Eigenschaften von Carbonsäuren

Carbonsäuren in der Chemie

Täglich begegnen uns Carbonsäuren im Alltag: als Essigsäure in ökologischen Putzmitteln, als Sorbinsäure zur Konservierung von Lebensmitteln, als Milchsäure in Joghurt oder als Zitronensäure in Beeren und Zitrusfrüchten. Aber auch für unsere Stoffwechselprozesse sind Carbonsäuren wichtige Zwischen- oder Endprodukte.

Was sind Carbonsäuren? – Definition

Carbonsäuren (manchmal auch Karbonsäuren) sind organische Verbindungen mit einer speziellen funktionellen Gruppe, der sogenannten Carboxylgruppe ($\ce{–COOH}$) oder ($\ce{-CO2H}$). Die Stärke des sauren Charakters ist dabei abhängig von der Anzahl der vorhanden Carboxylgruppen.

Zudem gibt es Verbindungen, die neben einer Carboxylgruppe auch andere funktionelle Gruppen aufweisen, beispielsweise eine Hydroxylgruppe ($\ce{-OH}$).
Als Beispiele sind hier Salicylsäure ($\ce{C7H6O3}$) und Milchsäure ($\ce{C3H6O3}$) zu nennen. Durch eine Neutralisation mit einer Lauge erhält man das jeweilige Salz der Carbonsäuren – das Carboxylat.

Welche Carbonsäuren gibt es? – Beispiele

Aufgrund unterschiedlicher struktureller Merkmale unterscheidet man zwischen aromatischen und aliphatischen Carbonsäuren. Ist der Rest R ein Arylrest, spricht man von aromatischen Carbonsäuren. Alle anderen, nicht-aromatischen Carboxyl-Verbindungen zählen zu den aliphatischen Carbonsäuren. Diese Gruppe kann man weiter unterteilen in gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren. Sie können linear, aber auch cyclisch aufgebaut sein. Wobei zu beachten ist, dass cyclische Carbonsäuren nicht gleichbedeutend mit aromatischen Carbonsäuren sind.

Aromatische Carbonsäuren

Bei einer Verbindung von einem Arylrest mit einer oder mehreren Carboxylgruppen spricht man von aromatischen Carbonsäuren. Arylreste leiten sich von Aromaten ab. Diese sind planare, cyclische Moleküle mit konjugierten Doppelbindungen. Die einfachste, aromatische Carbonsäure ist die Benzoesäure ($\ce{C7H6O2}$) , bestehend aus einem Phenylrest und der Carboxylgruppe.

Gesättigte Carbonsäuren

Gesättigte Carbonsäuren, auch Alkansäuren genannt, zeichnen sich durch Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen aus. Bekannte Beispiele sind die Ameisensäure (Methansäure, $\ce{CH2O2}$), die Essigsäure (Ethansäure, $\ce{CH₃COOH}$) und die Buttersäure (Butansäure, $\ce{C4H8O2}$).

Ungesättigte Carbonsäuren

Die ungesättigten Carbonsäuren enthalten in der Kohlenstoffkette eine Doppelbindung (einfach ungesättigt) oder mehrere Doppelbindungen (mehrfach ungesättigt). Ein Beispiel für eine einfach ungesättigte Carbonsäuren ist die Fumarsäure ($\ce{C4H4O4}$), die auch als trans-Ethylendicarbonsäure bezeichnet wird. Die Sorbinsäure ($\ce{C6H8O2}$), auch bekannt als das Konservierungsmittel $\ce{E}$$200$, ist ein Beispiel für eine mehrfach ungesättigte Carbonsäure.

Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren

Bei besonders langkettigen Carbonsäuren spricht man auch von Fettsäuren. Die Anzahl der Kohlenstoffatome ($\ce{C}$) liegt bei $10$ und höher. Zudem ist die $\ce{C}$-Zahl in der Regel geradzahlig, da in der Natur vorkommende Fettsäuren aus Essigsäure ($\ce{C2}$-Baustein) gebildet werden. Fettsäuren können ebenfalls gesättigt und ungesättigt auftreten.

Eigenschaften der Carbonsäuren

In diesem Abschnitt sehen wir uns einige Eigenschaften der Carbonsäuren genauer an.

Löslichkeit der Carbonsäuren

Die Carboxylgruppe hat einen stark polaren Charakter. Daher sind Monocarbonsäuren mit ein bis vier Kohlenstoffatomen sehr gut in Wasser löslich. Sie sind hydrophil (wasserliebend). Je länger die Alkylgruppe jedoch ist, desto mehr überwiegt der hydrophobe Teil (wassermeidend) des Moleküls. So sind Carbonsäuren ab $18$ Kohlenstoffenstoffatomen überhaupt nicht mehr in Wasser löslich. Sie lösen sich stattdessen in unpolaren Lösungsmitteln wie Chloroform.

Siedepunkte der Carbonsäuren

Die funktionelle Gruppe von Carbonsäuren (die Carboxylgruppe) kann Wasserstoffbrücken ausbilden. Dabei bilden sich Dimere aus jeweils zwei Cabonsäuremolekülen. Diese nicht-kovalenten, zwischenmolekularen Kräfte führen dazu, dass mehr Energie aufgewendet werden muss, um Carbonsäuren zu verdampfen. Daher liegen die Siedetemperaturen der Carbonsäuren höher als die ihrer jeweils abgeleiteten Alkane. Ameisensäure hat als Dimer $\ce{(H-COOH)2}$ mit $\ce{101 ^\circ \text{C}}$ sogar einen höheren Siedepunkt als Hexan mit $\ce{69 ^\circ \text{C}}$.

Acidität der Carbonsäuren

Carbonsäuren wirken sauer (acid), das heißt, sie dissoziieren in wässriger Lösung in ein negativ geladenes Carboxylation und in ein positiv geladenes Wasserstoffion. Die Acidität von Carbonsäuren ist auf die Stabilität des Carboxylations zurückzuführen. Dessen Fähigkeit, die Bindungen und somit die elektrische Ladung gleichmäßig auf die zwei Sauerstoffatome zu verteilen, bezeichnet man als Mesomerie. Mesomerie oder die Delokalisierung von Elektronen ist immer mit einer Energieabgabe verbunden und stellt damit die Stabilisierung des dissozierten Zustandes dar.

pK$\ce{_S}$-Werte von Carbonsäuren

Der pK$\ce{_S}$-Wert ist ein Maß für die Acidität einer Säure. Der Wert besitzt keine Einheit (wie der pH-Wert).

Mit zunehmender Kettenlänge nimmt auch die Acidität ab. Bei Monocarbonsäuren stellt sich eine Sättigung etwa bei $4,8$ bis $4,9$ ein. Dicarbonsäuren sind aufgrund der zusätzlichen Carboxylgruppe acider, weshalb auch die pK$\ce{_S}$-Werte niedriger ausfallen. Eine Sättigung stellt sich schon bei $4,2$ bis $4,3$ ein. In den folgenden Tabellen sind einige pK$\ce{_S}$-Werte der geläufigsten Carbonsäuren aufgelistet.

Konservierung von Lebensmitteln durch Carbonsäuren

Die Eigenschaften der Carbonsäuren kann man sich auch für die Konservierung von Lebensmitteln zunutze machen. Es werden zum Beispiel Ameisensäure, Essigsäure, Sorbinsäure und Benzoesäure verwendet, wobei sie in Lebensmitteln keine höhere Konzentration als $\ce{0,5}$ Prozent besitzen sollten, sonst würde der Geschmack darunter leiden. Da allerdings der größte Teil der Säuren nur bei niedrigen pH-Werten nicht dissoziiert und nur undissoziierte Säureteilchen die Zellmembran von Mikroorganismen passieren können, muss ein konservierter Stoff kräftig sauer sein, damit eine Wirkung erzielt wird

Zum Thema Carbonsäuren haben wir einige interaktive Übungen und Arbeitsblätter vorbereitet. Du kannst dein neu gewonnenes Wissen also direkt testen. Viel Spaß!

Häufige Fragen zum Thema Carbonsäure