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Aceton (Vertiefungswissen)

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Die Autor/-innen
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André Otto
Aceton (Vertiefungswissen)
lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Beschreibung Aceton (Vertiefungswissen)

Aceton ist ein wichtiges organisches Lösungsmittel. Es ist unbegrenzt mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln und mit Wasser. Aceton ist das einfachste Keton. Im Molekül ist die Carbonylgruppe eingeschlossen zwischen zwei Methyl-Gruppen. Aceton ist leichter als Wasser und hat den typischen aromatisch-süßlichen „Acetongeruch“. Früher wurde Aceton durch trockene Destillation von Holz oder durch Hitzezersetzung von Calciumacetat gewonnen. Die neueren Verfahren sind die Dehydrierung von Propan-2-ol, das Wacker-Hoechst-Verfahren (katalytische Oxidation von Propen) oder die Oxidation von Cumol mit anschließender Zersetzung des Hydroperoxids. Industriell wichtig ist Aceton bei der Herstellung von Methylmethacrylat (Plexiglas) und von Bisphenol A. Aceton findet breite Verwendung als Reinigungsmittel, zum Entfernen von Graffiti und als Bestandteil im minderwertigen Nagellackentferner.

Aceton (Vertiefungswissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Aceton (Vertiefungswissen) kannst du es wiederholen und üben.
  • Nenne wichtige Eigenschaften von Aceton.

    Tipps

    In Wasser herrschen höhere intermolekulare Kräfte als in Aceton.

    Überlege nun, ob der Siedepunkt von Aceton größer oder kleiner ist als der von Wasser.

    Wasser hat bei Raumtemperatur eine Dichte von 1 g/cm³.

    Lösung

    Aceton, auch Propanon genannt, ist das einfachste Keton. Wie der Name schon sagt, besteht Aceton aus drei C-Atomen und einer Ketogruppe. Man kann es bereits am aromatisch stechenden Geruch erkennen.

    Der Stoff ist leicht flüchtig, d.h., dass er schon bei geringen Temperaturen relativ schnell verdunstet. Deshalb sollte eine Flasche, die Aceton enthält, immer gut verschlossen werden.

    Weiterhin besitzt Aceton eine Siedetemperatur von 56°C. Damit liegt es unter der Siedetemperatur von Ethanol (78°C) und Wasser (100°C). Aceton ist gut brennbar, weshalb man z.B. nicht mit Feuer in der Nähe von acetonhaltigem Nagellack hantieren darf.

  • Benenne die benötigten Stoffe für die Herstellung von Methylmethacrylat.

    Tipps

    Methanol gehört zu den Alkoholen. Überlege, welche funktionelle Gruppe Alkohole besitzen.

    Amide haben die funktionelle Gruppe $NH_2$.

    Cyanhydrin bedeutet, dass sich neben der Cyanogruppe ($-CN$) auch noch eine Hydroxygruppe befindet.

    Lösung

    Methylmethacrylat ist besser bekannt als MMA. Weiterhin hat der Stoff die Bezeichnung als Methacrylsäuremethylester.

    Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem unangenehmen Essiggeruch. MMA wird für die Herstellung von Acrylglas benötigt.

    Zur Herstellung:

    • Zunächst wird Aceton mit Blausäure ($HCN$) versetzt. Es bildet sich das Acetoncyanhydrin. Das hydrin im Namen ist eine alte Bezeichnung dafür, dass sich neben der $-CN$-Gruppe auch noch eine $-OH$-Gruppe befindet.
    • Dieses Acetoncyanhydrin reagiert dann mit Wasser zu einem Amid. Amid bezeichnet die Bindung von einem Kohlenstoff zu einem Stickstoff. Wasser wird danach wieder abgespalten. In dem Amid bildet sich dann noch zusätzlich eine Doppelbindung zum Kohlenstoff.
    • Im Anschluss folgt eine Veresterung. Zu dem Produkt aus dem vorherigen Schritt wird der Alkohol Methanol hinzugegeben. Es entsteht das Methylmethacrylat und als Nebenprodukt bildet sich Ammoniak.

  • Gib die Namen der Ketoverbindungen an.

    Tipps

    Mit Ketoverbindungen sind nicht nur Ketone gemeint, sondern auch Carbonsäuren und Aldehyde.

    Überlege, welche funktionellen Gruppen die Aldehyde, Carbonsäuren und Ketone haben.

    Beachte, dass bei der Benennung der Stoff immer die kleinste Zahl erhalten soll, je nachdem wo sich die funktionelle Gruppe befindet.

    Formaldehyd hat den IUPAC-Namen „Methanal“.

    Lösung

    Mit Ketoverbindungen sind nicht nur die Ketone, sondern auch die Aldehyde und die Carbonsäuren gemeint, da all diese die Ketogruppe (Doppelbindung zum Sauerstoff) enthalten.

    Aldehyde haben die funktionelle Gruppe $-CHO$, wobei es zum Sauerstoff die Doppelbindung gibt. Carbonsäuren besitzen die sogenannte Carboxylgruppe $-COOH$. Auch hier gibt es eine Doppelbindung zu einem der beiden Sauerstoffatome.

    Wichtig für die Benennung ist zunächst zu erkennen, wie viele Kohlenstoffatome der jeweilige Stoff enthält. Danach bestimmt man die funktionelle Gruppe und deren Stellung.

  • Erläutere, warum man Ethanal und Aceton mithilfe der Fehlingprobe unterscheiden kann.

    Tipps

    Überlege, wie man es nennt, wenn etwas bei einer Reaktion ausfällt.

    Vergiss nicht, bei den Reaktionen die Seiten auszugleichen, sowohl stöchiometrisch als auch stofflich.

    Lösung

    Die hellblaue Fehling-I-Lösung ist eine verdünnte Kupfer(II)-sulfatlösung und die Fehling-II-Lösung ist eine Kaliumnatriumtartratlösung. Aufgrund einer Komplexreaktion zwischen den Kupfer(II)-Ionen und den Tartrat-Ionen erhält das Fehlingreagenz seine typische Farbe.

    Enthält nun die zu untersuchende Substanz eine reduzierend wirkende Gruppe, dann werden die Kupfer(II)-Ionen zu Kupfer(I)-Ionen reduziert. Diese bilden mit Sauerstoff Cu(I)-oxid, welches als rotbrauner Niederschlag ausfällt. Gleichzeitig wird das Aldehyd zu einer Carbonsäure oxidiert.

    Die Reduktion findet jedoch nicht mit Ketonen statt, weshalb sich durch die Zugabe von Aceton kein rotbrauner Niederschlag bildet.

  • Nenne die Anwendungsmöglichkeiten von Aceton.

    Tipps

    Aceton ist ein gutes Lösemittel für unpolare Stoffe.

    Aceton dient oftmals als Vorstufe zur Herstellung anderer Stoffe.

    Lösung

    Aceton kann in vielen Bereichen zur Anwendung kommen. Aufgrund seiner guten Fettlösekraft kann es zum Beispiel als Reinigungsmittel oder zur Fettentfernung genutzt werden. Außerdem ist es sehr gut geeignet für die Entfernung von Farben und Lacken, jedoch ist Aceton nicht so gut für die Umwelt geeignet, da es leicht entzündlich und auch reizend ist.

    Warum sollte man außerdem keinen Nagellackentferner mit Aceton kaufen? Der Grund liegt auch hier wieder in der guten Fettlösekraft von Aceton. Unsere Nägel haben eine natürliche Fettschicht, die durch Zugabe von Aceton beschädigt wird. Rissige, spröde und trockene Nägel sind die Folge.

  • Ermittle die Oxidationszahlen (OZ) für folgende Reaktion und gib an, ob es sich um ein Oxidationsmittel oder Reduktionsmittel handelt.

    Tipps

    Wasserstoff hat in Verbindungen die OZ +1.

    Reduktionsmittel werden selbst oxidiert.

    Bei einer Oxidation nimmt die Oxidationszahl zu.

    Elemente haben die OZ 0.

    Sauerstoff hat die OZ -2.

    Lösung

    Ketone, wie z.B. Aceton, können aus sekundären Alkoholen, wie Propanol, hergestellt werden. Dazu braucht man ein Oxidationsmittel wie Kupferoxid $CuO$.

    Propanol stellt also das Reduktionsmittel dar, da sich die Oxidationszahl des zentralen C-Atoms erhöht. Es wird also selbst oxidiert.
    Beim Kupferoxid verkleinert sich die Oxidationszahl des Kupfers von +2 auf 0. Das heißt, es wird selbst reduziert.

    Oxidation
    $C_3H_7OH \to C_3H_6O + 2~e^- + 2~H^+$

    Reduktion
    $CuO + 2~e^- + 2~H^+ \to Cu + H_2O$

    Redoxreaktion
    $C_3H_7OH + CuO \to C_3H_6O + Cu + H_2O$

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