydrolyse eines Esters, auch Verseifung genannt, ist ein irreversibler Prozess. Wenn Ester mit langen Ketten am Säurerest durch Natriumhydroxid hydrolisiert werden, so bilden sich Seifen. Daher nennt man die basische alkalische Hydrolyse auch Verseifung. Der Mechanismus der Esterverseifung kann in drei Stufen dargestellt werden. Die 1. Stufe ist der nucleophile Angriff des Hydroxid-Ions an das Kohlenstoff-Atom der Estergruppe. Es bildet sich ein negativ geladenes Ion. Im 2. Schritt der Reaktion entsteht aus diesem Ionen ein Carbonsäuremolekül und ein Alkoholat-Ion. Das Alkoholat-Ion ist stark basisch und reißt das Proton des Carbonsäuremoleküls an sich heran. Es entsteht ein Carboxylat-Ion und ein Alkoholmolekül. Durch Zugabe von Wasserstoff-Ionen kann aus dem Carboxylat-Ion ein Carbonsäuremolekül entstehen. Ein wichtiges Beispiel der Verseifung ist die alkalische Hydrolyse von Fetten. Es entsteht Seife und Glycerin wird frei.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

3 Kommentare

3 Kommentare
  1. Die nichtbindenden Elektronenpaare des Alkohol - Moleküls bieten dem Carboxylat - Ion keine nukleophile Angriffsmöglichkeit.

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  2. Mechanismus "säurekatalysiert" fehlt..

    Von Eissner, vor mehr als 3 Jahren
  3. Wieso ist Reaktion im Basischen irreversibel ?

    Von Eissner, vor mehr als 3 Jahren

Esterverseifung – Mechanismus im sauren und basischen Milieu Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Esterverseifung – Mechanismus im sauren und basischen Milieu kannst du es wiederholen und üben.
  • Benenne wichtige Verbindungen.

    Tipps

    Das $R$ steht für Alkylrest. Einige der Verbindungen unterschieden sich durch ihre Anzahl im Molekül.

    Lösung

    Um die Esterverseifung zu verstehen, sollten einige Verbindungen bereits bekannt sein. Eine Gruppe dieser Verbindungen sind die Carbonsäuren $(R-COOH)$. Das $R$ steht hier allgemein für einen Alkylrest wie zum Beispiel $CH_3$, woraus sich die Essigsäure $(CH_3COOH)$ ergeben würde. Der Alkylrest kann allgemein abgekürzt werden, da er für den Mechanismus nicht von Bedeutung ist.
    Die zweite wichtige Gruppe sind die Alkohole $(R-OH)$. Sie besitzen eine Hydroxid-Gruppe $(-OH)$. Wenn ein Alkohol und eine Carbonsäure miteinander reagieren, dann entstehen (Carbonsäure-) Ester. Sie besitzen die allgemeine Strukturformel $R-COO-R´$. Ein Ester besitzt zwei Alkylreste: einer stammt von der ursprünglichen Carbonsäure und der andere vom Alkohol. Ebenfalls kennen sollte man die Carbonsäuresalze $(R-COO^-M^+)$. Sie setzen sich zusammen aus einem Carboxylat-Ion $(-COO^{-})$ und einem Gegenion (hier ein einfach positives Metallkation $M^+$).

  • Charakterisiere die zwei Arten der Hydrolyse.

    Tipps

    Überlege, wie die Produkte der Hydrolysen heißen und leite dann die Strukturformel ab.

    Lösung

    Eine Hydrolyse ist die Umkehrreaktion der Esterbildung. Als Wortgleichung ergibt sich daraus für eine Hydrolysereaktion:

    $\text{Carbonsäureester} + \text{Wasser} \longrightarrow \text{Carbonsäure} + \text{Alkohol}$.

    Unterscheiden kann man nun zwischen zwei Arten der Hydrolyse: saurer und basischer Hydrolyse.
    Bei Ersterer kommen Protonen ($H^{+}$) zum Einsatz und bei Letzterer Hydroxid-Ionen ($OH^{-}$).
    Die saure Hydrolyse ist eine Gleichgewichtsreaktion und sie ist umkehrbar. Anders sieht es bei der alkalischen Hydrolyse aus. Sie ist nicht umkehrbar. Der Grund hierfür liegt bei dem Reaktionsprodukt Carboxylat-Ion. Dass diese Reaktion nicht umkehrbar, ist hat große präparative Bedeutung und führt zu quantitativen Ausbeuten.

  • Erläutere den Mechanismus der Verseifung von Essigsäureethylester.

    Tipps

    Suche zuerst die miteinander reagierenden Edukte.

    Überlege, welche Produkte bei jedem Schritt des Mechanismus entstehen.

    Lösung

    Bei der Verseifung von Essigsäureethylester wird im ersten Schritt der Reaktion das zentrale $C$-Atom vom Hydroxid-Ion angegriffen. Dabei kommt es unter anderem zur Verschiebung eines Elektronenpaars zu einem der Sauerstoffatome. Durch diesen Schritt hat sich ein negativ geladenes Ion gebildet, welches die Ladung an einem der Sauerstoffatome trägt.
    Darauf folgt erneut eine Umlagerung von Elektronenpaaren, wodurch sich zwei Zwischenprodukte bilden: eine Carbonsäure (in unserem Beispiel die Essigsäure) und ein Alkoholat-Ion.
    Für den nächsten Schritt muss man Letzteres etwas genauer betrachten. Das Ion ist eine starke Base. Aus diesem Grund reißt es das Proton der Carbonsäure an sich und bildet einen Alkohol (in diesem Fall Ethanol). Zurück bleibt ein Carboxylat-Ion. Weil dieses kein Elektrophil ist, kann dieser Schritt nicht rückgängig gemacht werden.

    Der allgemeine Ablauf ist in dem Bild nochmals dargestellt. Das $R$ steht hier für den Methyl-Rest
    ($CH_3-$) und $R^2$ kann ersetzt werden durch $-CH_2CH_3$.

  • Erarbeite den Reaktionsmechanismus der folgenden Verseifung.

    Tipps

    Überlege, was bei den drei Hauptschritten des Mechanismus passiert.

    Lösung

    Da der erste Schritt der alkalischen Hydrolyse mit einem nucleophilen Angriff beginnt, muss im ersten Bild der Ester enthalten sein. Dieser wird von einem Hydroxid-Ion am zentralen Kohlenstoffatom angegriffen. Dieses $C$-Atom ist in unserem Fall nicht leicht zu erkennen durch die relativ langen Alkylreste. Man kann es als das Kohlenstoffatom identifizieren, welches beide Sauerstoffatome trägt.
    An dieses $C$-Atom lagert sich nun das Anion an (Bild 2). Dadurch kommt es zur Verschiebung eines Elektronenpaars. Es wird von einem bindenden zu einem freien Elektronenpaar und sorgt dafür, dass das $O$-Atom nun die negative Ladung trägt.
    Ebenfalls zu erkennen in diesem Bild ist die erneute Umlagerung von Elektronenpaaren. Eines der freien Elektronenpaare des negativ geladenen Sauerstoffatoms klappt um zum zentralen Kohlenstoffatom. Da dieses allerdings nur vier Bindungen eingehen kann, muss ein weiteres Elektronenpaar umklappen. Dies trifft auf das zweite Sauerstoffatom (welches den zweiten Alkylrest trägt) zu.
    Es kommt also zur Bildung des Alkoholat-Ions. Das dazugehörige Bild zeigt eine Carbonsäure und ein Alkoholat-Ion. Die Säure kann bereits von euch selbst benannt werden: Es ist die Butansäure. In dem Bild ist ein Pfeil zu erkennen. Er zeigt an, dass das Proton der Säure an das Anion abgegeben wird. Pfeil 2 zeigt an, dass das Elektronenpaar bei dem Sauerstoffatom der Säure bleibt.
    Als Folge ergeben sich der Alkohol Ethanol und das Carboxylat-Ion Butanolat (Bild 4).

  • Fasse die drei Schritte der Verseifung kurz zusammen.

    Tipps

    Rufe dir die Reaktionsgleichung ins Gedächtnis oder notiere sie auf einem Notizzettel.

    Lösung

    Die Esterverseifung kann als alkalische Hydrolyse betrachtet werden. Im ersten Schritt, dem nucleophilen Angriff, reagiert ein Hydroxid-Ion mit dem zentralen Kohlenstoffatom des Esters. Dabei kommt es weiterhin zur Umlagerung eines bindenden Elektronenpaars der Doppelbindung zum Sauerstoffatom. Dieses trägt nun eine negative Ladung.
    In Schritt zwei kommt es zur Bildung des Alkoholat-Ions. Innerhalb des negativ geladenen Ions von Schritt eins kommt es erneut zur Umlagerung von Elektronenpaaren. Eines der freien Elektronenpaare des negativen Sauerstoffatoms klappt zum zentralen Kohlenstoffatom um. Da dieses aber nur vierbindig ist, muss eine Bindung „gelöst“ werden. In diesem Fall klappt ein bindendes Elektronenpaar um, und zwar vom Kohlenstoffatom hin zum Sauerstoffatom, welches den zweiten Alkylrest trägt. Nun ist dieses Sauerstoffatom negativ geladen. Die gebildete Verbindung nennt sich Alkoholat-Ion. Als Zweites ist eine Carbonsäure entstanden.
    Der dritte und letzte Schritt wird als Protonenübergang bezeichnet. Hier wandert das Wasserstoffatom der Carbonsäure zum Sauerstoffatom des Alkoholat-Ions, da Letzteres eine starke Base ist. Es entsteht dadurch ein Alkohol und ein Carboxylat-Ion.

  • Erarbeite die saure Hydrolyse.

    Tipps

    Achte auf die Wanderung der positiven Ladung.

    Lösung

    Für eine saure Hydrolyse sind folgende Edukte nötig: ein Ester, Protonen und Wasser. Bekannt ist bereits die allgemeine Reaktionsgleichung:

    $\text{Carbonsäureester} + \text{Wasser} \longrightarrow \text{Carbonsäure} + \text{Alkohol}$

    In unserem Fall soll die saure Hydrolyse von Essigsäureethylester gezeigt werden. Dafür geht das Sauerstoffatom (über eine Doppelbindung mit dem zentralen $C$-Atom verbunden) des Esters eine Bindung mit dem Proton ein. Da dem Sauerstoff nun ein Elektron fehlt, ist es positiv geladen.
    Im nächsten Schritt kommt es zur Anlagerung des Wassermoleküls. Dafür wird ein freies Elektronenpaar des Sauerstoffs des Wassers genutzt. Dieses lagert sich um zum zentralen Kohlenstoffatom. Da dieses nur vier Bindungen eingehen kann, klappt ein bindendes Elektronenpaar der Doppelbindung um und wird ein freies Elektronenpaar des Sauerstoffs. Die positive Ladung ist nun am Sauerstoffatom des ehemaligen Wassermoleküls zu finden.
    Im nächsten Schritt wird unter anderem ein Wasserstoffatom vom Sauerstoffatom mit der positiven Ladung umgelagert. Es sitzt dann am Sauerstoffatom des Alkohols. Dieser spaltet sich in diesem Schritt ebenfalls ab. Hierfür klappt die Bindung vom zentralen $C$-Atom zum Sauerstoffatom hin um.
    Damit sich aus dem Rest des Estermoleküls die Carbonsäure bildet, muss noch eine Bildung umklappen: die Bindung zwischen dem obersten $O$- und $H$-Atom. Sie klappt herunter und bildet so erneut eine Doppelbindung zwischen dem Sauerstoff und zentralen Kohlenstoffatom aus. Das Proton wird als abgegeben.

    Benannt werden können die Produkte durch Zählen der jeweiligen Kohlenstoffatome. In der Säure können zwei gezählt werden. Somit ergibt sich als Name die Ethan- oder auch Essigsäure. Im Alkohol ist dieselbe Anzahl von $C$-Atomen zu zählen, wodurch sich der Name Ethanol ergibt.

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